alcenos e alcinos-qo i-2012-02.pdf
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1) Hidrogenação dos alcenos
Alcenos Reações
Referência: Francis Carey
Estabilidade dos alcenos Calores de hidrogenação
Adição eletrofílica de haletos de hidrogênio aos alcenos
Adição eletrofílica de haletos de hidrogênio aos alcenos
MECANISMO
A regiosseletividade das adições dos haletos de
hidrogênio aos alcenos
A REGRA DE MARKOVNIKOV
e não este
e não este
e não este
REGRA: Quando um alceno não simetricamente substituído reage com o haleto de hidrogênio, o hidrogênio se adiciona ao carbono que tem o maior número de hidrogênios substituintes e o halogênio se adiciona ao carbono que tem o menor número de hidrogênios susbtituintes.
A regiosseletividade das adições dos haletos de hidrogênio aos
alcenos
A REGRA DE MARKOVNIKOV
Base mecanística para a REGRA DE MARKOVNIKOV
Diagrama de Energia versus Coordenada da reação
Rearranjo do carbocátion nas adições dos haletos de hidrogênio
aos alcenos
Veja o que ocorre neste caso:
Sem peróxidos a adição segue a REGRA DE MARKOVNIKOV
Com peróxidos a adição segue anti- MARKOVNIKOV
Hidratação de alcenos catalisada por ácidos
Segue a REGRA DE MARKOVNIKOV
Mecanismo da reação de adição de alcenos
Mecanismo da reação de adição de alcenos-continuação
Adição de halogênios aos alcenos
Adição de halogênios aos alcenos-Estereoquímica
Mecanismo da adição de halogênios aos alcenos
Íons halônio
Mecanismo
Alcinos
- Assim, torna-se possível a captura dos hidrogênios dos alcinos por uma base forte (ânion amideto).
Preparação de alcinos por alquilação do acetileno e alcinos terminais
- Na 1ª etapa: O acetileno é convertido na sua base conjugada pela reação com amideto de sódio.
- 2ª etapa: O ânion do acetileno age como um nucleófilo, deslocando o haleto do R-X em uma reação de substiuição
Condições utilizadas nestas reações
- Exemplos: (Faça os mecanismos)