2009 volume 3 cadernodoaluno quimica ensinomedio 3aserie caderno do aluno

Caro(a) aluno(a),

Voc est recebendo um Caderno com propostas de atividades. Algumas vo auxiliar voc a acompanhar melhor o trabalho do(a) professor(a) em sala de aula; outras ajudaro voc a realizar tarefas sozinho em casa. importante que voc saiba que este Caderno no um livro didtico; por isso, ele no traz exposio de contedos. Os contedos que voc vai aprender sero ensinados pelo(a) professor(a) em sala de aula com o apoio dos livros que ele(a) indicar. Para aprender bem, voc deve participar de todas as atividades propostas pelos(as) professores(as) nas aulas, fazer suas tarefas de casa e pesquisar nos livros e na sala de leitura sempre que for orientado para esse tipo de trabalho. Assim, seus conhecimentos sempre aumentaro. Cuide bem deste Caderno; ele tem os registros de suas atividades na escola e de seus estudos em casa. Sempre que for preciso, voc poder recorrer a ele para aprender mais.

Bom trabalho!Coordenadoria de Estudos e Normas Pedaggicas CENP Secretaria da Educao do Estado de So Paulo

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Qumica - 3 srie - Volume 3

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SITUAO DE APRENDIZAGEM 1 A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS TEIS AO SER HUMANO

Neste bimestre, o foco do estudo recair sobre a biosfera como fonte de materiais teis para a sobrevivncia do ser humano. Biosfera a regio da Terra onde h a possibilidade de existir vida. Seu professor realizou uma atividade que permitiu a discusso das ideias que voc e seus colegas j possuam sobre os materiais que so extrados da biosfera, assim como seus usos e importncia social. Registre no espao abaixo um resumo das ideias discutidas.

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SITUAO DE APRENDIZAGEM 2 COMPOSIO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRLEO, DO GS NATURAL E DO CARVO MINERAL

Atividade 1 Petrleo e gs natural como fontes de materiaisVocs j devem ter ouvido nos meios de comunicao ou mesmo lido alguma notcia sobre a descoberta de petrleo na regio do pr-sal nas bacias do Sul e Sudeste do Brasil. O petrleo tem importncia econmica nos dias de hoje? Vocs j pensaram que tipo de material o petrleo? Ser uma substncia composta? Ser uma soluo? Ser uma mistura? Nesta atividade, vocs buscaro respostas para estas questes.3


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PESQUISA INDIVIDUALBusque notcias que relacionem as recentes descobertas de jazidas de petrleo no litoral brasileiro com a economia brasileira. Use o espao a seguir para registrar sua pesquisa.

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Considere a sua pesquisa e a discusso feita pelo seu professor e responda s questes a seguir. 1. Qual o volume estimado das reservas de petrleo brasileiras? Em quanto estima-se que estas reservas tenham aumentado com as recentes descobertas?

2. O que camada pr-sal?

3. A que profundidade se inicia a camada pr-sal? Qual a estimativa de quanto dever ser perfurado para que se atinja a reserva de petrleo e gs?

4. Posicione-se: neste momento, no qual se buscam fontes de energia alternativas e menos poluentes, voc investiria na explorao dessas reservas? Busque dados para subsidiar sua posio.

LIO DE CASA A unidade de comercializao do petrleo em barris. Pesquise qual o volume de um barril de petrleo e calcule o preo por litro do petrleo. Pesquise, tambm, quais produtos so extrados do petrleo, quais os seus principais derivados e quais so suas aplicaes industriais e no dia a dia.5


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Quais processos esto envolvidos na obteno dos derivados do petrleo? O texto a seguir fornecer mais informaes a respeito do petrleo. Grife as palavras desconhecidas que, porventura, surjam no texto: seus significados sero esclarecidos at o final desta Situao de Aprendizagem. Aps a leitura, responda as questes por escrito.

Leitura e Anlise de Texto Processos envolvidos na obteno dos derivados do petrleoHebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos e Maria Fernanda Penteado Lamas

O petrleo uma fonte de materiais muito importante para a sociedade moderna por ser utilizado na produo de inmeras matrias-primas e de diversos combustveis. O petrleo uma mistura menos densa do que a gua, inflamvel, de aspecto oleoso e de cor que pode variar desde o castanho at o preto, passando pelo verde; sua cor depende de sua composio, e esta depende da sua regio de origem. Acredita-se que o petrleo tenha sido formado h milhes de anos pela decomposio de seres vivos acumulados em ambientes com pouco gs oxignio e submetidos a altas presses e temperaturas. Nesses depsitos tambm havia sedimentos que, nessas condies, formaram rochas chamadas sedimentares. Acredita-se tambm que o petrleo no seja sempre encontrado na rocha em que foi formado, pois, dependendo das caractersticas do subsolo, pode se deslocar at encontrar um local mais apro6


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O petrleo uma mistura que contm principalmente hidrocarbonetos (compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio) e, em propores bem menores, compostos nitrogenados, oxigenados e sulfurados. Conforme a composio, o petrleo pode ser classificado em petrleo de base parafnica, de base naftnica e de base intermediria. O primeiro constitudo principalmente por hidrocarbonetos de cadeia aberta, ramificada ou no. O segundo constitudo principalmente por hidrocarbonetos cclicos (ciclanos), como o metilciclopentano, o cicloexano, o dimetilciclopentano etc. O terceiro o petrleo cuja composio est entre os de base parafnica e naftnica.

