ALCENOS OU ALQUENOS

Também chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, os alcenos são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e possuem fórmula geral CnH2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4). Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturados com uma única dupla ligação e homogêneo.

H2C = CH2 - eteno ou etileno

Os alcenos se apresentam na natureza da seguinte forma:

Os de cadeia normal de dois a quatro carbonos são gases;

De cinco a dezesseis carbonos são líquidos;

De dezessete carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente.

Ao contrário dos alcanos, os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é extraído do cracking de petróleo. Muitos alcenos então são preparados em laboratório.

cracking - rompimento, fratura, quebra, divisão. É como se denominam vários processos químicos na indústria pelos quais moléculas orgânicas complexas como querogênios ou hidrocarbonetos são quebradas em moléculas mais simples (por exemplo, hidrocarbonetos leves) por quebra de ligações carbono-carbono nos precursores pela ação de calor e/ou catalisador.

O mais simples dos alcenos é o eteno (ou etileno), este se apresenta como um gás incolor e insolúvel na água. Quando em reação com cloro ou bromo, esse gás tem a propriedade de formar líquidos oleosos, por isso recebeu o nome de gás oléfiant (gás gerador de óleo). Daí a denominação olefinas, que é empregada para todos os alcenos.

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCENOS OU ALQUENOS

- Através de diferentes formas de craqueamento, podem obter-se certas substâncias mais reativas como:

- Hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xilenos) - Alquenos de menor PM (etileno, propileno e butilenos) - A partir destes compostos e também o metano é que se preparam a maioria dos

compostos aromáticos e alifáticos. - Os alquenos e os alquinos são muito mais reativos do que os alcanos, devido às

insaturações (dupla ligação) que promovem reações de adição. - A ligação dupla carbono-carbono nos alquenos constitui o grupo funcional que

determinará as reações características destes compostos. - Os alquenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos. - São insolúveis em H2O, mas bastante solúveis em solventes apolares (benzeno, éter,

CHCl3). - Menos densos que a água - Os PF e PE aumentam com o aumento do tamanho da cadeia. - O PE de cada alqueno é aproximadamente o mesmo que o do alcano com esqueleto

carbônico semelhante - Momentos de dipolo > que nos alcanos (os elétrons π podem ser facilmente arrancados) - Os alquenos podem ter mais de uma dupla ligação na molécula. Ex: Alqueno com 2 duplas é chamado dieno.

MAS PARA QUE SERVEM OS ALCENOS?

Você já se perguntou de que são feito os plásticos, tão usados em nosso dia-a-dia? Borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e até mesmo explosivos são obtidos através de alcenos. O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas verdes (estas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gás) e ainda na preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria, usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc.

FONTES DE OBTENÇÃO DE ALQUENOS.

Os alquenos são bastante distribuídos na natureza. Por Ex: Os compostos responsáveis pela cor do tomate, da cenoura, do camarão fervido e das folhas das árvores no outono, são um grupo de poliolefinas chamadas de carotenos (grande n° de duplas conjugadas). Os carotenos participam de fotossíntese e são intermediários da biossíntese da vitamina A e em outros processos que se realizam nas células. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno (18), presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combustão. Um alceno muito importante: o etileno. O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúveis em água, mas bastante solúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter.

Industrialmente, ele é obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo acetileno, pode-se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes. Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno, pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países era comum acenderem-se fogueiras juto a plantações de frutas, como manga e abacaxi, pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armazenamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente. Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno. Quando se quer que um cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa forma, impede-se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos e assim sucessivamente

NOMENCLATURA DOS ALCENOS

Nomes terminam em “-eno”. Os alquenos oferecem a possibilidade adicional para a formação de isômeros. Ex: Buteno ⇒⇒⇒⇒ A ligação dupla pode aparecer em diferentes posições

Alcenos possuem na cadeia carbônica a dupla ligação e a nomenclatura segue as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC): Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono); Regra 2: Coloque o número do carbono onde se encontra a ligação dupla indicando a presença da ligação. Regra 3: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:

1 carbono - MET 6 carbonos - HEX 2 carbonos - ET 7 carbonos – HEPT

3 carbonos -PROP 8 carbonos - OCT 4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON 5 carbonos - PENT 10 carbonos – DEC

Regra 4: O membro intermediário do nome será a sigla: en. Regra 5: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.

