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ORG´NICA II Prof. Marcus Liz

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ORGÂNICA II

Prof. Marcus Liz

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Reações de adição eletrofílica e nucleofílica. Reações de eliminação.

Carbânions e suas reações. Radicais e suas reações. .

EMENTA

BIBLIOGRAFIA

Básica:MCMURRY, J. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora Thomson Pioneira, São Paulo,

2004MORRISON, R.T.; BOYD, R.N. Química orgânica. Lisboa: Fundação CalousteGulbenkian, 1996SOLOMONS, T. W. G. e FRYHLE, C. B. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora Livros Técnicos e Científicos; Rio de Janeiro; 2005

Alcenos e Alcinos I: Propriedades e síntese

Reações de eliminação de Haletos de Alquila

INTRODUÇÃO

Alcenos (olefinas) são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm C = C

Alcinos (acetilenos) são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm C ≡ C

Propriedades físicas de alcenos e alcinos

� Até 4 carbonos (exceto 2-butino) são gases á temperatura ambiente

� São apenas muito ligeiramente solúveis em água (alcinos + q alcenos)

� Relativamente polares e dissolvem em solventes apolares ou de baixa polaridade

� As densidades de alcenos e alcinos são menores que a da água.

Nomenclatura de alcenos

Exemplo

CH3 CH2 CH

CH3

CH2 CH CH2 CH3

1-buteno(não 1-2 buteno)

2-hexeno(não 4 hexeno)

3-metil-1-buteno(não-2-metil-3-buteno

6-bromo-3-propil-1-hexeno(maior cadeia que contêm a dupla e o carbono do Br

5-metil-4-hexen-1-ol

cis-trans

1-butenoNenhum estereoisômero possível

2-metilpropenoNenhum estereoisômero possível

Cis-2-buteno trans-2-buteno

Sistema (E)-(Z) para designação dos diastereômeros de alcenos

Para alcenos trissubstituídos ou tetrassubstituídos não utiliza-se as designações cis e trans.

C C

F

Cl

H

Br

Sistema Cahn-Ingold-Prelog ou sistema (E)-(Z)

Higher priorityCl > F

Br > HHigher priority C

CFCl

HBrC

CClF

HBr

Higher priority

Higher priority

(Z)-2-Bromo-1-cloro-1-fluoreteno (E)-2-Bromo-1-cloro-1-fluoreteno

maior maior

menor menor

maior

menor

menor

maior

Configuração Z

Z = zusammen (junto)

Configuração E

E = entgegen (oposto)

CH3 > HC C

H

CH3

H

H3C

C C

CH3

H

H

H3C

(Z)-2-Buteno

(cis-2-buteno)

(E)-2-Buteno(trans-2-buteno)

Cl > H

Br > ClC C

Br

Cl

H

Cl

C C

Cl

Br

H

Cl

(E)-1-bromo-1,2-dicloroeteno (Z)-1-bromo-1,2-dicloroeteno

Exercício

Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos como (E) ou (Z) :

