UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Prof. Wilson A. Lopes <willopes@ufba.br>

Aldeídos e Cetonas

Reações no carbono alfa

Reatividade do grupo carbonila

INTRODUÇÃO

HA

B: :Nu

Ataque por um eletrófilo

Ataque por um nucleófilo Ataque por uma base

R CH(R)

OH

H

: :

Carbono a

O oxigênio atua como uma base de Lewis;

O carbono carbonílico atua como elétrófilo; e

O hidrogênio a à carbonila atua como ácido de Lewis.

O CARBONO ALFA E SEUS HIDROGÊNIOS

Hidrogênios a são

extraordinariamente acídicos

(pKa = 19 – 20)

Hidrogênios b não são

acídicos

(pKa = 40 - 50)

A acidez do hidrogênio a

Base

conjugada.

Valores de pKa:

H2O = 15,7

Porque Ha são mais ácidos?

O

R

H

R

R

..:

Dois fatores, um indutivo e outro de ressonância, combinam-se para

tornar um hidrogênio alfa à carbonila relativamente ácido.

O efeito indutivo aumenta o

caráter eletrofílico H a.

d+

d-

A deslocalização eletrônica (ressonância)

estabiliza a base conjugada.

A base conjugada de um aldeído ou de uma cetona é chamada de

íon enolato.

Quanto mais estável a base conjugada, menor é o pKa da substância

carbonílica.

A ESTABILIDADE DO ÍON ENOLATO

O hidrogênio a e o seu pKa

O ânion enolato pode ser protonado no carbono ou no oxigênio.

As formas resultantes - ceto e enol – são reversíveis e

interconversíveis.

Protonação do ânion enolato

EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO

Mecanismo

TAUTOMERISMO CETO-ENOL

Interconversão catalisada por base:

Interconversão catalisada por ácido:

Toutomerismo

EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO

No fenol, o tautômero “enol” é aromático e, por isso, altamente

estável (estabilização por ressonância).

100%

Aromático Não aromático

Tautômeros são isômeros constitucionais resultantes do

equilíbrio ceto-enólico.

Diferem na localização de uma ligação dupla e um hidrogênio.

O enol é mais estável porque tem orbitais p conjugados.

Compostos b-dicarbonílicos

TAUTOMERISMO CETO-ENOL

O tautômero enol pode ser estabilizado por ligação hidrogênio

intramolecular.

Ligação hidrogênio

Efeito do substituinte

ACIDEZ COMPARADA

O substituinte interfere na acidez por meio de dois efeitos

eletrônicos:

indutivo

e de ressonância (deslocalização eletrônica).

pKa = 19,3 pKa = 15,9

CH3

O

H

CH3

O

H

pKa = 14,1

CH3

O

Cl

H

Aumento da acidez

A B C

Valores de pKa

ACIDEZ COMPARADA

Os elétrons que permanecem quando o próton é removido podem ser

deslocalizados pelos átomos que são mais eletronegativos do que o

carbono.

Isso contribui para diminuir o pKa.

Diminuição da acidez

Valores de pKa

ACIDEZ COMPARADA

Em geral, ésteres são menos ácidos que Aldeídos e Cetonas.

pKa = pKa =

pKa =

indutivo

ressonância

Aldeído Cetona

Éster

Nos ésteres, os elétrons não são rapidamente deslocalizados.

Porque a 2,4-pentanodiona é muito mais ácida do que a acetona?

Valores de pKa

ACIDEZ COMPARADA

Acetona

Um H é removido de um C entre os dois grupos carbonila que

participam da estabilização do enolato por ressonância.

pka = 20

O

H

2,4-Pentanodiona

O O

pKa = 8,9

H

Valores de pKa

b-cetoéster pKa = 10,7

b-dicetona pKa = 8,9

contribuições de ressonância para a 2,4-pentadienona

Em geral, ésteres são menos ácidos que Aldeídos e Cetonas

ACIDEZ COMPARADA

Alguns valores de pKa

ACIDEZ COMPARADA

Nucleófilo Ambidentado

O sítio nucleofílico (C ou O) que reage depende do eletrófilo e das

condições reacionais.

A protonação ocorre preferencialmente no oxigênio: +EN, maior

concentração de carga negativa, mais básico.

