Álcoois, fenóis, Éteres, aldeídos e cetonas

Álcoois, Fenóis, Éteres,

Aldeídos e Cetonas

Álcoois, Fenóis, e Tióis

Éteres

Reações de Álcoois

Química II JPNoronha 1

Compostos com Oxigénio

Álcoois -OH hidroxilo CH3-OH

CH3CH2-OH

Fenóis

Éteres -O- CH3-O-CH3

OHOH


Questão 1

Classificar cada um com álcool (1), fenol (2), ou

éter (3):

A. _____ CH3CH2-O-CH3 C. _____ CH3CH2OH

B. _____

OH

CH3


Solução Q1

A. __3__ CH3CH2-O-CH3 C. __1__ CH3CH2OH

B. _ 2__ OH

CH3


Nome a Álcoois

Composto carbonado que possui grupo -OH (hidroxilo)

O nome IUPAC, o -o no nome alcano é trocado por -ol.

CH4 metano

CH3OH metanol (álcool metílico)

CH3CH3 etano

CH3CH2OH etanol (álcool etílico) Química II

JPNoronha 5

Etanol CH3CH2OH

Atua como um depressor

Mata ou incapacita mais pessoas que

qualquer outra droga

12-15 mg/dL etanol são metabolizados por

hora em consumidores sociais

30 mg/dL etanol são metabolizados por

hora num alcoólico.


Álcool em alguns Produtos

% Etanol Produto

50% Whisky, Rum, Brandy

40% Extratos Aromatizantes

15-25% Listerine, Colutórios

12% Vinho, Dristan

3-9% Cerveja


Nomes de Álcoois

Os nomes IUPAC para cadeias longas numerar

a cadeia da extremidade mais próxima do grupo

-OH.

CH3CH2CH2OH 1-propanol

OH

CH3CHCH3 2-propanol

CH3 OH

CH3CHCH2CH2CHCH3 5-metil-2-hexanol

Química II

JPNoronha 8

Alguns Alcoóis Típicos

OH “álcool desnaturado” CH3CHCH3

2-propanol (isopropanol, álcool isopropílico)

anticongelante HO-CH2-CH2-OH

1,2-etanodiol (etileno glicol)

OH glicerol HO-CH2-CH-CH2OH

(glicerina, 1,2,3-propanotriol) Química II JPNoronha 9

Questão 2

Dar o nome aos seguintes álcoois:

A. OH

CH3CHCHCH2CH3

CH3

OH

B.

Química II

JPNoronha 10

Solução Q2

A. OH 3-metil-2-pentanol

CH3CHCHCH2CH3

CH3

OH

B. ciclobutanol


Fenóis

O nome IUPAC para benzenos com um

grupo hidroxilo

Muitos são usados como antisépticos e

desinfectantes

OH

Phenol


Fenol

Fenóis em Medicina

OH

OH

OH OH

OH

CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Resorcinol 4-Hexylresorcinal(antiseptic) (antiseptic)

Phenol


Fenol Resorcinol 4-Hexilresorcinol meta-dihidroxibenzeno

(Antiséptico) (Antiséptico)

Tióis

Possuem o grupo funcional -SH

O nome por adição de tiol ao nome da cadeia

carbonada mais longa

Numerar o grupo -SH em cadeias mais longas

CH3-SH metanotiol

CH3-CH2SH etanotiol

SH

CH3-CH-CH3 2-propanotiol


Tióis

Muitos tióis possuem cheiro desagradável

Usados para detetar fuga de gás

Encontram-se nas cebolas, ostras, alhos

Cebola CH3CH2CH2-SH 1-propanotiol

Alho CH2= CHCH2-SH 2-propeno-1-tiol

Doninhas

CH3 trans-2-buteno-1-tiol

CH = CH

CH2SH


Éteres

• Possuem um -O- entre dois grupos carbono

• O nome dos éteres simples do -il dos

grupos ligados e adicionar éter.

CH3-O-CH3 dimetil éter (éter dimetílico)

CH3-O-CH2CH3 etilmetil éter

Química II

JPNoronha 16

Éteres como Anestésicos

Os anestésicos inibem os sinais da dor para o cérebro

CH3CH2-O-CH2CH3 usado mais de um século (Morton, 1846)

Causa náusea e é altamente inflamável

Nos anos 60s desenvolvem-se anestésicos não inflamáveis

Cl F F Cl F H H-C-C-O-C-H H-C-C-O-C-H F F F H F H

Enflurano Pentrano Química II

JPNoronha 17

MTBE

Metil terc-butil éter

CH3

CH3-O-C-CH3

CH3

É o segundo produto orgânico mais produzido

Aditivo para aumentar a performance da gasolina

O seu uso questiona-se pela descoberta de

contaminação de água de abastecimento (aquíferos)


Reacções de Álcoois

Combustão

CH3OH + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor

Desidratação

H OH H+, Calor

H-C-C-H H-C=C-H + H2O

H H H H

álcool alceno Química II

JPNoronha 19


Aldeídos e Cetonas

Aldeídos

&

Cetonas


Aldeídos e Cetonas

Num aldeído, um átomo de H está ligado ao

grupo carbonilo

O grupo carbonilo

CH3-C-H

Numa cetona, dois grupos com carbono estão

ligados ao grupo carbonilo

O grupo carbonilo

CH3-C-CH3

Química II

JPNoronha 21

Nome a Aldeídos

IUPAC trocar o -o no nome do alcano por -al

Comum adicionar aldeído aos prefixos form

(1C), acet (2C), propion (3C), e butri (4C)

O O O

H-C-H CH3-C-H CH3CH2C-H

metanal etanal propanal

(formaldeído) (acetaldeído) (propionaldeído)


