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Rev Virtual Quim |Vol 8| |No 5| |1433-1448| 1433

Artigo

Composiccedilatildeo Quiacutemica do Oacuteleo Essencial de Cardiopetalum calophyllum Schltdl (Annonaceae) e suas Atividades Antioxidante Antibacteriana e

Antifuacutengica

Xavier M N Alves J M Carneiro N S Souchie E L Silva E A J Martins C H G Ambrosio M A L V Egea M B Alves C C F Miranda M L D

Rev Virtual Quim 2016 8 (5) 1433-1448 Data de publicaccedilatildeo na Web 15 de julho de 2016

httprvqsbqorgbr

Chemical Composition from Essential oil of Cardiopetalum calophyllum Schltdl (Annonaceae) and their Antioxidant Antibacterial and Antifungal Activities

Abstract The Annonaceae family consists of ~135 genera with diverse species and a large number of chemical compounds arising from the secondary metabolism However the chemical composition of the essential oil of several species of the family such as Cardiopetalum calophyllum has not been completely determined The leaves of Cardiopetalum calophyllum (Annonaceae) were collected during different months of the year between 500 and 800 h in the morning to determine the chemical composition of essential oils In this study the essential oils extracted from the leaves of C calophyllum collected in typical areas of the Cerrado of Goiaacutes were characterized The essential oil was extracted by hydrodistillation for 4 h using a Clevenger apparatus The chemical analysis was carried out by gas chromatographyndashmass spectrometry (GC-MS) and the constituents were identified by comparing the spectra and retention index obtained with those available in the literature The chemical analyses showed high concentrations of sesquiterpene hydrocarbons The antioxidant antibacterial and antifungal activities of the essential oil of C calophyllum are described for the first time in this work

Keywords Cardiopetalum calophyllum essential oil sesquiterpenes

Resumo

A famiacutelia Annonaceae eacute constituiacuteda por cerca de 135 gecircneros com uma diversidade extensa de espeacutecies com grande quantidade de compostos quiacutemicos diversificados advindos do metabolismo secundaacuterio Entretanto as informaccedilotildees sobre a composiccedilatildeo quiacutemica de oacuteleo essencial de vaacuterias espeacutecies da famiacutelia ainda satildeo incipientes como eacute o caso da Cardiopetalum calophyllum As folhas de Cardiopetalum

calophyllum (Annonaceae) foram coletadas durante diferentes meses do ano entre as 0500 e 0800 h da manhatilde para determinaccedilatildeo da composiccedilatildeo quiacutemica dos oacuteleos essenciais O trabalho teve como objetivo caracterizar quimicamente o oacuteleo essencial extraiacutedo de folhas da C calophyllum coletadas em aacutereas tiacutepicas do Cerrado goiano A extraccedilatildeo do oacuteleo essencial se deu pelo meacutetodo de hidrodestilaccedilatildeo em aparelho de Clevenger por um periacuteodo de 4 horas A anaacutelise quiacutemica do oacuteleo essencial foi realizada por cromatografia em fase gasosa acoplada agrave espectrometria de massas (CG-EM) e a identificaccedilatildeo dos constituintes pela comparaccedilatildeo dos espectros obtidos com os espectros disponiacuteveis na literatura e pelo caacutelculo do iacutendice de retenccedilatildeo As atividades antioxidante antibacteriana e antifuacutengica do oacuteleo essencial de folhas de C Calophyllum estatildeo sendo descritas pela primeira vez neste trabalho

Palavras-chave Cardiopetalum calophyllum oacuteleo essencial sesquiterpenos

Instituto Federal de Educaccedilatildeo Ciecircncia e Tecnologia do Sul de Minas Gerais Campus Pouso Alegre CEP 37550-000 Pouso Alegre-MG Brasil

maykermirandaifsuldeminasedubr DOI 10215771984-683520160101

Volume 8 Nuacutemero 5

Revista Virtual de Quiacutemica

ISSN 1984-6835

Setembro-Outubro 2016

1434 Rev Virtual Quim |Vol 8| |No 5| |1433-1448|

Composiccedilatildeo Quiacutemica do Oacuteleo Essencial de Cardiopetalum

calophyllum Schltdl (Annonaceae) e suas Atividades Antioxidante Antibacteriana e Antifuacutengica

Marcelo N Xaviera Joseacute Milton Alvesa Naacutergella S Carneiroa Edson Luiz Souchiea Elizabeth Aparecida J da Silvaa Carlos Henrique G Martinsb Maria Anita L V Ambrosiob Mariana B Egeaa Cassia Cristina F Alvesa

Mayker Lazaro D Mirandac a Instituto Federal de Educaccedilatildeo Ciecircncia e Tecnologia Goiano Campus Rio Verde CP 66 CEP

75901-970 Rio Verde-GO Brasil

b Universidade de Franca Centro de Pesquisa em Ciecircncias Exatas e Tecnologia CEP 14404-600 Franca-SP Brasil

c Instituto Federal de Educaccedilatildeo Ciecircncia e Tecnologia do Sul de Minas Gerais Campus Pouso Alegre CEP 37550-000 Pouso Alegre-MG Brasil

maykermirandaifsuldeminasedubr

Recebido em 13 de dezembro de 2015 Aceito para publicaccedilatildeo em 15 de julho de 2016

1 Introduccedilatildeo

2 Parte Experimental

21 Material vegetal 22 Extraccedilatildeo do oacuteleo essencial 23 Anaacutelise do oacuteleo essencial 24 Identificaccedilatildeo dos constituintes do oacuteleo essencial 25 Anaacutelises quantitativas da atividade antioxidante 26 Cepas bacterianas 27 Atividade antibacteriana 28 Cepa fuacutengica 29 Atividade antifuacutengica 210 Anaacutelise estatiacutestica para determinaccedilatildeo da atividade antifuacutengica