Geralmente o C é um melhor nucleófilo quando o eletrófilo não é o H+.

O ÍON ENOLATO

A ligação C=C do enol sugere que seja um nucleófilo – como um

alceno. Porém, mais rico em elétrons (melhor nucleófico).

a-C rico em elétrons

Oxigênio rico em elétrons

Estruturas de ressonância que contribuem para o íon enolato

O carbono a como nucleófilo

O ânion estabilizado

por ressonância

(pode atuar como nucleófilo)

Hidrogênio ácido: H ligado a um carbono sp3 vizinho a uma carbonila

(carbono a) de aldeído ou cetona.

REAÇÕES NO CARBONO ALFA

E+

O OM ligante s C-H deve estar alinhado (coplanar) com o orbital p da ligação π∗ C–O

R

H

H

C=O *

C-H s

REAÇÕES NO CARBONO ALFA

Formação de Enolatos: estereoeletrônica (TOM)

Um aldeído (ou cetona) oticamente ativo (com um Ca*) sofre

racemização em presença de catalisador ácido ou básico.

O enol é uma molécula aquiral.

RACEMIZAÇÃO

Perda da atividade ótica

Ativo Inativo

RACEMIZAÇÃO

Mecanismo

Reação catalisada por ácidos:

Reação catalisada por bases:

Em ambas as condições ocorre a racemização!

Reações de formação de enolatos

N

Li N

H

LDA

O equilíbrio depende da força da base!

LDA = Diisopropilamideto de lítio

Base forte e nucleófilo ruim (impedido)

EFEITO DA FORÇA DA BASE

O produto da adição (aldol) geralmente é difícil de ser isolado e

pode ser convertido no “enal” por aquecimento (desidratação) .

Adição e condensação

REAÇÕES ALDÓLICAS

favorecido por

catálise básica

favorecido por

catálise ácida*

- H2O

R

Ha

O

2R

HO O adição aldólica

condensaçãoaldólica

R

O

abab

R R

R = H, b-hidróxi-aldeído

R = alquil, b-hidróxi-cetona

R

Ha

O

2R

HO O adição aldólica

condensaçãoaldólica

R

O

abab

R R

R = H, b-hidróxi-aldeído

R = alquil, b-hidróxi-cetona

R

Ha

O

2R

HO O adição aldólica

condensaçãoaldólica

R

O

abab

R R

R = H, b-hidróxi-aldeído

R = alquil, b-hidróxi-cetona

R

Ha

O

2R

HO O adição aldólica

condensaçãoaldólica

R

O

abab

R R

R = H, b-hidróxi-aldeído

R = alquil, b-hidróxi-cetona

“Aldol” “Enal”

R

Ha

O

2R

HO O adição aldólica

condensaçãoaldólica

R

O

abab

R R

R = H, b-hidróxi-aldeído

R = alquil, b-hidróxi-cetona

*Sob aquecimento, pode ocorrer

também em meio básico.

ADIÇÃO ALDÓLICA Formação de b-hidroxialdeídos ou b-hidroxicetonas

Produto da

adição aldólica

“Aldol” Uma molécula da substância carbonilada reage

como um nucleófilo (enolato) e a outra molécula

reage como um eletrófilo.

Reação em 2 etapas

lenta rápida

ADIÇÃO ALDÓLICA Formação de b-hidroxi-aldeídos e b-hidroxicetonas

b-hidroxialdeído

Propanal

Reação com aldeído

b-hidroxicetona

Propanona

Reação com cetona

ADIÇÃO ALDÓLICA Exemplos

A reação ocorre rapidamente, à frio:

Por motivos estéricos e eletrônicos os aldeídos são mais suscetíveis

a ataques nucleofílicos que as cetonas.

Nos dois casos, o aquecimento leva à desidratação.

MECANISMO Adição em meio básico: aldeídos

1. Remoção de próton e formação do enolato

2. Ataque do enolato ao C carbonílico (adição)

3. Transferência de próton (TP) b-hidroxialdeído

b-hidroxicetona

Mecanismo em meio básico:

O que acontece na reação com duas moléculas diferentes?

(2 aldeidos diferentes; 2 cetonas diferentes; um aldeido e uma cetona)

MECANISMO Adição em meio básico: cetonas

ADIÇÃO ALDÓLICA CRUZADA

Formação de 4

produtos distintos!

