Prof. JAMAL

Unidade 10 – Química C1ª parte

Reações de adiçãoSão caracterizadas pela quebra das ligações entre carbonos. Nos

hidrocarbonetos insaturados ocorrerá a quebra da ligação mais instável

entre carbonos (ligação do tipo ) e a formação de duas novas ligações

sigma ().

1- Clone do bichinho!

2- Faz um táio na Pi!

3- Enfie coisas nos toquinhos!

CH2= CH2CH2 - CH2CH2= CH2 CH2= CH2+ X2

X X

É uma reação característica dos alcenos

e alcinos e dependendo das substâncias

envolvidas recebe nomes diferentes!

1. Hidrogenação catalítica (Ni, Pd ou Pt)

CH2= CH2+ H2 CH2= CH2CH2= CH2CH2 - CH2

H H

CH3- CH3

óleo + H2 gordura(líquido insaturado) (sólida saturada)

Esta reação é conhecida como Sabatier-Senderens

É uma reação característica dos alcenos

e alcinos e dependendo das substâncias

envolvidas recebe nomes diferentes!

2. Halogenação (F2, Cl2, Br2, I2)

CH2= CH2+ Cl2 CH2= CH2CH2= CH2CH2 - CH2

Cl Cl

Se for Br2 em CCl4 o vermelho desaparece!

Exercício 3 Página 4

É uma reação característica dos alcenos

e alcinos e dependendo das substâncias

envolvidas recebe nomes diferentes!

3. Hidrohalogenação (HF, HCl, HBr, HI)

CH2= CH–CH3 + HCl CH2= CH-CH3CH2 – CH – CH3

Regra de Markovnikov:“ O hidrogênio,

geralmente, irá se adicionar ao carbono mais

hidrogenado”.

CH2= CH–CH3

Regra do Herval: “A mulher (H) procura o homem (C)

com mais mulheres”

Regra de Markovnikov:CH2 = CH - CH3 + HCl

CH2 - CH - CH3

H Cl

CH2 - CH - CH3

Cl HProduto Principal Produto Secundário

Cuidado com a exceção : Loira (peróxido, luz)

sendo embromada (HBr).

REGRA DO KARASCH

É uma reação característica dos alcenos

e alcinos e dependendo das substâncias

envolvidas recebe nomes diferentes!

4. Hidratação (H2O) em meio ácido (H+)

CH2= CH–CH3 + H2O CH2= CH-CH3CH2 – CH – CH3

Regra de Markovnikov:“ O hidrogênio,

geralmente, irá se adicionar ao carbono mais

hidrogenado”.

CH2= CH–CH3+ HOH

H OH

Regra do Herval: “A mulher (H) procura o homem (C)

com mais mulheres”

A hidratação de alcenos gera álcool!

H2SO4

“ Alcinos hidratados produzem enol que sofre

tautomeria, e portanto produzem um aldeído ou

uma cetona”.

5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):

Ângulo de 600 Ângulo de 900

Ângulo de 1080 Ângulo de 1200

Todo carbono sp3

deve ter um ângulo

de ligação próximo

a 1090.

5. Adição em

Cicloalcanos

(Ciclanos):

Ângulo de 600

Ângulo de 900

Ângulo de 1080

Ângulo de 1200

Todo carbono sp3 deve

ter um ângulo de ligação

próximo a 1090 (ângulo

relacionado com a

estabilidade).

instável

instável

estável

estável

5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):

Ângulo de 1200

Ângulo de 1090

mais estável Cadeira

Conformações do Cicloexano (NÃO É PLANAR)

5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):

Ângulo de 600

Ângulo de 900

Ângulo de 1080

Ângulo de 1090

instável

instável

estável

estável

Ciclopropano e Ciclobutano sofrem

reações de adição!!

5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):

Exemplo:

CH2H2C

CH2 + H2 CH2H2C

CH2

CH2H2C

CH2

-CH2-CH2-CH2-H-CH2-CH2-CH2-HCH3-CH2-CH3Ni/800C/ ↑ P

CH2

CH2H2C

H2C+ H2

Ni/2000C/ ↑ P

CH2

CH2H2C

H2C CH2

CH2H2C

H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-H-CH2-CH2-CH2-CH2-HCH3-CH2-CH2-CH3

Hidrogenação catalítica (Ni, Pd ou Pt)