3 Resultados e Discussatildeo

4 Conclusatildeo


A famiacutelia Annonaceae possui distribuiccedilatildeo

pantropical sendo a Ameacuterica do Sul um dos principais centros da diversidade desse grupo ao lado da Ameacuterica Central Aacutesia e Aacutefrica1 O Brasil abriga cerca de 386 espeacutecies

Xavier M N et al


de anonaacuteceas e a Amazocircnia possui trecircs quartos de toda diversidade de Annonaceae com 27 gecircneros e cerca de 280 espeacutecies A Mata Atlacircntica abriga 15 gecircneros e 91 espeacutecies dentre os quais dois gecircneros e 40 espeacutecies satildeo endecircmicos O Cerrado possui 10 gecircneros e aproximadamente 47 espeacutecies de Annonaceae poreacutem natildeo satildeo endecircmicos deste bioma2

Diversas plantas da famiacutelia Annonaceae satildeo utilizadas na medicina popular devido as suas propriedades farmacoloacutegicas atribuiacutedas a presenccedila de metaboacutelitos secundaacuterios de diferentes classes como alcaloides acetogeninas e flavonoides3 Como exemplo os frutos de Annona spinescens satildeo utilizados no tratamento de uacutelcera a infusatildeo de frutos e sementes de Annona crassiflora satildeo utilizados como antidiarreico as folhas de Annona squamosa satildeo utilizadas no tratamento de furuacutenculos e uacutelcera as folhas de Duguetia lanceolata possuem accedilatildeo anti-inflamatoacuteria e as folhas de Annona glabra apresentam accedilatildeo anti-reumaacutetica4-7

Cardiopetalum calophyllum (Figura 1) eacute uma planta tiacutepica do Cerrado conhecida popularmente como imbirinha sendo encontrada no Brasil central Triacircngulo Mineiro Goiaacutes e Mato Grosso8

Estudos fitoquiacutemicos de cascas do caule de C calophyllum revelaram a presenccedila de alcaloides isoquinoliacutenicos destacando-se como constituinte majoritaacuterio o alcaloide liriodenina9 Relatos na literatura de estudos com C calophyllum demonstram uma seacuterie de propriedades bioloacutegicas como atividade larvicida frente as larvas de Aedes aegypti atividade leishmanicida frente a Leishmania

brasiliensis e Leishmania amazonensis e atividade ovicida e ninficida frente a Rhodnius neglectus10-13

O presente trabalho aborda a composiccedilatildeo quiacutemica do oacuteleo essencial das folhas de Cardiopetalum calophyllum acompanhada em diferentes meses do ano bem como suas atividades antioxidante antibacteriana e antifuacutengica

Figura 1 Espeacutecime de Cardiopetalum calophyllum (A) Flores de Cardiopetalum calophyllum (B) Folhas e frutos de Cardiopetalum calophyllum (C)

B

C

A

Xavier M N et al



21 Material vegetal

As folhas de C calophyllum foram coletadas no municiacutepio de Rio Verde Goiaacutes Brasil A identificaccedilatildeo botacircnica da espeacutecie foi efetuada pelos bioacutelogos Odirlei Simotildees e Marcelo Nogueira Xavier (DBUniversidade Estadual de Montes Claros - MG) sendo uma exsicata incorporada ao Herbaacuterio da Universidade Estadual de Montes Claros - MG UNIMONTES sob ndeg 3815 As coletas das folhas foram feitas durante os meses de marccedilo de 2014 a janeiro de 2015 entre as 05h00min e as 08h00min

22 Extraccedilatildeo do oacuteleo essencial

As folhas coletadas foram secas agrave temperatura ambiente reduzidas em moinho de facas e submetidas agrave extraccedilatildeo do oacuteleo essencial pelo meacutetodo de hidrodestilaccedilatildeo em aparelho do tipo Clevenger por um periacuteodo de 4 horas a partir da ebuliccedilatildeo14 Em seguida o hidrolato foi submetido agrave particcedilatildeo liacutequido-liacutequido em funil de separaccedilatildeo Foram realizadas trecircs lavagens do hidrolato com trecircs porccedilotildees de 10 mL de diclorometano Os oacuteleos essenciais extraiacutedos foram secos com sulfato de soacutedio anidro acondicionados em pequenos frascos de vidro acircmbar e mantidos sob refrigeraccedilatildeo O caacutelculo do rendimento foi realizado atraveacutes da relaccedilatildeo da massa do oacuteleo essencial obtido com a massa de material vegetal in natura utilizado na extraccedilatildeo

23 Anaacutelise do oacuteleo essencial

O oacuteleo essencial foi diluiacutedo em hexano e submetido agrave anaacutelise em cromatoacutegrafo em fase gasosa modelo QP-5000 da Shimadzureg com detector por espectrometria de massas

(CG-EM) A anaacutelise foi realizada com coluna capilar de siacutelica fundida modelo DB-5 (30 m de comprimento x 025 mm de diacircmetro interno x 025 microm de espessura de filme) da Shimadzureg sendo utilizado como gaacutes de arraste heacutelio (He) em fluxo de 10 mLmin A injeccedilatildeo em modo split 120 foi realizada com injetor a 240 degC A temperatura do detector foi de 270 degC e o forno foi programado de 60 a 180 degC a 3 degCmin Para a detecccedilatildeo foi aplicado a teacutecnica de impacto eletrocircnico a 70 eV Foram realizadas trecircs repeticcedilotildees para o oacuteleo essencial analisado

