Rlcudireoo!5 re ulciofOJ!5p

~1mffJlugrerula ICnH2n=2

Note que os alcadienos e os alcinos apresentam amesma fórmula geral, CnHzn-z.Trata-se de um fenô-meno denominado isomeria, que estudaremos maisadiante.

AlcadienosSão hidrocarbonetos de cadeia aberta que apre-

sentam duas ligações duplas (dien) entre carbonos.Possuem fórmula geral CnHzn-z.Exemplo: alcadieno com 3 carbonos.C3Hz 3-Z :. C3H4'

H2C=C= CH2 propadieno

Modelo Stuart e modelo de bolas e varetas da molécula de propadieno.

Conforme a localização das ligações duplas nacadeia, os alcadienos classificam-se em: acumulados,isolados e conjugados .•:. Um alcadieno é dito acumulado quando as liga-

ções duplas estão em carbonos vizinhos (carbonosvicinais).Exemplo: propadieno (acima) ou but-I ,2-dieno.

HC=C=C-CH2 I 3

H.:. Um alcadieno é dito isolado quando as ligações

duplas estão separadas entre si por pelo menos umcarbono saturado (ou duas ligações simples).Exemplo: pent-1,4-dieno.

H2C=C-C-C=CH2

I H2 IH H

.:. Um a1cadieno é dito conjugado quando as liga-ções duplas estão alternadas, ou seja, separadaspor apenas uma ligação simples entre carbonos.Exemplo: but-1,3-dieno.

HC=C-C=CH2 H H 2

Alguns alcadienos conjugados são utilizados comomatéria-prima na fabricação de borracha, como ometilbut-1,3-dieno (isopreno ou borracha natural)e o cloro-but-1,3-dieno (neopreno ou borrachasintética) .H2C=C-C=CH2 H2C=C-C=CH2I H I H _

CH3 oisopreno neopreno

Foto 1: Luvas cirúrgicas, balões de aniversário, bicos de mamadeira,bicos de chupeta, elásticos, borrachas escolares e preservativosmasculinos são exemplos de objetos feitos com látex (isopreno).Foto 2: A roupa de mergulho é feita de neopreno.

A tabela a seguir traz o ponto de fusão, o ponto deebulição e a densidade, medidos sob pressão de1 atm, de alguns alcadienos. Os termos eis e transreferem-se a isomeria geométrica (página 173).

Nome Fórmula Ponto de i PontIUPAC molecular fusão/OC ebuliç

o desere

Densidade/g . em?(massa específica)

Propadieno (aleno) H2C = C = CH2 -136,5 34,5

But-l,3-dieno H2C = CH - CH = CH2 -108,9 -4,41

Cis-pent-1,3-dieno H2C = CH - CH = CH - CH3 -141 44

Trans-pent-1,3-dieno H2C = CH - CH = CH - CH3 -87 42

0,6211

0,693

0,693

57I

AlcinosSão hidrocarbonetos de cadeia aberta que pos-

suem uma ligação tripla (in) entre carbonos. Devido àpresença de duas ligações 1t entre carbonos, osalcinos podem reagir com duas vezes mais moléculasque os alce nos (numa reação química a cisão ocorreprimeiro na ligação n).

Possuem fórmula geral CnHzn-z.Exemplo: alcino com 5 carbonos, CsHz s-z :. CSH8.

HC C- C- C- CH3 pent-t-inoH2 H2

São classificados em verdadeiros ou falsos.+:+ Alcinos verdadeiros são os que possuem pelo

menos um dos carbonos insaturados ligado a umátomo de hidrogênio.Exemplos: etino

HC CH

propinaHC C-CH3

Modelos stuart e de bolas e varetas do etino, (2H2.

Note que os alcinos e os alcadienos apresentam amesma fórmula geral: CnHzn-z. Isso significa que paraum mesmo valor de n (mesmo número de carbonos)sempre teremos compostos isõmeros dessas duasclasses. O mesmo ocorre com os alce nos e os cicla-nos, cuja fórmula geral, CnHzn, também é a mesma.+!+ Alcinos falsos são os que possuem os dois carbonos

insaturados ligados a átomos de carbono.Exemplo: but-2-ino

H3C-C C-CH3

OS alcinos verdadeiros são mais reativos que osalcinos falsos (veja página 327).

O alcino mais importante é o etino, conhecidotambém por acetileno. Esse composto possui muitasaplicações, dentre elas o uso como gás de maçaricooxíacetilênico, cuja chama azul, que atinge a tempe-ratura de 3 000 "C, pode cortar chapas de aço, etambém como matéria-prima na fabricação de bor-racha sintética que pode ser utilizada, por exemplo,na fabricação de pneus (foto a seguir).

A tabela abaixo traz o ponto de fusão, o ponto deebulição e a densidade, medidos sob pressão de1 atm, de alguns alcinos.

Nome Fórmula Ponto de Ponto de Densidade/g . em"IUPAe molecular fusão/De ebulição/sC (massa específica)

Etino CH-CH

CH3

- CH _. CH

CH - C = CH2 - CH3

CH3 - C = C - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - C - CH

CH3 - CH2 - C ... CCH3

CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH - C . C - CH - CH - CH3 • f. 2 3

CH3 - CH2 - C = C - CH2 - CH3

CH . C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - C = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - C ~ C - CH2 - CH3

CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - C --.:.C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C - C - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - C ...• C - CH2 - CH2 - CH3

, Propino

but-1-ino

but-2-ino

pent-1-ino

pent-2-ino

hex-1-ino

hex-2-ino

hex-3-inor h .ept-l-ino

hept-2-ino

hept-3-ino

oct-1-ino

oct-2-ino

oct-3-ino

-81,8

-101,51

-122,5

-32,3

-90

-83,6 0,91 *

-23,2

8,1 0,669

27 0,691

39,3 0,695

55,5 0,714

<_c ~71~- 0,715

84 0,730

81,8 0,724

100 0,734

112 0,748

105 0,752

125,2 0,746

137,2 0,759

133 0,752

1~1 0,751

-132

-88

-51

-81

-80

-60,2

-105

_ *Densidade da substância em relação ao ar, considerando doe= 1 q/crn".

58 I------------------------------------------~

1iEfExerácios em aula~ 151. Forneça as fórmulas moleculares dos alcadienosabaixo.a) hex-2,4-dieno b) hept-2,5-dienoc) propadieno d) 2-metilpent-1 ,3-dienoe) oct-1 ,2-dieno f) 2,3,3-trimetil-hex-1 ,4-dieno

152. Explique a diferença entre alcadienos acumulados,isolados e conjugados e classifique segundo esse critério osalcadienos fornecidos no exercício anterior.

153. Forneça a fórmula estrutural e o nome de todosos alcadienos existentes com 5 carbonos na cadeia.

_ . 154. (Unisa-SP)O nome oficial do hidrocarboneto abaixoé:

CH ~C =C =CH3 I 2

CH3

5 3-metilbut-1,2-dieno.d) 3-metilbut-2-ino.

a) 2-metilbut-2,3-dieno.c) 2-metilbut-2-ino.e) 2-metilbut-1 ,2-dieno.

155. O isopreno (metilbut-1 ,3-dieno) é um líquido volátil,incolor e irritante, de ponto de fusão igual a -146°C, pontode ebulição igual a 34,08°C e densidade a 20 °C igual a0,6808 em relação à da água a 4°e. É muito inflamável.Apresenta risco de incêndio e explosão.

É a unidade estrutural que se repete nas moléculas dosterpenos (hidrocarbonetos encontrados em óleos essenciais)e das borrachas natural e sintética.

A borracha natural: por exemplo, é obtida da seivacoagulada e seca (Iátex) da árvore Hevea brasiliensis.

Forneça a fórmula estrutural do isopreno e explique porque não é necessário indicar a localização do radical metil nonome oficial desse composto.

~ 156. Forneça a fórmula estrutural dos seguintes alcinos.a) etino b) propinoc) but-1-ino d) but-2-inoe) pent-2-ino f) hex-1 ,5-diinog) 3,4,4-trimetilpent-1-ino h) 4,4-dimetil-hept-2-ino

157. Em relação aos alcinos, indique:a) o nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos na cadeia

e a ligação tripla entre os carbonos centrais;b) a fórmula estrutural e o nome de todos os alcinos que

apresentam 6 carbonos e cadeia normal;c) a fórmula molecular e a massa molar do 7Q composto da

série dos alcinos (consulte a tabela periódica).

158. Explique a diferença entre alcino falso e alcinoverdadeiro em termos de estrutura e reatividade.

Classifique segundo esse critério os alcinos fornecidosabaixo e indique seus nomes oficiais.

a) H3C~C~CH b) H3C~C C~C~CH3H2

c) CH3

IHC C~C~C~CH3

I H2

d) CH3 CH3I I

H C~C~C C~CH3 I I

CH3 CH3 CH3

159. Indique, respectivamente, o número de ligações (J

(sigma) e de ligações 1t (pi) existentes na molécula do oct-1,3,5-triino.a)17e3 b)16e3 c)16e6 1(j'13e6 e)12e9

160. Classifique os alcadienos abaixo, no que se refereà localização das ligações duplas: em acumulados, isoladosou conjugados e indique seus nomes oficiais.a) H2C=C~C~C=CH2

H H2 H

b) H2C=C~C=C~C~CH2H I H H2

CH3

c) H2C =C=C~CH3H

d) H3C~C~C=C~C=C~C~CH3H2 I H H I H2

CH3 CH3

161. (UFSE)O hidrocarboneto que apresenta a fórmulaabaixo pertence à série dos:

CH2=CH ~CH=CH2a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos.6) alcadienos. e) alcatrienos.

162. Forneça a fórmula molecular e a massa molar dosalcadienos que apresentam: _a) 20 hidrogênios na molécula;b) 38 hidrogênios na molécula;c) 14 carbonos na molécula.

. ~ 163. Dê a fórmula estrutural dos seguintes alcinos.a) 5-etil-6-metilnon-2-ino b) 3-etil-5,5-dimetil-hex-1-inoc) butadiino d) hexatriino

164. (Vunesp-SP) Na molécula de propino, o número deligações (J (sigma) e de liqaçõesn (pi) são, respectivamente:a)2e2 b)5e1 c)5e2 ia 6e2 e)7e1

165. A análise elementar de uma substância permitiuchegar à fórmula mínima C2H3.A massa molar da substânciateve seu valor determinado igual a 54.

Indique o nome e a fórmula estrutural desse compostosabendo que se trata de um alcino verdadeiro.

166. (Vunesp-SP) Indique a afirmação incorreta referenteà substãncia química acetileno.a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de soldas.lQJ A fórmula molecular do acetileno é C2H4.

c) O nome oficial do acetileno é etino.d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2(g) e H20(v)'

e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma triplaligação.

,lExadcio resolui OUm sistema antigo de nomenclatura considera os alcinos

como derivados do acetileno (o alcino mais simples) pelasubstituição de um ou dois hidrogênios por quaisquerradicais. Assim, por exemplo, o propino é consideradoderivado do acetileno pela substituição de um hidrogêniopor um radical metil e o nome usual dessa substância passaa ser metilacetileno. Seguindo esse raciocínio, forneça onome oficial dos alcinos abaixo, a partir de seus nomes usuais.a) etilacetileno b) dimetilacetilenoc) isopropil-metilacetileno d) etil-propilacetileno

a)but-7-ino H3C~C~C CHH2

etil acetileno _

59

b) but-2-ino H3C- C C - CH3

metil acetileno metilc) 4-metilpent-2-ino H

H3C-C C-C-CH3ICH3

metil acetileno isopropild) hept-3-ino

H3C- C - C C - C - C - CH3Hz .Hz Hz

etil acetileno propil

i'~;Exercícios complemmtares167. (Unifor-CE) O pent-1-ino pertence à classe dos

hidrocarbonetos de fórmula geral:a) CnHzn+z b) CnHzn t'" CnHzn-z d) CnHzn-4 e) CnHzn-6

168. (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta,insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeiaprincipal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é:a)C6H13 b)C6Hll i.<:.~C6HlO d)C6H14 e)C6H6

169. (Fafeod-MG) Em que alternativa os nomes corres-pondem às fórmulas?

