NEEJA- NÚCLEO DE EDUCAÇÃO DE JOVENS E

ADULTOS- CULTURA POPULAR CONSTRUÍNDO

UM MUNDO NOVO.

APOSTILA DE QUÍMICA

MÓDULO 09

PROFESSOR ALESSANDRO CANSSI

ALCANOS ALCENOS E ALCINOS

Introdução:

Introduzimos com um pouco de hidrocarbonetos e teoria do orbital molecular que

fundamental para o entendimento do trabalho e o que de origina os compostos que irão

ser citados nesse trabalho.

Hidrocarbonetos, como o sugere o nome, são compostos cujas moléculas contêm

apenas átomos de carbono e hidrogênio. Metano (CH4) e etano (C2H6) são

hidrocarbonetos. Eles também pertencem a um subgrupo de hidrocarbonetos conhecidos

como alcanos, cujos membros não possuem ligações múltiplas entre os átomos de

carbono. Hidrocarbonetos cujas moléculas possuem uma ligação dupla carbono-carbono

são chamados alcenos e aqueles com uma ligação tripla são chamados alcinos.

Hidrocarbonetos que contêm um anel especial, são chamados hidrocarbonetos

aromáticos.

Geralmente, compostos como os alcanos, cujas moléculas possuem apenas ligações

simples, são chamados de compostos saturados pois contêm o número máximo de

átomos de hidrogênio que um composto de carbono pode possuir. Compostos com

ligações múltiplas tais como alcenos, alcinos e hidrocarbonetos aromáticos, são

chamados de compostos insaturados pois possuem menos que o número máximo de

átomos de hidrogênio, podendo ser hidrogenados em condições apropriadas.

Alcanos - As principais fontes de alcanos são o gás natural e o petróleo. Os alcanos

menores (metano até butano) são gases a temperatura ambiente. Os alcanos de maior

peso molecular são obtidos principalmente através do refinamento do petróleo.

Alcenos - Eteno e propeno, os dois alcenos mais simples, estão entre os mais

importantes produtos químicos industriais produzidos nos Estados Unidos. A cada ano

as indústrias químicas produzem mais de 15 milhões de toneladas de eteno e cerca de

7,5 milhões de toneladas de propeno. Eteno é usado como matéria-prima para a síntese

de diversos compostos industriais, incluindo etanol, óxio de etileno, etanal e o polímero

polietileno. Propeno é usado na preparação do polímero polipropileno e, além de outros

usos, o propeno é a matéria-prima para a síntese de acetona e cumeno.

Eteno também ocorre na natureza como hormônio de plantas. É produzido naturalmente

por frutos tais como tomates e bananas, estando ainda envolvido no processo de

amadurecimento dessas frutas. Hoje em dia se faz muito uso de eteno no comércio de

frutas para causar o amadurecimento de tomates e bananas colhidos ainda verdes, já que

frutas verdes são menos suscetíveis a danos durante o transporte.

Alcinos – O Alcino mais simples é o etino (também chamado acetileno). Alcinos

ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em laboratório. Um exemplo de aplicação

do acetileno é a produção do PVC (policloreto de vinila), etanol e ácido acético.

Hidrocarboneto aromático – São hidrocarbonetos cíclicos insaturados. Um exemplo é

o composto conhecido como benzeno. O benzeno é utilizado amplamente na industria

de polímeros, solventes, defensivos agrícolas e indústria química em geral.

A tabela Abaixo Melhor Explica:

Classe

Tipo de

cadeia

carbônica

Exemplo

ALCANO ou PARAFINA alifática

saturada

CH3CH2CH2CH3butan

o

ALCENO ou ALQUENO ou OLEFINA

Alifática

insaturada

etênica

com

um

CH3CH=CHCH32-buteno

H2C=CHCH2CH31-

buteno

ALCADIENO ou DIOLEFINA

Alifática

insaturada

etênica

com

2

H2C=C=CHCH31,2-

butadieno

H2C=CHCH=CH21,3-

butadieno

ALCINO ou ALQUINO

Alifática

insaturada

etínica com

um

H3CCCCH32-butino

HCCCH2CH31-

butino

ALCENINO ou ALQUENINO

Alifática

insaturada

etenínica com

um e

um

H2C=CHCCHbutenino

CICLOALCANO ou CICLANO ou

CICLOPARAFINA

alicíclica

saturada

H2 C C H2

|

|

H2 C C H2

ciclobutano

CICLOALQUENO ou CICLOALCENO ou

CICLENO ou CICLOOLEFINA Alicíclica insaturada etênica com um

H2 C C H2

|

|

H C C H

ciclobuteno

ARENO ou HIDROCARBONETO

AROMÁTICO

ccadeia

aaromática benzeno

TEORIA DO ORBITAL MOLECULAR (TOM)