24 Identificaccedilatildeo dos constituintes do oacuteleo essencial

A determinaccedilatildeo da composiccedilatildeo quiacutemica do oacuteleo essencial foi realizada atraveacutes dos espectros de massas obtidos por CG-EM Os compostos foram identificados por comparaccedilatildeo de seus espectros de massa com um banco de dados (NIST 11 biblioteca) e tambeacutem pela comparaccedilatildeo de seus iacutendices de retenccedilatildeo (IR) com os relatados na literatura15 Os iacutendices de retenccedilatildeo foram determinados utilizando a curva de calibraccedilatildeo de uma seacuterie de n-alcanos (C10-C29) injetada sob a mesmas condiccedilotildees cromatograacuteficas utilizadas para as amostras

25 Anaacutelises quantitativas da atividade antioxidante

A atividade antioxidante foi avaliada pelos meacutetodos da capacidade sequestrante do radical 22-difenil-1-picril-hidrazina (DPPH) e pela captura do radical livre ABTS+ (22 azinobis-3-etilbenzolina-6-aacutecido sulfocircnico) Foram preparadas soluccedilotildees em etanol de 05 a 10 g L-1 para todos os ensaios

Para o meacutetodo DPPH as leituras das absorbacircncias foram realizadas apoacutes 60 minutos da adiccedilatildeo de 01 mL do oacuteleo essencial em diferentes concentraccedilotildees e 39 mL da soluccedilatildeo de DPPH (006 mM) em

Xavier M N et al


espectrofotocircmetro digital de UV-Vis marca Bel Engineering modelo UV-M51 no comprimento de onda de 515 nm em cubeta de quartzo Os resultados foram expressos em EC50 microgmL (quantidade de amostra necessaacuteria para reduzir em 50 a concentraccedilatildeo inicial do radical DPPH)16 Para o ensaio ABTS+ uma aliacutequota de 30 microL de cada diluiccedilatildeo do oacuteleo essencial foi adicionada agrave 3 mL do radical ABTS+ deixado por 6 minutos no escuro A absorbacircncia foi lida a 734 nm em espectrofotocircmetro digital de UV-Vis marca Bel Engineering modelo UV-M51 utilizando etanol como branco Os resultados foram expressos como micromolar de Trolox por grama de oacuteleo (microM trolox g-1)17-18

26 Cepas bacterianas

As cepas testadas foram obtidas junto a American Type Culture Collection (ATCC RockvilleMD EUA) Os micro-organismos usados na avaliaccedilatildeo da atividade antibacteriana do oacuteleo essencial de C

calophyllum foram Streptococcus mitis (ATCC 49456) Streptococcus mutans (ATCC 25175) Streptococcus sanguinis (ATCC 10556) Streptococcus sobrinus (ATCC 33478) e Bacteroides fragilis (ATCC 25285)

27 Atividade antibacteriana

Os valores de concentraccedilatildeo inibitoacuteria miacutenima (CIM) do oacuteleo essencial foram determinados em triplicata pelo meacutetodo de microdiluiccedilatildeo em microplacas com 96 poccedilos (TPP EUA)19 As amostras foram dissolvidas em dimetilsulfoacutexido (DMSO Synth Satildeo Paulo B asil μg L seguido da diluiccedilatildeo em caldo de soja triacuteptica (Difco Detroit MI EUA) para bacteacuterias aeroacutebias e Schaedler Caldo (Difco) suplementado com he i a μg L e vita i a K μg L pa a as a teacute ias a ae oacute ias o a finalidade de atingir concentraccedilotildees variando de a μg L A o e t accedilatildeo de DMSO final foi de 4 (vv) e esta soluccedilatildeo foi usada como um controle negativo O inoacuteculo

foi ajustado para cada organismo a fim se obter uma concentraccedilatildeo de ceacutelulas de 5 times 105 unidades formadoras de colocircnias por mL de acordo com o National Committee for Clinical

Laboratory Standard (NCCLS)20 O dicloridrato de clorexidina (DCC Sigma Poole Dorset Reino Unido) foi utilizado como controle positivo e as concentraccedilotildees variaram de

μg L a μg L Fo a ealizados os controles de esterilidade dos caldos TSB e SCHAEDLER esterilidade do dicloridrato de clorexidina esterilidade da amostra controle da cultura (inoacuteculo) e o controle do DMSO As microplacas (96 poccedilos) com os micro-organismos aeroacutebios foram fechados com um vedante de placa esteacuteril e incubados aerobicamente a 37 degC durante 24 h Os micro-organismos anaeroacutebios foram fechados com um vedante de placa esteacuteril e incubados de 48 a 72 horas numa cacircmara anaeroacutebia (Don Whitley Scientific Bradford Reino Unido) com 5 a 10 de H2 10 de CO2 80 a 85 de N2 a 37 degC Logo depois resazurina (Sigma 30 microL) em soluccedilatildeo aquosa (001 ) foi adicionada para indicar viabilidade de micro-organismos Os valores de CIM foram determinados a partir da concentraccedilatildeo mais baixa do oacuteleo essencial capaz de inibir o crescimento de micro-organismos

28 Cepa fuacutengica

O fungo isolado Sclerotinia sclerotiorum

Ss12 (BRM 29673) agente causal do mofo branco foi cedido pela Embrapa Arroz e Feijatildeo localizada em Santo Antocircnio de Goiaacutes-GO e foi mantido em estufa de crescimento no laboratoacuterio de microbiologia vegetal do IF Goiano - campus Rio Verde ateacute a sua utilizaccedilatildeo nos ensaios

29 Atividade antifuacutengica

A determinaccedilatildeo da atividade antifuacutengica do oacuteleo essencial foi realizada no laboratoacuterio de microbiologia vegetal do IF Goiano ndash campus Rio Verde seguindo metodologia de

