reações dos alcenos

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REAÇÕES DOS ALCENOS Disciplina: Química Orgânica I Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti Lofrano E-mail: [email protected] Sala 204/bloco2

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Page 1: Reações dos Alcenos

REAÇÕES DOS ALCENOS

Disciplina: Química Orgânica IProfa. Dra. Renata Carolina Zanetti LofranoE-mail: [email protected] 204/bloco2

Page 2: Reações dos Alcenos

Adição Eletrofílica a Alcenos

Page 3: Reações dos Alcenos

Adição de Haletos de Hidrogênio

Page 4: Reações dos Alcenos

Qual é o produto?

Page 5: Reações dos Alcenos

carbocátionmais estável

A formação do carbocátion é a etapa determinante da velocidade

Page 6: Reações dos Alcenos

Estabilidades de Carbocátions

Page 7: Reações dos Alcenos

Grupos alquila diminuem a concentração de carga positiva no carbocátion

Page 8: Reações dos Alcenos

Deslocalização de Elétrons

Hiperconjugação resulta da deslocalização de elétrons pela sobreposição do orbital ligante com um orbital p vazio

Estabilização de carbocátion pela hiperconjugação: os

elétrons de uma ligação C-H adjacente no cátion etila se

dispersam pelo orbital p vazio

Page 9: Reações dos Alcenos

Velocidade de Reação

Estado de transição mais estável

Maior velocidade de reação

Page 10: Reações dos Alcenos

Em uma reação regiosseletiva um isômero constitucional é o principal ou único produto

A Regra de Markovnikov

O eletrófilo se adiciona no carbono sp2 que está ligado ao maior número de hidrogênios

Page 11: Reações dos Alcenos

O cátion terc-butila é formado mais rápido sendo mais estável

Energia livre de ativação

Page 12: Reações dos Alcenos

Adição de Água ao AlcenoHidratação do Propeno

Page 13: Reações dos Alcenos

Adição de Álcool Catalisada por Ácido

Page 14: Reações dos Alcenos

Rearranjo de Carbocátion

• Deslocamento 1,2 de hidreto

carbocátionmais estável

Page 15: Reações dos Alcenos

carbocátionmais estável

Rearranjo de Carbocátion

• Deslocamento 1,2 de metila

Page 16: Reações dos Alcenos

Carbocátion nem sempre rearranja…

Page 17: Reações dos Alcenos

Rearranjo de Carbocátion

carbocátionmais estável

Expansão de ciclos

Page 18: Reações dos Alcenos

Adição de Halogênios ao Alceno

Page 19: Reações dos Alcenos

Adição de Halogênios na Presença de Água

Considere os estados de transição…

Page 20: Reações dos Alcenos

Oximercuração e Desmercuraçãode Alceno

Page 21: Reações dos Alcenos

Desmercuração por Redução

Page 22: Reações dos Alcenos

Adição de Borano (BH3 ou B2H6)Hidroboração–Oxidação

A regra Anti-Markovnikov na formação do produto

Álcool primário

Álcool seundário

Page 23: Reações dos Alcenos

adição anti-Markovnikov

adição Markovnikov

Page 24: Reações dos Alcenos

Formação de Alquilboranos

Page 25: Reações dos Alcenos

Adição Anti-Markovnikovde um Grupo OH

Page 26: Reações dos Alcenos

Reação de Carbeno com Alceno

Carbeno

Page 27: Reações dos Alcenos

Síntese do bromo-butano

Page 28: Reações dos Alcenos

Geração de Radicais

Page 29: Reações dos Alcenos

Adição de Radicais ao Alceno

Page 30: Reações dos Alcenos

Estabilidades Relativas de Radicais Alquila

Page 31: Reações dos Alcenos

Adição de Hidrogênio a Alcenos

Page 32: Reações dos Alcenos

Hidrogenação Catalítica de um Alceno

Page 33: Reações dos Alcenos

Energias Potenciais de Isômeros do Penteno

Estabilidades Relativas dos Alcenos

Page 34: Reações dos Alcenos

Impedimento Estérico nos Alcenos

Estabilidades relativas dos alcenos com substituintes alquila: