REAÇÕES DE ALCENOSALCOÓIS

CONCEITO

Os álcoois ocupam uma posição central na química orgânica. A partir deles, é possível a síntese de muitas classes de compostos, tais como: alquenos, ésteres, halogenetos de alquila, ácidos carboxílicos, cetonas, aldeídos, éter, etc. Além da possibilidade de dar origem a outras funções, os álcoois também podem ser obtidos destas funções. Veja abaixo.

Álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos de hidroxila (OH) ligados a carbonos sp³ um grupo aquil(a).

A hidroxila (OH) é o grupo funcional do ácoois, pois é a responsável pelas propriedades químicas desses compostos.

OBS.:

Nem todos os compostos que apresentam o grupo (OH) podem ser considerados álcoois~. Veja os dois exemplos seguintes:

Não é álcool; é um enol, pois o OH está ligado a um carbono insaturado.

Não é álcool é um fenol, pois o OH está ligado a um anel benzênico

DEMONSTRAÇÃO

•Hidratação de alcenos

Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois:

•Hidratação de cicloalcenos

Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os alcenos, produzindo álcoois:

•Oxidação branda de alcenos

 O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidante brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reage introduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação do propeno:

EXEMPLOS

- MonoálcooisSão os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:CH3-CH2-OH (etanol)CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)

A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente.

- DiálcooisPossuem duas hidroxilas. Exemplo:HO-CH2-CH2-OH

Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.

- PoliálcooisPossuem três ou mais hidroxilas:

glicerina

APLICAÇÃO PRÁTICA Os álcoois mais conhecidos e utilizados são o metanol e o etanol. As principais

aplicações são combustível e reagente químico. O metanol não é tão utilizado como combustível quanto o etanol, uma vez que ele é mais tóxico que o etanol.

No passado, o metanol era obtido a partir da destilação da madeira, ou melhor, do aquecimento da madeira a altas temperaturas e na ausência de ar. Daí surgiu a denominação: álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido a partir da hidrogenação catalítica do monóxido de carbono à temperaturas e pressões elevadas, em torno de 300 - 400°C e 200 - 300 atm.

O etanol combustível é obtido, principalmente, a partir da fermentação dos açúcares de frutas, tais como a cana-de-açúcar.

Entretanto, ele pode ser obtido industrialmente, como um subproduto da destilação do petróleo. O etileno é um subproduto do petróleo, que em condições de hidratação, pode dar origem ao etanol. Veja:

Etileno Glicol O etileno glicol (HOCH2CH2OH) é utilizado, em alguns casos,

como agente anti-congelante, utilizado como aditivo para motores de automóveis. Ele é comercializado com esta finalidade com diversos nomes fantasia. Ele é um álcool tóxico e não deve ser ingerido.