analise qualitativa de aldeidos e cetonas
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ANÁLISE QUALITATIVA DE ALDEÍDOS E CETONAS
NOMES:Pedro Henrique Soares e Lucas Robert M. Cruz
TURMA: QUI2A T3
DISCIPLINA: Química Orgânica Prática
Belo Horizonte
10/08/10 e 17/08/10
ANÁLISE QUALITATIVA DE ALDEÍDOS E CETONAS
Relatório apresentado para avaliação na disciplina de Química Orgânica Prática, do
Curso Técnico de Química do Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas
Gerais, ministrado sob orientação do professor Ildefonso Binatti
Belo Horizonte
10/08/10 e 17/08/10
INTRODUÇÃO
Aldeídos e cetonas são compostos orgânicos de certa forma semelhantes em
relação as suas respectivas estruturas, já que estes dois grupos funcionais
apresentam o radical funcional C=O ( carbonila ). Os aldeídos apresentam a
carbonila fazendo ligação na extremidade da cadeia carbônica e ligada também a
um hidrogênio, já as cetonas apresentam duas cadeias carbônicas ligadas a
carbonila, que se apresenta no meio das mesmas.
Os aldeídos podem ser classificados de acordo com a quantidade de grupos
funcionais na molécula, sendo chamados de monoaldeídos, dialdeídos, trialdeídos e
assim sucessivamente. Ocorre o mesmo com a classificação das cetonas, sendo
chamadas de monocetonas, dicetonas , tricetonas e assim sucessivamente.
Algumas características para os aldeídos é a alta reatividade, o odor irritante para
aqueles que apresentam baixo peso molecular, sendo que esta característica
diminui com o aumento do número de carbonos. Os aldeídos que possuem de 8 a
12 átomos de carbono, são utilizados na indústria de cosméticos e na fabricação de
perfumes sintéticos, alem do metanal que é utilizado na conservação de cadáveres.
As cetonas assim como os aldeídos são altamente reativas, devido a alta polaridade
causada pelo grupo carbonila. A cetona mais conhecida é a acetona que é
largamente utilizada como solvente em laboratórios e em indústrias, afim de se obter
tintas, esmaltes, vernizes, entre outros produtos, alem de ser utilizada também para
fabricação de medicamentos hipnóticos.
OBJETIVOS
-Identificar aldeídos e cetonas através de suas propriedades físicas e químicas.
MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
-Béqueres;-Balão volumétrico de 10mL;-Espátula;-Bastão de vidro;-Tubos de ensaio;
-Estante para tubos de ensaio;-Pipetas de Pasteur;-Banho-maria;-Balança eletrônica;
SUBSTÂNCIAS
- Água destilada- Formaldeído- Acetona- NaOH sólido- CuSO4- NaOH a 10% p/v- AgNO3 a 5% p/v- Reagente de Fehling
- Bicromato de potássio em meio ácido- Bissulfito de sódio- Permanganato de potássio em meio ácido- Solução de Benedict- Sacarose- Glicose
PROCEDIMENTO
1- Densidade/ Presença de álcool/ Presença de água
- Determine as densidades, pelo método do balão volumétrico, das amostras de
aldeído e cetona fornecidos.
- Coloque, em um tubo de ensaio, 2mL de acetona; adicione 2 pastilhas de NaOH e
verifique se houve a dissolução da pastilha (o teste positivo significa presença de
álcool etílico na acetona).
- Coloque, em um tubo de ensaio, 2mL de acetona e adicione uma pequena
quantidade de CuSO4 anidro, que é um sólido branco (o CuSO4 hidratado forma
solução de cor azul).
- Repita o teste anterior para o formol (sol. Aquosa de aldeído fórmico).
2 – Oxidação com Reativo de Tollens (AgNO3 + NH4OH)
Preparação do Reativo de Tollens: Em um béquer, adicionar 1 gota da solução de
NaOH a 10% p/v e 2 mL de solução de AgNO3 a 5%. Acrescentar, lentamente, gotas
de hidróxido de amônio concentrado até o desaparecimento do óxido de prata
(Ag2O) formado. O reagente deve ser preparado pouco antes do seu emprego e não
deve ser estocado pois pode haver deposição de substâncias explosivas.
- Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreva os nomes do aldeído e da cetona
que serão analisados.
- Em cada tubo de ensaio adicione 1 mL da amostra apropriada.
- Acrescente 2,OmL do Reativo de Tollens e aqueça em banho-maria.
3 – Oxidação com Reagente de Fehling (CuSO4 + KOH + Tartarato de Na e K)
Preparação do Reagente de Fehling: Fehling A – solução aquosa de CuSO4.5H2O
34,6 g/500mL. Fehling B – Dissolver em água, 173g de tartarato de Na e K e 70g de
KOH e completar para 500 Ml.
- Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreva os nomes do aldeído e da cetona
que serão analisados.
- Coloque, em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada.
- Adicione 0,5mL do Reagente de Fehling A e 0,5mL do Reagente de Fehling B a
cada um dos tubos e aqueça em banho-maria.
4 – Oxidação com Bicromato de Potássio em meio ácido (K2Cr2O7 + H2SO4)
- Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreva os nomes do aldeído e da cetona
que serão analisados.
- Coloque, em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada.
- Adicione 1mL de K2Cr2O7 0,1mol.L-1 e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um
dos tubos.
- Agite a solução e se necessário, aqueça em banho-maria.
5 – Teste do Bissulfito de Sódio (NaHSO4) – Teste Demonstrativo
Preparação do Reagente de Bissulfito: Adicione 3mL(24) de etanol 95% v/v a 12
mL(96) de solução aquosa de NaHSO3 a 40% p/v. Com auxílio de um bastão de
vidro, misture as soluções, filtre em papel de filtro e utilize o filtrado como reagente.
Forma-se um precipitado branco em grande quantidade e o rendimento é muito
baixo.
- Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos escreva os nomes do aldeído e da cetona
que serão analisados.
- Coloque, em cada tubo de ensaio, 10 gotas da amostra apropriada.
- A cada um dos tubos, adicione 2mL do reagente de NaHSO3, preparado
anteriormente.
- Agite vigorosamente a mistura após vedar o tubo com uma rolha e aguarde de 3 a
5 minutos.
6 – Identificação de Grupamentos Cetônicos e Aldeídicos em Açúcares
Preparação do Reagente de Benedict: a) Solução aquosa de CuSO4.5H2O
17,3g/100mL; b) Em 800mL de água quente, dissolver 173g de citrato de sódio e
100g de Na2Co3 anidro. Misturar as soluções a) e b) lentamente e com agitação.
Completar o volume da mistura para 1000mL com água destilada.
- Em um tubo de ensaio, coloque 2mL da solução do açúcar a ser analisado, 1mL
de K2Cr2O7 0,1mol.L-1 e 5 gotas de H2SO4 concentrado; agite e aqueça em banho-
maria.
- Em um tubo de ensaio, coloque 2mL da solução do açúcar a ser analisado, 1mL
de KMnO4 0,1mol.L-1 e 5 gotas de H2SO4 concentrado; agite e aqueça em banho-
maria.
- Em um tubo de ensaio, coloque 2mL da solução do açúcar a ser analisado, 1mL
da Solução de Benedict; agite e aqueça em banho-maria
RESULTADOS
Tabela 01 – Testes físicos para aldeídos e cetonas
Amostra Densidade Presença de álcool
Presença de águaEncontrada Tabelada
Acetona 0,783 0,791 NãoNão há
(continua branco)
Formol 1,1137 1,092 Sim Há (ficou azul)
Tabela 02 – Reações de caracterização para aldeídos e cetonas
Amostra Oxidação com Reativo de
Tollens
Oxidação com Reagente de
Fehling
Oxidação com Bicromato em
meio Ácido
Teste do Bissulfito
Acetona Nada aconteceu Nada aconteceu Nada aconteceu
Ocorreu reação (formou
precipitado branco)
Formol
Formação do espelho de prata
Ocorreu reação (mudou a cor para vermelho
tijolo, Cu0)
Mudou de cor para verde-
azulado
Não houveram evidências de
reação
Tabela 03 – Testes em Açúcares (Aldoses e Cetoses)
Amostra Reação com Bicromato em
meio Ácido
Reação com Permanganato em meio Ácido
Reação com solução de Benedict
Glicose
Antes do aquecimento: Azul-
esverdeado
Antes do aquecimento: ficou incolor
Antes do aquecimento: ficou alaranjado
Sacarose
Antes do aquecimento: não
ocorreu reação
Após aquecimento: ficou entre amarelo
e verde
Antes do aquecimento: não ocorreu reação
Após aquecimento: ficou incolor
Antes do aquecimento: não ocorreu reação
Após aquecimento: continuou azul
Discussão
1ª PARTE
I. Testes físicos
1. Densidade:
A densidade encontrada para a acetona no laboratório foi inferior ao valor
tabelado, o que se explica pelo fato da temperatura do laboratório ser superior à
temperatura em que o valor foi tabelado, já que quanto maior a temperatura, maior
o volume pela matéria.
A densidade encontrada para o formol no laboratório foi superior ao valor tabelado,
o que se explica por possíveis erros do operador.
