ieq-602 - parte 15 - exercícios de revisão - estereoquímica, reações de substituição e...

7/21/2019 IEQ-602 - Parte 15 - Exerccios de Reviso - Estereoqumica, Reaes de Substituio e Eliminao

1/18

EXERCCIOS DE REVISOESTEREOQUMICA, REAES DE

SUBSTITUIO E ELIMINAOProf. Dr. Joel Passo


2/18

1) Desenhe todos estereoismeros possveispara os seguintes compostos, quando possvel.a) 1-bromo-2-clorociclexanob) 2-bromo-4-metilpentanoc) 1,2-diclorocicloexanod) 2-bromo-4-cloropentanoe) 3-heptenof) 1-bromo-4-clorocicloexanog) 1,2-dimetilciclopropanoh) 4-bromo-2-pentenoi) 3,3-dimetilpentano

j) 3-cloro-1-butenok) 1-bromo-clorociclobutanol) 1-bromo-3-clorociclobutano

passoja-2013 2


3/18

2) Mevacor usado clinicamente para diminuir osnveis colesterol. Quantos carbonos assimtricos os

Mevacor tem?

passoja-2013 3


4/18

3) Quais dos seguintes compostos temum estereoismeros aquiral?a) 2,3-diclorobutano

b) 2,3-dicloropentano

c) 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano

d) 1,3-diclorocilcopentanoe) 1,3-dibromociclobutano

f) 2,4-dibromopentano

g) 2,3-dibromopentano

h) 1,4-dimetilcicloexanoi) 1,2-dimetilciclopentano

j) 1,2-dimetilciclobutano

passoja-2013 4


5/18

4) A rotao especifica do (R)-(+)-gliceraldedo

+8,7. Se a rotao observada de umamistura de (R)-gliceraldedo e (S)-gliceraldedo + 1,4. Qual a porcentagem do gliceraldedo

presente na configurao R?

passoja-2013 5


6/18

5) Explique como R e S esto relacionadocom a indicao (+) e (-).

passoja-2013 6


7/18

6) Indique a configurao dos carbonosassimtricos das seguintes molculas:

passoja-2013 7


8/18

7) Desenhe as estruturas de cadamolcula a seguir:a) (S)-1-bromo-1-clorobutano

b) (2R,3R)-2,3-dicloropentano

c) Um ismero aquiral do 1,2-dimetilcicloexano

d) Um ismero quiral do 1,2-dibromociclobutanoe) Dois ismeros aquirais do 3,4,5-trimetileptano

passoja-2013 8


9/18

8) D o produto da reao com brometo de metilacom os seguintes nuclefilos.

passoja-2013 9


10/18

9) Qual nuclefilo melhor em metanol? E qual omelhor grupo de sada?

passoja-2013 10


11/18

10) Qual reao dos pares seguintespode acontecer mais rpido?

passoja-2013 11


12/18

11) Para cada reao a seguir, d os produtos desubstituio; se os produtos podem existir como

estereoismeros, mostre os estereoismeros obtidos.a) (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-

b) (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-

c) (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-

d) (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-

e) 3-cloro-2,2-dimetilpentano + CH3CH2OH

f) Brometo de benzila + CH3CH2OH

passoja-2013 12


13/18

12) D o produto majoritrio dos seguintes haletos dealquila em condies que favorecem reaoE2:

passoja-2013 13


14/18

13) D o produto majoritrio dos seguintes haletos dealquila em condies que favorecem reaoE1:

passoja-2013 14


15/18

14)

passoja-2013 15


16/18

14)

passoja-2013 16

1


17/18

15)

passoja-2013 17

j 2013 18


18/18

Obrigado

pelaatenoSDG

passoja-2013 18

ieq-602 - parte 15 - exercícios de revisão - estereoquímica, reações de substituição e...

Documents