aldeidos e cetonas
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03.04.2013
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ALDEÍDOS E CETONAS: PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS E MÉTODOS DE OBTENCAO
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA LII
PROF. ANDRÉ PIMENTEL LIESEN
Prof. André Pimentel
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
CARBONYL GROUP
C O The carbonyl group
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R HC
OR may also be H
R RC
O
R R'C
Oor
R1 R2C
Oor
ALDEÍDOS
CETONAS
H HC
O
FormaldehydeH3C H
C
O
AcetaldehydeC6H5 H
C
O
BenzaldehydeH
C
O
trans-CinnamaldehydeC6H5
(present in cinnamon)
H3C CH3
C
O
Acetone
H3CH2C CH3
C
O
Ethyl methyl ketone
O
Carvone(from spearmint)
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3
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4
Clivagem Oxidativa de Alquenos utilizando KMnO 4
Prof. André Pimentel
OZÔNIO
O2 O3
Descarga elétrica
ouraios cósmicos
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
O
O
O O
O
O
.... ....
..
....
....:
::+ +-
-
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5
Clivagem Oxidativa de Alcenos por Ozonólise
Prof. André Pimentel
Mecanismo
Prof. André Pimentel
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6
molozonide ozonide
forms initially forms after rearrangement
OZONIDE AND MOLOZONIDE STRUCTURES
Prof. André Pimentel
Hidrólise do Ozonídeo
http://bcs.whfreeman.com/vollhardtschore4e/c
at_010/ch12/12010-04.htm
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7
Oxidação de álcoois primários utilizando KMnO 4
Prof. André Pimentel
Oxidação de Álcoois
Oxidação de álcoois secundários utilizando ácido crômico ( H2CrO4)
Prof. André Pimentel
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8
Mecanismo
Prof. André Pimentel
Prof. André Pimentel
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9
Por que álcoois terciários não sofrem oxidação?
Prof. André Pimentel
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10
Prof. André Pimentel
Oxidação de Dess-Martin
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Mecanismo
Oxidação de Swern
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12
Mecanismo
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Desenvolva um mecanismo reacional plausível para a reaçãoabaixo:
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