Compostos de Carbono Representativos:

Grupos Funcionais, Forças Intermoleculares

e Espectroscopia de Infravermelho (IV)

Ligações Covalentes Carbono-Carbono

Alcanos

Hidrocarbonetos representativos:

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Alcenos

Alcinos

¡Ý

-PinenoComponente da terebintina

Reagente para obtenção de cânfora

Feromônio de alarme de afídios (pulgões)

O

Capilino � agente antifúngico

O

Br

ClBr

Dactilino � produto marinho naturalInibidor do metabolismo dos pentobarbitúricos

HO

H

H

H

CH3OH

Etinil estradiol[17-etinil-1,3,5(10)-estatrieno-3,17-diol]

Uso em contraceptivos orais

Benzeno

H

H

H

H

H

H

or

Estrutura de KekuléPara o benzeno

Representação em

linha de ligação da

estrutura de Kekulé

H

H H

HH

H

Teoria de orbital molecular

Ligação Covalente Polar

+

H Cl+

H ClLado positivo Lado negativo

MPE � mapa de potencial eletrostático

Moléculas polares e Apolares

1.85H2O0CO2

0.24NF30BF3

1.47NH30.42HI

0CCl40.80HBr

1.02CHCl31.08HCl

1.55CH2Cl21.91HF

1.87CH3Cl0Cl2

0CH40H2

(D)Formula (D)Formula

Pares de elétrons não-compartilhados fazem grandes contribuições para o

momento dipolo da água e da amônia

Exercício

1) Dê a direção do momento dipolo, se houver) para cada uma das seguintes

moléculas:

a) HF b) IBr c) Br2 d) F2

2) Trifluoreto de boro (BF3) não possui momento de dipolo ( = 0). Explique como esta observação confirma a geometria desta molécula prevista teoricamente.

3) Dióxido de enxofre (SO2) possui momento dipolo ( = 1,63D); por outro lado, dióxido de carbono (CO2) não possui momento dipolo ( = 0). O que esses fatos mostram sobre a geometria das duas moléculas?

4) Triclometano (CHCl3, também chamado de clorofórmio) possui um momento dipolo maior que o CFCl3. Use estruturas tridimensionais e momentos de ligação para

explicar este fato.

Momento dipolo em alcenos

0108-6Trans-1,2-Dibromoeteno

1.35112.5-53Cis-1,2-Dibromoeteno

048-50Trans-1,2-Dicloroeteno

1.9060-80Cis-1,2-Dicloroeteno

Momoento Dipolo

(D)

Ponto de

Ebulição (°C)

Ponto de Fusão

(°C)Composto

Grupos Funcionais

i-Pr�Grupo isopropila

CH3CH2CH3

Propano

Pr�CH3CH2CH2�

Prupo Propila

CH3CH2CH3

Propano

Et�CH3CH2� or C2H5�

Grupo Etila

CH3CH3

Etano

Me�CH3�

Grupo Metila

CH4

Metano

AbreviaçãoGrupo AlquilaAlcanos

CH3CHCH3 CH3CH

CH3

or C6H5� � Ph� Ar�

Representações para o fenil

Haletos de Alquila ou Haloalcanos

C

H

H

C ClH

H

H

C

H

H

C C

H

H

H

Cl

H

H H3C C

CH3

CH3

Cl

3o

Carbon2o

Carbon1o

Carbon

Nomenclatura

Álcoois

C

H

H

C OH

H

H

Ethyl alcohol

1o

Carbon

H

Geraniol

OH

Benzyl alcohol

CH2OH

Etanol Geraniolodor de rosas

Álcool benzílico

Álcool isopropílico Mentolóleo de menta

H3C C

CH3

CH3

O

3o

Carbon

H

O

H

H

H

H

CH3OH

Álcool t-butílico Noretindrona - contraceptivo

Nomenclatura

Éteres

Grupo funcional de um éter

Óxido de etileno Tetraidrofurano(THF)

Nomenclatura

Aminas

NR

H

H

o

NR

R'

H

o

NR

R'

R"

oAmina primária Amina secundária Amina terciária

NH

H

H NR

H

H

Ammonia An amine Amphetamine

C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2

NH2Putrescineamônia amina Anfetamina

(um estimulante perigoso)

