alcenos e alcinos-qo i-2012-02.pdf

1) Hidrogenação dos alcenos

Alcenos Reações

Referência: Francis Carey

Estabilidade dos alcenos Calores de hidrogenação

Adição eletrofílica de haletos de hidrogênio aos alcenos

Adição eletrofílica de haletos de hidrogênio aos alcenos

MECANISMO

A regiosseletividade das adições dos haletos de

hidrogênio aos alcenos

A REGRA DE MARKOVNIKOV

e não este

e não este

e não este

REGRA: Quando um alceno não simetricamente substituído reage com o haleto de hidrogênio, o hidrogênio se adiciona ao carbono que tem o maior número de hidrogênios substituintes e o halogênio se adiciona ao carbono que tem o menor número de hidrogênios susbtituintes.

A regiosseletividade das adições dos haletos de hidrogênio aos

alcenos

A REGRA DE MARKOVNIKOV

Base mecanística para a REGRA DE MARKOVNIKOV

Diagrama de Energia versus Coordenada da reação

Rearranjo do carbocátion nas adições dos haletos de hidrogênio

aos alcenos

Veja o que ocorre neste caso:

Sem peróxidos a adição segue a REGRA DE MARKOVNIKOV

Com peróxidos a adição segue anti- MARKOVNIKOV

Hidratação de alcenos catalisada por ácidos

Segue a REGRA DE MARKOVNIKOV

Mecanismo da reação de adição de alcenos

Mecanismo da reação de adição de alcenos-continuação

Adição de halogênios aos alcenos

Adição de halogênios aos alcenos-Estereoquímica

Mecanismo da adição de halogênios aos alcenos

Íons halônio

Mecanismo

Alcinos

- Assim, torna-se possível a captura dos hidrogênios dos alcinos por uma base forte (ânion amideto).

Preparação de alcinos por alquilação do acetileno e alcinos terminais

- Na 1ª etapa: O acetileno é convertido na sua base conjugada pela reação com amideto de sódio.

- 2ª etapa: O ânion do acetileno age como um nucleófilo, deslocando o haleto do R-X em uma reação de substiuição

Condições utilizadas nestas reações

- Exemplos: (Faça os mecanismos)