Captulo 4

Reaes de Alcenos

1

Adio Eletroflica a Alcenos

2

Adio de Haletos de Hidrognio

3

Qual o produto?

4

carboctionmais estvel

A formao do carboction a etapa determinante da velocidade

5

Estabilidades de Carboctions

6

Deslocalizao de Eltrons

7

Grupos alquila diminuem a concentrao de carga positiva no carboction

8

Diagrama do Orbital Molecular emum Sistema de Hiperconjugao

9

Postulado de Hammond: o estado de transio mais semelhante em estrutura espcie a qual ele mais semelhante em energia

Reao exergnica: estado de transio inicial

Reao endergnica: estado de transio bem desenvolvido 10

I: estado de transio inicialII: estado de transiointermedirio

III: estado de transio bem desenvolvido

11

Velocidade de Reao e G

Estado de transio mais estvel

menor G

Maior velocidade de reao12

Em uma reao regiosseletiva, um ismero constitucional o principal ou nico produto

A Regra de MarkovnikovO eletrfilo se adiciona no carbono sp2 que est ligado ao maior nmero de hidrognios

13

O ction terc-butila formado mais rpido sendo mais estvel

14

Adio de gua ao Alceno

15

Hidratao do Propeno

16

Adio de lcool Catalisada por cido

17

Rearranjo de CarboctionDeslocamento 1,2 de hidreto carboction

mais estvel

18

carboction

mais estvel

Rearranjo de Carboction Deslocamento 1,2 de metila

19

Carboction nem sempre rearranja

20

Rearranjo de Carboction

carboctionmais estvel

Expanso de ciclos

21

Adio de Halognios ao Alceno

22

23

Adio de Halognios na Presena de gua

24

Considere os estados de transio

25

Oximercurao e Mercurao de Alceno

26

Desmercurao por Reduo

27

Adio de BoranoHidroboraoOxidao

A regra Anti-Markovnikov na formao do produto

28

adio

anti-Markovnikov

adio

Markovnikov

(uma reao pericclica)

29

Formao de Alquilboranos

30

Troca do Boro por OH

31

Adio Anti-Markovnikovde um Grupo OH

32

Reao de Carbeno com Alceno

33

Sntese do bromo-butano

34

Gerao de Radicais

35

Adio de Radicais ao Alceno

36

Adio de Radicais ao Alceno

37

Adio de Radicais ao Alceno

38

Estabilidades Relativas de Radicais Alquila

39

Calculando a variao em H

40

Adio de Hidrognio a Alcenos

41

Hidrogenao Cataltica de um Alceno

42

Energias Potenciais de Ismeros do Penteno

43

Estabilidades Relativas dos Alcenos

44

Impedimento Estrico nos Alcenos

45

Estabilidades relativas dos alcenos com substituintes alquila

46