Demonstração da nomenclatura: Buteno Prefixo But = 4 carbonos → C, C, C, C Intermediário en = apenas ligações simples ligam os carbonos → C- C- C- C Sufixo o = hidrocarbonetos - isso quer dizer que as valências dos carbonos são complementadas por hidrogênio (H). Hexeno Prefixo Hex: número de carbonos = 6 Intermediário en = presença de ligação dupla Sufixo: o = função hidrocarboneto Regra 1: Determine a cadeia principal.

Regra 2: Coloque o número do carbono onde se encontra a ligação dupla = 2. Regra 3: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto será PENT. Regra 4: O membro intermediário do nome será a sigla: en. Regra 5: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.

A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto C5H10 recebe o nome de 2 - PENTENO. A posição da ligação dupla é indicada por um número na frente do nome. Por exemplo: 1,3-butadieno.

∗A cadeia é numerada de modo que o átomo de carbono da ligação dupla tenha o menor número possível.

Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário.

Conceito: CH2 = C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadieno - Nomenclatura: Prefixo + dieno - Fórmula Geral: CnH2n

A insaturação nos átomos de carbono desses hidrocarbonetos, dá origem às propriedades∗ características dos alquenos e alquinos. Os HC cujas moléculas contêm uma ligação dupla carbono-carbono, são chamados “alquenos”.

∗ Apresentam arranjo trigonal (ângulo de ligação de 120°C)

*Isomerismo Cis-Trans. Uma das características da ligação dupla C=C, é que os átomos de C não apresentam rotação uns em relação aos outros a temperaturas próximas ou até consideravelmente superiores à T ambiente. Ligações simples ⇒⇒⇒⇒ Giram livremente a esta temperatura. A restrição de rotação de grupos unidos por dupla ligação carbono-carbono resulta em um novo tipo de isomerismo.

Estes pares de compostos são isômeros (possuem a mesma fórmula molecular C2H2C2 e C4H8) e suas estruturas não são super disponíveis. No entanto, não são isômeros estruturais (A ordem de ligação dos átomos é o mesmo em cada um). Diferem entre si somente no arranjo espacial de seus átomos. Isômeros deste tipo ⇒⇒⇒⇒ Estereoisômeros (Isomeria Cis-Trans ou Geométrica) Outros exemplos:

∗ O isomerismo Cis-Trans não existe se um átomo de carbono da ligação dupla sustenta dois grupos idênticos.- Os isômeros Cis-Trans têm propriedades físicas diferentes (PE e PF diferentes) e diferem bastante na grandeza de seus momentos dipolares. * A isomeria geométrica ou cis-trans é um tipo de isomeria espacial, também denominada de estereoisomeria e, portanto, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de esteroisômeros. Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos. Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans. Para determinar se um esteroisômero é cis ou trans é necessário saber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas. Vejamos o exemplo do 1,2-dicloro-etileno:

* Observe que no primeiro caso os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano, sendo isômeros cis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo, portanto, isômeros trans.

Essa diferença da localização espacial de seus átomos faz com que o composto cis possua propriedades diferentes de seu isômero trans. Portanto, conclui-se que nos compostos alifáticos (de cadeia aberta), para que a isomeria geométrica cis-trans ocorra, é necessário que o composto apresente pelo menos uma dupla

ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes. Mas, se todos os ligantes forem diferentes, como saber qual será cis e qual será trans? Nesse caso, considera-se o número atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que apresentarem maiores números atômicos estiverem do mesmo lado do plano, o isômero será cis. Porém, se eles estiverem em lados opostos, será denominado isômero trans. Por exemplo, no caso da molécula do 1,2-cloro-2-buteno, no primeiro carbono o ligante de maior número atômico é o Cl, e no segundo carbono o ligante de maior número atômico é o

CH3. Assim, temos: ∗ Os terpenos são os componentes mais importantes dos óleos essenciais (compostos de folhas, caules, flores ou ramos que possuem o odor ou aroma da planta) ∗ A maioria deles contém 10, 15, 20 ou 30 átomos de C.- Antigamente acreditava-se que eram derivados de uma unidade de 5 átomos: O isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

Deu origem à regra do isopreno e ajudou a estabelecer a estrutura destes compostos. Ex: Limoneno Obtido do óleo de limão ou laranja (terpeno cíclico)

Ele é formado de 2 unidades de isopreno interligados para formar um anel. Outro ex:

- Hoje sabe-se que o precursor destes compostos (terpenos) é o ácido mevalônico (a partir da acetil-Co-A e pirofosfato deisopentenila) - A maioria dos terpenos são voláteis, evaporam facilmente (a exalação de terpenos pelas plantas e árvores é uma fonte natural de hidrocarbonetos na atmosfera)(A neblina que às vezes se forma sobre áreas de densa vegetação é devida a reações de terpenos no ar).