A composio da mistura varia de acordo com a formao geolgica do terreno onde foi formada. Conhec-la importante para que sejam determinadas as condies especficas em que ocorrer o refino, o qual consiste em uma srie de processos sequenciais para transformar o petrleo bruto em seus derivados. A primeira etapa desse processo a destilao fracionada, na qual so obtidos, entre outros, a nafta, o GLP (gs liquefeito de petrleo), o querosene e as principais fraes que sero utilizadas na produo da gasolina e do leo diesel. Esquema que representa o funcionamento de uma torre de destilao de petrleo. Conforme foi visto no primeiro bimestre da 3a srie, quanto menor a temperatura de ebulio de uma substncia, maior a tendncia de que ela se condense nas partes mais altas da coluna de destilao. Dessa forma, os compostos de menor massa molecular so recolhidos no topo da coluna, enquanto os outros, de maiores massas moleculares, vo sendo recolhidos nos nveis mais baixos. Os resduos dessa destilao so redestilados mediante um processo a vcuo que possibilita a extrao de outras fraes, tambm utilizadas na indstria petroqumica.7


Claudio Ripinskas 17.07.09 19:34:17

Marcos Peron/Kino

priado para seu acmulo, formando jazidas. Neste local tambm pode ser encontrado o gs natural.


Dependendo do tipo de produto que se deseja e do tipo de petrleo de que se dispe, alguns dos produtos obtidos nos processos de destilao podem ser submetidos ao craqueamento, reforma ou alquilao. No craqueamento, as molculas formadas por um grande nmero de tomos (alta massa molecular) e que so saturadas (s possuem ligaes simples entre os tomos de carbono) so quebradas em outras, com um nmero menor de tomos (baixa massa molecular) e insaturadas (possuem ligaes duplas e triplas entre os carbonos). As molculas resultantes do processo de craqueamento tm mais tendncia a sofrer reaes qumicas do que as molculas originais. Na reforma, molculas de alta massa molecular so obtidas a partir de outras de baixa massa molecular. Na alquilao, obtm-se molculas com um nmero maior de ramificaes. Isso interessante especialmente no caso da produo da gasolina, a qual, para ter uma resistncia compresso adequada, deve conter em sua composio certa quantidade de hidrocarbonetos ramificados.Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

Questes para anlise do texto 1. O que petrleo? Por que ele considerado importante economicamente?

2. Quais explicaes so dadas para o processo de formao do petrleo? Voc diria que o petrleo faz parte da biosfera? Explique.

3. Cite alguns dos componentes usuais do petrleo.

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4. O que o refino do petrleo?

5. Cite alguns materiais que podem ser obtidos a partir do refino do petrleo.

6. No texto, so citados processos envolvidos no refino do petrleo: destilao fracionada, craqueamento, reforma e alquilao. Explique com suas palavras o que ocorre em cada um deles e para que so utilizados.

O gs natural e sua purificao O texto a seguir fornecer mais informaes a respeito do gs natural. Procure grifar as palavras desconhecidas que, porventura, surjam no texto: seus significados sero esclarecidos at o final desta Situao de Aprendizagem. Leia tambm as questes para anlise do texto antes da leitura do texto e pense em possveis respostas. Aps a leitura do texto, responda-as por escrito.9


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Leitura e Anlise de Texto O gs natural e sua purificaoHebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos e Maria Fernanda Penteado Lamas

O gs natural um combustvel fssil e, assim como o petrleo, foi formado pela decomposio de matria orgnica durante milhes de anos. Ele encontrado em rochas porosas no subsolo e, em geral, em uma camada acima da reserva de petrleo. No entanto, as rochas porosas que armazenam o gs tambm podem estar em locais onde no se encontra reserva de petrleo. O principal constituinte do gs natural o gs metano (de 50 a 70%), mas outras substncias, como o butano, o propano, o etano, o nitrognio, a gua e o sulfeto de hidrognio, tambm podem estar presentes. Depois de extrado da jazida, ele precisa passar por um tratamento para poder se tornar adequado para o consumo, tratamento este feito nas unidades de processamento de gs natural. Em uma primeira etapa, so retiradas as fraes condensveis (propano e butano), que tm interesse industrial. Depois, necessrio retirar a gua e o sulfeto de hidrognio antes do gs ser mandado para as linhas de transmisso. Quando a gua no retirada, as linhas de transmisso sofrem um intenso processo de corroso. A remoo de gua pode ser feita pela passagem do gs por substncias secantes como alumina, cloreto de clcio, cido sulfrico etc. A legislao tambm exige a eliminao do sulfeto de hidrognio, que, alm de causar corroso nas linhas de transmisso, forma xidos de enxofre quando o gs entra em combusto.Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

Questes para anlise do texto 1. Como foi formado o gs natural? Onde pode ser encontrado? Voc diria que o gs natural faz parte da biosfera?