Estabilidade relativa dos alcenos calor de hidrogenação

H H C C

HH

+ PtC C H° ≈ � 120 kJ mol�1

H2 CH3CH2CH2CH3+ PtH

o = 127 kJ mol-1CH3CH2CH CH2

1-buteno (C4H8) Butano

H2 CH3CH2CH2CH3+ Pt Ho = 120 kJ mol-1

Butane

C C

H

CH3

H

H3C

cis-2-Butene (C H )Cis-2-buteno(C4H8)Butano

H2 CH3CH2CH2CH3+ Pt Ho = 115 kJ mol-1C C

CH3

H

H

H3C

trans-2-buteno(C4H8)Butano

Ordem de estabilidade: trans-2-buteno > cis-2-buteno > 1-buteno

Estabilidade relativa dos alcenos calores de combustão

Estabilidades relativas globais de alcenos

R

R

R

R

R

H

R

R

H

H

R

R

H

R

R

H

R

H

R

H

H

H

R

H

H

H

H

H

Tetrasubstituted Trisubstituted Monosubstituted Unsubstituted

> > > > >>

Disubstituted

Exercício

2) Indique o alceno mais estável em cada par

a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno

b) cis-3-hexeno ou trans-3-hexeno

c) 1-hexeno ou cis-3-hexeno

d) trans-2-hexeno ou 2-metil-2-penteno

Cicloalcenos

CH2C

C

H

H

H2C

H2C C

CH

H

H2C

H2C

CH2

H

H

H2C

H2C

H2CCH2

H

H

ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno cicloexeno

CH2

CH2CH2H2C

HC

HCH2C CH2 CH2

H2C

H2C

C

H2CCH2

CH2

C

H

H H2C

H2C

CH2

C

CH2CH2

H2C

C

H

H

Cis-cicloocteno trans-cicloocteno

SÍNTESE DE ALCENOS VIA REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

C C

H

HH

HH

X HXC C

H

H

H

H

base

C C

H

HH

HH

OH

H+, heat

HOHC C

H

H

H

H

C C

Br

HH

HH

Br ZnBr2

C C

H

H

H

H

Zn, CH3CH2OH

� Desidroalogenação de haletos de alquila

� Desidratação de álcoois

� Desbromação de vic-dibrometos

DESIDROALOGENAÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA

1) Síntese de alcenos por desidroalogenação é quase sempre melhor alcançada por uma reação E2

2) Para favorecer um mecanismo E2, um haleto de alquila secundário ou terciário éusado se possível

C C

X

HB

E2+ B H + X

C C

3) Uma alta concentração de uma base forte, relativamente não-polarizada, assim como íon alcóxido, é usada para evitar uma reação E1

4) Um solvente relativamente polar, como um álcool é usado

5) Para favorecer a eleminação, geralmente, uma temperatura relativamente alta éusada

6) Regentes típicos são etóxido de sódio em etanol e terc-butóxido de potássio em álcool terc-butílico

7) Hidróxido de potássio em etanol é usado algumas vezes

REGRA DE ZAITSEV � REAÇÕES E2

na orgânica I apenas um produto de eliminação era possível

CH3CHCH3 CH2

Br

CHCH3

C2H5Oa

C2H5OH

55oC 79%

CH3CCH3

Br

CH2 CC2H5O

a

C2H5OH

55oC 100%

CH3

CH3

CH3

CH3(CH2)15CH2CH2Br CH3(CH2)15CH CH2(CH3)3COK

(CH3)3COH

40oC85%

Possibilidades de mais de um produto

B

(a)

(b)

CH3CH

H

C

CH2H

CH3

Br

(a)

(b)

(a)

(b)

CH3CH C

CH3

CH3

H B Br

CH3CH2C

CH2

CH3

H B Br

+

+

+

+

2-Methyl-2-butene

2-Methyl-1-butene

2-Bromo-2-methylbutane

Obs.: Quando uma base pequena é usada, assim como íon etóxido ou íon hidróxido, o produto principal da reação será o alceno mais estável

CH3CH2O CH3CH2C CH3

CH3

Br

70oC

CH3CH2OHCH3CH C

CH3

CH3

CH3CH2C

CH2

CH3

+ +

2-metil-2-buteno(69%)

mais estável

2-metil-1-buteno(31%)

menos estável

Energias de reação para o alceno mais estável e o menos estável

Exercício

3) Liste os alcenos que podem ser formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila é submetido a desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e use a regra de Zaetsev para prever o produto principal de cada reação:

a) 2-bromo-3-metilbutano

b) 2-bromo-2,3-metilbutano

Uma exceção à Regra de Zaitsev (regra de Hofmann)

Realizar desidroalogenação com uma base volumosa como terc-butóxido de potássio em álcool terc-butílico favorece a formação de um alceno menos substituído

CH3C

CH3

O

CH3

CCH3CH2

CH3

Br

CH3

CH3CH CCH3

CH3

CH3CH2CCH2

CH3

+75oC

(CH3)3COH

2-Methyl-2-butene 2-Methyl-1-butene2-metil-2-buteno(27,5%)

mais estável

2-metil-1-buteno(72,5%)

menos estável

A estereoquímica das reações E2:

A orientação dos grupos no estado de transição

1. Evidências experimentais mostram que os átomos devem estar no mesmo

plano para que ocorra sobreposição apropriada dos orbitais no desenvolvimento da

ligação do alceno que está sendo formado. Existem duas formas para que isso aconteça:

B

Anti periplanar transition state Syn periplanar transition state

C C

H

L

H

C C

LB

Estado de transição antiperiplano(preferido)

Estado de transição sinperiplano(apenas com certas moléculas rígidas)

O hidrogênio e o grupo de saída de um anel de cicloexano podem assumir uma conformação antiperiplano apenas quando são ambos axiais.