Xavier M N et al


difusatildeo em disco com algumas adaptaccedilotildees21 No ensaio a atividade antifuacutengica do oacuteleo essencial obtido de folhas de C calophyllum foi avaliada sobre o crescimento micelial de S sclerotiorum em concentraccedilotildees de 50

e μL do oacuteleo esse ial e estudo Como controle negativo utilizou-se a testemunha (ausecircncia do oacuteleo essencial) e o fungicida frowncide 500 SC na concentraccedilatildeo de μg L-1 do ingrediente ativo como controle positivo O princiacutepio ativo do fungicida frowncide 500 SC eacute o fluazinam presente na ordem de 500 gL (50 mv) no produto comercializado O oacuteleo essencial foi adicionado em diferentes concentraccedilotildees ao meio de cultura apoacutes esterilizaccedilatildeo e solidificaccedilatildeo bem como para o tratamento com fungicida com auxiacutelio da alccedila de

Drigalski previamente esterilizada Apoacutes a solidificaccedilatildeo do meio de cultura e adiccedilatildeo do oacuteleo essencial discos de BDA de 8 mm de diacircmetro contendo miceacutelio com 7 dias de idade foram depositados no centro das placas de Petri de 9 cm de diacircmetro as quais foram incubadas agrave temperatura de 27 plusmn 2 ordmC e fotoperiacuteodo de 12 horas a primeira avaliccedilatildeo foi realizada apoacutes 24 horas de incubaccedilatildeo e se procedeu ateacute o crescimento total das testemunhas Para cada tratamento avaliado foi realizada 3 repeticcedilotildees

A determinaccedilatildeo da inibiccedilatildeo do crescimento do fungo foi realizada pela meacutedia das repeticcedilotildees para cada tratamento atraveacutes de valores de PIC (Percentual de Inibiccedilatildeo do Crescimento Micelial)22 cuja foacutermula eacute

PIC = (crescimento controle-crescimento tratamento) x 100

(crescimento controle)

210 Anaacutelise estatiacutestica para determinaccedilatildeo da atividade antifuacutengica

O experimento foi montado segundo esquema ao acaso constituiacutedo de oito tratamentos controle positivo controle negativo 0 50 100 150 200 e 300 microL com seis repeticcedilotildees Os dados foram submetidos agrave anaacutelise de variacircncia e as meacutedias dos tratamentos foram comparadas pelo teste de Tukey a 5 de probabilidade por meio do software ASSISTAT


O oacuteleo essencial das folhas de C

calophyllum em todos os meses analisados foi composto predominantemente por uma mistura complexa de monoterpenos e sesquiterpenos (Tabela 1) Os teores meacutedios de oacuteleo essencial () na biomassa in natura

de C calophyllum nos meses avaliados podem ser observados na Figura 3

O composto majoritaacuterio em todo o periacuteodo analisado foi o sesquiterpeno oxigenado espatulenol (1) chegando a representar aproximadamente 28 da amostra no mecircs de marccedilo2014 Outro componente que se destacou foi o viridiflorol (2) que assim como o espatulenol esteve presente no oacuteleo essencial em todos os meses analisados O germacreno-D (3) teve um aumento gradativo das suas concentraccedilotildees ao longo do periacuteodo analisado atingindo a maior concentraccedilatildeo no mecircs de outubro14 valor correspondente a 156 dos componentes do oacuteleo essencial Compostos como criptona (4 β-elemeno (5) cariofileno (6) humuleno (7 e τ-cadinol (8) tambeacutem estiveram presentes em todos os meses analisados poreacutem em pequenas concentraccedilotildees As estruturas quiacutemicas dos compostos (1-8) mencionadas no texto podem ser conferidas na Figura 2

Xavier M N et al


Tabela 1 Composiccedilatildeo quiacutemica do oacuteleo essencial das folhas de C calophyllum avaliada durante os meses de marccedilo de 2014 a janeiro de 2015

Composto IR Marccedilo Abril Maio Junho Julho Agosto Setembro Outubro Novembro Dezembro Janeiro

MONOTERPENOS OXIGENADOS

AacuteREA RELATIVA

cis-β-Ocimeno 007 - - - - - - - - 015 - - Linalol 053 - 010 - - - - 009 - - 007 007

Criptona 140 043 034 031 025 018 024 031 058 034 013 009 Isocitronelol 199 - - - - - - - - - - 006 Dioacutexido de limoneno

209 - 023 - - 012 020 014 035 017 007 004

SESQUITERPENOS HIDROCARBONADOS

-elemeno 1298 - 046 063 063 064 076 076 111 074 069 052 α-cubebeno 1311 - 006 - - - - 008 - - 011 009

Copaeno 1339 017 041 - 024 032 024 031 020 087 051 049 α-bourboneno 1348 - - - - 010 012 016 051 - 009 008

β-Cubebeno 1354 - - - - - - - - 033 - - β-elemeno 1356 022 065 067 075 053 073 221 077 059 057 046

α-gurjuneno 1364 - 012 - - 011 015 - - - 008 008 Cariofileno 1384 103 228 259 082 291 231 421 223 379 256 234

Aloaromadendreno 1404 084 120 130 137 130 090 254 084 077 112 092 Humuleno 1419 044 064 072 113 116 065 185 064 088 070 068 α-guaieno 1426 - - - - - - - - 040 042 048 β-copaeno 1443 076 096 086 106 103 076 099 075 091 174 143

Germacreno-D 1448 043 380 497 482 562 905 756 1560 1247 671 730 β-selineno 1453 038 - - 053 046 015 037 - - - -

Viridifloreno 1462 108 138 - 167 166 - 153 - - 210 203 Germacreno-B 1464 - 212 474 163 201 517 387 988 607 172 240 α-muuroleno 1468 021 032 - 034 036 035 - - 029 057 057

Xavier M N et al


α-bulneseno 1472 - 023 - 039 047 042 409 057 049 028 030 -muuroleno 1481 074 077 - 085 081 069 076 044 080 116 104 -cadineno 1491 062 072 - 077 089 072 088 073 103 147 145