- O isopreno encontra-se também na borracha natural (látex). A sua insaturação tem enorme importância, pois permite a vulcanização, ou seja, a formação de pontes de enxôfre entre as diferentes cadeias. - A reticulação torna a borracha mais dura e mais forte, eliminando a pegajosidade do produto não tratado. ADIÇÃO ELETRÓFILA

ADIÇÃO ELETRÓFILA Um eletrófilo é um reativo químico atraido até zonas ricas em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis (ver teorias de reações ácido-base). A maioria dos eletrófilos estão carregados positivamente, têm um átomo que leva uma carga positiva parcial ou ainda não possuem um octeto de elétrons. Os eletrófilos encontrados frequentemente nos processos de síntese orgânica podem ser cátions (ex.: H+ e NO+), moléculas neutras polarizadas (ex.: cloreto de hidrogênio, haloalcanos, ácidos halógenos e grupos carbonilos), moléculas neutras polarizáveis (ex.: Cl2 e Br2), agentes oxidantes (ex.: peroxiácidos orgânicos), espécies químicas que não satisfazem a regra do octeto (ex.: carbenos e radicais livres), e alguns ácidos de Lewis (ex.: BH3 e DIBAL). A adição eletrófila é uma das três principais reações dos alcenos. Elas são: Hidrogenação mediante a adição catalítica de hidrogênio a uma ligação dupla.

Adição Eletrofílica reagindo com halogênios e ácido sulfúrico.

Hidratação para formar álcoois. Adição de halogênios Esta ocorre entre alcenos e eletrófilos, frequentemente halogênios como numa reação de adição de halogênio. Reações comuns incluem o uso de água de bromo para titular contra uma amostra para deduzir o número de ligações duplas presentes. Por exemplo, etileno + bromo → 1,2-dibromoetano:

Isto toma a forma de 3 principais passos mostrados abaixo:

1. Formação de complexo π Uma molécula eletrofílica Br-Br interage com molécula de alceno rica em elétrons para formar um complexo π 1.

2. Formação de um íon bromônio de três membros

O alceno é trabalhado como um doador de elétron e bromo como um eletrófilo. O íon bromônio de três membros 2 consistindo nos dois átomos de carbono e um átomo de bromo forma-se com a liberação de Br−.

3. Ataque do íon bromo

O íon bromônio é abero pelo ataque do Br− do lado posterior. Isto rende o vicinal dibrometo com uma configuração antiperiplanar. Quando outros nucleófilos tais como água ou álcool existem, estes podem atacar 2 para resultar um álcool ou um éter. Este processo é chamado mecanismo AdE2. Iodo (I2), cloro (Cl2), íon sulfenil (RS+), cátion mercúrio (Hg2+), e diclorocarbeno (:CCl2) também reagem através de caminhos similares. A conversõ direta de 1 a 3 irá acontecer quando o Br− está em grande excesso no meio de reação. Um íon carbênio β-bromo intermediário pode ser predominante ao invés de 3 se o alceno tem uma estabilização de cátion substituinte como o grupo fenila. Este é um exemplo da isolação do íon bromônio 2. REGRA DE MARKOVNIKOV Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) foi um químico de Moscou, que em 1869 passou a estudar algumas reações de adição de haletos de hidrogênio a alcenos e alcinos. Segundo a regra de Markovnikov, na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, ou na hidratação deste alceno, o hidrogênio do haleto ou da água liga-se ao átomo de carbono mais

hidrogenado da dupla ligação, ou seja, ao carbono que possui mais ligações com o hidrogênio.

