2009volume3 cadernodoaluno quimica ensinomedio 3aserie gabarito

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3 a série – Volume 3 1 Respostas às questões As respostas são indicações do que pode ser esperado das reflexões dos alunos. De maneira nenhuma são “gabaritos” para serem seguidos em eventuais correções de tarefas ou discussões em sala de aula. Deve-se chamar atenção para o fato de se ter procurado utilizar a linguagem que envolve termos científicos de maneira adequada, o que, certamente, não corresponde ao modo pelo qual os alunos se expressam. Muitas vezes expressam ideias pertinentes, porém sem a devida apropriação da terminologia química.

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Page 1: 2009Volume3 CADERNODOALUNO QUIMICA EnsinoMedio 3aserie Gabarito

GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

1

Respostas às questões

As respostas são indicações do que pode ser esperado das reflexões dos alunos. De

maneira nenhuma são “gabaritos” para serem seguidos em eventuais correções de

tarefas ou discussões em sala de aula. Deve-se chamar atenção para o fato de se ter

procurado utilizar a linguagem que envolve termos científicos de maneira adequada, o

que, certamente, não corresponde ao modo pelo qual os alunos se expressam. Muitas

vezes expressam ideias pertinentes, porém sem a devida apropriação da terminologia

química.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

2

SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 1

A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS ÚTEIS AO SER HUMANO

Página 3

Espera-se que neste espaço os alunos apresentem seus conhecimentos

explicitados em sala de aula sobre materiais que são extraídos da Biosfera, assim como

seus usos e sua importância social.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

3

SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 2

COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRÓLEO, DO GÁS NATURAL E DO CARVÃO MINERAL

PESQUISA INDIVIDUAL

Página 4

1. Os alunos podem achar dados diferentes em diversas notícias veiculadas em jornais e

revistas; vai depender da atualidade da notícia e da fonte dos dados. Muitas vezes, as

notícias baseiam-se em especulações de especialistas. Na página da ANP – Agência

Nacional do Petróleo (em http://www.anp.gov.br/petro/reservas.asp, acesso em 14 de

julho de 2009) pode ser acessado o link que explicita as reservas brasileiras de

petróleo e de gás natural; tanto as reconhecidas como as ainda não reconhecidas.

PPeettrróólleeoo GGááss nnaattuurraall

Reservas totais do

Brasil em

31/12/2008

(Milhões de m3) (Milhões de barris) (Milhões de m3)

3 190,90 20 070,74 502 786,16

Reservas

(31/12/2008)

ainda não

formalmente

reconhecidas pela

ANP, segundo a

Portaria 009 de

21/1/2000, art. 4.

124,44 782,75 86 421,15

Reservas totais do

Brasil em

31/12/2007

2 684,87 16 887,81 369 958,68

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

4

Reservas

(31/12/2007)

ainda não

formalmente

reconhecidas pela

ANP, segundo a

Portaria 009 de

21/1/2000, art. 4.

555,26 3 492,60 214 513,49

A análise desses dados permite supor que parte das reservas ainda não formalmente

reconhecidas em 2007 foram reconhecidas em 2008; ou, talvez, novas descobertas

feitas em 2008 já tenham sido reconhecidas. Caso os alunos se interessem, podem

pesquisar como reservas de petróleo e de gás são estimadas.

Em notícia veiculada em página da ANP

(http://www.apn.org.br/apn/index.php?Itemid=46&id=296&option=com_content&ta

sk=view acesso em: 14 julho 2009) é veiculada a avaliação do presidente da

Petrobras quanto ao potencial do campo de Tupi. Cerca de 70 bilhões de barris

podem ser acrescidos aos 107 bilhões de barris das reservas brasileiras. Na mesma

notícia, entretanto, é alertado que, segundo técnicos da própria Petrobras, o potencial

dessas reservas pode ser ainda maior.