Aldeídos como Aromas

Benzaldehyde Vanillin Cinnamaldehyde(almonds) (vanilla beans) (cinnamon)

CH=CH CH

OCH

O

HO

OCH3

CH

O


Benzaldeído Vanilina Cinamaldeído

(amêndoas) (baunilha) (canela)

A Glucose é um aldeído

glucose

C

OH

C

CHO H

CH OH

C

CH2OH

OH

OHH

H


Nome a Cetonas

No nome IUPAC, o -o do nome alcano é

trocado por -ona

No nome comum, adicionar cetona após o

nome dos grupos alquilo ligados ao grupo

carbonilo

O O

CH3- C-CH3 CH3-C-CH2-CH3

Propanona 2-Butanona

(Dimetilcetona) (Etilmetilcetona)

Cyclohexanone

O


Ciclo-hexanona

Cetonas

O O

Aroma manteiga CH3-C-C-CH3

butanediona

O

Aroma cravinho CH3-C-CH2CH2CH2CH2CH3

2-heptanona

Química II

JPNoronha 26

A Frutose é uma Cetona

D-Fructose

H2OHC

C

CHO H

C

O

H OH

C

CH2OH

OHH


Cetonas como Hormonas

Cortisone

O

CH2OH

OCH3

CH3

OOH


Cortisona

LecturePLUS Timberlake

Questão 3

Classifica cada um como aldeído (1), cetona

(2) ou nenhum destes (3).

O

A. CH3CH2CCH3 B. CH3-O-CH3

CH3 O

C. CH3-C-CH2CH D.

CH3

O


Solução Q3

O

A. CH3CH2CCH3 2 B. CH3-O-CH3 3

CH3 O

C. CH3-C-CH2CH 1 D. 2

CH3

O


Questão 4

Dar o nome a:

O

A. CH3CH2CCH3 B.

CH3 O

C. CH3-C-CH2CH

CH3

O


Solução Q4

O

A. CH3CH2CCH3 B.

2-butanona (etilmetilcetona)

CH3 O

C. CH3-C-CH2CH ciclo-hexanona CH3

2,2-dimetilbutanal

O


Questão 5

Desenha as fórmulas estruturais de cada um:

A. 3-Metilpentanal

B. 2,3-Dicloropropanal

C. 3-Metil-2-butanona


Solução Q5

CH3 O

A. 3-Metilpentanal CH3CHCHCH2CH

Br O

B. 2,3-Dicloropropanal Br-CH2CHCH

O

C. 3-Metil-2-butanona CH3CHCCH3

CH3 Química II JPNoronha 34


Aldeídos e Cetonas

Oxidação e Redução


Classificação dos Álcoois

Primários (1º) Secundários (2º ) Terciários (3º)

H CH3 CH3

CH3-C-OH CH3-C-OH CH3-C-OH

H H CH3

1 CH3 2 CH3 3 CH3

ligado ligados ligados

ao C-OH ao C-OH ao C-OH Química II

JPNoronha 36

Questão 6

Classifica os seguintes álcoois como 1º, 2º ou 3º:

OH

A. CH3CH2CH2OH B. CH3-CH-CH2CH3

C. D. OH

CH3-C-CH2CH3

CH3

OH


Solução Q6

OH

A. CH3CH2CH2OH 1º B. CH3-CH-CH2CH3 2º

C. 2º D. OH 3º

CH3-C-CH2CH3

CH3

OH


Oxidação

É o ganho de oxigénio (O)

ou

A perda de hidrogénio (H)


Álcoois

Os álcoois 1° são oxidados a aldeídos e os álcoois 2° são oxidados a cetonas

Álcoois

1° 2°

Aldeídos Cetonas


Oxidação de Álcoois

[O]

Álcool primário Aldeído

OH O

[O]

CH3-C-H CH3-C-H

H Etanol Etanal

(álcool etílico) (acetaldeído)



[O]

Álcool Secundário Cetona

OH O [O]

CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3

2-Propanol 2-propanona

(isopropanol) (dimetilcetona,

“acetona”)



[O]

Álcoois Terciários não há reação!

OH [O]

CH3-C-CH3 não há produto

CH3 não há H no C-OH para oxidar 2-Metil-2-propanol

(terc-Butanol)


A Oxidação do Etanol no Organismo

Enzimas no fígado oxidam o etanol

O aldeído produzido dificulta a coordenação

O álcool no sangue acima de 0,4% pode

ser fatal.

O O

[O] [O]

CH3CH2OH CH3CH CH3COH 2CO2 + H2O

álcool etílico acetaldeído ácido acético


Questão 7

Seleciona o produto da recção do

CH3CH2CH2OH nas seguintes condições:

O

1) CH3CH=CH2 2) CO2 + H2O 3) CH3CH2CH

A. H+, calor _________

B. [O] _________

C. O2, calor _________


Solução Q7

CH3CH2CH2OH

A. H+, calor 1) CH3CH=CH2

O

B. [O] 3) CH3CH2CH

C. O2, calor 2) CO2 + H2O


Questão 8

Escreve a estrutura do seguintes compostos:

A. 3-pentanol

B. Dimetil éter

C. 3-metilciclobutanol


Solução Q8

OH

|

A. 3-pentanol CH3CH2CHCH2CH3

B. Dimetil éter CH3-O-CH3

C. 3-metilciclobutanol

OH

CH3


Redução

É a perda de oxigénio (O)

ou

Ganho de hidrogénio (H)

Química II

JPNoronha 49

Redução

Os aldeídos são reduzidos a álcoois 1° é as cetonas são reduzidas a álcoois 2°

Álcoois

1° 2°

aldeídos cetonas


Álcoois, fenóis, Éteres, aldeídos e cetonas

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