Haletos de hidrogênio ou halogenetos de hidrogênio (e dentro de determinadas definições de ácidos ou em solução aquosa, ácidos hidrohálicos, ácidos hidroalogênicos ou ácidos halogenídricos) são ácidos resultantes da reação química de hidrogênio com um dos elementos halogênios, (fluor, cloro, bromo, iodo, astatínio e ununséptio), os quais são encontrados no Grupo 7 da tabela periódica. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO

Haletos de hidrogênio tal como o cloreto de hidrogênio (HCl) adicionam-se a alquenos dando haleto de alquila em hidro-halogenação. Por exemplo, a reação de HCl com etileno produz cloroetano. A reação ocorre com um cátion intermediário, sendo diferente da adição de halogênio acima. Um exemplo é visto abaixo:

1. Próton (H+) adiciona-se (por atuar como um eletrófilo) para um dos átomos de carbono sobre o alqueno para formar o cátion 1.

2. Íon cloro (Cl−) combina-se com o cátion 1 para formar os adutos 2 e 3. Nesta maneira, a estereoseletividade do produto, que é, da qual o Cl− lateral irá atacar especificamente sobre os tipos de alquenos aplicados e condições da reação. Ao menos, que dos dois átomos de carbono serão atacados por H+ é usualmente determinado pela regra de Markovnikov. Então, H+ ataca o átomo de carbono o qual porta o menor número de substituintes assim como o mais estabilizado carbocátion (com os mais estabilizados substituintes) irá formar. Este processo é chamado mecanismo A-SE2. Fluoreto de hidrogênio (HF) e iodeto de hidrogênio (HI) reage com alquenos similarmente e produtos do tipo Markovnikov irão ser obtidos. Brometo de hidrogênio (HBr) também toma este caminho, mas algumas vezes um processo radical ocorre e uma mistura de isômeros pode se formar.

Nessas reações, um alceno reage com um haleto de hidrogênio ou ácido halogenídricos, como o cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) e o iodeto de hidrogênio (HI). O

produto formado do alceno é um haleto de alquila, pois o hidrogênio liga-se a um dos carbonos da dupla e o halogênio liga-se ao outro. Veja o exemplo abaixo:

Algo parecido ocorre também na reação de hidratação de alcenos em meio ácido; em que o produto formado é um álcool:

A molécula do eteno, citada acima, é simétrica; por isso, tanto faz em qual carbono o hidrogênio e o halogênio se adicionarão, respectivamente. No entanto, em moléculas assimétricas, como é o caso do propeno, esperaria-se a formação de dois possíveis produtos. Porém, Markovnikov viu que isto não ocorria na prática. Para entender, observe a reação abaixo:

O produto formado praticamente sozinho é o 2-bromopropano. E Markovnikov viu que isso também ocorria com outras substâncias. Assim, ele formulou a seguinte regra:

O mesmo vale para a adição da água. Pois tanto a molécula de água como a dos haletos de hidrogênio são polares, assim, o hidrogênio dessas moléculas adquire caráter eletropositivo. Halogenação de Alcenos O cloro e o bromo transformam facilmente os alcenos em dihaletos vicinais, dissolvidos normalmente em um solvente inerte, como o tetracloreto de carbono. O iodo, em geral, não reage. A adição prossegue rapidamente, à temperatura ambiente ou inferior, constituindo a melhor maneira de se obter di-haletos vicinais. Sabemos que as moléculas de um halogênio qualquer é apolar, ou seja, não há diferença de eletronegatividade entre os átomos na molécula. Sabemos também que a adição em alcenos se dá pelo ataque dos elétrons pi a um eletrófilo. Neste caso, não há um eletrófilo com carga real. No entanto, as moléculas do halogênio criam um dipolo induzido pelo forte campo elétrico gerado pelas nuvens pi das moléculas do alceno que se encontram no meio. A densa nuvem eletrônica da dupla ligação tende a repelir a nuvem eletrônica do halogênio (família VII A), fazendo com que o átomo de halogênio que estiver mais próximo da dupla seja relativamente mais positivo e o mais afastado relativamente negativo.