HH

H H

B

H H

HCl

H

Cl

H

H

Aqui o hidrogênio e o cloro são

Ambos axiais. Isto permite um estado de transição antiperiplano.

A fórmula de projeção de Newman mostra

que o hidrogênio e o cloro são

antiperiplanos quando são ambos axiais

Mecanismo

1

23

4

EtO

EtO

(a)

(b)

(a)

(b)

H3C CH(CH3)21

23

4

H3C CH(CH3)21

23

4

1-Menthene (78%)(more stable alkene)

2-Menthene (22%)(less stable alkene)

Neomenthyl chloride

H

Cl

H

H

Both green hydrogens are anti to the

chlorine in this the more stable

conformatio. Elimination by path (a) leads

to 1-menthene; by path (b) to 2-menthene.

H

CH(CH3)2H3C

Cloreto de neomentilaAmbos hidrogênios marcados em verde são

anti em relação ao cloro, nesta

conformação mais estável. A eliminação

pela via (a) leva a 1-menteno; pela via (b) a 2-menteno.

1-menteno (78%)(alceno mais estável)

2-menteno (22%)(alceno menos estável)

DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS

HAheat

+C C H2OC C

H OH

O aquecimento da maioria dos álcoois com um ácido forte provoca a perda de uma molécula de água e a formação de um alceno

A reação de eliminação é favorecida a altas temperaturas

Os ácidos mais comumente utilizados em laboratórios são ácidos de Bronsteddoadores de prótons como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico

Ácidos de Lewis como alumina (Al2O3) são frequentemente usados em desidratações

em fase gasosa, industriais

As condições experimentais � temperatura e concentração de ácido � que são

necessárias pra realizar a desidratação estão intimamente relacionadas com a estrutura

do álcool individual.

Álcoois primários são os mais difíceis para desidratar.

concd

o

+C C

H

H

H

H

H2OH2SO4180oC

C C

H

H

H

O

HH

H

Álcoois secundários geralmente desidratam sob condições mais brandas

OH85% H3PO4

165-170oC

Cyclohexanol Cyclohexene (80%)

+ H2O

Álcoois terciários são geralmente tão facilmente desidratados que condições

extremamente brandas podem ser usadas.

20% aq. H2SO4

85oC

tert-Butyl alcohol 2-Methylpropene (84%)

H3CC

CH2

CH3

+ H2OC

CH3

H3C OH

CH3

Ordem de facilidade relativa de desidratação de álcoois

3o Alcohol 2

o Alcohol 1

o Alcohol

> >C

R

R OH

R

C

R

R OH

H

C

H

R OH

H

Alguns álcoois primários e secundários também sofrem rearranjo dos esqueletos

carbônicos durante a desidratação

H3C

OH

CC CH3

CH3

H3CH3C

CH3

CC CH3

CH3

H2C

CH3

CC CH3

CH3

85% H3PO4

80 oC

3,3-Dimethyl-2-butanol 2,3-Dimethyl-2-butene

(80%)2,3-Dimethyl-1-butene

(20%)

+

esqueleto carbônico do reagente esqueleto carbônico do produto

while that of the products isC C

C

C

CC C C

C C

CC

Mecanismo para desidratação de álcoois secundário e terciário: Uma reação E1

C O

CH3

CH3

HH3C C O

CH3

CH3

HH3C

H

+OH+

H

OH

H

+

H

+

Protonated alcohol

Etapa 1

Etapa 2

C O

CH3

CH3

HH3C

H

+

H3C CH3

C

CH3

O H

H

++

A carbocation

H3C CH3

C

H2C

O H

H

++

H

H3C CH3

C

CH2

2-Methylpropene

OH+ H

H

+

Etapa 3

Estabilidade de carbocátions

R RC

R

+

R HC

R

+

R HC

H

+

H HC

H

+>> >

3o

2o

1o

Methyl>> >

Desidratação de álcoois secundário e terciário catalisada por ácidos: Uma reação E1