2. Presença de água:
O teste realizado para identificar a presença de água nas amostras apresentou
resultado negativo para a acetona, já que o sulfato de cobre (II) permaneceu
branco, indicando que continuou anidro. Enquanto o mesmo teste realizado com o
formol apresentou resultado positivo, já que o sulfato de cobre (II) passou a ter cor
azul, indicando que se tornou hidratado, ou seja, absorveu água.
3. Presença de álcool:
O teste realizado para identificar a presença de álcool apresentou resultado
negativo para a acetona já que as pastilhas de NaOH não foram dissolvidas. No
caso do mesmo teste feito com o formol o resultado foi positivo, apesar desse
resultado não garantir a presença de álcool no formol, uma vez que o teste da
água foi positivo e a água também dissolve o NaOH.
2ª PARTE
II. Oxidação com reativo de Tollens
A reação não ocorreu com a acetona, o que já era esperado uma vez que ela não
possui um hidrogênio ligado à carbonila, por isso a acetona não pode ser oxidada.
Já no caso do formol, a reação ocorreu evidenciada pela formação de um espelho
de prata, o que era esperado, já que ao hidrogênio ligado à carbonila pode ser
adicionado mais um oxigênio, formando um ácido carboxílico.
III. Oxidação com reagente de Fehling
Assim como no caso anterior, a acetona não pôde ser oxidada, já que não possui
um hidrogênio ligado à carbonila.
Quanto ao formol, a reação ocorreu, evidenciada pela mudança da cor do sistema
de azul para vermelho-tijolo (Cu¬0). Era esperado que a reação ocorresse neste
caso, já que como se sabe, os aldeídos possuem um hidrogênio ligado à carbonila
que pode sofrer a adição de oxigênio, passando a serem ácidos carboxílicos.
IV. Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido
Como cetonas não podem ser oxidadas, a reação não aconteceu com a acetona.
Já com o formol, a reação ocorreu, evidenciada pela mudança de cor de alaranjada
para azul-esverdeada. Esse resultado já era esperado, pois o formol possui um
hidrogênio ligado à carbonila.
V. Teste do bissulfito de sódio
A reação ocorreu com a acetona, evidenciada pela formação de partículas sólidas
brancas, ocasionando o turvamento do sistema. Tal resultado já era esperado, uma
vez que ao reagir com o bissulfito de sódio a acetona forma um hidroxi-alquil-
sulfonato insolúvel em água.
Quanto ao formol, não ouve evidência da reação, apesar dela também ter ocorrido,
formando também um hidroxi-alquil-sulfonato, mas que neste caso se dissolve, não
alterando a aparência do sistema.
VI. Identificação de grupamentos cetônicos e aldeídicos em açúcares
1. Reação com bicromato de potássio em meio ácido:
A glicose, que é um monossacarídeo e um açúcar redutor (possui um carbono
anomérico livre), sofre reação, evidenciada pela mudança de cor amarela para azul
esverdeado, sem que seja necessário aquecer o sistema.
Quanto à sacarose, que é um oligossacarídeo e possui uma ligação glicosídica,
não pode ser considerado um açúcar redutor sem sofrer hidrólise. A reação só
ocorreu após aquecimento, evidenciada pela mudança de cor de amarela para
incolor. Após o aquecimento a sacarose sofreu hidrólise, formando uma molécula
de glicose e outra de frutose, que açúcares redutores e sofrem oxidação.
2. Reação com permanganato de potássio em meio ácido:
Assim como já foi visto no caso anterior, a glicose que é um açúcar redutor sofre
reação sem que seja necessário aquecimento, evidenciada pela mudança de cor
violeta para incolor.
Já a sacarose precisou ser aquecida para reagir, sofrendo hidrólise e depois
oxidação dos açucares resultantes, ficando incolor.
3. Reação com solução de Benedict:
A reação ocorreu com a glicose, evidenciada pela mudança de cor azul para
alaranjada. Esperava-se que a reação ocorresse pelo fato de a glicose ser um
monômero e possuir o carbono anomérico livre, sendo capaz de fazer a redução.
Já com a sacarose a reação não ocorre, permanecendo azul, pois é um dímero e
não possui carbono livre; não estando em meio ácido, o dímero não pode ser
quebrado e o carbono anomérico fica preso pela ligação glicosídica.
CONCLUSÃO
Referências Bibliográficas:
- Usberco, João – Química 1: química geral / João Usberco, Edgard Salvador. – 12 ed. –
São Paulo: Saraiva, 2006;
- Ana Maria de Resende Machado; Maria Cristina Silva Vidigal; Miriam Stassun dos
Santos – Química orgânica prática – Curso integrado módulo I – Departamento de
Química – Cefet-MG;