Produtos diversos

Produtos da adição são geralmente

instáveis: podem sofrer desidratação!

Apenas um produto será formado se uma das substâncias

carboniladas não tiver hidrogênio a (reagente 1), e:

CONDENSAÇÃO ALDÓLICA CRUZADA Proporção e ordem de adição

Carbonílico a,b

insaturado

Usar excesso da molécula sem H a (reagente 1);

É melhor a ordem B. A B

Qual a melhor

ordem: A ou B?

Excesso

Adicionar por último, lentamente, o composto com hidrogênio a

(reagente 2).

1 2

+ +

Sem Ha

CONDENSAÇÃO ALDÓLICA CRUZADA Exemplos

Sem Ha

(Adicionado

primeiro)

Com Ha

(Adicionado

lentamente)

Produto

H

O

H

OOH

H

ONaOH 10%

H2O, 8 ºC

2

Destilação

Em meio básico:

CONDENSAÇÃO ALDÓLICA Formação de carbonílicos a,b-insaturados

A reação em meio básico é um equilíbrio que geralmente favorece os

reagentes. O separação do produto do meio reacional (no caso, por

destilação) desloca o equilíbrio para direita.

Etanal Condensação

aldólica

(um enal)

Adição aldólica

(um aldol)

a a b b

(E)-Buten-2-al

Aldeído a,b-insaturado

(67%)

Desidratação

(eliminação)

O produto da adição pode perder uma

molécula de água (por aquecimento),

formando substâncias carbonílicas

a,b insaturados.

MECANISMO Condensação aldólica (adição)

H

H

O

OH

NaOH

OH2

H

O

H

O

: ..-..

:..

:..

:..

-..

-:

CH3

H

O

H

O

H

O

CH3

O:..

:..

-..

:..

:.. -

:

H

O

CH3

OH

OH

H

O

CH3

OH

OH: ..-..

..:

:..

:.. -

: :.. ..

:

+

1. Remoção de próton e formação do enolato

2. Ataque do enolato ao C carbonílico (adição)

3. Transferência de próton

b-hidroxialdeído

ânion alcóxido

MECANISMO Condensação aldólica (eliminação)

H

O

CH3

OH

H

H

O

CH3

OH

H

O

CH3

OH

.. -

:.. ..

: :.. ..

:-

: :.. ..

:

H

O

CH3

OH

H

O

CH3

:.. ..

:-

::

..

OH: ..-..

4. Remoção de próton e formação do enolato

5. Perda de hidroxila (eliminação)

OH: ..-..

+

Aldol

A desidratação é favorecida porque o produto é estabilizado por

conjugação da ligação dupla com o grupo carbonila.

(E)-Buten-2-al

Aldeído a,b-insaturado

+ H

OH

..:

E1cB

Sem Ha

70% O

H

O

CH3

CH3

O

1 11+

NaOH

H2O, 20 ºC

Ha Ha

ppt.

CONDENSAÇÃO DE CLAISEN-SCHMIDT

Reação cruzada entre um aldeído e uma cetona

O produto de auto-condensação da cetona geralmente não é obtido

porque o equilíbrio não é favorável.

Ludwig Claisen

(a desenvolveu entre 1881 e 1889).

A desidratação ocorre rapidamente porque a ligação dupla está

conjugada tanto com a carbonila quanto com o anel aromático.

J. G. Shmidt

(descobriu a reação em 1880).

H

O

CH3

CH3

O

O

2 11+

89% NaOH

EtOH/H2O

20 ºC

O

O

Produtos secundários teoricamente possíveis:

Controle termodinâmico

favorece o isômero E,E.

Ha Ha (1E,4E)-1,5-difenil-1,4-

pentadien-3-ona

ppt.

CONDENSAÇÃO DE CLAISEN-SCHMIDT

Reação cruzada entre um aldeído e uma cetona

O

O

Sem Ha

Sem Ha

Z,Z E,Z E Z

Sem Ha

Ha

Alto rendimento! Por quê?

