LICEU MUNICIPAL PREFEITO CORDOLINO AMBRÓSIO

Área do conhecimento: Química Turma: 3001/2/3

Professor: Bruno Matusoch Aula: 05 – 3ºbim

COMPETÊNCIAS: EM13CNT101, EM13CNT301

HABILIDADES: EM13CNT101, EM13CNT301

OBJETO DO CONHECIMENTO: Química orgânica – Compostos carbonilados – Aldeídos e cetonas CARGA HORÁRIA: 02h

Compostos carbonilados: Aldeídos e cetonas

Hoje falaremos sobre dois tipos de compostos oxigenados: Os aldeídos e as cetonas. Aldeídos

e cetonas são funções orgânicas caracterizadas pela presença do grupo carbonila, que nada mais é do

que um carbono ligado a um oxigênio através de uma ligação covalente dupla. (C = O). O que difere

os aldeídos das cetonas é a posição da carbonila na cadeia carbônica: Se a carbonila estiver na ponta

da cadeia, a molécula será um aldeído, já se a cadeia carbônica estiver entre 2 átomos de carbono, a

molécula será um aldeído. Outra forma de guardar é a seguinte: Como o carbono faz 4 ligações, ainda

faltam 2 ligações ao carbono da carbonila. Se ao menos 1 dessas ligações for com um átomo de

hidrogênio, estamos diante de um aldeído, se as outras 2 ligações forem com átomos de carbono,

teremos uma cetona.

Exemplo de aldeído (carbonila na ponta da cadeia carbônica):

Exemplo de cetona (carbonila entre outros 2 átomos de carbono):

Aldeídos:

Os aldeídos são compostos incolores. Os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia

carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou

gasosa.

Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais

simples de aldeído:

Principais aldeídos:

Etanal:

Com fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e

medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na

fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para

reflexão da imagem.

Metanal:

Quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro

que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução

é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais

conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (anti-sépticos) e na

indústria de plásticos e resinas.

O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de

desnaturar proteínas. Essas ficam mais resistentes, não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o

porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento.

Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila, que é muito polar (o oxigênio atrai os

elétrons da ligação C=O, formando um polo parcialmente positivo, enquanto o carbono se torna

parcialmente positivo), este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.

Cetonas:

Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de

carbono. A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de solvente de

esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona, veja sua estrutura:

O

║

H3C ─ C ─ CH3

A Acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes

orgânicos.

Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de

sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas

para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado por órgãos da

polícia federal.

As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos (em pequena

quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para

fabricar alimentos e perfumes.

Nomenclatura dos aldeídos:

A nomenclatura dos aldeídos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC é a seguinte:

Regra de nomenclatura dos aldeídos

Exemplos:

Observe que, diferentemente das demais funções orgânicas, não é preciso numerar a cadeia para indicar

de onde o grupo funcional indicado pelo sufixo “al” está saindo. Isso porque, conforme dito, esse grupo

funcional dos aldeídos vem somente no carbono da extremidade.

No entanto, os exemplos apresentados acima são aldeídos não ramificados, ou seja, que apresentam

somente duas extremidades livres. No caso de aldeídos ramificados ou com insaturações (ligações

duplas ou triplas) na cadeia carbônica, é necessário sim escolher a cadeia principal e numerar os

carbonos.

A cadeia principal será aquela que conter o grupo funcional, as insaturações e a maior quantidade de

átomos de carbono. Se houver algum empate, será escolhida a cadeia que tiver mais ramificações. A

numeração dos carbonos inicia do carbono do grupo funcional:

Veja alguns exemplos:

Nomenclatura de aldeídos segundo as regras da IUPAC

A nomenclatura usual é feita escrevendo-se a palavra “aldeído” seguida do nome usual do ácido

carboxílico correspondente. Mas ela só é utilizada para aldeídos de cadeia normal (não ramificada) e

saturada (que possui somente ligações simples entre carbonos.

Exemplos:

Nomenclatura usual de aldeídos de cadeia normal e saturada

Nomenclatura das cetonas:

O nome oficial das cetonas segue as regras estabelecidas pela IUPAC:

Assim, considerando a molécula da acetona, temos o seguinte:

O

║

H3C ─ C ─ CH3→ propanona

• 3 átomos de carbono = prop

• ligações simples entre carbonos = an

• grupo funcional cetona = ona

Nesse caso não é necessário numerar a cadeia carbônica porque não há outra possibilidade de

localização para a carbonila. Se o oxigênio viesse ligado a qualquer dos outros carbonos, não seria

mais uma cetona, mas sim um aldeído, porque viria na extremidade, em carbonos primários.

