os Álcoois

Prof. M J da Mata2016

UNIDADE # UNIDADE # 33TEMA:

Estudo dOS ÁLCOOIS Introdução. Definição Grupo Funcional Estrutura geral ClassificaçãoClassificação Nomenclatura Série homologa Propriedades físicas Propriedades químicas Métodos de Obtenção Aplicações

Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se por:apresentar na composição da sua molécula pelo menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a um átomo de carbono saturado. H H – C – OH HOu seja, os álcoois podem ser considerados como um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos.

Introdução. Definição.

ou R – OH

Grupo FuncionalO átomo ou grupo de átomos característicos de uma certa função química é denominado grupo grupo funcionalfuncional.

R-OH é o grupo funcional dos álcoois.

Exemplos: H3C-CH2-OH H3C-CH2-CH2-CH2-OHA parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto

Estrutura geral dos álcoois:

R – OHObs: A letra R significa o resto da cadeia

1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada:

Monoálcool

Diálcool

Poliálcool

Classificação DOS ÁLCOOISClassificação DOS ÁLCOOISOs álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios:

1 grupo -OH H3C – CH2 – OH

2 grupos -OH H2C – CH2

│ │

OH OHn.. grupos -OH H2C – CH – CH – CH2

│ │ │ │

OH OH OH OH

2º De acordo com a posição do grupo hidroxila na cadeia carbonada (em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila):

• Primário:

• Secundário: • Terciário:

H3C – CH2 – OH

H3C – CH – CH3 │ OH

CH3 │H3C – C – CH3 │ OH

3º De acordo com a natureza do radical ou resto de hidrocarboneto

Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta ou cadeia fechada.

Álcool aromático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza aromática.

Álcool aromáticoSe o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto orgânico denominado FENOL”. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico; ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.

FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR

C6H5-OH

Exemplos: H3C – CH3 – CH2 – OH 1 – propanol H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 │

OH 3 – pentanol H2C = CH – CH2 – CH2 – OH

but-3en–11ol

Nomenclatura dos álcoois

C3H7OH C3H8O

C5H11OH C5H12O

Prefixo Infixo Sufixonº de C tipo de ligação ol

C4H7OH C4H8O

Se um monoálcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível. Isso é conseguido iniciando-se a numeração dacadeia principal pela extremidade mais próximado grupo funcional.

Nomenclatura de álcoois ramificados

Exemplo:Exemplo:

OH CH3 │ │

H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3 │ │

CH2 C7H2

│ │

CH3 C8H3

Cadeia principal = Posição do grupo OH =

Radicais =

4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol

Oct + an + olátomo de carbono nº2

dimetil (6,6) e etil (4)

Nomenclatura de álcoois ciclicos ramificados

Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o carbono que apresenta o grupo OH é considerado como o carbono 1, e a numeração deve ser feita de maneira a se obterem os menores números possíveis para os radicais.

Exemplo 1:Exemplo 1:

OH │

C1 – H

H –C C2 – CH3 │ │

H H

2 – metil - ciclopropanol

CH3 H H – C3 — C2 – H │ │

H – C4 — C1 – OH H H

3 – metil - ciclobutanol

Exemplo 2:Exemplo 2:

Nomenclatura de álcoois não saturados

Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma

dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não

apresentam o grupo hidroxila (-OH).

No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do

grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes.

A cadeia carbonada deverá ser numerada a partir da

extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo

funcional hidróxila (-OH)

Prefixo: Infixo: Sufixo: Posição do grupo OH Posição da dupla Nome:

Exemplo:

H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH  

nº de át. carbono 4 (but)

1 dupla ligação (en)

álcool (ol)

át. de carbono nº 1

át. de carbono nº 3

but-but-33enen– – 11olol

Nomenclatura de álcoois poli-hidroxilados

Os álcoois que possuem mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de grupos hidroxilas.

Essas quantidades são indicadas pelos sufixos:

diol triol poliol

Exemplo 1:

OH OH H2C – CH2

-Prefixo: -Infixo: -Sufixo: -Nome:

2 (et)nº C simples ligação (an)

álcool com 2 OH (diol)

etanodiol

OH OH OH H2C – CH – CH2

-Prefixo:

Infixo:

Sufixo:

Nome:

Exemplo 2:

nº C 3 (prop)

simples ligação (an)

álcool com 3 grupos OH (triol)

propanotriol

Nomenclatura não oficial ou Usual

Escreve-se a palavra álcool, seguido do nome do radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao grupo -OH acrescido do Sufixo ico.

