Prof. ELDER COSTA

As reações de adição mais

importantes ocorrem nos

alcenos, nos alcinos,

em aldeídos e nas cetonas

Os haletos de hidrogênio

reagem com os alcenos produzindo

haletos de alquil

C – HIH

HCCCl4

H=– ClH +IH

– C ––HI

IH

H

C –I

IH

Cl

Para alcenos

com três ou mais átomos de carbono

a adição do haleto de alquil

produzirá dois compostos,

sendo um deles em maior proporção

(produto principal)

Neste caso, devemos levar em

consideração a

REGRA DE MARKOVNIKOV que

diz:

“O hidrogênio (H ) é adicionado

ao carbono da dupla ligação

mais hidrogenado”

+

C CH3

H

CH3

C

CCl4

HClH +

H

CH

H

H

C

H

Cl

possui 2 átomosde hidrogênio

possui 1 átomode hidrogênio

o produto principal será o 2 – cloro propano

Os alcenos reagem com água em presença de catalisadores ácidos (H ),

originando álcoois

+

C CH3

H

CH3Cácido

H2OH +

H

CH

H

H

C

H

OHpossui

2 átomosde hidrogênio

possui 1 átomode hidrogênio

o produto principal será o2 – propanol

Os halogênios reagem com os alcenos, na presença do CCl4,

formando di-haletos de alquil.

C CH3

H

CH3CCCl4

Cl – ClH +

H

CH

H

Cl

C

H

Cl

Essa reação ocorre entreo H2 e o alceno

na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).

C CH3

H

CH3CPt

H – HH +

H

CH

H

H

C

H

H

01) Com respeito à equação:

X + HBr C6H13Br

Pode-se afirmar que X é um:

a) alcano e a reação é de adição.b) alceno e a reação de substituição.c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.e) alceno e a reação é de substituição.

Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio

para, em seguida, ocorrer a adição de

outro mol do haleto de hidrogênio

C – CH3 CH3C H ClH + – C =–H

H

C –

Cl

–

CH3C =–H

H

C –

Cl

H Cl+ – CH3C–H

H

C –

Cl

–

H Cl

A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência

parecida com a dos alcenos.

C – CH3 CH3C H2OH + C =–H

H

C –

OH

–4HgSO

42H SO

O enol obtido é instável se transforma em cetona

CH3C–H

H

C –

O

–

H

CH3C =–H

H

C –

OHDependendo do enol formado poderemos obter

no final um aldeído

C – CH3 CH3C H2OH + C =–H

H

C –

OH

–

CH3C–H

H

C –

O

–

H

4HgSO

42H SO

CH3C =–H

H

C –

OH

O enol obtido é instável se transforma uma cetona

Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,

a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para

a preparação de álcoois

O esquema geral do processo é:

metanal + RMgX álcool primárioH2O

aldeído + RMgX álcool secundárioH2O

cetona + RMgX álcool terciárioH2O

CO

HH

+ H3CMgBr C

O

H

H

MgBr

CH3

C

O

H

H

MgBr

CH3 + H2O C

O

H

H

MgOHBrCH3 +

H

Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:

CO

HH

H3CMgBrH2O

C

O

H

H

CH3

H

CO

H3CH

H3CMgBrH2O

C

O

H3C

H

CH3

H

ETANAL

2 - PROPANOL

C

O

H3C CH3

PROPANONA

H3CMgBrH2O

C

O

H3C CH3

H

CH3 2 – METIL – 2 – PROPANOL

01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o:

CO

H3CH

+ H3CCH2MgBr H2O

a) ácido butanóico.b) 1 – butanol.c) 2 – butanol.d) etanol.e) 2 – propanol.

C

O

H3C

H

CH3

H

CH2

2 – BUTANOL

BUTAN – 2 – OLou

02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído em questão chama-se:

a) metanal.b) etanal.c) propanal.d) 2 – etanol.e) propanóico.

C

O

H3C

H

CH3

H

2 - PROPANOL

COMPOSTO FORMADO

H3CMgClH2O

do reagente de Grignardtemos o CH3

da água o “H”da oxidrilaeliminando estes grupos

temos

C

O

H3C

Ha ligação livre unirá, também,

o carbono e o oxigênioformando o ...

CO

H

ETANAL

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