A teoria do orbital molecular (TOM) é uma maneira para demonstrar como as ligações

entre átomos ocorrem. A TOM utiliza algumas regras, tais como: a Equação de Onda de

Schrödinger, que assume que os elétrons são ondas e não partículas; Princípio da

Exclusão de Pauli, que define o número máximo de elétrons por orbital e seus

respectivos spins; as Regras de Hund, que são usadas para a distribuição de elétrons nos

orbitais moleculares. Com essa teoria é possível definir qual ligação é feita por dois

átomos, quantas ligações são feitas, e onde há a maior probabilidade de se encontrar

elétrons nessa molécula.

Para se ter uma ligação covalente são necessários, no mínimo, dois átomos e que estes

estejam sobrepostos. Quando essa sobreposição ocorre, os elétrons sofrem influência de

seus núcleos, do núcleo do outro átomo e dos elétrons dessa molécula. A ligação entre

os átomos é gerada pelos elétrons.

De acordo com a TOM, essa ligação gera dois tipos de orbitais moleculares: os ligantes

e os antiligantes. Os orbitais ligantes possuem energia menor que os orbitais atômicos

geradores desse orbital. Já os orbitais antiligantes são de energia maior.

Quando os elétrons estão no orbital ligante, de menor energia, eles produzem uma força

de atração elétron-núcleo. No orbital antiligante é produzida uma força de repulsão

elétron-elétron, por isso esse orbital é de maior energia e dá instabilidade à molécula.

As ligações covalentes ocorrem a partir da sobreposição dos orbitais atômicos s

e p. Quando ocorre no orbital s, que tem o formato de uma esfera, a sobreposição do

orbital atômico é sempre sobre o eixo de ligação. Mas como o orbital p tem o formato

de um 8, nem sempre o seu eixo está na mesma direção do eixo de ligação. Quando isso

ocorre, são formadas duas ligações, uma chamada de PI (π), e outra chamada de sigma

(σ), sendo que a primeira é mais fraca.

Depois da formação dos Orbitais Moleculares, a TOM rege a distribuição dos

elétrons. Alguns conceitos são necessários nessa parte: o Princípio de Exclusão de

Pauli, que diz que um orbital suporta no máximo dois elétrons e com spin opostos (+1/2,

-1/2); O princípio da Estabilidade, onde é expresso que os elétrons ocupam orbitais de

menor energia antes de ocuparem os de maior energia; Regra de Hund, que explica a

distribuição eletrônica nos sub-níveis de cada orbital, pela qual os elétrons devem

ocupar o maior número possível de sub-nível antes de começar a dividir o sub-nível.

O avanço da ciência e da tecnologia, somado à Teoria do Orbital Molecular, têm

permitido a criação de novos fármacos com maior precisão e com menores gastos.

Também podemos pensar que em um futuro não muito distante será indispensável o

conhecimento da TOM para explicar, prever e descobrir o mundo ao nosso redor!

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de

fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os

alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos,

geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos , os átomos de carbono usam

quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro

átomos (carbono ou hidrogênio).

Nomenclatura

Sistema IUPAC (Atual)

O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeia normal com

oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o

nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo

destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila,

(dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português

de Portugal).

Nome do

alcano

Fórmula do

Alcano

Grupo

alcoil

Fórmula do grupo

alcoil

P.F.

(°C)

P.E.

(°C)

metano CH4 metil(a) CH3 -183 -162

etano C2H6 etil(a) C2H5 -172 -88

propano C3H8 propil(a) C3H7 -190 -45

butano C4H10 butil(a) C4H9 -135 +0,6

pentano C5H12 pentil(a) C5H11 -131 +36

hexano C6H14 hexil(a) C6H13 -94 +69

heptano C7H16 heptil(a) C7H15 -90 +98

octano C8H18 octil(a) C8H17 -58 +126

Isomerismo com Alcanos

Os átomos nos alcanos com mais de três ligações carbônicas podem ser

arranjados de múltiplas maneiras, formando diferentes isômeros. Alcanos "normais"

possuem uma configuração linear, não ramificada. O número de isomeros cresce

rapidamente com o número de átomos de carbono; para alcanos com 1 a 12 átomos de

carbonos, o número de isômeros é igual a 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355,

respectivamente.

OBS:Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos

atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.