2. Camada pré-sal é a que fica abaixo da camada salina situada no fundo dos oceanos.

Na costa sudeste brasileira, na Bacia de Santos, foram encontradas recentemente

jazidas de petróleo nessa camada. Esse campo foi denominado Tupi.

Observação: em

http://www.petrobras.com/ptcm/appmanager/ptcm/dptcm?_nfpb=true&_windowLab

el=petr_com_energia_energiaPetrobras&petr_com_energia_energiaPetrobras_action

Override=%2Fbr%2Fcom%2Fpetrobras%2FportalPetrobrasPontoCom%2Fapresenta

cao%2FenergiaPetrobras%2FexibeAplicativo&petr_com_energia_energiaPetrobrasi

dConteudoPrincipal=energia_detalhe_00004.htm acesso em: 14 julho de 2008, há

uma explicação ilustrada sobre o campo de Tupi, recentemente descoberto pela

Petrobras.

3. A camada pré-sal inicia-se entre 5 e 7 mil metros abaixo da superfície do mar, logo as

perfurações devem atingir profundidades maiores do que essas.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

5

4. Os alunos deverão expressar e discutir suas opiniões.

LIÇÃO DE CASA

Página 5

Os alunos não deverão ter dificuldades em achar que um barril de petróleo equivale a

158,98 L. Através desta pesquisa, os alunos poderão conhecer alguns derivados do

petróleo e ampliar seus conhecimentos quanto aos usos das diferentes frações do

petróleo. Normalmente, conhecem a gasolina, o GLP e o óleo diesel, e reconhecem sua

importância nos meios de transporte (em motores a explosão) e em sistemas de

aquecimento. Seguem algumas informações:

• Gás natural: usado como combustível e matéria-prima na síntese de compostos

orgânicos e na fabricação de plásticos.

• GLP (gás liquefeito do petróleo): usado como combustível, como gás para cozinhar,

como matéria-prima na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de borracha.

• Éter de petróleo: usado em lavagens de tecidos a seco.

• Benzina: como solvente orgânico.

• Nafta ou ligroína: como solvente e matéria-prima na indústria petroquímica.

• Gasolina: como combustível de motores a explosão.

• Querosene: para iluminação, como solvente, como combustível doméstico e como

combustível para aviões.

• Óleo diesel: como combustível para ônibus, caminhões e tratores.

• Óleo lubrificante: como lubrificantes de máquinas e motores.

• Vaselina: como lubrificante, na fabricação de pomadas, cosméticos, na indústria

alimentícia.

• Parafina: na fabricação de velas, em indústrias de alimentos, de cosméticos, em

impermeabilizações, como revestimento de papel.

• Asfalto: na pavimentação de ruas e calçadas, na vedação de encanamentos e paredes,

na impermeabilização de cascos de embarcações, como revestimentos antioxidantes.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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• Coque: em usinas siderúrgicas – redução do ferro e aquecimento dos altos-fornos –,

no revestimento de fornos refratários, na obtenção do alumínio e como fonte de gás

de síntese.

Com relação ao preço, os alunos poderão encontrar duas cotações referentes ao

petróleo: para o petróleo Brent e para o petróleo WTI. Neste momento é importante que

o professor discuta que, como o petróleo é uma mistura, e que como a composição da

mistura depende do local de onde é extraído, é necessária uma referência para a

comercialização do mesmo. A cotação é feita usando-se como referência os petróleos

Brent e WTI.

Professor: pode ser interessante uma reflexão sobre como e por quem são feitas as

cotações do dia do barril de petróleo.

• Petróleo Brent refere-se a uma mistura de petróleos produzidos no mar do Norte,

oriundos dos sistemas petrolíferos Brent e Ninian, é negociado em Londres e serve

de referência para os mercados de derivados da Europa e Ásia. Apresenta grau API

de 39,4º e teor de enxofre de 0,34%. Sua cotação diária é publicada pela Platt’s

Crude Oil Marketwire. Essa cotação reflete o preço de cargas embarcadas de 7 a 17

dias após a data de fechamento do negócio, no terminal de Sullom Voe, na Inglaterra.