CzHz CZH4a) acetileno etilenob) etino etenoc) etino vinild) tolueno eteno'e' acetileno etileno

(CH3)3HCneobutanobutanotrimetilmetanometilpropanometilpropano

170. (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetil-hept-3-ino é um hidro-carboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica:I. insaturada

11. ramificada111. aromática

Dessas afirmaçôes, somente:a) I é correta. b) 11 é correta.c) 111 é correta. I e 11 são corretas..e) I e 111 são corretas.

171. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclaturacorreta para os compostos abaixo:

H HH C -C-C-C- CH

3 I I Hz 3

CHz CH3ICH3

HH3C -C-C C-C- CH3

Hz IC6H5

é respectivamente:ia, 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino.b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino.c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.e) 3-metil-2-etil-pentanO e 2-fenil-hex-3-ino.

172. (Unifor-CE) As moléculas do 2-metilbut-1,3-dienopossuem cadeia com cinco átomos de carbono.

Quantos átomos de hidrogênio há na molécula dessecomposto?a)6 b)7 c,8 d)9 e)10

173. (Funrei-MG) A fórmula estrutural simplificada paraum alcadieno é representada a seguir.

~Essealceno é o:

a) hept-2-eno. b) hex-2-eno.~ hex-1,4-dieno. d) hex-2,5-dieno.

174. (UFAL)Afórmula molecular de um hidrocarbonetocom a cadeia carbônica abaixo é:

~a) C5H12. b) C5HlO' &J C5Hg. d) C5H6' e) C5H5'

175. (UFAL) O nome oficial do hidrocarboneto da ques-tão anterior é:a) pentano.c) pent-3,4-dieno.e) pent-1 ,3-diino.

~ 176. Em relação aos alcadienos, assinale as alternativascorretas:~llA reatividade de um hidrocarboneto está relacionada ao

tipo de ligação existente entre carbonos. Os alcadienossão mais reativos que os alcenos porque possuem o dobrode ligações n na molécula.

!)l,O COh abaixo é

íQJ pent-1 ,3-dieno.d) pentino.

7,8,8-trimetilnon-3 ,5-dieno.04. Os alcadienos podem ser acumulados, conjugados ou

isolados conforme as ligações duplas se localizem res-pectivamente em carbonos seguidos, alternados ou nasextremidades da cadeia carbônica.

0010 nome oficial do alcadieno abaixo é:H C =C-C=C- CH

z I I H 3

H3C- CHz CH32-etil-3-metilpent-1,3-dieno.

16. Alcadienos necessariamente possuem cadeia aberta,insaturada, ramificada e homogênea.

177. (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, comtrês átomos de carbono, é:a) C3H3 6' C3H4 c) C3H5 d) C3H6 e) C3HS

178. Assinale a alternativa incorreta em relação aosalcinos esquernatizados a seguir:

H HI. HC-C-C C-C-CH II.H-C C-H

3 I I 3

CH3 CH3H

111. H3C -C-C C- HICH3

O1.A ordem crescente de reatividade dos alcinos acima é:1< 111 < 11.

~ O alcino 11 é o acetileno, o composto mais importante daclasse dos alcinos devido ao grande número de aplicaçõesque possui.

04. O nome oficial (IUPAC)dos alcinos acima é : I. 2,5-dimetil-hex-3-ino; 11. acetileno; 111. 3-metil-but-1-ino.

~ Os alcinos e os alcadienos apresentam a mesma fórmulageral, CnHzn-z, porque possuem o mesmo numero deligações n,

~6~O I~ ~ _