+

Protonated alcohol

fast

2o or 3

o Alcohol Conjugate baseStrong acid

C O

R

R'

HC

H

+

H

C O

R

R'

HC

H

AH + A

(R' may be H) (typically sulfuric or

phosphoric acid)

Etapa 1

slowC O

R

R'

HC

H

+

H (rate determining)

O H

H

+CC

H R'

R

+

Etapa 2

The carbocation loses a proton to a base. In this step, the base may be another

Alkene

CC

H R'

R

++fast

CC

R'

R

+ AHA

Etapa 3

Exercício

4) Desidratação de 2-propanol ocorre em H2SO4 75% a 100ºC.

a) Usando setas curvas, escreva todas as etapas em um mecanismo para a desidratação.

b) Explique o papel essencial desempenhado nas desidratações de álcool pelo catalisador ácido.

Um mecanismo para desidratação de álcoois primários: Uma reação E2

+fast

Conjugate base

C O

H

H

HC

H

+

H

C O

H

H

HC

H

AH + A

slow

rate determining

C O

H

H

HC

H

+

H

+A

Alkene

CC

R'

R

+ AH O H

H

+

Etapa 1

Etapa 2

Estabilidade de carbocátions e a ocorrência de rearranjos moleculares

Rearranjos durante a desidratação de álcoois secundários

H3C

OH

CC CH3

CH3

H3CH3C

CH3

CC CH3

CH3

H2C

CH3

CC CH3

CH3

85% H3PO4

80 oC

3,3-Dimethyl-2-butanol 2,3-Dimethyl-2-butene

(major product)2,3-Dimethyl-1-butene

(minor product)

+

H3C

O

CC CH3

CH3

H3CH

OH+

H

H

+

H3C

OH2

CC CH3

CH3

H3CO H

H

+

Protonated alcohol

Mecanismo

Etapa 1

+

H3C

OH2

CC CH3

CH3

H3CH3C C

C CH3

CH3

H3CH

+ O H

H

+

A 2o

carbocation

Etapa 2

H3C CC CH3

CH3

H3CH

+

A 2o

carbocation

H3C CC CH3

H3CH

CH3+

+

+

+

(less stable)Transition state

H3C CC CH3

H3CH

CH3+

A 3o

carbocation(more stable)

Etapa 3

A

Less stable

alkene

More stable

alkene

(minor product)

(major product)

(a)

HA+CH2 CC CH3

H3C

H

CH3

+H

(a) (b)

(b)H3C

CH3

CC CH3

CH3

H2C

CH3

CC CH3

CH3Etapa 4

Rearranjo ocorre sempre quando for possível formar um carbocátion mais estável

H3C CC CH3

CH3

H3CH

+

2o

carbocation

methanide

migrationH3C C

C CH3

H3CH

CH3+

3o

carbocation

H3C CC CH3

H

H3CH

+

2o

carbocation

hydride

migrationH3C C

C CH3

H3CH

H+

3o

carbocation

CH3CH

OH

CH3

CH3 CH CH3

+

H, heat

(H2O)

2o CarbocationCH3CH CH3

+

CH3

CH3H

+ CH3

CH3

Rearranjo com aumento do tamanho do ciclo

Exercício

5) Desidratação catalisada por ácido de álcool neopentílico, (CH3)3CCH2OH, leva a 2-metil-2-buteno como produto principal. Esquematize um mecanismo mostrando todas as etapas nesta formação.

6) Desidratação catalisada por ácido de 2-metil-1-butanol ou de 3-metil-1-butanol leva a 2-metil-2-buteno com produto principal. Escreva mecanismos plausíveis que expliquem estes resultados.

