reações de adição e eliminação
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REAÇÕES
ORGÂNICAS
REAÇÕES DE ADIÇÃO
Reações de adição ocorrem quando se adiciona um
reagente a uma molécula orgânica.
Esse tipo de reação pode ser explicado lembrando-se
que a ligação dupla é formada por uma ligação σ e uma
ligação π. A ligação π é a mais fraca — isto é, pode ser
quebrada com mais facilidade, permitindo, assim, a
adição de átomos (ou grupos de átomos) aos carbonos
que antes formavam a ligação dupla.
a) Adição de hidrogênio (hidrogenação)
Essa reação é chamada de reação de Sabatier-Senderens,
que serve de base para a produção, por exemplo, de
margarinas a partir de óleos vegetais.
b) Adição de halogênios (halogenação)
Essa reação é espontânea e o 1,2-dicloro-etano (ou
cloreto de etileno) formado é um líquido oleoso — o que
deu origem ao nome de olefina, também dado aos
alcenos (do latim: oleum faciens, “formador de óleo”).
Dos vários halogênios, a ordem de reatividade é Cl2 ,Br2 ,
I2. (Não falamos no F2, pois sua alta reatividade provoca,
em geral, a destruição do composto orgânico.)
c) Adição de halogenidretos, HCl, HBr, HI (hidro-
halogenação)
A ordem de reatividade é: HI > HBr > HCl, que é a
própria ordem de força dos ácidos (capacidade para doar
prótons).
d) Adição de água (hidratação)
A adição em alcenos superiores
Em todas as reações de adição apresentadas até agora,
usamos o CH2 = CH2 como exemplo de alceno. Em
alcenos superiores, vamos notar um comportamento
interessante; por exemplo:
Em casos como este último, dizemos que houve uma
adição anti-Markownikoff, ou que ocorreu um efeito
peróxido (ou efeito Kharasch).
REAÇÕES NOS CICLANOS
ADIÇÕES À CARBONILA
Adição de hidrogênio (H2)
REAÇÕES
DE
ELIMINAÇÃO
Reações de eliminação são aquelas nas quais alguns
átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula
orgânica.
a) Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
Essa reação tem grande importância na indústria
petroquímica, pois a partir dos alcanos (existentes no
petróleo) obtemos alcenos (compostos que têm muitas
aplicações industriais).
b) Eliminação de halogênios (de-halogenação)
Veja que a eliminação dos halogênios (que são
eletronegativos) é facilitada pela ação de um metal, no
caso o zinco, que é eletropositivo.
c) Eliminação de água (desidratação)
Desidratação Intramolecular