• WTI é a sigla de West Texas Intermediate, proveniente da região do West Texas,

Estados Unidos, é negociado em Nova Iorque e serve de referência para os mercados

de derivados dos EUA. Sua cotação é feita diariamente (mercado spot) e reflete o

preço dos barris entregues em Cushing, Oklahoma, nos EUA. Apresenta grau API

entre 38º e 40º e teor de enxofre de 0,3%.

Observação: Grau API é uma escala usada para medir a densidade relativa de

líquidos. Varia inversamente com a densidade relativa, isto é, quanto maior a

densidade relativa, menor o grau API. Mercado spot é a cotação de curto prazo e

flutuante.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

7

Leitura e Análise de Texto

Página 6

1. Petróleo é uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono e de

hidrogênio. O petróleo tem grande importância econômica, por ser uma das

principais fontes de energia utilizadas atualmente e também por se constituir em

fonte de matéria-prima para vários produtos da indústria.

2. Acredita-se que o petróleo tenha sido formado pela decomposição de seres vivos,

submetidos por milhões de anos a altas pressões e temperaturas, na presença de

pouco ou nenhum oxigênio. O petróleo faz parte da Biosfera, porque é formado e

utilizado em ambientes onde existe, ou existiu, vida.

3. Frações que dão origem à gasolina, GLP (gás liquefeito de petróleo), querosene etc.

4. O refino pode ser descrito como uma série de operações de beneficiamento do

petróleo bruto, para que se obtenham produtos específicos. No refino o petróleo

bruto é submetido à destilação fracionada e os resíduos são redestilados. Dependendo

do que se deseja, alguns produtos obtidos nessas destilações podem ser submetidos

aos processos de craqueamento, alquilação e reforma.

5. Gás natural, gás liquefeito de petróleo (GLP), gasolina, querosene, gasóleo, óleos

combustíveis e lubrificantes, parafina, vaselina, asfalto, piche, etc.

6. O aluno vai explicar com suas palavras. É importante que perceba que a destilação

fracionada é um processo de separação de mistura de substâncias que apresentam

temperaturas de ebulição próximas. Esse processo é usado para separar as principais

frações do petróleo (as que dão origem à gasolina, o GLP, o querosene). No

craqueamento, moléculas saturadas e com alta massa molecular são quebradas e

transformadas em outras com massas moleculares menores e insaturadas. Na

reforma, moléculas de baixas massas moleculares transformadas em outras com altas

massas moleculares. Na alquilação são obtidas moléculas mais ramificadas. Todos

esses processos são realizados para obtenção de produtos para diferentes

especificações de consumo.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

8

Leitura e Análise de Texto

Página 10

1. O gás natural é um combustível fóssil e foi formado pela decomposição de matéria

orgânica durante milhões de anos. Ele é encontrado em rochas porosas no subsolo e,

em geral, em uma camada acima da reserva de petróleo. No entanto, as rochas

porosas que armazenam o gás também podem estar em locais onde não se encontra

reserva de petróleo. O gás natural pode ser considerado da Biosfera, pois é

encontrado na região do planeta onde existe vida.

2. O gás natural é constituído, em média, principalmente por metano (de 50% a 70%),

dióxido de carbono gasoso (de 20% a 25%) e em pequena proporção por outros

gases, tais como o butano, o propano, o etano,o nitrogênio, o sulfeto de hidrogênio e

a água.

3. Sim, para evitar a corrosão das linhas de transmissão.

4. A combustão do sulfeto de hidrogênio forma óxidos de enxofre, poluentes

atmosféricos que intensificam a acidez das chuvas.