Guaia-1(10)11-dieno

1523 - 061 107 - - 122 107 247 127 111 095

SESQUITERPENOS OXIGENADOS

Espatulenol 1544 2878 2734 2793 2234 2147 2378 1860 2109 1774 1681 1597 Viridiflorol 1550 999 1065 1030 1093 1027 873 825 602 723 925 879 Champacol 1559 - - - - - - - - - - 105

Elemol 1560 076 097 - 111 099 057 - - - - - β-eudesmol 1567 - - - - - - - - - - 179

Oacutexido de cariofileno 1575 199 109 107 165 147 077 114 - - - - Cubenol 1583 067 - - - - - - - - - -

ent-espatulenol 1593 210 116 140 209 205 188 158 225 162 193 180 τ-cadinol 1605 158 288 261 340 330 256 310 179 393 595 571 Torreyol 1609 - 110 099 135 136 - - - 134 166 161

Acetato de ndash (-) isolongifolol

1617 506 486 455 669 654 444 598 278 544 750 787

6-epi-shyobunol 1632 - - - - - 497 - - - - - (ZE) Farnesol 1634 651 - - - - - 245 170 198 430 -

Oacutexido de aloaromadendreno

1643 - - - - - - - - 101 038 052

Oacutexido de aromandendreno

1692 168 - - - - 110 - - - - -

Epoacutexido de isoaromadendreno

1735 - - 110 096 - 119 067 070 085 - -

IR iacutendice de retenccedilatildeo da literatura determinado em coluna DB-5

Xavier M N et al


Figura 2 Constituintes quiacutemicos identificados no oacuteleo essencial das folhas de C calophyllum

Figura 3 Teores meacutedios de oacuteleo essencial () na biomassa in natura de C calophyllum

Em Rollinia leptopetala outra espeacutecie da famiacutelia Annonaceae o oacuteleo essencial tambeacutem apresentou uma mistura de terpenoides entretanto com predominacircncia dos monoterpenos23 Os compostos cuja aacuterea eacute menor que 8 satildeo considerados minoritaacuterios24

Nos meses de setembro a novembro o espeacutecime em estudo encontrava-se em pleno florescimento e apresentava tecidos mais novos fato que interfere na siacutentese de determinados compostos de modo a aumentar eou diminuir a produccedilatildeo de outros25 As maiores concentraccedilotildees relativas de germacreno-D (1506 ) e germacreno-B (988 ) foram observadas no mecircs de outubro14 pico da floraccedilatildeo da espeacutecie O germacreno-D tem a funccedilatildeo de atrair

polinizadores pois o seu esqueleto quiacutemico se assemelha a feromocircnios sexuais de insetos o que explica o aumento da concentraccedilatildeo do composto nesse periacuteodo26

Para o viridiflorol natildeo foram observados grandes variaccedilotildees no teor relativo apenas um leve decreacutescimo nos estaacutedios reprodutivos da C calophyllum Os sesquiterpenos cariofileno (421) aloaromadendreno (254) humuleno

β-elemeno e α-bulneseno (409 ) tiveram os maiores teores relativos no mecircs de setembro O (ZE)-farnesol apresentou maior concentraccedilatildeo em marccedilo (651) e o sesquiterpeno elemol exibiu maior concentraccedilatildeo em junho (111) Estas variaccedilotildees nas concentraccedilotildees dos constituintes quiacutemicos satildeo justificadas

Xavier M N et al


levando-se em consideraccedilatildeo o estaacutedio fenoloacutegico da planta que eacute de extrema importacircncia jaacute que o mesmo influencia na quantidade total de metaboacutelitos produzidos e tambeacutem em suas proporccedilotildees relativas27

Para realizaccedilatildeo das atividades bioloacutegicas reuniu-se todos os oacuteleos essenciais extraiacutedos das folhas de C calophyllum nos diferentes meses do ano Em relaccedilatildeo ao ensaio de verificaccedilatildeo do sequestro do radical livre DPPH28 observou-se um EC50 = 966 microgmL para oacuteleo essencial de folhas de C

calophyllum Comparando-se o valor de EC50

obtido para o oacuteleo essencial de folhas de C

calophyllum com o padratildeo quercetina (EC50 = 313 microgmL) utilizado comprovou-se seu baixo potencial antioxidante Jaacute atraveacutes do teste com o caacutetion radical ABTS+ em comparaccedilatildeo com trabalhos semelhantes jaacute descritos na literatura29 obteve-se para o oacuteleo essencial em estudo um EC50 = 617 microM de troloxg comprovando deste modo em comparaccedilatildeo com o padratildeo trolox (EC50 = 302 microM) sua baixa potencialidade como antioxidante (Tabela 2)

Tabela 2 Resultados dos ensaios das atividades antioxidantes (DPPH e ABTS+) do oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum

Ensaios EC50

Atividade antioxidante DPPH (EC50 microgmL) 966plusmn031

Atividade antioxidante ABTS (microM de troloxg) 617plusmn038

Quercetina 313 microgmL

Trolox 302 microM

O potencial antioxidante de oacuteleos essenciais tem sido bastante estudado30 e a baixa atividade antioxidante demonstrada pelo oacuteleo essencial de folhas de C

calophyllum pode ser explicada pela baixa

concentraccedilatildeo de compostos com este potencial Os percentuais de inibiccedilatildeo dos radicais livres pelo meacutetodo DPPH para o oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum podem ser observadas na Figura 4

Figura 4 Percentual de inibiccedilatildeo do radical livre DPPH em diferentes concentraccedilotildees do oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum

Xavier M N et al


O oacuteleo analisado proporcionou uma porcentagem maacutexima de atividade antioxidante de 343 na concentraccedilatildeo de 10 gL O oacuteleo essencial do cravo-da-iacutendia (Eugenia caryophyllata) exibiu 956 de inibiccedilatildeo do radical DPPH na concentraccedilatildeo 10 gL efeito antioxidante bastante superior ao encontrado neste estudo atribuiacutedo agrave sua composiccedilatildeo quiacutemica composta majoritariamente por eugenol31 O oacuteleo essencial de Lippia grandis apresentou um comportamento semelhante ao exibido pela C calophyllum inibindo 392 do radical em uma concentraccedilatildeo de 113 gL32 O oacuteleo essencial nas concentraccedilotildees testadas de 1 a 10 gL exibiu baixo potencial antioxidante inibindo menos de 40 do radical livre DPPH33

Embora os dois meacutetodos utilizados para avaliar a atividade antioxidante neste trabalho empreguem basicamente o mesmo princiacutepio34 cada meacutetodo soacute fornece uma estimativa da capacidade antioxidante de acordo com as condiccedilotildees e reagentes

utilizados Alguns autores sugerem ainda que o meacutetodo ABTS eacute mais compatiacutevel para determinaccedilatildeo da capacidade antioxidante mais completa de oacuteleos pois corrobora o uso de solvente suficientemente apolar para dissolver amostras lipiacutedicas O DPPH tambeacutem pode ser usado para ranquear as amostras de oacuteleos quanto agrave capacidade antioxidante poreacutem natildeo exibe resultados quantitativos e representativos desta capacidade35

Em suma o oacuteleo essencial analisado natildeo possui em sua composiccedilatildeo compostos com reconhecida atividade antioxidante em quantidades significativas exceto a presenccedila de β-cariofileno que associado com compostos fenoacutelicos tecircm seu potencial antioxidante aumentado atraveacutes do efeito sineacutergico36

O potencial antibacteriano do oacuteleo essencial das folhas de C callophyllum tambeacutem foi avaliado frente a alguns micro-organismos anaeroacutebicos e aeroacutebicos orais (Tabela 3)

Tabela 3 Efeito inibidor do oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum frente agraves bacteacuterias aeroacutebias e anaeroacutebias

Micro-organismos

Concentraccedilatildeo Inibitoacuteria Miacutenima

(CIM) ndash μg L

Dicloridrato de clorexidina (CIM) ndash

μg L

Streptococcus mutansa

(ATCC 25175) 400 0922

Streptococcus mitisa

(ATCC 49456) 100 1844

Aeroacutebios Streptococcus sanguinisa

(ATCC 10556) 400 0922

Streptococcus sobrinusa

(ATCC 33478) 400 0922

Anaeroacutebio Bacteroides fragilisb

(ATCC 25285) 400 0737

aBacteacuteria gram-positiva bBacteacuteria gram-negativa Dicloridrato de clorexidina (controle positivo)

O oacuteleo essencial estudado apresentou moderada atividade inibitoacuteria frente a todas as bacteacuterias avaliadas Eacute reportado na literatura37 que amostras que exibiram valo es de CIM i fe io es a μg L tiveram atividade antibacteriana considerada

oa de a μg L ode ada de a μg L f a a e a i a de μg L

inativa

Streptococcus mitis Streptococcus

mutans Streptococcus sanguinis

Xavier M N et al


Streptococcus sobrinus e Bacteroides fragilis apresentam patogenicidade frente ao esmalte dos dentes e tecido gengival estando diretamente ligadas a caacuterie e doenccedilas periodentais A placa bacteriana eacute definida como um biofilme de micro-organismos contidos em matriz orgacircnica formada por substacircncias da saliva e da dieta do hospedeiro e por poliacutemeros bacterianos38

A moderada atividade antibacteriana exibida pelo oacuteleo essencial estudado pode ser explicada pela presenccedila de metaboacutelitos secundaacuterios como monoterpenos e sesquiterpenos Vaacuterios mecanismos satildeo

propostos para explicar a atividade antimicrobiana dos oacuteleos essenciais Entende-se que a inibiccedilatildeo do crescimento microbiano pela accedilatildeo de oacuteleos essenciais eacute devida ao dano direto causado agrave integridade da membrana celular pelos componentes lipofiacutelicos do oacuteleo essencial o que afeta diretamente a manutenccedilatildeo do pH celular e o equiliacutebrio de iacuteons inorgacircnicos39

Os resultados da atividade antifuacutengica do oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum

sobre o crescimento micelial de S

sclerotiorum podem ser observados na Figura 5

Figura 5 Percentual de inibiccedilatildeo micelial de Sclerotinia sclerotiorum em diferentes concentraccedilotildees do oacuteleo essencial de C calophyllum As meacutedias seguidas da mesma letra natildeo

diferem entre si pelo teste de Scott-Knott

Em relaccedilatildeo agrave percentagem de inibiccedilatildeo do crescimento micelial (PIC) ao se comparar as concentraccedilotildees utilizadas do oacuteleo essencial em estudo verifica-se que as concentraccedilotildees diferiram de forma significativa estatisticamente entre si e os resultados indicaram um efeito mais elevado na maior dosagem de 300 microL com 8763 de inibiccedilatildeo em relaccedilatildeo agraves menores dosagens de 50 microL e 100 microL com apenas 2827 e 3977 de inibiccedilatildeo respectivamente A dose de 150 microL apresentou leve inibiccedilatildeo de 7284 e a de 200 microL apresentou moderada inibiccedilatildeo com 8133 Deste modo a concentraccedilatildeo de 300

microL se mostra mais eficaz dentre as demais concentraccedilotildees avaliadas

A anaacutelise por variacircncia e o teste de meacutedias por Scott-Knott foram utilizados para avaliar a melhor dose de oacuteleo essencial capaz de levar a inibiccedilatildeo do fungo em estudo Pode ser observado que todas as letras satildeo diferentes mostrando que a dose do oacuteleo essencial influencia diretamente no crescimento do fu go A let a a foi a dose ue al a ccedilou 100 de inibiccedilatildeo utilizando o controle positivo a let a ep ese ta a elho dose de oacuteleo essencial para o combate deste