2. Quais so os principais constituintes do gs natural?

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3. O gs natural precisa passar por um tratamento antes de ser enviado para as linhas de transmisso? Por que se deve retirar o vapor de gua do gs natural?

4. Que problema ambiental pode ser agravado se o sulfeto de hidrognio presente no gs natural no for eliminado?

5. Escreva dois pargrafos explicitando o processo de formao, a composio mdia, os processos de separao e de purificao e os usos do petrleo e do gs natural.

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Atividade 2 Relao entre propriedades, estrutura e nomenclatura de hidrocarbonetosNo texto sobre o petrleo apareceram palavras como hidrocarbonetos de cadeia aberta ou fechada, hidrocarbonetos de cadeia ramificada etc. Nesta atividade, voc ir entender melhor estes termos. Iniciaremos o estudo observando a tabela a seguir. Temperaturas de ebulio e massas molares de alguns hidrocarbonetos Hidrocarboneto Metano (CH4) Etano (C2H6) Alcanos Propano (C3H8) Butano (C4H10) Pentano (C5H12) Hexano (C6H14) Eteno (C2H4) Propeno (C3H6) Alcenos But-1-eno (C4H8) (ou 1-buteno) Pent-1-eno (C5H10) (ou 1-penteno) Hex-1-eno (C6H12) (ou 1-hexeno) Etino (C2H2) Propino (C3H4) Alcinos But-1-ino (C4H6) (ou 1-butino) Pent-1-ino (C5H8) (ou 1-pentino) Hex-1-ino (C6H10) (ou 1-hexino) Temperatura de ebulio a 1atm (oC) 161 88 44 0 36 69 103,7 47,4 6,3 30 63,3 84 23,2 8,1 40,2 71,3 Massa molar (g/mol) 16 30 44 58 72 86 28 42 56 70 84 26 40 54 68 82

Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

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Questes para a sala de aula 1. Ao comparar os compostos pertencentes ao grupo dos alcanos, possvel relacionar o nmero de tomos que compem as molculas e suas temperaturas de ebulio? Justifique. Faa a mesma anlise para os alcenos e os alcinos.

Desafio! Voc saberia explicar, usando o que estudou na 2a srie sobre foras interpartculas, as relaes observadas?

2. Cite os nomes do alcano, do alceno e do alcino que possuem dois tomos de carbono em suas molculas. Qual regularidade voc observa em suas nomenclaturas (seus nomes)? Faa o mesmo para os alcanos, alcenos e alcinos cujas molculas possuem trs, quatro, cinco e seis tomos de carbono.

3. possvel estabelecer alguma relao entre os nmeros de tomos de carbono e de hidrognio dos compostos pertencentes ao grupo dos alcanos? Qual? E para os alcenos e alcinos?

Desafio! 1. Lembre-se que o processo de craqueamento envolve a produo de compostos insaturados. Um exemplo a estrutura a seguir:13


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H H H H H H H H C C C C C C C H H H H H H H H heptano

H H H H H

H

H C C C C H but-1-eno

+

H H C C C H + H2 H H H propeno

Observe as estruturas do but-1-eno e do propeno. Como o seu professor j informou, esses compostos so alcenos, pois contm duplas ligaes entre tomos de carbono. Procure explicar por que a frmula genrica dos alcenos CnH2n e a dos alcanos CnH(2n+2). 2. Os alcinos apresentam a frmula geral CnH(2n-2). Tente ento escrever as frmulas estruturais dos alcinos abaixo:C2H2 (etino) C6H10 (hex-1-ino) C6H10 (hex-2-ino)

LIO DE CASA 1. Observe as frmulas estruturais estendidas e condensadas do etano e complete a tabela fornecendo as frmulas estruturais dos compostos abaixo solicitados. Nome do composto Etano Frmula estrutural estendida H H H C C H H H Etino H 3C CH3 Frmula estrutural condensada

Pent-2-eno

Hex-3-ino

Pent-2-ino14


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2. Analise as frmulas moleculares dos hidrocarbonetos da pgina anterior. Como voc definiria um hidrocarboneto? Pesquise em um livro didtico e compare sua definio com a do livro. So coerentes? Caso no o sejam, discuta as respostas com seus colegas e com seu professor para chegarem a um consenso. Questes para a sala de aula (continuao) 4. Considerando que o tomo de carbono faz quatro ligaes covalentes e o tomo de hidrognio faz uma ligao covalente, construa todas as estruturas possveis para o composto de frmula C4H8.

O seu professor fornecer os dados de algumas propriedades dos compostos que vocs construram a partir da frmula C4H8 para voc preencher a tabela a seguir. Temperatura de fuso (oC) a 1 atm Temperatura de ebulio (oC) a 1 atm

Composto

Densidade (g/mL)

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5. Considerando as estruturas encontradas, voc diria que elas representam compostos diferentes? Justifique sua resposta com base nas propriedades fsicas desses compostos. importante que seus nomes sejam diferentes?

6. Compare as estruturas do but-1-eno e do cis-but-2-eno. Em seguida, compare as estrutura do but-1-eno e do trans-but-2-eno. Por que foram utilizados os nmeros 1 e 2 nesses nomes?