5. Os alunos registrarão as ideias que lhes pareceram mais importantes. A correção pode

indicar ao professor se as expectativas de aprendizagem foram atingidas. Os

processos estão descritos no texto. Professor, avalie as respostas dos alunos com base

no mesmo.

Questões para a sala de aula

Página 13

1. Quanto maior o número de carbonos, maior a temperatura de ebulição dos

compostos. Caso os alunos apresentem dificuldades, sugere-se que sejam mostrados

exemplos numéricos.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

9

Desafio!

Página 13

Os alunos devem perceber que aumentando o tamanho da molécula (o número de

carbonos em uma cadeia aberta), aumentam também as suas temperaturas de ebulição.

Isso pode ser explicado pela maior possibilidade de interações intermoleculares –

forças de London – entre elas. Essas forças devem ser vencidas para que uma molécula

passe para o estado gasoso. Logo, quanto maior as interações entre as partículas, maior

será a energia necessária para que sejam quebradas, e maior a temperatura de ebulição.

2.

NNoo ddee ccaarrbboonnooss AAllccaannoo aallcceennoo aallcciinnoo

2 Etano eteno etino

3 Propano propeno propino

4 Butano buteno butino

5 Pentano penteno pentino

6 Hexano hexeno hexino

Todos os alcanos apresentam o sufixo ano, todos os alcenos apresentam o sufixo eno

e todos os alcinos apresentam o sufixo ino.

Todos os compostos com 2 carbonos apresentam o prefixo et, os com 3 carbonos

apresentam o prefixo prop, os com 4 but, os com 5 pent e os com 6 hex.

Professor: A questão da posição da insaturação na cadeia carbônica não deve ser

discutida neste momento. Pode ser mencionado aos alunos que a posição é indicada por

um número que representa um dado átomo de carbono, mas que essa discussão será

feita posteriormente.

3. Sim. Nos alcanos, o número de hidrogênios nas moléculas é igual ao dobro do

número de carbonos mais dois, ou seja, sua fórmula genérica pode ser representada

por CnH2n+2. Já nos alcenos, o número de hidrogênios corresponde ao dobro do

número de carbonos e podem ser representados por CnH2n. Nos alcinos, o número de

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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hidrogênios corresponde ao dobro do número de carbonos menos 2, e podem ser

representados por CnH(2n-2).

Desafio!

1. Na formação de uma dupla ligação, dois átomos de hidrogênio são eliminados, logo o

número de hidrogênios diminui em dois, o que é indicado na fórmula genérica

CnH2n, e como os alcanos possuem 2Hs a mais, tem a fórmula CnH2n+2

2.

C2H2 (etino)

C6H10 (hex-1-ino)

C6H10 (hex-2-ino)

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

11

LIÇÃO DE CASA

Página 14

1.

NNoommee ddoo ccoommppoossttoo FFóórrmmuullaa eessttrruuttuurraall eesstteennddiiddaa)) FFóórrmmuullaa eessttrruuttuurraall ccoonnddeennssaaddaa

Etano

33 CHCH

Etino

Pent – 2– eno

ou

323 CHCHCHCH

Hexa – 3 – ino

Pent – 2 – ino

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

12

* Neste momento, o aluno ainda não estudou isomeria cis–trans. Sugere-se retomar este exercício depois da discussão sobre isomeria geométrica e perguntar aos alunos se mudariam algo nas estruturas que haviam desenhado.

2. Os alunos deverão concluir que hidrocarbonetos são substâncias formadas por átomos

de carbono e de hidrogênio, podendo apresentar ligações simples, duplas ou triplas

entre os átomos de carbono.

Questões para a sala de aula

Página 15

4.

