ÁLCOOIS, FENÓIS, ÉTERES,ALDEÍDOS E CETONAS

Karla Gomes Diamantina-MG

ÁLCOOIS

• Grupo funcional –OH, hidroxila, ligada diretamente a um carbono saturado.

• Classificação quanto ao número de hidroxilas: monoálcool, diálcool, triálcool e poliálcool.

• Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila encontra-se ligada: Primários, secundários e terciários.

ÁLCOOIS- IUPAC

• H3C — OH: met + an + ol = metanol

• H3C — CH2 — OH: et + an + ol = etanol

• H3C — CH2 — CH2 — OH: propan-1-ol

ÁLCOOIS- IUPAC • Exemplos de nomenclatura para monoálcoois

não ramificados: • OH

| H3C — CH —CH3: propan-2-ol

• OH | H3C — CH — CH2 — CH3: butan-2-ol

• OH | H3C — CH2 — CH2 — CH —CH2 — CH3: hexan-3-ol

ÁLCOOIS- IUPAC

• Exemplos de nomenclatura para monoálcoois ramificados:

OH | H3C — CH = CH — CH — CH2 — CH3

hex-4-en-3-ol

ÁLCOOIS- IUPAC

• Poliálcoois são aqueles compostos que apresentam mais de um grupo OH em sua estrutura. Nesses casos, basta acrescentar os sufixos que indicam a quantidade, como: di, tri, tetra, etc.

• Exemplo de nomenclatura para poliálcoois:

OH OH | |

H2C — CH2: etanodiol

ÁLCOOIS- USUAL

• Para monoálcoois inicia-se com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com terminação –ico.

• Exemplos:

• H3C- OH -Álcool metílico

• OH | H3C— HC — CH3 – Álcool isopropílico

ÁLCOOIS- PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS

• O grupo hidroxila é bastante polar e as moléculas dos álcoois podem realizar ligações de hidrogênio.

• Possuem P.F e P.E muito maiores que os hidrocarbonetos.

FENÓIS

• Compostos que possuem o grupo –OH ligada diretamente ao carbono de anel aromático.

• Apresentam P.F, P.E, densidade e solubilidade semelhante aos álcoois.

• Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois, seguindo uma ordem crescente de acidez:

ÁLCOOIS< FENÓIS< ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

FENÓIS- IUPAC E USUAL

• Fenol mais simples é o hidroxibenzeno, que é chamado simplesmente de FENOL.

• Grande parte dos fenóis são nomeados utilizando a palavra FENOL seguido dos substituintes (radicais).

FENÓIS-IUPAC E USUAL

FENÓIS-IUPAC E USUAL

ÉTERES

• Compostos que possuem o oxigênio (-óxi), entre carbonos. (-O-)

• Interações do tipo dipolo-dipolo ou dipolo instantâneo- dipolo induzido.

ÉTERES – IUPAC E USUAL

• Inicia-se com o nome do radical (cadeia com menor número de carbonos) com terminação –óxi, adicionando-se o nome da cadeia com maior número de carbonos.

• Inicia-se com a palavra éter, seguida dos nomes dos radicais (em ordem de complexidade), colocando-se no radical mais complexo a terminação –ílico.

ÉTERES – IUPAC E USUAL

H3C— O —CH2 — CH3 Nomenclatura oficial IUPAC: metoxietano Nomenclatura usual: éter metil-etílico

H3C—CH2 — O —CH2 — CH3

Nomenclatura oficial IUPAC: etoxietano Nomenclatura usual: éter dietílico

EPÓXIDOS

• São éteres cíclicos com anéis de três membros. Na nomenclatura da IUPAC, os epóxidos são chamados de OXIRANOS.

• O epóxido mais simples é nomeado como óxido de etileno.

EPÓXIDOS

ALDEÍDOS

• Compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) em um carbono primário, ou seja,ligada a pelo menos um hidrogênio. Aldo-carbonila.

• Este grupo funcional aparecerá nas extremidades das cadeias.

ALDEÍDOS- IUPAC • Deve-se substituir a terminação –o dos

hidrocarbonetos por –al. Para enumerar a cadeia principal, deve-se começar pelo carbono da carbonila.

ALDEÍDOS- IUPAC • H2C ═ O: met + an + al = Metanal

• H3C ─ HC ═ O: et + an + al = etanal

• H3C ─ CH ─ CH2 ─HC ═ O: but + an + al = butanal

• O ═ CH ─ CH2 ─ HC ═ O : propandial

ALDEÍDOS- IUPAC

ALDEÍDOS- USUAL • Inicia-se com a palavra aldeído precedida da

cadeia carbônica com terminação –óico.

Exemplos:

• H2C ═ O: Aldeído fórmico ou formaldeído

• H3C ─ HC ═ O: Aldeído acético

ALDEÍDOS- USUAL

CETONAS

• Compostos que possuem a carbonila em um carbono secundário, ou seja, ligada a dois átomos de carbono. Ceto-carbonila.

• O carbono vizinho à carbonila e denominado carbono α,o vizinho a esse, carbono β, que,por sua vez, temo como vizinho o carbono γ, e assim por diante.

CETONAS- IUPAC • Substitui-se a terminação –o dos

hidrocarbonetos por –ona. Deve-se enumerar a cadeia principal com ou mais carbonos, começando pela extremidade mais próxima da carbonila.

• Em caso de mais uma carbonila usa-se a terminação diona,triona, etc.

CETONAS- IUPAC

• O ║ H3C ─ C ─ CH3→ propanona

• O ║ H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: butanona

CETONAS-USUAL

• Citam-se os nomes em ordem alfabética ou de complexidade, dos radicais ligados à carbonila e, em seguida, adiciona-se o termo cetona.

• Alguns exemplos seguem a seguir:

CETONAS

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS

• Semelhantes em suas propriedades físicas e muito diferentes nas propriedades químicas.

• A carbonila é bastante polar, mas não realiza ligações de hidrogênio entre si.

• Interações dipolo-dipolo.

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS

• Aldeídos e cetonas podem fazer ligações de hidrogênio com outras moléculas em que há hidrogênio núcleo exposto. Água e etanol.

• P.F e P.E menor que os álcoois e maiores que os éteres.

• Solubilidade considerável para compostos de cadeias menores.

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS

• Aldeídos são bons redutores,ou seja,grande facilidade de sofrer oxidação.

• A oxidação pode ocorrer através do oxigênio atmosférico ou por oxidantes fracos.

• As cetonas dificilmente reagem nessas condições.