aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos

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ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Integrantes:

Gonzales Cabarcas Camilo AndrésMartínez Julio Daniel José

Mejía Fuentes Andrés David Peréz Espitia Luis Fernando

Universidad de Cartagena-Facultad de ciencias farmacéuticas

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TABLA DE CONTENIDO

-INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS*Naturaleza del grupo carbonilo

- ALDEHÍDOS*Preparación de aldehídos*Nomenclatura de aldehídos*Principales usos de los aldehídos

-CETONAS*Preparación de cetonas*Nomenclatura de cetonas*Principales usos de las cetonas

-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS*Preparación de ácidos carboxílicos*Nomenclatura de ácidos carboxílicos*Principales usos de los ácidos carboxílicos

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UNA INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS

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En la naturaleza los compuestos carbonílicos están en todas partes. Casi todas las moléculas con

importancia biológica, al igual que muchos agentes farmacéuticos y sustancias químicas

sintéticas con las que nos relacionamos todos los días, contienen grupos carbonilo

Grupo carbonilo.

Ácido acético (un ácido carboxílico)

Acetaminofén (una amida)

Dacrón (un poliéster)

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Todos contienen el grupo acilo (R-C=O) unido a otro sustituyente. La parte R del grupo acilo puede ser

alquilo, arilo, alquenilo o alquinilo; el otro sustituyente al que se une el grupo acilo puede ser carbono, hidrogeno, oxigeno, halógeno, nitrógeno,

azufre u otro átomo.

Algunos tipos de compuestos carbonílicos, Imagen tomada del libro química orgánica Jhon McMurry 7° edición.

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El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridación y forma tres enlaces σ. El cuarto

electrón de valencia permanece en un orbital p del carbono y forma un enlace π con el oxígeno por traslape

con un orbital p del oxígeno. El átomo de oxígeno también tiene dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes.

Grupo carbonilo

NATURALEZA DEL GRUPO CARBONILO

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Los compuestos carbonílicos son planos respecto al enlace doble y

tienen ángulos de enlace de aproximadamente 120°


Aldehídos Cetonas

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Ángulo de enlace (°) Longitud del enlace (pm)

H-C-C 118 C=O 122C-C=O 121 C-C 150H-C=O 121 OC-H 109

Como podría esperarse el enlace doble carbono-oxígeno es más corto (122pm frente a 143pm) y más

fuerte [735Kj/mol (175Kcal/mol) frente a 385Kj/mol (92k/cal mol)] que un enlace sencillo C-O


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Como indica el mapa de potencial electrostático, el enlace doble carbono-oxígeno

está fuertemente polarizado debido a la alta electronegatividad del oxigeno en relación con

el carbono.


Mapa de potencial electrostático del grupo carbonilo, imagen tomada del libro Química orgánica Jhon McMurry 7° edición

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ALDEHÍDOS

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Los aldehídos (RCHO) pertenecen a la clase de compuestos que más se encuentran en estado natural.

En la naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los organismos vivos son aldehídos.

Fosfato de piridoxal (PLP)

ALDEHÍDOS

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En los estados unidos se produce anualmente más de 1,9millones de toneladas de formaldehido,

para fabricar materiales aislantes en las construcciones y para la resinas adhesivas que

unen tablas de conglomerado y madera laminada.

ALDEHÍDOS

Formación de Metanal a partir de metanol. Imagen tomada del libro química orgánica Jhon McMurry 7° edición

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𝐻3𝐶C=O +

H

En un aldehído hay por lo menos un átomo de

hidrogeno unido al carbono del grupo carbonilo

es el aldehído más sencillo. Tiende a

polimerizarse.

PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS

En condiciones suaves de oxidación a partir de alcoholes

primarios podemos obtener aldehídos

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NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -al. No es

necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador

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Pentanal Etanal Metanal

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Para los aldehídos cíclicos que el grupo –CHO esta unido directamente al anillo se utiliza el sufijo carbaldehído.

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4-metilbencenocarbaldehído.

Trans-2-metilciclohexanocarbaldehido

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Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.


1,3-ciclohexanodicarbaldehido

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Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras

que formil- se usa cuando actúa de sustituyente

2-formil-4-metilpentanodial


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1)Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes,

tinturas, perfumes y esencias.

2)Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: Narcotizantes e irritantes.

3) El glutaraldehido se usa como: Se usa principalmente como desinfectante de

equipos médicos y odontológicos así como de laboratorio.

4) El formaldehido se usa en:a) Fabricación de plásticos y resinas.

b) Industria fotográfica, explosivos y colorantesc) Como antiséptico y preservador.

5) Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y

dermatitis (las resinas).

Solventes, plásticos, tinturas, fotografía tomada del sitio, http://sucroal.com.co/product/acetato-de-propilo/, Cartagena-Colombia 20/11/2015 17:50 horas, Autor desconocido

Cidex, nombre comercial del glutaraldehido, imagen tomada del sitio,http://www.philmedicalsupplies.com/v2/cidex-gallon.html, Cartagena-Colombia 20/11/2015 18:10 horas Autor desconocido.

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6) En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido, se descartarán: personas con alteraciones

respiratorias y cutáneas.

7) El furfural se usa como:a) Fabricación de plásticos.

b) Como herbicida, fungicida y pesticida.c) Acelerador en la vulcanización.

8) Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos y

oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).

9) El aldehído vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.

10) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos países

está considerada como enfermedad profesional).