Trans but-2-eno But-1-eno metilpropeno Cis but-2-eno

Dados para que os alunos completem a tabela em seus cadernos:

CCoommppoossttoo TTeemmppeerraattuurraa ddee ffuussããoo ((ººCC)) ((11 aattmm))

TTeemmppeerraattuurraa ddee eebbuulliiççããoo ((ººCC)) 11aattmm

DDeennssiiddaaddee ((gg//mmLL)) aa 2255ºº CC

Trans but-2-eno 105,5 0,96 0,6040

But-1-eno -185,3 -6,26 0,5951

2-metilpropeno -140,4 6,9 0,5942

Cis but-2-eno -138,9 3,73 0,6213

5. São compostos diferentes, pois suas propriedades são diferentes. É importante que

levem nomes diferentes para que possam ser diferenciados.

6. Foram utilizados números, para indicar a posição da dupla ligação na cadeia

carbônica, isto é, os átomos de carbono que estão ligados por ligação dupla.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

13

7. No cis but-2-eno os hidrogênios e os grupos CH3 (grupos metila) encontram-se do

mesmo lado em relação à dupla ligação. No trans but– 2– eno.encontram-se em lados

opostos.

8.

Trans but-2-eno

But-1-eno

Resposta: 4 carbonos 4 carbonos

metilpropeno

Cis but-2-eno

Resposta: 3 Carbono 4 carbonos

Na estrutura denominada metilpropeno a cadeia principal pode ter no máximo 3

carbonos,

portanto seu nome deve se iniciar com o prefixo prop.

9.

a) O cis1,2-dimetilciclopentano é o composto 1, pois os grupos metila (CH3)

encontram-se do mesmo lado do anel; o mesmo se dá com os hidrogênios.

b) Trans 1,2-dimetilciclopentano

10. Os alunos escreverão suas próprias definições. É importante que mencionem que

compostos isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular e

diferentes fórmulas estruturais.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

14

11.

AAllccaannoo EEssttrruuttuurraa TTeemmppeerraattuurraa ddee eebbuulliiççããoo ((ººCC)) aa 11aattmm

FFóórrmmuullaa mmoolleeccuullaarr

Hexano

69 C6H14

2-metilpentano

60 C6H14

3-metilpentano 63 C6H14

2,2-dimetilbutano

50 C6H14

2,3-dimetilbutano

58 C6H14

12. Sim, para indicar em qual carbono se localiza o radical metil.

13. O prefixo di indica que há dois grupos metila no composto; os números mostram a

quais carbonos os grupos metila estão ligados.

14. No 2-metilpentano, de qualquer maneira que se conte o número de átomos de

carbono, se chega a uma cadeia com no máximo 5 carbonos, e no 2,2-dimetilbutano,

a maior cadeia é de 4 carbonos.

15. Quanto menor o número de ramificações, maior a temperatura de ebulição. É

importante lembrar que isso vale para compostos com o mesmo número de carbonos,

pois, ao se mudar o tamanho da cadeia, tem-se mais uma variável a ser observada ao

se comparar as temperaturas de ebulição.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

15

Os compostos em questão são apolares, portanto, as forças interpartículas que

aparecem entre eles são do tipo dipolo instantâneo . Compostos mais lineares são

mais polarizáveis, além de apresentar maiores superfícies de contato; as forças

atuantes entre eles são, portanto, maiores. Para que essas sejam vencidas é necessário

mais energia, portanto, maiores temperaturas. Por isso as temperaturas de ebulição de

compostos menos ramificados são maiores.

Desafio!

Página 18

Não se pode denominar um composto de 4-metilpentano, pois a numeração da cadeia

principal no caso dos alcanos deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao carbono

mais ramificado. Não se pode denominar um composto de but-3-eno (ou 3-buteno), pois

a numeração da cadeia principal deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao da

dupla ligação.

Não se pode denominar um composto de 2-etilbutano, pois a cadeia principal deve

ser a maior possível e englobar o maior número possível de carbonos ramificados. O

nome do composto a que se faz referência deve ser o 3-metilpentano.

LIÇÃO DE CASA

Página 19

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

16

Leitura e Análise de Texto

Página 19

1. O dois são obtidos a partir da madeira. O carvão vegetal é obtido por meio da

carbonização da madeira enquanto o mineral só é formado pelo processo de

fossilização da madeira durante milhões de anos.