Rearranjos após a desidratação de álcoois primários

C C C O H

H

H

H

R

R

H

+ H A + O

H

HE2

H A+

Primary alcohol

(R may be H)The initial alkene

The primary alcohol initially undergoes

C C

H

H

R

C

R

H

O álcool primário inicialmente sofre desidratação catalisada por ácido (via E2)

H A + + A

protonationC C

H

H

R

C

R

H C C

H

H

R

C

R

HH+

Os elétrons do alceno podem ser usados para formar uma ligação com um

próton formando um carbocátion secundário ou terciário

A + H A+

deprotonation

Final alkene

+C C

H

H

R

C

R

HH C C

H

H

R

C

H

R

Um hidrogênio- diferente pode então ser removido para formar um alceno mais substituído que o alceno inicial

Alcenos por desbromação de dirometos vicinais

C C

X X

C C

X

XA dihalide

Um vic-dialeto Um gem-dialeto

vic-dibrometos sofrem desbromação quando são tratados com uma solução de

iodeto de sódio em acetona ou com uma mistura de zinco em pó em ácido acético (ou etanol)

Desbromação por iodeto ocorre por um caminho E2 similar ao mecanismo para desidroalogenação

C C

Br Br

+ 2 NaIacetone

I2+ +C C 2 NaBr

C C

Br Br

+ +C CZnCH3CO2H

orCH3CH2OH

ZnBr2

Mecanismo para a reação de desbromação de vic-dibrometos

C C

Br

Br

I + C C I Br Br

+ +

Um íon iodeto torna-se ligado a um átomo de bromo em uma etapa que é, com certeza, um ataque SN2 ao bromo; remoção do bromo traz uma eliminação E2 e a

formação de uma dupla ligação.

Etapa 1

Etapa 2+ +I

Br

I Br I I

Um ataque do tipo SN2 por um íon iodeto sobre o IBr leva à formação de I2 e um íon brometo

Desbromação pelo zinco ocorre na superfície do metal, e o mecanismo é incerto. Outros metais eletropositivos (Ca, Na e Mg) também causam desbromação de vic-dibrometos

Vic-dibrometos São geralmente preparados pela adição de bromo a um alceno. Bromação seguida por desbromação é util na purificação de alcenos

Síntese de alcinos por reações de eliminação

RCH CHR + Br2 R C C R

HH

Br Brvic-Dibromide

O vic-dibrometo é desidroalogenado através de reação com uma base forte

Amideto de sódio é capaz de executar ambas as desidroalogenações.

Desidroalogenação com amideto de sódio são geralmente realizadas em amônia

líquida ou em um meio inerte como óleo mineral.

Reação

RC

H

Br

CR

H

Br

2 NH2+ RC CR 2 NH3+ 2 Br

+

Mecanismo

H N

H

R C C R

H

Br

H

Br

C C

Br

R

R

H

+ H N H

H

+ Br

Bromide ionAmmoniaBromoalkenevic-DibromideAmide ion

+

Íon amideto Vic-cibrometo bromoalceno Amônia Íon brometo

Etapa 1

Etapa 2

C C

Br

R

R

H

+ HN

H

C CR R +

AlkyneAmide ionBromoalkene

H N H

H

+ Br

Bromide ionAmmoniaalcinoÍon amideto amônia Íon brometobromoalceno

Exemplos

CH3CH2CH CH2CH3CH2CHCH2Br

Br

Br2

CCl4

NaNH2

mineral oil

CH3CH2CH CHBr

H3CH2CC CH2

Br

+ H3CH2CC CH

H3CH2CC C NaNH4Cl

H3CH2CC CH + NH3 + NaCl

110-160 oC

NaNH2

mineral oil110-160 oC

NaNH2

Cetonas podem ser convertidas a gem-dicloretos através de suas reações com

pentacloreto de fósforo, e estes produtos podem ser usados para sintetizar alcinos

CCH3

O

PCl5

0oC

C1. 3 NaNH2

2. H+

Cyclohexyl methyl

ketone

A gem-dichloride

(70-80%)

Cyclohexylene

(46%)

mineral oilheat

(POCl3)