CONDENSAÇÃO DE CLAISEN-SCHMIDT

Exemplos

Sem Ha

Ha

Benzaldeido Acetofenona

OH

H

OH

OH

OH

Reação catalisada por ácido

OH

O OH2

H

O

H O H

H

+

OH2

H2O:

O

+ H2O

+ H3O+

Protonação da carbonila formação do enol

ataque nucleófílico

transferência de próton

desidratação

CONDENSAÇÃO ALDÓLICA

REAÇÃO DE MICHAEL Carbânions (enolatos) dicarbonílicos

1. Formação do enolato e ataque nucleofílico

2. Transferência de próton: regeneração da ligação (C=O)

Reação entre carbânions dicarbonílicos (enolatos de b-dicetonas ou

b-cetoésteres, b-diésteres) e cetonas ou aldeidos a,b-insaturados.

Assunto da

próxima aula

Adição conjugada

REAÇÃO DE MICHAEL Exemplos da adição conjugada

O enolato (carbânion) da dicetona ou diéster ataca a ligação

dupla de aldeído ou cetona a-b-insaturado.

Doador de Michael Receptor de Michael

Forma o produto mais estável – menor tensão anelar.

ADIÇÃO ALDÓLICA INTRAMOLECULAR Formação de sistemas cíclicos

2,5-hexanodiona

(1,4-dicetona)

Não forma

Forma o produto com anel de 5 átomos.

ADIÇÃO ALDÓLICA INTRAMOLECULAR Formação de sistemas cíclicos

Não forma

2,7-octanodiona

(1,6-dicetona)

CONDENSAÇÃO INTRAMOLECULAR Formação de sistemas cíclicos

Ataque preferencial ao C=O do aldeído: i) menos impedido do que o

grupo C=O da cetona; ii) favorecido por efeito eletrônico.

.. ..

a

Mecanismo:

b Caminho “a”

H

OCH

3

Caminho “b”

73% 3%

Condensação intramolecular:

96%

CONDENSAÇÃO INTRAMOLECULAR Formação de sistemas cíclicos

Biciclo

a,b insaturado

Pode ser um problema (principalmente a partir de cetonas)

REVERSIBILIDADE Retroaldol

Aldol

Se o produto (aldol) for aquecido com uma base forte a reação é

revertida:

REVERSIBILIDADE Retroaldol

Esse rendimento é obtido se o

produto é removido logo

depois de formado.

Reações aldólicas com cetonas são geralmente desfavoráveis, pois

o equilíbrio favorece a cetona de partida;

Controle Cinético vs. Termodinâmico

Controle Cinético: Base forte e volumosa;

Temperatura baixa (< -78oC);

Tempo reacional curto;

Solvente polar aprótico;

Controle Termodinâmico: Base com pka moderado;

Temperatura alta;

Tempo reacional longo;

Solvente polar prótico;

CETONAS ASSIMÉTRICAS

:B

Cetonas assimétricas podem formar mais de um tipo de enolato.

REGIOSSELETIVIDADE Formação seletiva de enolatos

Mais substituido,

mais estável,

predomina

no equilíbrio.

Remoção mais

rápida do próton

menos impedido.

Base fraca ou moderada, solvente prótico, alta temperatura:

Base forte, solvente aprótico, baixa temperatura:

Controle

termodinâmico

Controle

cinético

REGIOSSELETIVIDADE

Controle Cinético vs. Termodinâmico

O

CH3

OM

CH3

OM

CH3

M-Base + A B

M = metal

REAÇÕES ALDÓLICAS DIRIGIDAS Formação de enolatos de lítio

Base fraca Base mais

forte

Equilíbrio

localiza-se à

esquerda.

Base forte Base mais

fraca

Formação de diisopropilamideto de lítio (LDA):

Base forte Base + fraca

LDA

LDA

Butil-lítio

Deslocada à

direita (não é

um equilíbrio).

REAÇÕES ALDÓLICAS DIRIGIDAS Formação de enolatos de lítio

1. A cetona é adicionada ao balão com

LDA / THF / -78°C, formando o enolato.

2. O aldeído é então adicionado e

reage com o enolato.

3. O alcóxido é protonado pela

adição de água.

4. O aldol é formado.

REAÇÕES ALDÓLICAS DIRIGIDAS Exemplo

Se a reação fosse realizada da maneira clássica (com NaOH), no

mínimo dois produtos seriam formados em quantidades significativas.

Uma cetona assimétrica pode ser seletivamente desprotonada

com LDA para formar o enolato de cinético que irá reagir com um

aldeído para dar principalmente um produto.