2. Acredita-se que o carvão mineral seja produto da fossilização de troncos, raízes,

galhos e folhas de árvores gigantes que cresceram há 250 milhões de anos em

pântanos rasos. Essas partes vegetais após morrerem se depositaram no fundo lodoso

e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra sobre esse material

transformaram-no em uma massa negra – a jazidas de carvão.

3. Os alunos poderão citar diversas aplicações, como, por exemplo, o uso como

combustível,como fonte de muitas matérias-primas utilizadas em indústrias de

corantes, remédios, pesticidas, elastômeros, plásticos entre outras.

4. Pirólise é a degradação de qualquer material orgânico pelo calor, realizada na

ausência parcial ou total de oxigênio. A falta de oxigênio tem como objetivo evitar a

combustão.

5. Porque o carvão mineral brasileiro apresenta altos teores de cinzas e de enxofre,

baixo poder calorífico, seu processo de beneficiamento é difícil e os custos

envolvidos na remoção de poluentes são elevados.

6. Como combustível. Seu uso como fonte de matérias-primas se torna difícil devido a

baixa qualidade do processo de seu beneficiamento: além de ser difícil, apresenta

custos elevados.

PESQUISA EM GRUPO

Página 21

Algumas possíveis informações coletadas pelos alunos:

Tabela: Algumas substâncias obtidas a partir do carvão mineral e algumas de suas

aplicações

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

17

FFaassee SSuubbssttâânncciiaa FFóórrmmuullaa eessttrruuttuurraall

FFóórrmmuullaa mmoollee--ccuullaarr

uussooss

Fase

líquida

Naftaleno

C10H8 Matéria-prima para a produção de

medicamentos, corantes, herbicidas,

inseticidas, fluidizantes e poliésteres.

Piridina

C5H5N Matéria-prima para a síntese de

fungicidas, vitaminas e

medicamentos. Usada também como

solvente e como auxiliar para

tingimento têxtil.

Fenol

C6H6O Desinfetante; matéria-prima na

produção de medicamentos,

tensoativos, defensivos agrícolas,

resinas sintéticas e corantes.

Estireno C8H8 Matéria-prima na fabricação de

poliestireno, borracha sintética,

resinas e poliéster.

Tolueno

C7H8 Solvente para tintas e revestimentos;

matéria-prima na fabricação de

benzeno e fenol; utilizado para

elevar a octanagem da gasolina.

Benzeno

C6H6 Solvente; antidetonante em gasolina;

matéria-prima na fabricação de

compostos orgânicos.

Xilenos

orto-xileno

C8H10 Orto-xileno: solvente para resinas;

matéria-prima para a fabricação de

anidrido ftálico, gasolina de aviação,

corantes, inseticidas; constituinte de

asfalto e nafta.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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meta-xileno

C8H10 Meta-xileno: intermediário para

corantes e em sínteses orgânicas;

solvente; inseticida.

para-xileno

C8H10 Para-xileno: usado na fabricação de

medicamentos e de inseticidas, como

matéria-prima para ácido tereftálico

(usado na produção de corantes,

sacarina, perfumes etc) e na

indústria de polímeros sintéticos e de

poliéster.

Fase

sólida

Coque C Na produção industrial do ferro e

como combustível.

Carvão de

retorta

C Produção de eletrodos

Questões para a sala de aula

Página 22

1. Não. Suas propriedades são diferentes e suas aplicações também o são.

2. O aluno apresentará um texto próprio. Deve, entretanto, mencionar que a mudança da

posição do grupo metila ligado ao anel faz com que as propriedades dos compostos

mudem, caracterizando compostos isômeros.

