Prof. Dr. Joel Passo

Compostos que contm grupos carbonilas so abundantes na natureza.

So muito importantes em processos biolgicos.

Esto presentes em hormnios, vitaminas, aminocidos, drogas, flavorizantes etc.

Grupo Carbonila Grupos Acla

cido carboxlico ster Anidrdo de cido

passoja-2013 2

Haleto de acla Amida

Aldedo Cetona

passoja-2013 3

passoja

-201

3

4

cido metanico

cido frmico

cido etanico

cido actico

cido propanico

cido propinico

cido butanico

cido butrico

cido pentanico

cido valrico

cido hexanico

cido caprico

cido propenico

cido acrlico cido benzenocarboxlico

cido benzico passoja-20135

Nomenclatura sistemtica Nomenclatura usual

cido 2-metxibutanico

cido a-metoxibutrico

cido 3-bromopentanico

cido b-bromovalrico

cido 4-cloroexanico

cido g-clorocaprico passoja-2013 6

cido cicloexanocarboxlico

cido 3-metilciclopentanocarboxlico

cido 1,2,4-benzenotricarboxlico

Grupo carboxlaGrupo carboxla de forma abreviada

passoja-2013 7

Cloreto de etanola

Cloreto de acetla

Brometo de 3-metilpentanola

Brometo de b-metilvalerla

Cloreto de ciclopentanocarbonla

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Anidrido de cido

Anidrido etanico

Anidrido actico

Anidrido etanico metanico

Anidrido actico frmico

Anidrido simtrico Anidrido assimtrico

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Oxignio carbonlico

Oxignio carboxlico

Etanoato de etila

Acetato de etila Propanoato de fenila

Propionato de fenila

Cicloexanocarboxilato de etila

3-bromobutanoato de metila

b-bromobutirato de metila

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Etanoato de potssio

Acetato de potssio

Metanoato de sdio

Formato de sdio

Benzenocarboxilato de sdio

Benzoato de sdio

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2-oxaciclopentanona

g-butirolactona

2-oxacicloexanona

d-valerolactona

3-metil-2-oxacicloexanona 3-etil-2-oxaciclopentanona

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As amidas tem os grupos NH2, -NHR e NR2no lugar do grupo OH dos cidos carboxlicos.

Etanamida

Acetamida

4-clorobutanamida

g-clorobutiramida

Benzenocarboxamida

Benzamida cis-2-etilcicloexanocarboxamida

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N-cicloexilpropanamidaN-etil-N-metilpentanamida

N, N-dietilbutanamida

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2-azacicloexanona

d-valerolactama

2-azaciclopentanona

g-butirolactama

2-azaciclobutanona

b-propiolactamapassoja-2013 15

Etanonitrila

AcetonitrilaBenzenocarbonitirila

Benzonitrila

5-metilexanonitrila

d-metilcapronitrila

Propenonitrila

Acrilonitrila

Cianeto de metilaCianeto de fenila

Cianeto de isoexila

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1) D o nome sistemtico e comum (caso tenha) dos seguintes compostos:

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Escreva a estrutura dos compostos a seguir: a) Acetato de fenila

b) g-caprolactama c) Butanonitrila d) N-benziletanamida e) cido g-caprico f) 2-cloropentanoato de etila

g) b-bromobutiramida h) Anidrido propanico i) Cloreto de cicloexanocarbonila

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passoja-2013 19

Contribuinte de ressonncia mais importante

Contribuinte de ressonncia mais importante

Contribuinte de ressonncia mais importante

O segundo contribuinte de

ressonncia pouco relevante para os haletos de acla e

andridos de cido.

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Ponto de ebulio relativo Amida> cido carboxlico> nitrila >> ster~

haleto de acla~ aldedo~ cetona.

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Interaes dipolo-dipolo

Interaes dipolo-dipolo

Ligao de hidrognio

intermolecular

Ligao de hidrognio

intermolecular

Ponto de ebulio relativo Amida> cido carboxlico> nitrila

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cidos carboxlicos so solveis em solventes como teres, haletos de alquila e hidrocarbonetos clorados.

Assim como lcoois e teres compostos carbonlicos com menos de quatro carbonos so solveis em gua.

steres, amidas N,N-dissubstitudas e nitrilas so usados como solventes devido sua polaridade e no terem grupos hidroxila ou amino reativos.

DMF (dimetilformamida) um solvente aprtico e polar.