PutrescinaCarne em decomposição

C

H

H

C C

H

H

H

NH2

H

H

Isopropylamine

N

HPiperidine

Isopropilamina Piperidina

Nomenclatura

Aldeídos e cetonas

R HC

O

R RC

O

R R'C

Oor

R1 R2C

Oor

Aldeído (R pode ser H)

Cetonas

H HC

O

H3C HC

O

C6H5 HC

O

HC

O

C6H5

Formaldeído Acetaldeído Benzaldeído Trans-cinamaldeído

Exemplos

H3C CH3

C

O

H3CH2C CH3

C

O

O

CarvoneAcetona Etil metil cetona

CarvonaHortelã)

C O

H

H

118o

121o

121o

Nomenclatura

Ácidos carboxílicos

orC

O

O

H

CO2H or COOH

orH C

O

O

H

HCO 2H or HCOOH Ácido fórmico

orH3C C

O

O

H

CH3CO2H or CH3COOH Ácido acético

orC

O

O

H

C6H5CO2H or C6H5COOH Ácido benzóico

Nomenclatura

Amidas

H3C C

NH2

O

Acetamide

H3C C

NHCH3

O

N-Methylacetamide

H3C C

NHCH3

O

N,N-Dimethylacetamide

CH3

Acetamida N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida

Nomenclatura

Ésteres

orR C

O

O

R'

RCO2R' or RCOOR'

orH3C C

O

O

R'

CH3CO2CH2CH3 or CH3COOCH2CH3

Acetato de etila

Nomenclatura

Nitrilas

H3C C

O

O

H

+ HOCH2CH3 H3C C

O

O

CH2CH3

+ H2O

H3C C N12

H3CH2CH2C C N1234

Etanonitrila(acetonitrila)

Butanonitrila

RXCloreto de

etilaCloroetanoCH3CH2ClHaloalcano

ROHÁlcool etílicoEtanolCH3CH2OHÁlcool

Anelaromático

ArHBenzenoBenzenoAromático

HC≡CRRC≡CR

AcetilenoEtinoAlcino

RCH=CH2RCH=CHRR2C=CHRR2C=CR2

EtilenoEtenoCH2=CH2Alceno

C�H andC�C bond

RHEtanoEtaanoCH3CH3Alcano

Grupo

Funcional

Fórmula

Geral

Nome

Comum

Nome

IUPAC

Exemplo

específicoFamilia

C C

HC CH C C

C X

C OH

RCNAcetonitrilaEtanonitrilaNitrila

CH3CONH2CH3CONHR�CH3CONR�R

�

AcetamidaEtanamidaAmida

Acetato de metila

Etanoato de metila

Éster

Ácido acéticoÁcido

EtanóicoÁcido

Carboxílico

AcetonaPropanonaCetona

AcetaldeídoEtanalAldeído

RNH2R2NHR3N

MetilaminaMetanaminaCH3NH2Amina

RORÉter

dimetílicoMetóxi-metano

CH3OCH3Éter

Exercícios

5.Escreva fórmulas estruturais para:a) Dois isômeros constitucionais dos brometos de alquila primários com a fórmula

C4H9Brb) Um brometo de alquila secundário com a mesma fórmula molecularc) Um brometo de alquila terciário com a mesma fórmula molecular

6) Escreva fórmulas para :a) Fluoreto de etilab) Cloreto de isopropila

7) Quais seriam os nomes para:a) CH3CH2CH2Brb) CH3CHFCH3c) C6H5I

8) Usando a fórmula molecular C4H10O, escreva fórmulas estruturais para:a) Um álcool secundáriob) Um álcool terciário

9) Escreva as estruturas para:a) Álcool propílicob) Álcool isopropílico

10) Escreva fórmulas estruturais para:a) Éter dietílicob) Éter etil propílicoc) Éter isopropílico

11) Que nome você daria para?

a) CH3OCH2CH2CH3b) (CH3)2CHOCH(CH3)2c) CH3OC6H5

12) Escreva fórmulas estruturais para:a) Propilaminab) Trimetilaminac) Etilisopropilametilamina

13) Escreva o nome para:a) CH3CH2CH2NHCH(CH3)2b) (CH3CH2CH2)3Nc) C6H5NHCH3

14) Classifique as aminas do exercício 13 em primárias, secundárias e terciárias.

