Aldeídos e cetonas

Nomes Comuns

CH3 C

O

CH3

CCH3

O

C

Oacetona acetofenona

benzofenona

Nomes comuns dos aldeídos

Use o nome comum do ácido.

Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído.

1 C: formaldeído

2 C’s: acetaldeído

3 C’s: propionaldeído

4 C’s: butiraldeído.

Estrutura do carbonilo Carbono tem hibridação sp2.

Ligação C=O é mais pequena, forte e mais polar que

a ligação C=C dos alcenos.

Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Oxigénio é mais electronegativo que o

carbono; portanto, o ligação carbono–

oxigénio é polar:

C O

H

H

Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Atracções dípolo–dípolo

• Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão

superiores aos hidrocarbonetos de pesos moleculares

semelhantes:

2 Moléculas de acetona

Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Ligações de hidrogénio

• Par de electrões não ligantes do oxigénio podem

participar na ligação de hidrogénio mas não podem

formar ligações de hidrogénio com outra molécula igual.

• Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores

aos álcoois de pesos moleculares semelhantes.

H O

HO

C

Pontos de ebulição Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que

éteres e alcanos comparáveis.

Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que

diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois.

Solubilidade

Bom solvente para álcoois.

O par de electrões do oxigénio do carbonilo

pode aceitar a ligação do hidrogénio do grupo

O-H ou N-H.

Acetona e acetaldeído são misciveis com a

água.

Reactividade

Qual a reacção mais comum aos

aldeídos e cetonas?

Adição Nucleofílica Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um

ião alcóxido que depois é protonado.

Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado

aumentando assim a sua reactividade.

Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.

Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard

Formação de hemiacetal e acetal

Meio Alcalino

Meio Ácido

Formação do acetal

Reacção entre cetonas/aldeidos e aminas

Oxidação de aldeídos

Fácilmente oxida a ácido carboxilico.

Reagentes de redução

Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas

não o C=C.

Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e

dificil de lidar.

O hidrogénio gasoso com catalisador também

reduz a ligação C=C.

Redução de aldeídos/cetonas

Hidrogenação catalítica

Largamente utilizada na indústria.

Raney níquel finamente dividido e saturado com

hidrogénio gasoso.

Pt e Rh também usado como catalisador.

ORaney Ni

OH

H

Fim