HIDROCARBONETOS: ALCINOS E AROMÁTICOS

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOASALUNOS: ALESSANDRA FARIAS SOUZA ELISÂNGELA OLIVEIRA SANTOS JULIANA DA SILVA LIRA JUSSARA FERREIRA DE MELO WILIANE RODRIGUES LEITEQUÍMICA LICENCIATURA - 4º PERÍODO

ARAPIRACA-AL

AlcinosCaracterísticas:

•Ligação tripla carbono-carbono;• Hibridação sp;• Geometria linear;• Insaturados;

• Fórmula Geral CnH2n-2;• Etínicos ou Acetilênicos;• Molécula rica em elétrons;• Sofrem reações de adição eletrofílica;

• As nomenclatura dos alcinos de cadeia normal(IUPAC), o prefixo é de acordo com o número de carbonos da cadeia. EX.: Etino HC CH

• Nomenclaturas de cadeias ramificadas.Após nomear a cadeia principal, determinar a maior cadeia carbônica;Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com menor número possível;Determinar e nomear os substituintes.EX.: H3 C – CH – CH2 – C C – CH3

I CH3

5- metil-hex-2-ino

•Apresentam ponto de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica.

• São insolúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos.

• Acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água.

AlcinosPropriedades:

As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes ás dos alcanos.

Propriedades Físicas:• Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes.( com o aumento da cadeia)e dependem da maior ou menor ramificação.• São menos denso que a água;• Não possui cor;• Não possui cheiro;• São insolúveis em água;• São solúveis em, solventes orgânicos (apolares), tais como: o álcool, o éter, e outros;

• O acetileno (etino) ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é a partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis;• São compostos de baixa polaridade;• O etino, o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases na CNTP. Os membros seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores como sólidos;• Os alcinos são preparados em laboratório, por isso não se encontram livremente na natureza;

Propriedades Químicas:• O Carbono comporta-se como o elemento mais eletronegativo quando em tripla ligação;• O Hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire apreciável caráter ácido;• Os alcinos podem ser chamados de verdadeiros ou falsos;• H3C – C C - H + Na H3C – C C - Na + 1/2 H2• H3C - C C - CH3 + Na não reage•Sofrem típicas reações de adição eletrofílica: reatividade dos elétrons pi.•O acetileno é o alcino de maior importância industrial, e é o membro mais simples da família;

H2O + CaC2 HC CH + CaOPreparado pela ação de água sobre carbureto de cálcio (CaC2)

•Sofrem reação de adição(halogenação);•HC≡CH + 2 Br2 → H(Br2)C-C(Br2)H•O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos.

AlcinosMétodos de Obtenção:

Ocorrência na natureza

Os alcinos podem ser encontrados em lanternas de carbureto usadas na exploração de cavernas,sendo encontrado o alcino mais simples o etino.

O principal método de obtenção dos Alcino é a Desalogenação de dihaletos vicinais:

Principais reações dos alcinos:

• Adição de hidrogênio ou hidrogenação;

• Adição de halogênios ou halogenação;

• Adição de haletos de hidrogênio (halogenidretos ou hidro-halogenação);

• Adição de água (hidratação).

Adição de hidrogênio ou hidrogenação

Adição de halogênios ou halogenação                              

      

Adição de haletos de hidrogênio (halogenidretos ou hidro-halogenação)

Adição de água (hidratação) Para alcinos menores que o acetileno:

Para alcinos maiores que o acetileno

AromáticosCaracterísticas:

• Constituição dos hidrocarbonetos aromáticos;

• Anel benzênico;

• Ligações dos hidrocarbonetos aromáticos;

• Ressonância;

• Polaridade;

• Densidade;

• Possíveis representações do anel benzênico:

• Alguns hidrocarbonetos aromáticos:

Metilbenzeno Naftaleno

• Nomenclatura dos Hidrocarbonetos aromáticos:

Posição dos Substituinte

s no AnelGrupo Benzeno

AromáticosPropriedades:

Propriedades físicas:

• Polaridade;

• Ponto de fusão;

• Simetria e P. F.;

• Isomeria e P. F.;

Propriedade Química:

• Reações de substituição eletrofílica;

AromáticosMétodos de Obtenção:

• Alcatrão da hulha;

ReferênciasBRUICE , P. Y. Química Orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.FELTRE, Ricardo. Curso Básico de Química. V. 3 Química Orgânica. São Paulo: Moderna, 1986.LEMBRO, A.; SARDELLA, A. Química. Volume 3. São Paulo: Ática, 1991.Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos.htm Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.alunosonline.com.br/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos-sua-nomenclatura.html Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.infoescola.com/quimica/o-que-sao-hidrocarbonetos/ Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://aprendendoquimicaonline.blogspot.com.br/2012/05/quimica-organica-hidrocarbonetos.html Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/aromaticos.htm Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em:http://www.infoescola.com/quimica/propriedades-fisicas-dos-hidrocarbonetos-de-cadeia-aberta-alcenos-e-alcinos/ Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/alcinos.htm Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/alcinos.htm Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAA_C0AB/alcanos-alcenos-alcinos Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: www.alunosonline.com.br/quimica/alcinos.htm Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: www.sabernarede.com.br/caracteristicas.do-hidrocarbonetos Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/reacoes_dos_haletos.htm Acessado em: 18 de setembro de 2013.Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm Acessado em: 18 de setembro de 2013.