Xavier M N et al


fu go a f a pio dose de oacuteleo esse ial pa a o o ate e a let a g efe e-se ao branco que natildeo recebeu nenhum tipo de tratamento

Nesta avaliaccedilatildeo todos os resultados de PIC foram comparados com o controle positivo o fungicida Frowncide 500 SC (Figura 6) na concentraccedilatildeo de 10 microL a qual apresentou inibiccedilatildeo micelial de 100

Figura 6 Estrutura quiacutemica do princiacutepio ativo fluazinam presente na formulaccedilatildeo do fungicida Frowncide 500 SC

A atividade antifuacutengica exibida pelo oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum pode estar relacionada agrave presenccedila do espatulenol composto majoritaacuterio presente no OE ou pelo sinergismo entre os compostos presentes que possuem atividade antifuacutengica40

Os resultados encontrados no presente trabalho satildeo semelhantes aos encontrados no estudo realizado sobre a investigaccedilatildeo do potencial antifuacutengico do oacuteleo essencial de alecrim (Rosmarinus officinalis) em que foi relatada a tendecircncia de aumento nos iacutendices de inibiccedilatildeo do desenvolvimento micelial com o aumento das concentraccedilotildees testadas41

A potencialidade de oacuteleos essenciais extraiacutedos de espeacutecies vegetais no controle de fitopatoacutegenos tecircm despertado o interesse de pesquisadores de diversas aacutereas42 e dentro deste contexto o oacuteleo essencial estudado destacou-se como promissor fungicida natural frente ao fungo Sclerotinia

sclerotiorum (mofo branco)

4 Conclusatildeo

Os dados obtidos neste trabalho revelaram diferenccedilas na composiccedilatildeo quiacutemica do oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum

nos vaacuterios meses avaliados Os compostos majoritaacuterios espatulenol viridiflorol e

germacreno-D identificados no oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum estiveram presentes em todo o periacuteodo analisado poreacutem as suas proporccedilotildees relativas variaram possivelmente devido agrave influecircncia de fatores bioacuteticos e abioacuteticos Os compostos minoritaacuterios presentes no oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum em todo o periacuteodo estudado fo a ipto a β-elemeno cariofileno aloaromadendreno humuleno ent-espatule ol τ-cadinol e acetato de (-)-isolongifolol

Vaacuterios satildeo os fatores que atuam na produccedilatildeo de certos metaboacutelitos pela planta por exemplo nutriccedilatildeo do solo intensidade luminosa accedilatildeo de insetos e micro-organismos

Atraveacutes dos ensaios das atividades antioxidantes (DPPH e ABTS+) foi evidenciada a baixa atividade antioxidante do oacuteleo essencial de folhas de C calophyllum fato diretamente relacionado agrave baixa concentraccedilatildeo de metaboacutelitos secundaacuterios capazes de reagir e neutralizar os radicais livres

O oacuteleo essencial estudado apresentou ainda moderada atividade antibacteriana frente agrave Streptococcus mitis Streptococcus


Streptococcus sobrinus e Bacteroides fragilis bacteacuterias responsaacuteveis pela caacuterie e doenccedilas periodentais

Xavier M N et al


Em adiccedilatildeo quando avaliada a atividade antifuacutengica do oacuteleo essencial obtido das folhas de C calophyllum observou-se um maacuteximo de inibiccedilatildeo do crescimento micelial de 8763 que indica seu promissor potencial fungicida frente ao fungo S


Em suma o oacuteleo essencial extraiacutedo das folhas de C calophyllum espeacutecie ocorrente no sudoeste goiano exibiu baixa atividade antioxidante poreacutem demonstrou promissora atividade antifuacutengica e moderada atividade antibacteriana podendo ser considerado como uma fonte alternativa de produtos naturais bioativos

Agradecimentos

CAPES FAPEG UniRV e IF goiano pelo apoio financeiro

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Abstract

Resumo




4 Conclusatildeo


Volume 8 Nuacutemero 5

Revista Virtual de Quiacutemica

ISSN 1984-6835

Setembro-Outubro 2016


Composiccedilatildeo Quiacutemica do Oacuteleo Essencial de Cardiopetalum

calophyllum Schltdl (Annonaceae) e suas Atividades Antioxidante Antibacteriana e Antifuacutengica

Marcelo N Xaviera Joseacute Milton Alvesa Naacutergella S Carneiroa Edson Luiz Souchiea Elizabeth Aparecida J da Silvaa Carlos Henrique G Martinsb Maria Anita L V Ambrosiob Mariana B Egeaa Cassia Cristina F Alvesa

Mayker Lazaro D Mirandac a Instituto Federal de Educaccedilatildeo Ciecircncia e Tecnologia Goiano Campus Rio Verde CP 66 CEP

75901-970 Rio Verde-GO Brasil

b Universidade de Franca Centro de Pesquisa em Ciecircncias Exatas e Tecnologia CEP 14404-600 Franca-SP Brasil

c Instituto Federal de Educaccedilatildeo Ciecircncia e Tecnologia do Sul de Minas Gerais Campus Pouso Alegre CEP 37550-000 Pouso Alegre-MG Brasil

maykermirandaifsuldeminasedubr

Recebido em 13 de dezembro de 2015 Aceito para publicaccedilatildeo em 15 de julho de 2016



21 Material vegetal 22 Extraccedilatildeo do oacuteleo essencial 23 Anaacutelise do oacuteleo essencial 24 Identificaccedilatildeo dos constituintes do oacuteleo essencial 25 Anaacutelises quantitativas da atividade antioxidante 26 Cepas bacterianas 27 Atividade antibacteriana 28 Cepa fuacutengica 29 Atividade antifuacutengica 210 Anaacutelise estatiacutestica para determinaccedilatildeo da atividade antifuacutengica