Número teoricamente possível de isômeros para alguns alcanos na Tabela abaixo:

Fórmula do Alcano Número de isômeros possíveis

C4H10 2

C5H12 3

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

C9H20 35

C10H22 75

C15H32 4.347

C20H42 336.319

C30H62 4.111.846.763

C40H82 62.491.178.805.831

Alcanos Ramificados

Regras

1) Localizar a cadeia mais comprida, a qual determina o nome principal do alcano.

a)cadeias com o mesmo comprimento: escolher a com o maior número de

substituintes.

b)Duas possibilidades de numerar a cadeia principal: escolher a que fornece o

menor número, no primeiro ponto de diferença.

2) Numerar a cadeia, iniciando o mais próximo do substituinte.

3) Com base na regra 2, designar a localização do grupo substituinte. Primeiro o

grupo substituinte depois o nome principal.

4) Para mais de um substituinte, um número para cada um deles. Substituintes em

ordem alfabética.

5) Dois ou mais substituintes idênticos: utilizar di-, tri-, tetra-, etc. Os prefixos não

são considerados na ordem alfabética.

Cicloalcanos

Propriedades físicas

Ponto de Ebulição (Estado liquido para gasoso)

Lembrando Alguns conceitos

Ponto de Ebulição (Sólido para Liquido)

Propriedades físicas tabela:

Densidade

Alcanos são os menos densos de todos os grupos de compostos orgânicos (0,6-)

1. 1

2. 2

3. 3

4. 4

5. 5

FUNÇÕES OXIGENADAS

O oxigênio, depois do carbono e do hidrogênio, é um dos elementos mais

frequentemente encontrados em moléculas orgânicas. Veremos agora as funções

oxigenadas, ou seja, que têm o oxigênio como componente.

Álcool

Na química orgânica o grupo –OH é conhecido como hidroxila, e quando ligado

a um átomo de carbono (C) saturado numa cadeia carbônica, forma um álcool.

O nome dos alcoóis é obtido juntando o prefixo do número de carbonos na cadeia

principal com o infixo da ligação e o sufixo ol. Observe o exemplo do etanol:

Et (dos dois C na cadeia) + an (das simples ligações) + ol (sufixo para os

alcoóis) = etanol

O etanol, também conhecido como álcool de cereais, é um dos alcoóis mais

produzidos. Ele é obtido através da fermentação de carboidratos de cereais, como o

milho, tubérculos como a beterraba, e cana-de-açúcar. Grande parte do etanol serve para

produção de bebidas alcoólicas por ser o menos tóxico dos alcoóis.

Éter

A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta dois radicais de

hidrocarbonetos, sendo, portanto, um heteroátomo (um átomo é heteroátomo quando

está no meio de carbonos numa cadeia, mas não é um carbono nem um hidrogênio).

A nomenclatura dos éteres é dada unindo o nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi)

+ o nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o). Veja o exemplo do

metoxietano:

met (do C da cadeia da esquerda) + oxi (sufixo da cadeia mais simples) + et (dos 2 C da

cadeia da direita) + an (das simples ligações) + o (sufixo da cadeia mais complexa)

Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua

inflamabilidade e natureza explosiva.

Aldeído

Os aldeídos são caracterizados pela carbonila (grupo composto por um C e um O por

dupla ligação) ligada ao H na ponta de uma cadeia.

O nome dos aldeídos é feito usando o número de C juntamente com o infixo do tipo de

ligação e o sufixo al.

Ex.: metanal

met (do C ) + an (das simples ligações da cadeia principal) + al (sufixo dos aldeídos)

Os aldeídos são muito utilizados na indústria de cosméticos em geral.

Cetona

O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos da cadeia

principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos

unido ao infixo das ligações e à terminação ona. Ex.: propanona.

prop (dos 3 C da cadeia principal) + an (das simples ligações) + ona (sufixo das

cetonas)

A proapanona é conhecida comercialmente como acetona, uma substância inflamável,

volátil, muito usada como solvente de esmaltes.

Ácido carboxílico

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é conhecido como grupo carboxila e é

representado por –COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos.

De acordo com o sistema IUPAC, o nome do ácido carboxílico é gerado

escrevendo-se ácido e o nome do hidrocarboneto principal com terminação óico. Ex.:

ácido metanóico = ácido + met (um carbono) + an (simples ligações) + óico (sufixo)

Nesse grupo temos vários ácidos de importantes, como o ácido acético, um dos

componentes do vinagre, muito importante em reações metabólicas; o ácio cítrico,

encontrado nas frutas cítricas; o ácido lático, encontrado no soro do leite, usado na

fabricação de queijos; ácido pirúvico, produzido durante a fase anaeróbica da oxidação

da glicose; o ácido oxálico, usado para remover manchas de ferrugem e permanganato

de potássio em tecidos, venenoso quando ingerido; o ácido tartárico, encontrado em

várias frutas como a uva; o ácido salicílico, muito utilizado no tratamento de fungos e

também na remoção de verrugas e calos.