CCH3

Cl

Cl

CH

7) Descreva todas as etapas em uma síntese de propino a partir de cada um dos seguintes compostos:

a) CH3COCH3

b) CH3CH2CHBr2

c) CH3CHBrCH2Brd) CH3CH=CH2

Exercício

Acidez de alcinos terminais

H C C H C C

H

H

H

H

H C C H

H H

H HpKa = 25 pKa = 44 pKa = 50

CH3CH2:� > CH2=CH:� > HC≡C:�

Acidez relativa de hidrocarbonetos insaturados

basicidade relativa ânions de hidrocarbonetos insaturados

H�OH > H�OR > H�C≡CR > H�NH2 > H�CH=CH2 > H�CH2CH3pka 15,7 16 � 17 25 38 44 50

Acidez relativa de diversos compostos hidrogenados

Basicidade relativa de diversos compostos hidrogenados

�:OH < �:OR < �:C≡CR < �:NH2 < �:CH=CH2 < �:CH2CH3

Substituição do átomo de hidrogênio acetilênico de alcinos terminais

liq. NH3CH3C≡C�H + NaNH2 CH3C≡C:� Na+ + NH3

liq. NH3H�C≡C�H + NaNH2 H�C≡C:�Na+ + NH3

R C C Na+ + R'CH2 Br R C C CH2R' + NaBr

CH3CH2C C Na+ + CH3CH2 Br CH3CH2C CCH2CH3 + NaBr

3-hexino (75%)

SN2 em haletos primários

E2 em haletos sechundários e terciários

RC C C Br

C

R''H

HR'

H

E2RC CH + R'CH CHR'' + Br

o

Exercício:

Seu objetivo é sintetizar 4,4,-dimetil-2-pentino. Você tem a escolha de

começar com qualquer um dos seguintes reagentes.

Assuma que você tem amideto de sódio e amônia líquida disponíveis. Descreva a melhor síntese do composto requerido.

CH3C CH CH3 C

CH3

CH3

Br CH3 C

CH3

CH3

C CH CH3I

Hidrogenação de Alcenos

Hidrogenção, uma reação de adição:

CH2=CH2 + H225 oC

Ni, Pd or PtCH3�CH3

CH3CH=CH2 + H225 oC

Ni, Pd or PtCH3CH2�CH3

Processo de redução

Função do catalisador

Catalytic hydrogenation is a syn addition.

C C PtC C

H H+H H

Adições Sin e Anti

C C + X Y C C

X Y

Adição sin

C C + X Y C C

X

Y

Adição anti

Hidrogenação de alcinos

PtH2

PtH2

CH3C≡CCH3 [CH3CH=CHCH3] CH3CH2CH2CH3

Adição Sin de hidrogênio: Síntese de cis-alcenos

OCCH3

O

NiNaBH4

C2H5OHNi2BP-2

2

CH3CH2C CCH2CH3 syn addition

H2/Ni2B (P-2)C C

H

CH2CH3

H

H3CH2C

3-Hexyne (Z)-3-Hexene

(cis-3-hexene)

(97%)

C Cquinoline

(syn addition)

H2, Pd/CaCO3(Lindlar's catalyst)

C C

H

R

H

R

RR

Adição Anti de hidrogênio: Síntese de trans-alcenos

C C (CH2)2CH3CH3(CH2)2

1. Li, C2H5NH2, 78oC

2. NH4ClC C

(CH2)2CH3

H

H

CH3(CH2)2

4-Octyne (E)-4-Octyne

(trans-4-Octyne)

(52%)

Mecanismo para adição Anti

C C C C

R

R

RRLi + C C

R

RH NHEt

H

Radical anion Vinylic radical

A lithium atom donates an electron to The radical anion acts as

C C

R

R H

LiC C

R

R H

C C

R

R

H NHEt

H

H

Vinylic radical trans-Vinylic anion trans-Alkene

A second lithium atom The anion acts as a base and

Fórmulas moleculares de hidrocarboneto:

O índice de deficiência de hidrogênio

Exercício

Respondaa) Qual o índice de deficência do hidrogênio do 2-hexeno?

b) Do metilciclopentano

c) O IDH revela algo sobre a localização da ligação dupla na cadeia?

d) Sobre o tamanho do anel

e) Qual o índice de deficiência do hidrogênio do 2-hexino

Zingibereno, um composto aromático isolado do gengibre, tem a fórmula molecular C15H24 e é conhecido por não conter nenhuma ligação tripla.

a) Qual o IDH do zingibereno

b) Quando o zingibereno é submetido à hidrogenação catalítica usando um excesso de hdrogÊnio, 1 mol de zingibereno absorve 3 moles de hidrogênio

e produz um composto com a fórmula C15H30. Quantas ligações duplas

uma molécula de zingibereno tem?