REAÇÕES ALDÓLICAS DIRIGIDAS Exemplos

HMPA = Hexametilfosforamida (solvente polar aprótico)

LDA

LDA

Catalisada por ácido

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NO CARBONO a

Catalisada por base

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NO CARBONO a

Sob condições ácidas, somente um Ha é substituído por um bromo.

HALOGENAÇÃO NO CARBONO a Substituição catalisada por ácido

Cada reação sucessiva é mais lenta devido ao efeito retirador de

elétrons do bromo que diminui a basicidade do oxigênio carbonílico e

torna a protonação menos favorável.

R

O

Br

HR

Substituição catalisada por base

Sob condições básicas, todos os Ha são substituídos por bromo.

REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO NO CARBONO a

Cada hologenação sucessiva é mais rápida. Por quê?

O bromo aumenta a acidez dos Ha restantes:

aumenta a velocidade de remoção do próton

R

O

Br

HR

Substituição catalisada por base

Reação halofórmica (teste do iodofórmio)

Conversão de metilcetona em ácido carboxílico

Formação de iodofórmio – sólido amarelo (ppt)

REAÇÃO DE HALOFÓRMICA

ppt

amarelo

Reação utilizada na identificação de metilcetonas.

Obs: álcoois secundários que podem ser

oxidados a metilcetonas e também dão reação

positiva.

Quando o carbono a é halogenado, torna-se eletrofílico e suceptível

ao ataque por um nucleófico.

2. Halogenação seguida de eliminação (E2):

Substância carbonílica

a,b-insaturado

APLICAÇÃO

Ha

d+

1. Halogenação seguida de substituição:

Com uma base

volumosa, ocorrerá

uma reação de

eliminação tipo E2.

Preparação de insumos sintéticos

Utilizando LDA

FORMAÇÃO DE ENOLATOS

N

Li

LDA = Diisopropilamideto de lítio

Formação de ligação carbono-carbono

REAÇÃO DE ALQUILAÇÃO

Contudo, a alquilação direta de uma substância carbonilada

geralmente forma diversos produtos:

Ha

Em contraste, a alquilação de um aldeído ou uma cetona utilizando

um intermediário enamina produz apenas o produto

monoalquilado.

O ajuste das condições reacionais pode reduzir esse problema!

ALQUILAÇÃO VIA ENAMINA

A Enamina atua como nucleófilo e reage com eletrófilos:

A alquilação de um aldeído ou uma cetona usando uma enamina

intermediária forma o produto monoalquilado.

Adição - eliminação

Enamina como

intermediário

Formação de ligação carbono-carbono

Aldeídos e cetonas podem ser acilados por intermédio da enamina.

ACILAÇÃO VIA ENAMINA

Produto da

acilação

(b-dicetona)

Formação de b-dicetonas

Enamina como

intermediário

Controle cinético vs termodinâmico

ALQUILAÇÃO DE CETONAS ASSIMÉTRICAS

Produto cinético:

Ha mais acessível leva à formação

de A. É o produto principal com

base volumosa (LDA) e temperatura

baixa (-78°C).

Produto termodinâmico:

O enolato que leva à formação de B

é mais substituído e mais estável. É o

produto principal com bases pouco

volumosas (KH) e aquecimento.

B A

I

H

HH

I

H

HH

Ha

Ha b

a

a b

Condesação de Claisen é uma das principais reações de ésteres.

Formação b-dicetona

CONDENSAÇÃO DE CLAISEN

Devido à diferença de acidez dos hidrogênios a das duas substâncias

carboniladas, apenas um produto é obtido.

Ha Ha

Qual enolato é o produto principal? Do éster ou da cetona?

Mais ácido

APLICAÇÃO Formação de novas ligações carbono-carbono

A reação aldólica liga

duas moléculas

pequenas por meio de

uma nova ligação

carbono-carbono.

É uma das estratégias

mais importantes da

síntese orgânica para

a construção de

ligações C‐C.

Reações aldólicas em síntese de moléculas complexas

APLICAÇÃO

Adição aldólica vs Claisen

REAÇÃO COMPARADA

b-dicetona aldol

(carbinol)

Cetonas, por não possuirem hidrogênio ligado à carbonila, são mais

resistentes à oxidação.