7. Compare as estruturas do cis-but-2-eno e do trans-but-2-eno. Sabendo que os termos cis e trans vm do latim e que cis significa do mesmo lado e trans significa do outro lado, explique os nomes cis-but-2-eno e trans-but-2-eno.

8. Observe as estruturas que voc construiu na questo 4. Procure justificar por que uma delas denominada metilpropeno. (Dica: procure a maior sequncia de carbonos que contenha as ligaes duplas em cada composto. Para isso, imagine uma linha que passa sobre os carbonos. Para traar essa linha, voc no pode tirar o lpis do papel. Observe o nmero de carbonos que foi englobado pela linha em cada um dos compostos.)

9. Observe as estruturas dos compostos abaixo, assim como a sua resposta para a questo 4. H H H CH3 H CH3 H Hcomposto 1

H H

H H

H CH3 H H H

H CH3 H

composto 2

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a) Qual composto voc diria que o cis 1,2-dimetilciclopentano? Explique sua resposta.

b) Como voc nomearia o outro composto?

10. Os compostos construdos a partir da formula C4H8 so ditos ismeros. Tente definir compostos ismeros. Busque em um livro a definio de ismero. A sua definio e a do livro so coerentes? Caso haja incoerncias, discuta com seu professor e com seus colegas at chegarem a um consenso.

11. Complete a tabela apresentando a frmula molecular de cada um dos compostos. Identifique tambm a cadeia principal e as ramificaes nas estruturas de cada um dos compostos. Alcano Estrutura H H H H Hexano H3C C C C C CH3 H H H H H 2-metilpentano H3C C CH2 CH2 CH3 CH3 3-metilpentanoH3C CH2 CH CH2 CH3 CH363 60 69

Temperatura de ebulio (oC) a 1 atm

Frmula molecular

CH3 2,2-dimetilbutano H3C C CH2 CH350

CH3 CH3 2,3-dimetilbutano H3C CH CH CH3 CH317 58


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12. Sabendo que a ramificao -CH3 chamada metil, por que os nomes 2-metilpentano e 3-metilpentano? Existe a necessidade destes nmeros? Justifique.

13. Observe as estruturas dos compostos 2,2-dimetilbutano e 2,3-dimetilbutano. Explique a necessidade do uso destes nmeros e do prefixo di.

14. Observe as estruturas do 2-metilpentano e do 2,2-dimetilbutano. Explique por que um deles chamado pentano e o outro butano, se ambos possuem seis tomos de carbono.

15. Compare as temperaturas de ebulio dos compostos sem ramificao, com uma ramificao e com duas ramificaes. Que relao h entre o nmero de ramificaes e a temperatura de ebulio desses ismeros? Como voc explicaria essa relao?

Desafio! Existe um composto de nome 4-metilpentano? E but-3-eno (ou 3-buteno)? E 2-etilbutano? Explique.

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LIO DE CASA Compostos cclicos so formados por anis de carbono. Nestes compostos, os tomos de carbono continuam fazendo quatro ligaes. Tente construir ismeros cclicos do C4H8.

Atividade 3 O carvo mineral como fonte de materiaisO texto a seguir fornecer mais informaes a respeito do carvo mineral. Procure grifar as palavras desconhecidas que, porventura, surjam no texto: seus significados sero esclarecidos at o final desta Situao de Aprendizagem. Leia tambm as questes para anlise do texto antes da leitura do texto e pense em possveis respostas. Aps a leitura do texto, responda-as por escrito. Leitura e Anlise de Texto O carvo mineral como fonte de materiaisHebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos e Maria Fernanda Penteado Lamas

O carvo mineral, alm de ser um combustvel importante, divide com as substncias petroqumicas o fornecimento de muitas matrias-primas utilizadas em indstrias de corantes, remdios, pesticidas, elastmeros e plsticos modernos, entre outras. Por isso, considera-se que o carvo mineral constitui a maior reserva mundial de matria-prima orgnica (compostos de carbono) concentrada; bom lembrar que, apesar de levar o nome de mineral, trata-se de um fssil. Quando o carvo sofre pirlise trmica (destilao destrutiva), converte-se em diversos produtos slidos, lquidos e gasosos. Pirlise a degradao de qualquer material orgnico pelo calor na ausncia parcial ou total de oxignio. A falta de oxignio tem como objetivo evitar a combusto. Os produtos obtidos por esse processo dependem da temperatura e do tipo do carvo utilizado. Normalmente, a pirlise conduzida a temperaturas que variam de 454 oC a 982 oC; a baixas temperaturas, obtm-se maiores quantidades de produtos lquidos, enquanto a temperaturas mais altas a quantidade de produtos gasosos maior. Os produtos lquidos so gua, alcatro e leo cru leve. Os produtos gasosos so hidrognio, metano, etileno, monxido de carbono, dixido de carbono, sulfeto de hidrognio, amnia e nitrognio. As reservas de carvo brasileiras esto localizadas principalmente no Rio Grande do Sul e em Santa Catarina. Visto que o carvo brasileiro apresenta altos teores de19


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cinzas e de enxofre, baixo poder calorfico, que seu processo de beneficiamento difcil e que os custos envolvidos na remoo de poluentes nele presentes so elevados, ele no explorado muito intensamente no Brasil. O fluxograma a seguir mostra os principais produtos que podem ser obtidos na pirlise (destilao destrutiva) do carvo mineral. Carvo Frao slida Coque Alcatro Frao lquida leo cru Estireno Tolueno Benzeno Orto, meta e paraxilenoElaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

Frao gasosa Gs combustvel Sulfato de amnia

Piches industriais Naftaleno Piridina Fenol

Questes para anlise do texto 1. Qual a diferena entre carvo mineral e carvo vegetal? Reveja o texto sobre o carvo estudado no 2o bimestre da 1a srie.

