QUÍMICA

Profa. Giselle Blois

Tipos de Reações Orgânicas:

Substituição, Adição e Eliminação.

Parte 2

Tipos de Reações Orgânicas:

Substituição, Adição e Eliminação.

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO3) e um

composto orgânico.

Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.

Tipos de Reações Orgânicas:

Substituição, Adição e Eliminação. O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença

de ácido sulfúrico (H2SO4) que, sendo um ácido mais forte que

o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis,

recebendo um próton do H2SO4. Veja a equação que

representa o processo:

Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.

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Substituição, Adição e Eliminação.

2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido

sulfúrico (H2SO4).

Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.

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Note que a reação ocorre na presença de um catalisador

(trióxido de enxofre - SO3) e é realizada sob aquecimento.

ácido benzenossulfônico

Tipos de Reações Orgânicas:

Substituição, Adição e Eliminação. 3- Halogenação: Ocorre a substituição do átomo de

hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais

comuns são a cloração e a bromação.

Exemplo 1: Monobromação do Propano.

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Substituição, Adição e Eliminação.

* A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do

hidrocarboneto é:

CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO

OBS: A partir do metano, realizando sucessivas halogenações

catalisadas por luz e calor, podemos obter:

CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4

Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

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Substituição, Adição e Eliminação.

Exemplo 2: Cloração do benzeno.

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Substituição, Adição e Eliminação.

Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel

benzeno foi substituído por um átomo de Cloro, este pode

ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos:

o-clorobenzeno ou p-clorobenzeno.

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Substituição, Adição e Eliminação.

Orientação dos grupos substituintes:

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Substituição, Adição e Eliminação.

* Radical meta-dirigente: geralmente apresentam ligações

duplas, triplas ou dativas. Esses radicais, também chamados de

desativantes.

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Substituição, Adição e Eliminação.

Esses grupos dificultam a reação e orientam a entrada do

segundo grupo para a posição meta.

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Substituição, Adição e Eliminação.

* Radicais orto-para-dirigentes: há formação de dois

produtos (orto e para). São também chamados de ativantes.

Tipos de Reações Orgânicas:

Substituição, Adição e Eliminação.

Esses grupos facilitam a reação e orientam a entrada de

um segundo grupo para as posições orto e para.

*Exceção: halogênios (dificultam a entrada de um

segundo substituinte no anel aromático).

OBS: Se o anel benzênico já tiver os dois tipos de

radicais, o que prevalecerá será o radical orto-para-

dirigente, que orientará a substituição seguinte.