1 - aldeídos e cetonas - estrutura, nomenclatura, ocorrência natural, aplicação, propriedades...
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COMPOSTOS CARBONLICOS: ALDEDOS E CETONAS
Estrutura, Nomenclatura, ocorrncia natural, aplicao,
propriedades fsicas e preparao
CURSO FARMCIA
SETOR DE QUMICA ORGNICA
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1- Introduo
O grupo carbonila um dos mais importantes grupos funcionais
(reaes sintticas e biolgicas).
2- Tipos de compostos carbonilados
-Existem muitos tipos de compostos carbonilados, conforme os grupos
ligados unidade C=O. Sua qumica, entretanto, semelhante,
independentemente da estrutura.
-Aldedos e cetonas so substncias carboniladas que no possuem
um grupo que possa ser substitudo por um nuclefilo.
- cidos carboxlicos e derivados so substncias carboniladas que
possuem um grupo que possa ser substitudo por um nuclefilo.
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3- A natureza do grupo carbonila
- Tanto o carbono como o oxignio apresentam hibridizao sp2.
-Estrutura plana triangular
- Comprimentos de ligao: ligao dupla C=O (1,22 ); ligao
simples C-O (1,43 )
- Fora de ligao: ligao dupla C=O (175 kcal/mol); ligao simples
C-O (92 kcal/mol).
- Grupo altamente polarizado
O
3,52,5O
+ -O
+ -
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1 REGRA: No sistema IUPAC os ALDEDOS alifticos recebem nome
substitutivamente trocando-se o o do nome do alcano correspondente por al de aldedo
Aldedos (IUPAC)
Metanal
(Formaldedo)
Etanal
(Acetaldedo)
2-bromopropanal
(-bromopropionaldedo) 3-clorobutanal
(- clorobutiraldedo)
4) Nomenclatura de aldedos
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Hexanodial
2 REGRA: Se o grupo - CHO estiver ligado ao anel, o aldedo
nomeado pela adio de carbaldedo ao nome da substnciacclica.
Benzenocarbaldedo
(Benzaldedo) Trans-2-metilcicloexanocarbaldedo
2-naftalenocarbaldedo
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Propanona
Acetona
Dimetilcetona
3-Hexanona
Etilpropilcetona
6-Metil-2-heptanona Cicloexanona
5) Nomenclatura de cetonas
1 REGRA: No sistema IUPAC as CETONAS alifticas recebem nome
substitutivamente trocando-se o o do nome do alcano correspondente por ona de cetona
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Butanodiona2,4-Butanodiona
acetilacetona
4-hexen-2-ona
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- Nomes triviais
Acetofenona
FenilmetilcetonaButirofenona
Fenilpropilcetona
Benzofenona
difenilcetona
- ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNES MISTAS NA
MESMA MOLCULA
3-Hidrxibutanal5-oxopentanoato de metila
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ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNES MISTAS NA
MESMA MOLCULA
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4-Formil-hexanoato de etila
4-oxopentanal
3-oxobutanoato de metila
2-(3-oxopentil)-cicloexanona
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5) Ocorrncia natural e alguns usos
Vanilina
Aroma de baunilha
Cinamaldedo
Aroma de canela
Cnfora
(R)-(-)-carvona
leo de hortel
(S)-(+)-carvona
leo de semente de cominho
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Progesterona
Hormnio sexual feminino
Testosterona
Hormnio sexual masculino
Converso de acetoacetato em acetona (diabetes)
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6) Propriedades fsicas
Avaliao das propriedades fsicas de algumas funes.
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6.1) Aldedos e Cetonas
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7) Preparao de aldedos
Remoo de tomo de hidrognio e formao de uma nova ligao
entre tomos j presentes na molcula ou entre um tomo presente e
um tomo de oxignio.
C
OH
H
H
R C
O
HR R C
O
OH[O] [O]
Alguns agentes oxidantes: Cromo (+6) e Mangans
(+7 e +4)
7.1) Processos oxidativos
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Compostos pouco solveis em gua
Compostos solveis em gua
ou
Vantagens da oxidao com CrO 3: No reage com as ligaes p CC
Desvantagens da oxidao com o Mangans: oxida os lcoois
primrios diretamente a cidos carboxlicos e reage com as ligaes p
CC .
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A) Oxidao de lcoois Primrios
A.1- Processos oxidativos com mangans
Processo com permanganato de potssio
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Processo seletivo de oxidao de hidroxila allica e benzlica
Oxidao com MnO2: oxida os lcoois allicos e benzlicos, no afeta
as ligaes p.
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A.2- Processos oxidativos com cromo
O produto formado tem dependncia com a espcie oxidante utilizada e
com o substrato.
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B) A PARTIR DE ALQUENOS
B.1- Processos oxidativos com oznio
Nestes processos ocorre a clivagem da dupla ligao, e a funo do
produto depende da natureza do substrato.
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Alqueno simtrico
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Alqueno assimtrico
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B.2) Processos oxidativos com permanganato de potssio, em meio
bsico, a quente.
Nestes processos, todo carbono sp2 monossubstitudo leva a formao
de cido carboxlico, enquanto que os dissubstitudos, formam cetona.