Propriedades Físicas e Estrutura Molecular

Propriedades físicas são importantes na identificação de compostos conhecidos

HC CH

77-84CH3CO2CH2CH3Acetato de etila

34.6-116(CH3CH2)2OÉter dietílico

17-80CH3CH2NH2Etilamina

deca324CH3CO2NaAcetato de sódio

11816.6CH3CO2HÁcido Acético

20-121CH3CHOAcetaldeído

78.5-115CH3CH2OHÁlcool etílico

13.1-138.7CH3CH2ClCloroetano

-23.7-97CH3ClClorometano

-84 subla-82Etino

-102-169CH2=CH2Eteno

-88.2-183CH3CH3Etano

-162-182.6CH4Metano

pe (°C) (1 atm)pf (°C)EstruturaCompostos

a dec = decomposição e subl = sublimação

Forças íon-íon

Forças dipolo-dipolo

Ligações hidrogênio

Z H +

Z H +

O HH3CH2C +

O

H

CH2CH3

+

Forças de van der Waals

�35�51280.030.42HI

�67�88220.80.80HBr

�85�115173 a1.08HCl

�33�781514 a1.47NH3

10008836a1.85H2O

Ponto de

Ebulição (°C)

Ponto de

Fusão (°C)

van der

WaalsDipolo-Dipolo

Momento

Dipolo (D)Molécula

Energias de Atração (kJ mol�1)

a Estas atrações dipolo-dipolo são chamadas ligações hidrogênio.

Solubilidade H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

+

+ +

+

+

+

+

+

+

Dissolution

+ ++

+

+

+ +

+

+

OHH3CH2C

OHH

+

+ +

Hydrogen bond

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH

Hydrophobic portion

Decyl alcohol

Hydrophilic group

Moderadafraca(4-38

kJ mol�1)

Dipolo-dipolo(incluindoligações

hidrogenio)

Interações entre as

moléculas do metanoDipolo momentâneoVariávelVan der Waals

Na＋ em águaModeradaÍon-dipolo

H�H (435 kJ mol�1)CH3�CH3 (370 kJ mol�1)

I�I (150 kJ mol�1)

Pares de elétronscompartilhados

Forte (140-523 kJ mol�1)

Ligaçõescovalentes

Rede cristalina do fluoreto de lítio

Muito forteCátion-ânion

(em um cristal)

ExemploTipoForça

relativaForça elétrica

+

+

+ +

Z H+

O

H

RO

RH

++

H3C Cl+

H3C Cl+

ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO:

um método instrumental para investigação de grupos funcionais

Teoria

Estiramento simétrico Estiramento assimétricoVibração de estiramento

Deformação no plano Deformação fora do plano

A frequência de uma dada vibração pode estar relacionada com dois fatores:

1) As massas dos átomos ligados � os átomos leves vibram em frequências

maiores do que os mais pesados

2) A rigidez relativa da ligação- ligações triplas são mais firmes (vibram com

frequência maior) que as ligações duplas, e as ligações duplas são mais firmes

(vibram com frequência maior) que as ligações simples.

C C

C C

C C

Ligação

C ≡ N

C = O

Faixa de frequência

2100 - 2260

2220 - 2260

1620 - 1680

1630 - 1780

~ 1200

Grupo Ligação Faixa de frequência (cm-1)Alquila C � H 2853 � 2962Álcool O � H 3590 � 3650Amina N � H 3300 � 3500

grupo

Híbridos

C Hsp

3300 cm-1

sp2

3100 cm-1

C Hsp3

2900 cm-1

C H

C�H: 3040 cm�1 F�H: 4138 cm�1

Estiramentos do hidrogênio

C�H: ~ 3000 cm�1 C�H: ~ 1340 cm�1

C H

H

H

C H

H

H

~ 2962 cm�1~ 2872 cm�1

Estiramentos de grupos

Metil

CO

C

O O

CO

C

O O

~ 1800 cm�1~ 1760 cm�1

Anidrido

N

H

H

C

H

H

~3400 cm�1~ 3300 cm�1

Amina

N

O

O

~ 1550 cm�1~ 1350 cm�1

Nitro

Espectros infravermelho de algumas substâncias

Hidrocarbonetos

Alcanos: octano

Hidrocarbonetos

Compostos aromáticos: tolueno

Hidrocarbonetos

Alcenos: 1-hexeno

Hidrocarbonetos

Alcinos: 1-hexino

Ácido propanóico

Espectro Infravermelho � Grupos Funcionais