REAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃO

Alexandre Boeira Cavalheiro

REAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃO

REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCENOS

• Hidrogenação

C C C

HH

H H

H

H H C C C

HH

H H

H

Ni+

H HH H

Propeno Propano.

•Halogenação

Ordem de reatividade F2 ˃ Cl2 ˃ Br2 ˃ I2

HH H HH H

+C C C

HH

H

H

H

H

Cl Cl C C C

HH

H

H

H

H

Cl Cl

HH H HH H

• Adição de HX

Ordem de reatividade HI ˃ HBr ˃ HCl ˃ HF

Markovnikov: Hidrogênio Carbono + hidrogenado.

C C CH

H

H H Br C C CH

H

H

H Br

+

Exercício

• Adição de HX

Ordem de reatividade HI ˃ HBr ˃ HCl ˃ HF

Markovnikov: Hidrogênio Carbono + hidrogenado.

Anti-Markovnikov

• Adição de H2O

Obedece Markovnikov

HH H HH H

C C CH

H

H C C CH

H

H

H OH

HOH+

2 – Propanol.

REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCINOS

• Hidrogenação

CH3 C CH H H+ CH3 CH CH2

CH3 CH CH2 H H+ CH3 CH2 CH3

• Halogenação

CH 3 C CH Br Br+ CH3 C CH

Br Br

CH3 C CH

Br Br

+ Br Br CH3 C CH

Br

Br

Br

Br

• Adição de HX

CH 3 C CH H Br+ CH3 C CH

Br H

CH3 C CH

Br H

+ H Br CH3 C CH

Br

Br

H

H

• Adição de H2O

CH 3 C CH HOH+ CH3 C CH

HOH

CH3 C CH3

O Tautomerização

Exercícios

Mesmo mecanismo aplicado nos alcenos

REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCADIENOS

• Alcadienos acumulados

• Alcadienos isolados

• Alcadienos conjugados

REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CICLANOS

• Adição ao ciclopropano

• Adição ao ciclobutano.

• Teoria das tensões de Baeyer

Mais estávelMenos estável

• HidrogenaçãoREAÇÕES DE ADIÇÃO AO BENZENO

• Halogenação

REAÇÕES DE ADIÇÃO A ALDEÍDOS E CETONAS

Adição nucleófila

• Adição de ácido cianídrico ( HCN)1ª ETAPA

2ª ETAPA

3ª ETAPA

REAÇÕES DE GRIGNARD E POSTERIOR HIDRÓLISE

• ALDEÍDO

• Cetona