Isso também ocorre no caso da butanona, que sempre sairá do carbono 2:

O

║

H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: butanona

Mas, em outros casos, faz-se necessário realizar a numeração da cadeia, sempre começando da

extremidade mais próxima do grupo carbonila. Se houver insaturações ou ramificação ao longo da

cadeia, também é necessário indicar o número do carbono em que estão ocorrendo.

Veja os exemplos abaixo:

O

║

H3C1 ─ C2 ─ C3H2 ─ C4H2 ─ C5H3: pentan-2-ona

O

║

H3C1 ─ C2H2 ─ C3─ C4H2 ─ C5H3: pentan-3-ona

O

║

H2C1 ═ C2H ─ C3 ─ C4H2 ─ C5H2 ─ C6H3: hex-1-en-3-ona

O

║

H3C5 ─ C4H ─ C3H2 ─ C2 ─ C1H3: 4-metilpentan-2-ona

│

CH3

CH3 O

│ ║

H3C ─ C4H ─ C3H ─ C2 ─ C1H3: 3,4-dimetil-hexan-2-ona

│

C5H2

│

C6H3

CH3 O

│ ║

H3C ─ C6H2 ─ C5H2 ─C4H ─ C3H2 ─ C2 ─ C1H3: 4,6-dimetil-octan-2-ona

│

7CH2

│

8 CH3

Existe também uma nomenclatura usual para as cetonas, que é feita denominando o grupo carbonila

(C ═ O) como “cetona” e escrevendo as cadeias carbônicas ligantes a ele como sendo radicais. Pode-

se fazer isso de duas formas: se a palavra “cetona” for escrita depois dos radicais, a ordem deles será

de acordo com a ordem alfabética; mas, se a palavra “cetona” for escrita antes, segue-se a ordem de

complexidade.

Exemplos:

O

║

H3C ─ C ─ CH3: dimetilcetona ou cetona dimetílica

O

║

H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: etil-metilcetona ou cetona metílica e etílica

O

║

H3C ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3: metil-propilcetona ou cetona metílica e propílica

O

║

H3C ─ CH2 ─ C─ CH2 ─ CH3: dietilcetona ou cetona dietílica

Fontes:

https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/aldeidos.htm

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/aldeidos.htm

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cetonas.htm

Vídeo aulas sugeridas:

https://www.youtube.com/watch?v=AP-w7S5KTxA&t=92s

https://www.youtube.com/watch?v=oRkYnpVUbzo

https://www.youtube.com/watch?v=I5OkffEafkc

Exercícios

1) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos:

2) Escreva as fórmulas dos seguintes compostos:

a) Pentanal

b) Butanodial

c) Propenal

e) 3,5-dimetil-hexanal

3) (UFMT - adaptada) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.

Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir:

a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.

c) Sua fórmula molecular é C10H16O.

d) O citral tem carbonos secundários e primários.

e) O citral tem três carbonos primários.

4) (UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é:

a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal

b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal

c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol

d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal

e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal

Esta lista e o gabarito estão disponíveis em:

https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-

aldeidos.htm

5) (Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos:

pertencem à função cetona:

a) apenas I, III e IV. b) apenas I, IV e V. c) apenas II, III e IV.

d) apenas II, IV e V. e) apenas II, V e VI.

6) (Fuvest-SP)

Fórmula de um composto em exercício sobre cetonas

Na vitamina K3 (fórmula acima), reconhece-se o grupo funcional:

a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) éter.

d) fenol. e) cetona.

7) Qual é a nomenclatura oficial do composto a seguir:

H3C — C — C — CH — CH3 || || | O O CH3

a) 2-metilpentan-3,4-diona

b) cetona dimetílica-isopropílica

c) 4-metilpentan-2,3-diona

d) 2-etilpentan-3,4-diona

e) 4-metilpentan-2,3-ona

8) As três representações seguintes são açúcares ou carboidratos,

Fórmulas de glicose, frutose e galactose

mas pertencem à função cetona:

a) apenas I.

b) apenas II.

c) apenas II e III.

d) apenas I e III.

e) apenas I e II.

A lista e o gabarito das questões 5 a 8 podem ser conferidas em:

https://exercicios.mundoeducacao.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-cetonas.htm