2. Como formado o carvo mineral na natureza? Reveja o texto sobre o carvo estudado no 2o bimestre da 1a srie.

3. Cite algumas aplicaes do carvo mineral.

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4. O que pirlise trmica? Para que ela utilizada?

5. Por que o carvo mineral no muito explorado no Brasil?

6. Qual a principal utilizao do carvo mineral no Brasil? Por qu?

PESQUISA EM GRUPODe acordo com as orientaes de seu professor, pesquise sobre a utilizao das substncias obtidas a partir do carvo mineral. Esta pesquisa poder ser realizada em livros, revistas, jornais e textos da internet. Utilize a tabela abaixo para organizar as informaes obtidas. Algumas substncias obtidas a partir do carvo mineral e algumas de suas aplicaes Fase Substncia Frmula estrutural Frmula molecular C10H8 Usos

Naftaleno Fase lquida PiridinaN21


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OH Fenol

Estireno

Tolueno CH3 Benzeno

Fase lquida

CH3 H 3C OrtoxilenoCH3

Xilenos

H 3C Metaxileno

H3C

CH 3

Paraxileno

Coque Fase slida Carvo de retorta Questes para a sala de aula

C

C

Observe a tabela a seguir, onde esto explicitadas algumas propriedades dos xilenos, e reveja algumas de suas aplicaes discutidas anteriormente.22


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Nome Ortoxileno Metaxileno Paraxileno

Temperatura de fuso (oC) 144,4 139,1 138,3

Temperatura de ebulio (oC) 25,5 47,9 13,3

Densidade (g/mL) 0,880 0,864 0,861

Frmula molecular C8H10 C8H10 C8H10

1. Pode-se dizer que o ortoxileno, o metaxileno e o paraxileno so a mesma substncia? Justifique sua resposta.

2. Exponha suas concluses a respeito da isomeria, quando uma molcula apresenta um anel benznico.

PESQUISA EM GRUPODe acordo com a orientao de seu professor, pesquise em um livro a estrutura caracterstica, a solubilidade em gua e a acidez ou a basicidade das solues aquosas preparadas com substncias pertencentes a diferentes grupos. Pesquise tambm alguns usos dessas classes de compostos. Nome da funo Estrutura do grupo caracterstico Solubilidade em gua Acidez ou basicidade da soluo aquosa Usos e propriedades

lcool

Aldedo23


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cido carboxlico

Cetona

ster

ter

Amina

Amida

Fenol

Questes para a sala de aula Considere os dois compostos representados a seguir e responda s questes. CH3 CH2 CH2 CH 2 OHbutan-1-ol

CH3

CH2 CH CH3 OHbutan-2-ol

1. D a frmula molecular de cada um dos compostos.

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2. Identifique a funo orgnica presente nesses compostos.

3. Esses compostos podem ser considerados ismeros? Por qu?

4. Haveria sentido em nomear um composto como butan-3-ol ou como butan-4-ol? Justifique.

5. A qual funo orgnica pertence o etanol? E o metoximetano? Eles so ismeros? Justifique.

6. Escreva a frmula estrutural do 1-propanol e do metoximetano. A que funes orgnicas pertencem esses compostos? Eles so ismeros? Justifique.

7. Discuta a afirmao: um lcool sempre tem um ter que seu ismero e vice-versa.

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LIO DE CASA 1. Preencha a tabela abaixo, inserindo as estruturas de cada composto. Ismeros Frmula molecular C2H4O2 Estrutura e funo orgnica cido etanoico Estrutura e funo orgnica Metanoato de metila

C3H6O

Propanal

Propanona

2. Considere o composto 1- butanol. a) Escreva a estrutura e o nome dos compostos que so ismeros deste lcool pela mudana na posio do grupo hidroxila.

b) Escreva a estrutura dos compostos que so ismeros deste lcool, mas pertencem a outra funo da Qumica Orgnica.

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VOC APRENDEU? Defina ismeros de cadeia, de posio e de funo e discuta as limitaes de frmulas qumicas em se tratando de Qumica Orgnica.