11) La acroleína se usa en:a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos

b) Industria textil y farmacéutica.c) Producción de piensos.(Acroleina)Prop-2-enal

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12) El principal efecto de la acroleína es: Irritación muy grave de vías respiratorias (de efectos irrecuperables) y cutánea.

13) El acetaldehído se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en

líquido o sus vapores.

14) El acetaldehído se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también como narcótico sobre el SNC.

15) La intoxicación crónica por acetaldehído es: similar a la del alcoholismo crónico.

16) La exposición repetida a vapores de acetaldehído causa: dermatitis y conjuntivitis.

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CETONAS

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En particular, las cetonas son intermediarios en la síntesis de muchos agentes farmacéuticos, en casi todas las rutas

biológicas, y en numerosos procesos industriales.

La acetona se utiliza ampliamente como disolvente industrial; en estados unidos se producen

aproximadamente 1.2 millones de toneladas al año.

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En una cetona se caracteriza, que el átomo de carbono del grupo carbonilo está unido a dos grupos hidrocarbonados

CETONAS

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PREPARACIÓN DE CETONAS

La elección del oxidante depende de factores como la escala de reacción, el costo, y la sensibilidad acida o básica del alcohol.

La ozonólisis de alquenos produce cetonas si uno de los átomos de carbono insaturados está disustituido.

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PREPARACIÓN DE CETONAS

A partir de un anillo aromático con un cloruro de ácido en la presencia de como catalizador

Las metilcetonas se preparan por la hidratación de alquinos terminales en presencia de

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NOMENCLATURA DE CETONAS

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo

carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

3-hexanona(nuevo: hexan-3-ona)

4-hexen-2-ona(nuevo: Hex-4-en-2-ona)

1,5-hexanodiona(nuevo: hexano-1,5-diona)

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NOMENCLATURA DE CETONAS: EJEMPLOS COMUNES

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2,2-dimetilciclohexanona

Cis-2,5-dimetilciclohexanona

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Esta permitido por la iupac que algunas cuantas cetonas conserven sus nombres comunes.


Acetona Acetofenona Benzofenona

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Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como

sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.


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Cuando es necesario referirse al R-C=O como un sustituyente, se utiliza el nombre del grupo acilo y se adiciona la terminación del

nombre –ilo. Por lo tanto, eles un grupo acetilo, el CHO es un grupo formilo, y el es un grupo benzoilo.


Un grupo acilo Acetilo Formilo Benzoilo

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Si están presentes otros grupos funcionales y el oxígeno del doble enlace se considera como un sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo –oxo.


𝐶𝐻 3𝐶𝐻2𝐶𝐻 2𝐶𝐶𝐻 2𝐶𝑂𝐶𝐻 3

6 5 4 3 2 1

3-oxohexanoato de metilo

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Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thinner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thinner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

..Adhesivos en base de poliuretano

USOS COMUNES DE LAS CETONAS

Solvente industrial acetone thinner, imagen tomada del sitio, http://www.westmarine.com/thinners-solvents, Cartagena-Colombia 21/11/2015, 13:17 horas autor desconocido.

Fibras sintéticas, imagen tomada del sitio, http://todosobrelasfibrassinteticas.blogspot.com.co/2013/05/poliuretano-pu.html, Cartagena-Colombia 21/11/2015, 13:25 horas autor desconocido

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Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de

la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.

5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Los ácidos carboxílicos, ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos. No sólo son valiosos por si mismo, sino que también sirven

como materias primas para la preparación de numerosos derivados de acilo como los cloruros

de ácido, los ésteres, las amidas y los tioésteres.

Derivados de ácidos carboxílicos, Imagen tomada del libro química orgánica Jhon McMurry 7° edición.

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En condiciones apropiadas, tanto los alcoholes como los aldehídos se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos,

ácidos que contienen el grupo carboxílico, -COOH

PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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A diferencia de los acidos inorgánicos HCl, , los acidos carboxílicos por lo general son débiles.

Reaccionan con los alcoholes para formar ésteres, de olor agradable:


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Otras reacciones comunes de los ácidos carboxílicos son las de neutralización.

Y la formación de halogenuros de ácido, como el cloruro de acetilo

=> Cloruro de acetilo

Cloruro de fosforilo


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La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -oico.

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al

carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse

como sustituyentes.


Ác.3-cloro-4-metilpentanoico

OHC𝐶𝐻2𝐶𝐻𝐶𝐻 2𝐶𝐻2𝐶𝐻𝐶𝐻 2𝐶𝑂𝐻𝐶𝐻 2𝐶𝐻3

𝐶𝐻 3

Ácido 3-etil-6-metiloctanodioico

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Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en

-carboxílico.


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Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se

nombran con la terminación -dioico.


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USOS COMUNES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.

El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

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Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.

Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

USOS COMUNES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos grasos saturados, imagen tomada del sitio http://www.tiendaorganica.net/#!Qué-son-las-Grasas-Transgénicas-o-Trans/c1fya/281BF4EB-340E-4E00-8CF8-34784DBA7BBE, Cartagena colmbia 23/11/2015, 16:36 horas autor desconocido.

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REFERENCIAS

Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby, Química, McGraw-Hill interamericana editores S.A, de C.V. 2013. Undécima edición.

John McMurry, Química orgánica, CENGAGE LEARNIG editores S.A, 2010. Séptima edición. Autor desconocido http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/nomenclatura-carbonilos/322-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas-reglas-iupac.html Cartagena-Colombia, 19/11/2015, 19:40 horas.


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¡Gracias!


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