Formação de ácidos carboxílicos

REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

(88%)KMnO4/H3O+

CH3[CH2]3CHO (97%)K2Cr2O7, H2SO4

H2OCH3[CH2]3COOH

O

H

COOH

(88%)KMnO4/H3O+

CH3[CH2]3CHO (97%)K2Cr2O7, H2SO4

H2OCH3[CH2]3COOH

O

H

COOH

(88%)KMnO4/H3O+

CH3[CH2]3CHO (97%)K2Cr2O7, H2SO4

H2OCH3[CH2]3COOH

O

H

COOH

R R

O

R R

O

Não reage

Reage T < 60°C

Não reage

Reage T < 60°C

Aldeído

Aldeído

Cetona

Cetona

OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS Formação de ácidos carboxílicos

Provável mecanismo:

Oxidação

Gem-diol

Oxidação

Aldeído Ácido carboxílico

OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS Formação de ácidos carboxílicos

90 %

97 %

Os aldeídos geralmente podem ser oxidados sob condições suaves,

por exemplo, com agentes fracos como cátions metálicos:

Não altera a ligação C=C

H2SO

4R H

O

CrO3 R OH

O

OH2

Cr2(SO

4)3++ + +3

2 3 33

A reação de Jones ocorre a frio:

H

O

Ag2O

THF / H2O

OH

O

OXIDAÇÃO DE CETONAS Formação de ácidos (di)carboxílicos

O

dichromate, etc

at high temperature

CO2H

HO2C

CO2H

HO2C

Condições drásticas mistura de produtos

pequeno interesse

O

+ KMnO4 NR

O

Cyclohexanone

+ KMnO4, heat HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

adipic acid

OH

enol

O

+ KMnO4 NR

O

Cyclohexanone

+ KMnO4, heat HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

adipic acid

OH

enol

O

+ KMnO4 NR

O

Cyclohexanone

+ KMnO4, heat HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

adipic acid

OH

enol

Interesse industrial:

Produção do nylon

90 %

A frio

O hidróxido amoniacal de prata é um reagente oxidante fraco.

Reação de Tollens (oxidação)

DISTINÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS

R H

OAg(NH

3)2OH

OH2 R O

OOH

2NH

3

NH4+

+ + +2 Ag(s)2 + 3

Espelho de prata

Espelho de prata

Não reage+ Ag(NH3)2OH

+ Ag + H2O

COONH4

Ag(NH3)2OH +

CHO

C

O

Teste usado na distinção entre

aldeidos e cetonas

Aldeído

Cetona

Redução de Clemmensen

REAÇÃO DE REDUÇÃO

(85%)HCl,

Zn/Hg

O

Geralmente é utilizada para transformar acilbenzenos, obtidos por

acilação de Friedel-Crafts, em alquilbenzenos.

O mecanismo da reação é muito complexo e não completamente

elucidado.

Não deve ser utilizada para substâncias instáveis em meio ácido.

acilbenzeno alquilbenzeno

Qual hidrogênio das substâncias a seguir apresenta o menor o pKa?

1 2 3 4 5

20% 20% 20%20%20%1. 2.

3.

4. 5.

ACIDEZ DE HIDROGÊNIO DO CARBONO ALFA

O

H

O

O

H

O

H

H

O

O

H

O

H

O

Prever o produto principal da reação de condensação aldólica a

seguir:

1. 2.

3.

4. 5.

REAÇÃO E PRODUTO PRINCIPAL

1 2 3 4 5

20% 20% 20%20%20%

NaOH

CH3CH

2OH,

O

70 ºC

OO

O

OH

O

O

1.

O

CH3

CONDIÇÕES E PRODUTO PRINCIPAL

Prever os reagentes / condições para obtenção

do produto a seguir por condensação aldólica :

1 2 3 4 5

20% 20% 20%20%20%

NaOH

CH3CH

2OH, 70 ºC

2.

3.

4.

5.

O

O

O O

O

O

H

O O

O

O

H

“A sorte só ajuda

quem trabalha

muito.”

Louis Pasteur

Nasceu em Dôle, parte oriental

da França,

em 27 de dezembro de 1822.

Faleceu aos 73 anos,

em 28 de setembro de 1895,

em Chateau de Villeneuve

l'Etang, perto de Paris.