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SITUAO DE APRENDIZAGEM 3 COMPOSIO, PROCESSAMENTO E USOS DA BIOMASSA

Tem sido amplamente divulgada na mdia a necessidade de usar combustveis que no sejam derivados de materiais fsseis. Uma dessas fontes chamadas alternativas para gerao de energia a biomassa. Nesta Situao de Aprendizagem proposta a realizao de pesquisas sobre este tema. Questo para a sala de aula Leia a definio de biomassa a seguir e fornea exemplos de materiais pertencentes biomassa e de combustveis que deles podem ser obtidos. Do ponto de vista energtico, biomassa todo recurso renovvel oriundo de matria orgnica (de origem animal ou vegetal) que pode ser utilizado na produo de energia. Assim como a energia hidrulica e outras fontes renovveis, a biomassa uma forma indireta de energia solar [...].Atlas de energia eltrica do Brasil. 2. ed. Braslia: Agncia Nacional de Energia Eltrica (Aneel), 2005. Disponvel em: . Acesso em: 22 abr. 2009.

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PESQUISA EM GRUPOSob a orientao do seu professor, vocs vo realizar uma pesquisa sobre o tema biomassa. Seguem sugestes de questes que podem ajud-los no desenvolvimento de sua pesquisa. lcool combustvel: Quais materiais da biomassa podem ser utilizados para a obteno de lcool combustvel? Quais produtos so obtidos da cana-de-acar? Os processos de obteno de acar e de lcool a partir da cana-de-acar so os mesmos? Quanto etanol produzido da cana-de-acar no Brasil? Qual o processo de obteno do etanol usado como combustvel? Quais subprodutos so obtidos nesse processo? Quais so as vantagens e as desvantagens do uso do etanol como combustvel automotivo quando comparado gasolina e ao gs natural? Biogs: O que um biodigestor? Quais os tipos de biomassa que podem ser usados em biodigestores? Quais os produtos obtidos no processo de biodigesto? Por que se deve controlar o pH e a temperatura do meio reacional? Por que os resduos slidos da biodigesto podem ser considerados bons fertilizantes? Analise o processo de obteno do biogs e aponte as principais dificuldades que podem ser encontradas. Os seguintes pontos podem ser considerados: a) a possibilidade de interrupo do processo; b) a possibilidade de armazenamento; c) a distncia entre os locais de produo e de consumo; d) o tratamento de resduos. Biodiesel: O que biodiesel? Como obtido? Quais matrias-primas podem ser utilizadas? Qual a equao qumica que descreve a obteno de um biodiesel? Onde est sendo utilizado/consumido? Quais os aspectos positivos e negativos que podem ser apontados na produo e no uso do biodiesel? Vejam a seguir sugestes de endereos de algumas pginas que contm informaes sobre o tema: ; ;28


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; ; ; ; . Todas as pginas foram acessadas em 22 abr. 2009.?

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SITUAO DE APRENDIZAGEM 4 A BIOSFERA COMO FONTE DE ALIMENTOS PARA O SER HUMANO

No segundo bimestre deste ano, em Biologia, voc estudou nutrio no que se refere s necessidades energticas dirias de indivduos com caractersticas diferentes. Nesta Situao de Aprendizagem, ns vamos retomar alguns destes conceitos e tambm estudar algumas propriedades e caractersticas dos chamados macronutrientes: os carboidratos, os lipdios e as protenas.

Atividade 1 Estudo da composio de alimentosVoc foi encarregado de trazer embalagens de alimentos pertencentes a um determinado grupo. Utilize o espao a seguir para transcrever a tabela nutricional da embalagem que voc trouxe.

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Questes para a sala de aula 1. Qual o valor energtico citado na embalagem que voc trouxe? A qual massa de alimento este valor se refere? Qual o valor energtico de 100 g desse alimento?

2. Quais as porcentagens de carboidratos, protenas e lipdios (gorduras totais) presentes no alimento analisado por voc?

3. Copie, na tabela abaixo, as informaes de alimentos pertencentes ao mesmo grupo que voc pesquisou, com base em diferentes rtulos de embalagens. Alimentos com componentes predominantes Alimento % do componente predominante Valor energtico por 100 g do alimento

4. Compare os valores nutricionais explicitados no rtulo do alimento que voc trouxe com os valores dos alimentos dos seus colegas que pesquisaram o mesmo grupo de alimentos. So parecidos?

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At este momento, voc s trabalhou com um grupo de alimentos. Agora, consulte seus colegas que pesquisaram os outros dois grupos de alimentos. 5. Compare as composies dos alimentos pesquisados pelo seu grupo com as composies dos outros dois grupos de alimentos. Quais as diferenas nas composies dos trs grupos de alimentos estudados? Quais as semelhanas? Quais os componentes predominantes em cada grupo? 6. Complete a tabela a seguir com as informaes obtidas. Alimentos com componentes predominantes diferentes Alimento rico em: Carboidratos Protenas Lipdios 7. Levando em conta o que voc estudou, em uma dieta para emagrecimento, que tipos de nutrientes devem ser evitados? Justifique. % do componente predominante Valor energtico por 100 g do alimento

8. Os diferentes tipos de alimentos tm diferentes funes na manuteno da vida. Relacione o que voc estudou no 2o bimestre de Biologia e busque em livros quais as principais funes de cada grupo de alimentos. Pode-se eliminar totalmente o consumo de algum dos grupos de alimentos? Quais as recomendaes para a ingesto de cada um deles?