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Devido sua alta reatividade haletos de acla e anidrdos de cido no so encontrados na natureza.

Os cidos carboxlicos so largamente encontrados na natureza. Glicose metabolizada pelo cido pirvico

cido pirvico

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O cido (S)-(+)-ltico composto responsvel pela sensao de queimao nos msculos durante exerccios anaerbicos e tambm encontrado no soro do leite.

Espinafre e outros vegetais verdes so ricos em cido oxlico.

cido (S)-(+)-ltico cido oxlico

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cido succnico e cido ctrico so importantes intermedirios no ciclo do cido ctrico (Ciclo de Krebs), uma srie de reaes que oxida acetil-COA para CO2 em sistemas biolgicos.

As frutas ctricas so ricas em cido ctrico; A concentrao maior em limes, menor em uvas e

ainda menor em laranjas.

cido succnicocido ctrico

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O cido (S)-(-)mlico responsvel pelo sabor desagradvel de peras e mas no maduras.

Na medida que as frutas amadurecem a concentrao de cido mlico diminui e aumenta a quantidade de acar.

Existe uma relao entre a concentrao de cido mlico e a propagao da planta: Os animais no comem a fruta at que fique madura

suficiente para germinar

cido (S)-(-)mlico

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Prostaglandinas so hormnios que diferentes funes fisiolgicas, como: Estimulantes de inflamao, causam hipertenso e

produzem dores.

Prostaglandina A2 Prostaglandina F2a

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steres so tambm comumente encontrados na natureza.

Muitas fragrncias de flores e frutas so provenientes de steres.

Acetato de benzila

Jasmim

Acetato de isopentila

Banana

Butirato de metila

Ma

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cidos carboxlicos com um grupo amino ligado no carbono so comumente chamados de aminocidos. Aminocidos so ligados juntos por ligaes

amdicas para formar peptdeos e protenas.

AminocidoEstrutura geral de um peptdeo ou protenas

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A cafena outra amida de ocorrncia natural encontrada nos gros de caf, ch preto etc.

CafenaPiperina

Principal componente da pimenta preta

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Penicilina G, um composto com duas ligaes

amdicas (uma com o anel da b-lactama), foi primeiro isolada de uma cultura de bactrias estafilococus em 1928 por Alexander Fleming.

Penicilina G

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Formaldedo Aldedo Cetona

Ocorrncia natural

Vanilina Cinamaldedo Cnfora

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(R)-(-)-carvona (S)-(+)-carvona Acetoacetato Acetona

ProgesteronaTestosteronaHormnio sexual feminino

Hormnio sexual masculinopassoja-2013 34

leo de hortel leo de sementede cominho

Metanal

Formaldedo

Etanal

Acetaldedo

2-bromopropanal

a-bromopropionaldedo

3-clorobutanal

b-clorobutiraldedo3-metilbutanal

isovaleraldedoHexanodial

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trans-2-metilcicloexanocarbaldedo

Benzaldedo

Benzenocarbaldedo

3-hidroxibutanal 5-oxopentanoatode metila

4-formilexanoatode etila

Grupo aldedo faz parte da cadeia principal

prefixo: oxo

Grupo aldedo no faz parte da cadeia principal

prefixo: formil

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Sumrio da nomenclatura de grupos funcionai

Classe Sufixo Prefixo

cido carboxlico cido ico Carboxi

ster -oato Alquilcarbonil

Amida -amida Amido

Nitrila -nitrila Ciano

Aldedo -al Oxo (=O)

Aldedo -al Formil (-CH=O)

Cetona -ona Oxo (=O)

lcool -ol Hidrxi

Amina -amina Amino

Alceno -en Alquenil

Alcino -in Alquinil

Alcano -an Alquil

ter - Alcxi

Haleto de alquila - Halo

PR

IOR

IDA

DE A

UM

EN

TA

3-pentenal

passoja

-201

3

37

Propanona

Acetona

Dimetil cetona

3-hexanona

Etil propil cetona

3-metil-2-heptanona

Isoexil metil cetona

Nome derivado

Cicloexanona

Butanodiona

2,4-pentanodiona

Acetilacetona

4-hexen-2-ona

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Acetofenona

Fenil metil cetona

Butirofenona

Fenil propil cetona

Benzofenona

Difenil cetona

4-oxopentanal3-oxobutanoato

de metila2-(3-oxopentil)-cicloexanona

As cetonas so comumente usadas como solvente em laboratrios.

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