Exemplo:

H3C-OH

H3C-CH2-OH

H3C-CH2-CH2-OH

álcool metílico

álcool etílico

álcool propílico

Série homologa dos álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA

CH3 - OH C H4O metanolH3C - CH2 - OH C2H6O etanolH3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanolH3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanolH3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanolH3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH C10H22O decanol

Propriedades fisícas dos álcoois

1. São líquidos incolores,

2. São solúveis em água,

3. Possuem menor densidade que a água,

4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos

de igual massa,

5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível,

6. Têm cheiro caracterisco agradável,

7. Quanto maior for a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.

O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por:

Fórmula: H3C – OH -PF: - 97 ºC-PE: 64,7 ºC-Solubilidade em água: infinita(a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de apresentar moléculas pequenas que interagem com as moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)

Metanol

Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito inflamável.

Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em carro de corrida)

Solvente ( tintas..) Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele

causa:

-dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.

Etanol Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas

bebidas).

Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.)

Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)

Propriedades químicas dos álcoois

O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula.O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva e estes compostos podem reagir de duas maneiras:

1- Rompendo a ligação que se estabelece entre a átomo de oxigénio e o átomo de hidrogénio do grupo hidróxila, libertando o hidrogénio em forma de protão, manifestando um comportamento comportamento ácidoácido:

H3C – O--Hᶝ+H3C – Oᶝ-

2- Rompendo a ligação que se estabelece entre o átomo de carbono e o grupo hidróxila, neste caso o grupo hidróxila abandona a molécula, manifestando uma comportamento básico:

CH3

H3C – C ---OHᶝ-

CH3

Sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se o metódo de protonar o agrupamento (Oᶝ-Hᶝ+), para facilitar a sua saída.

CH3

H3C – C ᶝ+

CH3

Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente.  A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito electronegativo, que é o oxigénio.

O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade:

Álcool primário >

álcool secundário >

álcool terciário

Variação do carácter ácido nos álcoois

H

R—C —OH H

R

R—C — OH H

R

R—C — OH R

álcool terciárioálcool secundário >Álcool primário >

Caracter básicoCaracter ácido

1º Reacção de substituição do átomo de hidrogénio (-H) do grupo hidroxila:

a)  Por metais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos

   

                                

   b)  Por ácidos carboxílicos formando ésteres

   

                                                      Propanoato de etilo

+   1/2H2(g) H3C–CH2–O-Na+ Na(s)H3C–CH2–OH

Etóxido de sódioEtanol sódio hidrogénio

+H2OH3C–CH2–CO-O-CH2–CH3+ H3C–CH2–COOHH3C–CH2–OH

c) Por cloretos de ácidos formando ésteres

O O H3C–CH2 – OH + H3C–CH2 – C → H3C–CH2–C + HCl(g) Cl O-CH2 – CH3

Propanoato de etilo

2º Reacção de substituição do grupo hidroxila (-OH) “caracter básico”:

   a)      Por halogenetos de hidrogénio   H3C – CH2 – OH    +  HCl(g)  →  H3C – CH2 –Cl  +  H2O                                                            Cloro etano

 b)      Por haletos de fósforo (III)   3H3C – CH2 – OH    +  PBr3   →  3H3C – CH2 –Br  +  H3PO3                                                           Bromo etano

c)        Por ácidos

 H3C – CH2 – OH    +   H2SO4(aq)   →  H3C – CH2 –O-SO3H  +  H2O

                                                          Sulfato ácido de etilo

 H3C – CH2 – OH    +   HNO3(aq)   →  H3C – CH2 –O-NO2  +  H2O

                                                             nitrato de etilo

3º Reacção de eliminação

b)   Reacção de eliminação intermolecular:

4º Reacção de redução

1) Obtenção do Metanol Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio (

ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira).

Transformação química a partir do petróleo e carvão mineral.

C(s) + H2O → CO(g) + H2(g) carvão gás de síntese

CO(g) + 2H2 (g) → catalisador→ CH2OH(l) 300 atm 300ºC metanol

O processo de obtenção do metanol,

desenvolvido na década de 1930, consiste

na oxidação controlada do metano:

CH4 + ½ O2 H3C – OH

Metano oxigénio metanol

2) Obtenção do Metanol

Obtenção do Etanol

Modelos moleculares do Metanol ou Álcool metílico

Aplicações – Metanol ou Álcool metílico

O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.

• Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.

Outras aplicaçóes dos Álcoois

Solvente ( perfumes, loções).

Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o odor do produto, para que não seja ingerido).

Álcool gel ( diminui a inflamabilidade).

Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos carros).

Efeitos do álcool O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção.

No estômago vazio o efeito é seis vezes maior.

No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.

A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela equação a seguir:

CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O

Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho nu.

O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 Kg.

FimJunho/ 2015

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