APRENDENDO A APRENDERObserve os rtulos das embalagens do que voc costuma consumir quando faz um passeio ou quando come fora de casa. Compare os valores nutricionais com os valores cal31


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ricos. Voc considera essa refeio (ou esse lanche) adequado em termos tanto dos aspectos nutritivos quanto energticos? Explique. O que voc poderia modificar neste lanche para que ele fosse nutritivo e no excessivamente calrico?

Atividade 2 Estudo das estruturas dos lipdios, carboidratos e protenasNesta Atividade sero identificadas as funes orgnicas que podem ser encontradas nos carboidratos, nos lipdios e nas protenas, a partir da observao de suas estruturas. Questes para a sala de aula Observe a estrutura da glicose e da frutose e responda s questes propostas. O H HO H H H H H H C OH H C C C C OH H C OH O C C C H HO HO H H HO C C C OH H H OH OH H H O C C C OH H H OH OH H C C C OH H H OH OH H HGlicose (cadeia aberta)

H C C C C C C H OH O H OH OH OH

H

H

Glicose Frutose (cadeia aberta) (cadeia aberta)

Frutose (cadeia aberta)

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1. A qual grupo de alimentos estudados pertencem a glicose e a frutose?

2. Identifique nas estruturas as funes orgnicas presentes. So as mesmas para as duas substncias? Justifique.

3. Comente a frase: Cada substncia pode apresentar somente uma nica funo orgnica.

4. Lembre-se do que foi estudado na 2a srie sobre interaes intermoleculares. Voc diria que estes compostos tendem a ser solveis ou insolveis em gua? Justifique.

Amido

5. Polmero um material de alta massa molecular, cuja estrutura consiste na repetio de unidades, chamadas monmeros." Considerando esta definio e as estruturas a seguir, pode-se dizer que o amido um polmero? Justifique.H CH2 OH OH H O

H

CH2 OH OH H O

OH OH

H OH CH2 OH H OH OH H O H OHGlicose (cadeia fechada)

CH2 H OH

OH OH

OH H OH

H OH

H OH

H

CH2 OH H O H OH OH

OH

H OH

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PESQUISA INDIVIDUALO polietileno e o polister so polmeros. Busque exemplos de estruturas destes compostos. Reconhea os monmeros que lhes do origem.

Questes para a sala de aula (continuao) 6. Observe as estruturas a seguir e responda:C H3 Lipdio A: trilaurato de glicerina ou triundecanato de glicerinaH 3C H 3C H 3C H 3C H 3C

O C O CH2 O C O CH O O C O CH C O CH2 2 OLipdio A: C O CH trilaurato de glicerina ou O triundecanato de glicerina Lipdio A: H trilaurato deH glicerina ou triundecanato de glicerina O

C O CH2

Lipdio B: -cis-oleato -trans-elaidiato -estearato de glicerina

H 3C H 3C H 3C H

H H H

C O C O O C C O

O CH2 O CH O CH O CH2 2

a) Qual a funo orgnica presente

H Lipdio B: C O CH H 3C -cis-oleato -trans-elaidiato O nesses lipdios?* H de glicerina -estearato H 3CLipdio B: -cis-oleato -trans-elaidiato -estearato de glicerina

C O CH2

* Esses lipdios so chamados de triacilgliceris (ou triglicrides). H tambm outros tipos de lipdios, como os glicerofosfolipdios (ou fosfolipdios), os glicolipdios e os esteroides.

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b) Considerando o que foi estudado na 2a srie sobre interaes intermoleculares, os lipdios devem ser solveis ou insolveis em gua? Justifique.

c) Olhando as representaes, voc diria que o lipdio A saturado ou insaturado ? E o lipdio B? Justifique.

7. Observe as estruturas a seguir e responda. de aminocidos Exemplos R H C C NH2 O OH H H H C C C H NH2Alanina

O OH

O OH

NH2 H C C H C H

H H NH2 C C C H H H H

Estrutura gentica de um aminocido

Lisina

Obs.: Nos seres vivos, a alanina e a lisina se encontram na forma inica.

a) Identifique as funes orgnicas presentes nos aminocidos representadas no quadro.

b) Com base na resposta anterior, procure explicar o porqu do nome aminocido.

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8. Explique o que uma ligao peptdica.

9. Os aminocidos alanina e lisina podem formar, ao interagirem, dois compostos diferentes, nos quais ocorre a formao de uma ligao peptdica entre uma molcula da alanina e outra da lisina. Escreva as equaes que as representam. As frmulas da alanina e da lisina foram apresentadas na questo 7.

