ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3ª série reações de adição

Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Ensino Médio, 3ª SérieReações de adição

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição

NESTA AULA...

Você vai entender o que são reações de adição, como elas ocorrem e as substâncias comuns nestas reações.

Você vai compreender a relação entre a fabricação de margarina e reações de adição a alcenos.

REAÇÕES DE ADIÇÃO

As reações de adição são importantes em Química Orgânica, porque a maioria delas está presente na preparação de produtos importantes na indústria.

As reações de adição ocorrem quando é possível quebrar ligações dos compostos e adicionar espécies químicas. Ocorrem em compostos insaturados, aromáticos e compostos cíclicos.


REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)

Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e I) a cadeias de alcenos. A insaturação se rompe e forma-se um di-haleto vicinal.

1,2 dicloroetano

CH2 CH2 + Cl Cl CH2 CH2

Cl Cl



Teste do bromo: um teste importante para detectar a presença de alcenos ou alcinos é a bromação. O bromo em solução aquosa tem cor castanha e, ao reagir com um composto insaturado, descolore-se.

CH CH

CH2 CH2

+ Br BrCH CH

CH2 CH2

BrBr


Imag

em: M

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Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos menos complexos, basta romper a ligação dupla e adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio.

+ H BrCH2 CH2 CH2 CH2

H Br

bromoetano

Para cadeias mais completas, é necessário observar uma regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.


REGRA DE MARKOVNIKOV

O átomo de hidrogênio (ou qualquer eletrófilo) se adicionará preferencialmente ao carbono mais hidrogenado.

+ H ICH2 CH CH3

CH2 CH CH3

H I

CH2 CH CH3

I H

SIM

NÃO


APLICAÇÃO INDUSTRIALA produção de margarinas é uma aplicação das reações de adição em alcenos. Os óleos vegetais são longas cadeias carbônicas insaturadas e têm forma líquida. A hidrogenação dos óleos gera cadeias saturadas com textura sólida, as margarinas ou gorduras vegetais hidrogenadas.

Qual produto é mais saudável: margarina ou manteiga?

Existem diferenças?


Imagem: David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic.

ADIÇÃO A ALCINOS

Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações que os alcenos. A ligação tripla é rompida e ocorre a formação de novos produtos.

Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é adicionada a um alcino. A reação acontece em etapas e utilizam-se metais como catalisadores (Ni, Pt ou Pd).

CH CH + H HN i

CH2 CH2

CH2 CH2 + H HN i

CH3 CH3

eteno

etano


Halogenação: também ocorre em etapas. No primeiro momento, ocorre a formação de um di-haleto vicinal e, dando sequência, mais halogênios são incorporados à molécula.

CH CHC l2

CH CH

Cl Cl

C l2C C

Cl Cl

Cl Cl

HH


Adição de halogenidretos: também ocorre em etapas. É importante observar a regra de Markovnikov na segunda etapa da adição.

CH CH CH CH

H BrC C

H Br

H Br

HH

H B r H B r

Observar regra de

Makovnikov.


Exercícios:

1)Quais dos compostos a seguir descoram a água de bromo?


Exercícios:

2) O 1,1,2,2-tetracloroetano foi um dos compostos empregados para a obtenção de produtos químicos como solventes industriais, tintas e pesticidas. Devido a problemas ligados à toxicidade – afeta o sistema nervoso central e o fígado -, seu uso foi proibido. Atualmente é encontrado como produto intermediário durante a fabricação de outros materiais. Represente, por meio de equação química, a formação do 1,1,2,2-tetraclorometano a partir de etino e gás cloro.


ADIÇÃO A DIENOS

Os dienos são alcenos que podem ser divididos em três grupos de acordo com a posição das ligações duplas:

Acumulados

Isolados

Conjugados


ADIÇÃO A DIENOS

Como têm duas duplas ligações, os dienos darão reações de adição em dobro. Os dienos conjugados merecem destaque, pois são de dois tipos: adição 1,2 e adição 1,4.

Adição 1,2:

Adição 1,4:

CH2

CH

CH

CH2 + H BrCH2

CH

CH

CH2

H

Br

CH2

CH

CH

CH2 + H BrCH2

CH

CH

CH2

H

Br


ADIÇÃO A DIENOS

São formados dois produtos e, na adição 1,4, há uma dupla formada na posição central e as espécies dos halogenidretos ligam-se às extremidades.

Os dois produtos (1,2 e 1,4) sempre serão formados e a predominância depende da temperatura em que a reação acontece.


REAÇÃO DIELS-ALDER

Uma reação de adição 1,4 específica é bem interessante, uma vez que há formação de compostos cíclicos.

Foi estabelecida por Otto Diels e Kurt Alder, que ganharam o Nobel a partir de seus estudos. É definida como:

a adição conjugada de um alceno a um dieno com a formação de um composto cíclico.



Exemplo:

dieno dienófilo aduto

CH2

CH

CH

CH2

+CH

CHC

C

O

O

O

CH

CH

CH2

CH2

CH

CHC

O

O

C

O



Exercício:

(PUC-SP) Numa reação de adição, um mol de propino reage com um mol de HCl. Segue-se uma reação de Diels-Alder como 1,3-butadieno. Pedem- -se:

a) a equação da reação de adição do HCl ao propino;b) a fórmula do aduto (produto) formado.


ADIÇÃO A AROMÁTICOS

A presença de três ligações duplas nos faria pensar ser fácil executar reações de adição a aromáticos, mas o anel benzênico é uma estrutura estável e a adição nestes casos só ocorre:

a)na presença de catalisadores e a altas temperatura e pressão;

b)com ajuda de luz UV.


ADIÇÃO A AROMÁTICOS

Existe uma reação em que é possível obter o BHC (hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado por adição ao anel benzênico realizada com auxílio de luz ultravioleta.

+ Cl Cl3

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

BHC


Exercícios

(UFPE/2009) Como mostrado abaixo, os alcenos podem reagir com várias substâncias, originando produtos exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:

00. o alceno A descrito acima corresponde ao propano.01. o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno.02. o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2- -dibromopropano.03. o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2- -cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov.04. todas as reações acima são classificadas como de adição.


A

B

C

D

CH3H

HH

H2 Pt

HCl

Br2 Δ

Pesquisa

No final de 2011, foi retirado um resíduo grande de BHC de um horto em Rio Claro. Pesquise sobre este pesticida, sua estrutura química e os danos à saúde e ao meio ambiente causados pelo acúmulo desse composto.

Consulte o link da reportagem: http://www.guiarioclaro.com.br/materia.htm?serial=151000760


http://www.guiarioclaro.com.br/materia.htm?serial=151000760



ReferênciasTodas as estruturas químicas sem referências foram criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site: www.acdlabs.com/download/

ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985.

FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004


http://www.acdlabs.com/download/

Tabela de Imagensn° do slide

direito da imagem como está ao lado da foto

link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso

5 Mathew Sergei Perrin / Creative Commons

Attribution 2.0 Generichttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bromine_water.jpg

23/08/2012

8 David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butter_curls.jpg

23/08/2012

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