Éster

Os ésteres são caracterizados pelo C que faz ligação dupla com o O e uma

ligação simples com outro O, que por sua vez está ligado à cadeia carbônica principal.

São produzidos através da reação de um ácido orgânico e um álcool.

A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à terminação oato com o

nome do radical ligado ao oxigênio com terminação ila. Ex.: metanoato de metila

Metanoato de metila = met (um C ) + an (ligações simples) + oato (sufixo) + met (um

C) + ila (sufixo)

Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza, e muitos deles, são

responsáveis pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas.

Fenol

Todo composto que tiver em sua estrutura uma hidroxila ligada a um anel

benzênico é chamado de fenol. Geralmente os fenóis são semelhantes aos alcoóis, mas

são tratados como uma classe particular de compostos por serem ácidos fracos,

diferentemente dos alcoóis.

Para dar nome ao fenol, primeiro é preciso identificar a localização do –OH, em

seguida, acrescentar o prefixo hidroxi e o nome do anel benzênico. Ex.: hidroxibenzeno

1 (da posição da –OH) + hidroxi (prefixo) + benzeno (nome do anel benzênico).

O fenol é hoje muito utilizado como desinfetante para instrumentos e utensílios

cirúrgicos, roupas, pisos, banheiros e lavatórios, além de ser usado comercialmente na

fabricação de corantes e plásticos.

FUNÇÕES NITROGENADAS

Aos compostos químicos que contém nitrogênio ligado a um carbono ou uma cadeia

carbônica dá-se o nome de funções nitrogenadas.

Aminas

Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia. Existem três tipos de

aminas: primárias, secundárias e terciárias. Esses termos referem-se diretamente ao

número de átomos de hidrogênio na amônia que forma substituídos por grupos alquila

(radical orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um

hidrocarboneto saturado).

Aminas primárias são aquelas nas quais um dos átomos de hidrogênio da amônia (NH3)

foi substituído por um grupo alquila.

No sistema IUPAC, o grupo –NH é chamado grupo amino e é indicado numericamente

de acordo com sua posição na cadeia mais longa. Se há mais de uma cadeia carbônica

ligada ao nitrogênio, então a cadeia mais longa é usada como cadeia principal. Ex.:

metilamina

met (1 grupo alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo para aminas)

Aminas secundárias são aquelas nas quais dois dos átomos de hidrogênio da amônia

forma substituídos por grupos alquila. Ex.: dimetilamina

dimetil (2 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)

Aminas terciárias são aquelas nas quais todos os três átomos de hidrogênio da amônia

foram substituídos por grupos alquila. Ex.: trimetilamina

trimetil (3 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)

No grupo amina também fazem parte as aminas aromáticas, substâncias que contêm um

grupo amino ligado a um anel benzênico. O nome IUPAC é anilina.

As aminas em geral são compostos básicos e reagem com ácidos inorgânicos para

formar sais. Além disso, são um dos componentes dos aminoácidos, unidades que

formam as proteínas.

Amida

A reação entre ácidos orgânicos com amônia ou com aminas forma uma classe de

compostos chamados amidas. Amidas apresentam uma ligação entre um grupo

carbonila (-C=O )e um nitrogênio. A nomenclatura das amidas é dada pelo prefixo do

número de carbonos da cadeia principal com o infixo do tipo de ligação e o sufixo

amida. Ex.: metanamida

met (um C na cadeia principal) + an (ligações simples) + amida (sufixo)

No grupo das amidas temos a uréia, uma substância muito importante para o ramo da

Química Orgânica pelo fato de ter sido o primeiro composto orgânico sintetizado em

laboratório. A uréia é bastante utilizada como hidratante, umectante, fertilizantes

agrícolas e na síntese de outros compostos orgânicos. No organismo, ela é produzida

através do metabolismo das proteínas e, devido à sua toxidade, eliminada na urina.

Fórmula estrutural:

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

LOPES, CésarV. M. Proposta para o ensino de química: Poluição do ar e lixo. Porto

Alegre. SE/ CECIRS, 1997.

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO . PCN- Parâmetros curriculares nacionais – Ensino

Médio.Brasília, 1999.

MULLER, Maria ReginaÁvila ; MACHADO, Viviane Prestes. Química, Teoria e

Prática. 3 edição: LEW, 2OOO.

TELECURSO 2OOO. Biologiae Química: Globo – Fundação Roberto Marinho.