03/03/2012

1

Alcanos e cicloalcanos;Alcenos e cicloalcenos;Alcinos e cicloalcinos.

Aula 6 – Química orgânica

Conceito e estrutura

Alcanos são compostos orgânicos constituídos apenas porátomos de carbono e hidrogênio, desprovidos deinsaturação.

Quando acíclicos, os alcanos possuem a fórmula geralCnH2n+2, em que n representa o número de átomos decarbonos.

Possui formula geral : C5H12

Alcanos

03/03/2012

2

Nomenclatura:

Alcanos normaisOs alcanos de cadeia linear apresentam nomes formados porduas partes:

Prefixo + ano.

O prefixo indica o número de carbonos presentes na cadeia.

Alcanos ramificadosPara as cadeias ramificadas, a nomenclatura obedece àsregras instituídas pela IUPAC.

1.Reconhecer a cadeia principal: a mais longadeterminará o nome básico do alcano.

2. Numera-se a cadeia mais longa, começando-se pelaextremidade da cadeia mais próxima da ramificação.

03/03/2012

3

Ramificações

- Os nomes dos grupos derivados dos alcanos, por remoçãode um hidrogênio, são denominados de grupos alquilas.

-Então numera-se a cadeia mais longa, começando pelaextremidade da cadeia mais próxima da ramificação, paradesignar a posição dos grupos substituintes.

-O nome base é colocado por último e o gruposubstituinte, precedido pelo número que designa suaposição na cadeia, é colocado primeiro.

-Os números são separados por hífen.

03/03/2012

4

-Quando dois ou mais substituintes estão presentes,atribui-se a cada substituinte um número correspondenteà sua localização na cadeia mais longa.

-Os grupos podem ser relacionados em ordem decomplexidade ou alfabética.

-Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indica-seisso com o uso dos prefixos: di; tri; tetra; etc. São usadasvirgulas para separar os números entre si.

- Quando dois ou mais substituintes estão presentes nomesmo carbono, usa-se este número duas vezes.

- Quando duas cadeias de igual comprimento competempara a seleção da cadeia básica, escolhe-se a cadeia commaior número de substituintes.

- Os alcanos que apresentam halogênios como substituintessão nomeados pela IUPAC como haloalcanos.

03/03/2012

5

Cicloalcanos

NomenclaturaPara designar os hidrocarbonetos alifáticos cíclicos,antepõe-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto.

Os grupos substituintes no anel designam-se como noscompostos de cadeia aberta e a respectiva posição indica-se por números;

Se houver vários substituintes deve-se utilizar acombinação de números.

Os cicloalcanos são freqüentemente apresentados porfiguras geométricas: um triangulo para o ciclopropano, umquadrado para o ciclobutano, um pentágono para ociclopentano e um hexágono para o ciclohexano.

03/03/2012

6

Cicloalcanos dissubstituídos: o isomerismo cis-trans

O isomerismo cis-trans está presente no anel com 2substituintes nos cicloalcanos.

No composto I, os dois grupos metila encontram-se em ummesmo lado do anel. Neste caso, deve ser usado o prefixocis antes do nome do composto.

No composto II, os dois grupos metila encontram-se emlados opostos do plano que passa pelos carbonos, usando-seneste caso, o prefixo trans para designar este isômero.

I Cis-1,2-dimetilciclopropanoII Trans-1,2-dimetilciclopropano

Conceito e estrutura

Alquenos são compostos insaturados contendo ligaçãodupla C=C.

Quando acíclicos, os alquenos possuem a fórmula geralCnH2n, em que n representa o número de átomos decarbonos.

Possui formula geral : C2H4

Alcenos

03/03/2012

7

Nomenclatura:

Alcenos normaisOs alquenos de cadeia linear apresentam nomes formadospor duas partes:

Prefixo + eno.O prefixo indica o número de carbonos presentes na cadeia.

Normas:-Escolha a cadeia principal, ou seja, aquela mais longa quecontenha a dupla ligação;-A numeração inicia-se a partir da extremidade maispróxima da dupla, independentemente das ramificações;-Caso a dupla esteja bemno meio da cadeia, aplica-sea regra análoga dos alcanos.

Cicloalcenos

Os nomes dos alquenos cíclicos não ramificados sãoformados, acrescentado-se o prefixo ciclo aos nomes doshidrocarbonetos.

03/03/2012

8

Numeram-se os cicloalquenos de modo a atribuir aosátomos da dupla ligação as posições 1 e 2 e atribuindo-setambém aos grupos substitutos os menores números. Comos cicloalquenos não é necessário especificar a posição dadupla ligação;

Cicloalcenos dissubstituídos: o isomerismo cis-trans

Os termos cis e trans só devem ser usados para adesignação da estereoquímica de alquenos dissubstituídos

03/03/2012

9

Conceito e estrutura

Alcinos são compostos insaturados contendo ligação tripla.

Quando acíclicos, os alquinos possuem a fórmula geralCnH2n-2, em que n representa o número de átomos decarbonos.

Possui formula geral : C3H4

Alcinos

Nomenclatura:

Alcinos normaisOs alcinos de cadeia linear apresentam nomes formados porduas partes:

Prefixo + ino.O prefixo indica o número de carbonos presentes na cadeia.

Normas:*A cadeia é numerada de modo a se atribuir aos átomos decarbono da ligação tríplice os menores números possíveis.

* A numeração menor dos dois carbonos da tripla ligação éusada para indicar a localização da ligação.

03/03/2012

10

A localização dos grupos substituintes nos alcinosramificados e nos substituídos é também indicada comnúmeros.

03/03/2012

11

Cicloalcinos

Os nomes dos alcinos cíclicos não ramificados sãoformados, acrescentado-se o prefixo ciclo aos nomes doshidrocarbonetos.

Numeram-se os cicloalcinos de modo a atribuir aos átomosda tripla ligação as posições 1 e 2 e atribuindo-se tambémaos grupos substitutos os menores números. Com oscicloalcinos não é necessário especificar a posição dadupla ligação;

Ciclopropino

3-bromo ciclopropino

3-cloro 4-etil ciclopentino

03/03/2012

12

1. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:

2. Escreva a fórmula estrutural simplificada dos seguintes compostos:

a) Metanob)Hexanoc) Propenod) 1-butenoe) 2-butenof) Ciclo-hexanog) Ciclo-hexenoh) 2-pentinoi) 3-cloro 4 bromo ciclopentino

3ª Lista de exercícios

3. De acordo com a IUPAC, o composto 1-propeno podeser chamado apenas de propeno? Explique.

4. As formulas moleculares a seguir podem representarque tipos de hidrocarbonetos

a) C2H6

b) C3H6

c) C4H8

d) C4H10

e) C5H8

f) C6H14