Sendo eletropositivo, o hidrogênio se ligará ao carbono mais eletronegativo, que será aquele ligado a uma maior quantidade de hidrogênios. Assim, temos:

Hidratação de alcenos Entre as reações de adição mais importantes está a de hidratação dos alcenos e alcinos. Nessa reação, ocorre a adição de água catalisada em meio ácido (normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, para que a concentração de água seja alta). Esse é um método de obtenção de álcoois. As reações de hidratação seguem a regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, enquanto que a hidroxila (OH) se liga ao outro carbono da dupla, o menos hidrogenado. Em razão disso, não são formados álcoois primários, mas sim secundários. Álcool secundário é aquele cuja hidroxila está ligada a um carbono secundário, ou seja, um carbono ligado com dois outros carbonos, conforme o exemplo abaixo*:

Só se forma um álcool primário (hidroxila ligada a um carbono primário) quando a reação de adição se dá com o eteno, em que só há carbonos primários, como se pode ver abaixo.

O mecanismo desse tipo de reação ocorre inicialmente com a etapa lenta, que é a determinante da reação, na qual ocorre a doação de um par de elétrons da ligação pi (π) para um próton, ou seja, para o hidrogênio do ácido, formando o carbocátion mais estável. A estabilidade do carbocátion segue a seguinte ordem crescente: primário < secundário < terciário. Por isso, o carbocátion formado no exemplo abaixo é o mais estável, ele é terciário, enquanto que o outro seria primário:

O carbocátion formado será atacado pela molécula de água, formando um álcool protonado. Essa é uma etapa rápida:

Na última etapa dessa reação, que também é rápida, ocorre a transferência de um próton do álcool protonado para uma molécula de água. Assim, forma-se um álcool – e o ácido, que é o catalisador, é regenerado:

Observe que essa reação está em equilíbrio (isso é indicado pela seta dupla). Isso significa que, assim como foi formado um álcool por meio da hidratação de um alceno, é também possível formar um alceno pela desidratação de um álcool.

São reações que envolvem o hidrocarboneto ALCENO e água na presença de catalisador e em meio ácido.

REAÇÃO COM H2SO4 Os alcenos podem reagir com ácido sulfúrico concentrado a quente, originando sulfatos ácidos:

ALCADIENOS

Alcadienos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas-ligações, de fórmula geral CnH2n – 2 . São também denominados de dienos ou diolefinas. 1. Classificação Os alcadienos são classificados conforme a posição das duplas-ligações. I. Alcadienos acumulados Quando as duas duplas estão no mesmo carbono. Exemplos:

Um aleno é um hidrocarboneto no qual um átomo de carbono se liga mediante uma ligação dupla com outros dois átomos de carbono.

II. Alcadienos conjugados Quando as duas duplas estão separadas por uma ligação simples. Exemplos:

III. Alcadienos isolados Quando as duas duplas estão separadas por mais de uma ligação simples. Exemplos

Os mais importantes dos alcadienos são conjugados porque possuem maior estabilidade e grande importância industrial.

2. Propriedades Químicas dos Alcadienos A exemplo dos alcenos, aqui também ocorre reação de adição eletrofílica. Evidentemente tendo duas duplas-ligações, os dienos darão essas reações em dobro (parcial e total) quando comparadas com os alcenos. A reação mais interessante, contudo, ocorre com os dienos conjugados, por exemplo.

A adição 1,2 não tem nada de extraordinário. A grande novidade é o aparecimento da adição 1,4 onde os bromos se ligam nas extremidades e a dupla pula para a posição central. A adição 1,4 é típica dos alcadienos conjugados. Porém, é claro que a adição de mais bromo à reação será de adição total. Exemplo

Mecanismo da Adição 1,4

É um mecanismo iônico do tipo adição eletrófila. Deste modo, a reação entre o e o bromo será assim explicada.

Aqui surge a novidade: os carbonos (3) e (4) têm um excesso de elétrons que é representado pela ligação dupla (orbital ). Eles podem, então, ceder esse excesso de elétrons em socorro ao carbono (2) que ficou positivo (íon de carbônio) e este processo de transferir o elétron denomina-se ressonância.

Com isso, a dupla-ligação pula para o centro da molécula e o carbono (4) fica positivo. Você poderia perguntar: qual a vantagem disso? A vantagem é que agora o ônus da carga positiva (que nenhum carbono tolera) está sendo dividido entre os carbonos (2) e (4) e, deste modo, o conjunto (híbrido de ressonância) fica mais estável.

EXERCÍCIOS FUNÇÕES ORGÂNICAS ALCENOS