4 Conclusatildeo


A famiacutelia Annonaceae possui distribuiccedilatildeo

pantropical sendo a Ameacuterica do Sul um dos principais centros da diversidade desse grupo ao lado da Ameacuterica Central Aacutesia e Aacutefrica1 O Brasil abriga cerca de 386 espeacutecies

Xavier M N et al









B

C

A

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21 Material vegetal












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Xavier M N et al















Xavier M N et al





AacuteREA RELATIVA



209 - 023 - - 012 020 014 035 017 007 004









Xavier M N et al



Guaia-1(10)11-dieno

1523 - 061 107 - - 122 107 247 127 111 095







1617 506 486 455 669 654 444 598 278 544 750 787



1643 - - - - - - - - 101 038 052


1692 168 - - - - 110 - - - - -


1735 - - 110 096 - 119 067 070 085 - -


Xavier M N et al









Xavier M N et al








Ensaios EC50




Trolox 302 microM





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Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


μg L


(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



Xavier M N et al













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4 Conclusatildeo









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Agradecimentos

























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Abstract

Resumo




4 Conclusatildeo


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B

C

A

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21 Material vegetal












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AacuteREA RELATIVA



209 - 023 - - 012 020 014 035 017 007 004









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Guaia-1(10)11-dieno

1523 - 061 107 - - 122 107 247 127 111 095







1617 506 486 455 669 654 444 598 278 544 750 787



1643 - - - - - - - - 101 038 052


1692 168 - - - - 110 - - - - -


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Ensaios EC50




Trolox 302 microM





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Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


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(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



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4 Conclusatildeo









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Agradecimentos

























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Abstract

Resumo




4 Conclusatildeo


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21 Material vegetal












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AacuteREA RELATIVA



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Ensaios EC50




Trolox 302 microM





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Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


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(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




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Agradecimentos

























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Resumo




4 Conclusatildeo


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AacuteREA RELATIVA



209 - 023 - - 012 020 014 035 017 007 004









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1523 - 061 107 - - 122 107 247 127 111 095







1617 506 486 455 669 654 444 598 278 544 750 787



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Ensaios EC50




Trolox 302 microM





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Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


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(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




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4 Conclusatildeo









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Agradecimentos

























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Abstract

Resumo




4 Conclusatildeo


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AacuteREA RELATIVA



209 - 023 - - 012 020 014 035 017 007 004









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Guaia-1(10)11-dieno

1523 - 061 107 - - 122 107 247 127 111 095







1617 506 486 455 669 654 444 598 278 544 750 787



1643 - - - - - - - - 101 038 052


1692 168 - - - - 110 - - - - -


1735 - - 110 096 - 119 067 070 085 - -


Xavier M N et al









Xavier M N et al








Ensaios EC50




Trolox 302 microM





Xavier M N et al








Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


μg L


(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



Xavier M N et al













Xavier M N et al









4 Conclusatildeo









Xavier M N et al





Agradecimentos

























Xavier M N et al































Xavier M N et al
























Abstract

Resumo




4 Conclusatildeo


Xavier M N et al





AacuteREA RELATIVA



209 - 023 - - 012 020 014 035 017 007 004









Xavier M N et al



Guaia-1(10)11-dieno

1523 - 061 107 - - 122 107 247 127 111 095







1617 506 486 455 669 654 444 598 278 544 750 787



1643 - - - - - - - - 101 038 052


1692 168 - - - - 110 - - - - -


1735 - - 110 096 - 119 067 070 085 - -


Xavier M N et al









Xavier M N et al








Ensaios EC50




Trolox 302 microM





Xavier M N et al








Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


μg L


(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



Xavier M N et al













Xavier M N et al









4 Conclusatildeo









Xavier M N et al





Agradecimentos

























Xavier M N et al































Xavier M N et al
























Abstract

Resumo




4 Conclusatildeo


Xavier M N et al



Guaia-1(10)11-dieno

1523 - 061 107 - - 122 107 247 127 111 095







1617 506 486 455 669 654 444 598 278 544 750 787



1643 - - - - - - - - 101 038 052


1692 168 - - - - 110 - - - - -


1735 - - 110 096 - 119 067 070 085 - -


Xavier M N et al









Xavier M N et al








Ensaios EC50




Trolox 302 microM





Xavier M N et al








Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


μg L


(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



Xavier M N et al













Xavier M N et al









4 Conclusatildeo









Xavier M N et al





Agradecimentos

























Xavier M N et al































Xavier M N et al
























Abstract

Resumo




4 Conclusatildeo


Xavier M N et al









Xavier M N et al








Ensaios EC50




Trolox 302 microM





Xavier M N et al








Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


μg L


(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



Xavier M N et al













Xavier M N et al









4 Conclusatildeo









Xavier M N et al





Agradecimentos

























Xavier M N et al































Xavier M N et al
























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Resumo




4 Conclusatildeo


Xavier M N et al








Ensaios EC50




Trolox 302 microM





Xavier M N et al








Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


μg L


(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



Xavier M N et al













Xavier M N et al









4 Conclusatildeo









Xavier M N et al





Agradecimentos

























Xavier M N et al































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Resumo




4 Conclusatildeo


Xavier M N et al








Micro-organismos


(CIM) ndash μg L


μg L


(ATCC 25175) 400 0922


(ATCC 49456) 100 1844


(ATCC 10556) 400 0922


(ATCC 33478) 400 0922


(ATCC 25285) 400 0737




inativa



Xavier M N et al













Xavier M N et al









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Agradecimentos

























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4 Conclusatildeo


Xavier M N et al













Xavier M N et al









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Agradecimentos

























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4 Conclusatildeo


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Agradecimentos

























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Agradecimentos

























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artigo composição química do Óleo essencial de ...rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v8n5a13.pdf ·...

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