UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS – CAMPUS ARAPIRACA CURSO DE QUÍMICA LICENCIATURA DISCIPLINA: QUÍMICA DOS COMPOSTOS CARBONÍLICOS PROFª: LAURA SOUZA

Lista de Exercícios – Aldeídos e Cetonas (Parte 1)

1. Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C.

a. Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. b. Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.

2. Qual é o líquido, em cada conjunto, que tem a maior temperatura de ebulição? Justifique.

a. propanol, propanona ou propano b. ciclopentano, ciclopentanona ou ciclohexanona

3. Represente as fórmulas estruturais para uma cetona e dois aldeídos de fórmula molecular C4H8O.

4. Represente as fórmulas estruturais para as seis cetonas de fórmula molecular C6H12O. Quais são quirais ? Qual(is) possui(em) estereocentro(s) ?

5. Tanto para o reino animal quanto para o vegetal, o 2,3-diidroxipropanal e a 1,3-diidroxiacetona são carboidratos importantíssimos. Represente suas fórmulas estruturais.

6. Glutaraldeído (pentanodial) é um germicida que substitui o formaldeído como agente esterilizante, por ser menos irritante aos olhos, nariz e pele. Represente sua fórmula estrutural.

7. Desenhe a fórmula estrutural para os seguintes compostos: a. 1-cloro-2-propanona b. 3-hidróxi-butanal c. 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona d. 3-metil-3-fenil-butanal e. 1,3-cicloexanodiona f. 3-metil-3-buten-2-ona g. 5-oxo-hexanal h. 2,2-dimetil-cicloexano-carbaldeído i. ácido 3-oxo-butanóico

8. Justifique a diferença de solubilidade em água entre os pares : a. CH3CH2CH2CH2CHO e CH3COCH3 b. CH3CHO e CH3CH2 CH2 CH2CH2OH

9. Qual das cetonas, em cada par, é mais reativa frente a nucleófilos? Justifique sua escolha. a. 2-heptanona ou 4-heptanona b. p-nitroacetofenona ou p-metoxiacetofenona

10. Coloque em ordem decrescente de reatividade frente a nucleófilos os compostos carbonílicos abaixo:

O

H

O

O

H H

O

O

I II III IV V

11. A relação da 2-propanona e do propen-2-ol chama-se:

a. Tautomerismo c. Estruturas de ressonância e. Confôrmeros b. Estereoisômeros d. Diastereoisômeros

12. Proponha o mecanismo de adição de H2O, catalisada por ácido, a compostos carbonílicos. 13. Quais dentre os compostos a seguir são hemiacetais?

a.

O

OH b.

O

O

c.

OH

OH

d.

O

OH

e.

OH

OH

f.

O

O

14. Qual dos seguintes compostos é um acetal?

a. O

O O

b.

O OH

O c. O

O

d. O

O

e. O OH f. O O

g. O

O

h.

OOH

15. Proponha um mecanismo para a reação mostrada no esquema abaixo:

16. Desenhe as fórmulas estruturais para o hemiacetal e o acetal formados por cada par

de reagentes na presença de um catalisador ácido:

17. Escreva a estrutura do hemiacetal correspondente ao aldeído HOCH2CH2CH2CH2CHO.

18. Indicar o produto da reação da 2-butilamina com:

a.

O

H b.

O

c.

H

O

19. Os compostos abaixo são hemiacetais, preparados a partir de um álcool e de um

composto carbonílico (aldeído ou cetona). Para cada um deles, mostre quais são os

materiais de partida.

OHO

a.

MeO OH

Me OH

b.

20. Um carbono carbonílico ligado a dois substituintes diferentes é um carbono pró-quiral. Um lado

do composto carbonílico é chamado de face Re e o outro de face Si. A nomenclatura das faces pró-

quirais (enantiotópicas) usa o sistema Cahn-Ingold-Prelog (nomenclatura R, S) de acordo com a

prioridade: X > Y > Z

c) CH3CH2CH2CHO + CH3OHb)

OH

OH

+ CH3COCH3a)

O

+ CH3CH2OH

Qual dos enantiômeros é formado quando o ânion metila ataca a face Re de cada um dos

seguintes compostos.

a. Benzaldeído b. 2-pentanona c. 3-hexanona