Desafio! Os polmeros formados no exerccio anterior so chamados dipeptdios, pois neles se encontram dois aminocidos ligados por ligao peptdica. Quando o nmero de aminocidos de um peptdio igual a trs, dizemos que se trata de um de tripeptdio, e assim por diante. Polipeptdios so polmeros formados por mais de 30 aminocidos. Repare que, independentemente do nmero de aminocidos que formam os peptdios, estes apresentam, em cada uma de suas extremidades, um grupamento amino e um grupamento cido livres. Protenas so formadas por uma ou mais cadeias polipeptdicas e desempenham funes especficas no nosso organismo. Considere, como voc estudou nas aulas de Biologia da 2a srie (Situao de Aprendizagem 4 do 3o bimestre), que as protenas so sintetizadas nos organismos vivos de acordo com um cdigo determinado pelos genes. Considere, tambm, as equaes que voc escreveu na resposta questo 9. Agora, comente a frase dos professores Anita Marzzoco e Bayardo Torres: [...] Nos seres vivos, a unio dos aminocidos por ligaes peptdicas no feita por reao direta entre eles, mas atravs de um complexo aparato de sntese proteica, que inclui ribossomos, cidos ribonucleicos, vrias protenas e enzimas. A equao mostra apenas o resultado lquido do processo. (MARZZOCO, A.; TORRES, B. B. Bioqumica bsica. 3. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007, p. 17.)36


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LIO DE CASA Procure em livros de Biologia, bioqumica ou mesmo na internet a estrutura de outros aminocidos diferentes da alanina e da lisina. Escolha trs destes aminocidos e escreva duas equaes qumicas que representem possveis interaes entre eles formando um peptdeo. No se esquea de colocar o nome dos aminocidos que voc escolheu.

APRENDENDO A APRENDEREm (Acesso em: 25 mar. 2009.) um artigo da Associao Brasileira de Nutrio divulga estudos recentes realizados na Universidade Harvard que colocam em dvida a pirmide alimentar. Uma nova pirmide proposta, na qual as gorduras estariam em sua base. A professora Sonia Tucunduva Philippi, do Departamento de Nutrio da Faculdade de Sade Pblica da USP, contra a nova pirmide, o clnico-geral Paulo Olzon Monteiro da Silva, chefe da clnica mdica da Unifesp (Universidade Federal de So Paulo), a favor e Marcio Mancini, presidente da Sociedade Brasileira de Endocrinologia e Metabiologia, concorda em termos com a posio dos especialistas de Harvard. (Disponvel em: . Acesso em: 25 mar. 2009.) O que precisamos conhecer para tomar decises relativas nossa nutrio? Como tomar decises sobre consumo de alimentos?37


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VOC APRENDEU? 1. (Fuvest 1991) Na vitamina K (frmula abaixo) reconhece-se o grupo funcional: a) cido carboxlico; b) aldedo; c) ter; d) fenol; e) cetona. 2. (Comvest/Vestibular Unicamp 2005 adaptada) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a frmula estrutural da forma trans. O O CH3

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3. (Unesp 2005) As protenas constituem a maior parte dos componentes no aquosos e apresentam uma variedade de funes nas clulas. As ligaes peptdicas possveis entre os vinte aminocidos so responsveis pela formao das protenas. Esse tipo de ligao ocorre na reao qumica seguinte, que representa a sntese de um dipeptdeo:

A estrutura que representa o aminocido valina : a) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH; b) (CH3)2CHCH(NH2)COOH; c) HOCH2(CH3)CHCH(NH2)COOH; d) CH3CH(CH3)CHCH(NH2)COOH; e) CH3CH(NH2)COOH. 4. (Enem 2000) Para compreender o processo de explorao e o consumo dos recursos petrolferos, fundamental conhecer a gnese e o processo de formao do petrleo descritos no texto abaixo. O petrleo um combustvel fssil, originado provavelmente de restos de vida aqutica acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a presso do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de colorao negra denominadas jazidas de petrleo.(Adaptado de: TUNDISI, Helena da Silva F. Usos de energia. So Paulo: Atual, 1991.)

As informaes do texto permitem afirmar que: a) o petrleo um recurso energtico renovvel em curto prazo, em razo de sua constante formao geolgica; b) a explorao de petrleo realizada apenas em reas marinhas; c) a extrao e o aproveitamento do petrleo so atividades no poluentes dada sua origem natural; d) o petrleo um recurso energtico distribudo homogeneamente, em todas as regies, independentemente da sua origem; e) o petrleo um recurso no renovvel em curto prazo, explorado em reas continentais de origem marinha ou em reas submarinas.

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5. (Fuvest 1980) Quantos compostos diferentes esto representados pelas seguintes frmulas estruturais? Br Br Br Br a) 6 b) 5 c) 4 Br Br Br d) 3 e) 2 Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br

PARA SABER MAISSites . Acesso em: 3 mar. 2009. . Acesso em: 3 mar. 2009. Ambos os sites contm informaes sobre o campo de Tupi e a camada pr-sal. http://cepa.if.usp.br/energia/energia1999/Grupo1A/indice.html. Acesso em: 4 mar. 2009. Contm informaes sobre diversos combustveis. Livros CANTO,E.L.Plstico: bem suprfluo ou mal necessrio? So Paulo: Moderna, 1995. USBERCO,J.SALVADOR,E.;BENABOU,J.E.A composio dos alimentos. So Paulo: Saraiva, 2004. (Qumica no corpo humano). WOLKE,R.L.O que Einstein disse a seu cozinheiro. Traduo de ESTRADA, M. I. D. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2005, volume 1. Este livro contm mais de 100 perguntas e respostas que podem ser consultadas independentemente e que procuram explicar os conceitos cientficos envolvidos na cozinha.

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2009 volume 3 cadernodoaluno quimica ensinomedio 3aserie caderno do aluno

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