Page 19: 2009Volume3 CADERNODOALUNO QUIMICA EnsinoMedio 3aserie Gabarito

GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

19

PESQUISA EM GRUPO

Página 23

Os alunos utilizarão suas próprias palavras para preencher a tabela com as

informações que encontraram. Também poderão ter dificuldade em encontrar todas as

informações para todas as funções; o importante é que consigam conhecer pelo menos

uma propriedade e uma aplicação dos composto pertencentes a cada um dos grupos

funcionais . A título de exemplo, apresentam-se algumas informações a seguir.

NNoommee ddaa ffuunnççããoo

EEssttrruuttuurraa ccaarraacctteerrííssttiiccaa ddoo ggrruuppoo ffuunncciioonnaall

SSoolluubbiilliiddaaddee eemm áágguuaa;; aacciiddeezz;; bbaassiicciiddaaddee ddaa ssoolluuççããoo aaqquuoossaa;; uussooss ee pprroopprriieeddaaddeess

álcool

A solubilidade diminui com o aumento da

cadeia carbônica (metanol e etanol são

solúveis em qualquer proporção), podem ser

sólidos ou líquidos a temperatura ambiente

dependendo do tamanho da cadeia carbônica;

os alcoóis líquidos são usados como

solventes e aplicados em várias reações na

indústria química.

aldeído

Os que apresentam massas molares pequenas

são solúveis em água; apresentam odores

desagradáveis; são bastante reativos; são

usados como solventes e como matéria-prima

na fabricação de vários materiais, como

plásticos e resinas.

ácido

carboxílico

Produzem soluções ácidas e reagem com

alcoóis gerando ésteres; apresentam odor

característico (os que têm até 12 átomos de

carbono possuem cheiro desagradável);

podem ser usados na indústria como matéria-

prima na fabricação de polímeros, ésteres,

Page 20: 2009Volume3 CADERNODOALUNO QUIMICA EnsinoMedio 3aserie Gabarito

GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

20

fibras têxteis etc.

cetona

Têm solubilidade mediana em água e sua

principal aplicação é como solvente

Éster

Têm solubilidade mediana em água, podem

ser utilizados como solventes e têm odores

característicos; são importantes na indústria

de perfumaria e essências artificiais.

Éter

São pouco solúveis em água e pouco reativos;

são usados principalmente como solventes.

amina

Têm solubilidade mediana em água;

produzem soluções básicas; têm grande

importância biológica, pois compostos como

a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina e os

aminoácidos são aminas; são usadas na

indústria no preparo de várias substâncias

sintéticas, na vulcanização da borracha e

como tensoativos.

amida

Não têm caráter ácido nem básico. São

utilizadas industrialmente na preparação de

medicamentos e polímeros.

Fenol

São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis

em água; possuem cheiro forte e

característico; formam soluções aquosas com

caráter ácido, mas são ácidos mais fracos que

os ácidos carboxílicos; são usados como

desinfetantes e na produção de resinas e

polímeros.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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Questões para a sala de aula

Página 24

1. C4H10O

2. Álcool

3. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes, pois

a mudança de posição do grupo OH faz com que esses compostos tenham

propriedades diferentes.

É importante que ao responder essa questão os alunos transfiram a conclusão sobre

isomeria de posição vista em composto cíclicos para os composto de cadeia aberta.

4. Não. Pode-se perceber que o composto butan– 3–ol é igual ao composto butan–2–

ol e o butan– 4– ol é igual ao butan– 1– ol. É importante perceber que só faz sentido

escrever nomes diferentes para compostos diferentes e, por convenção, usa-se o

nome onde a numeração do grupo funcional é a menor possível.

5. Álcool e éter. Sim, o etanol tem fórmula molecular (C2H6O) igual a do éter, no

entanto, são substâncias diferentes. Isso fica claro quando se observa que eles

pertencem a funções orgânicas diferentes.

6. CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

1 - propanol metóxietano

álcool éter

Os compostos são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C3H8O), mas

pertencem a funções orgânicas diferentes.

7. Um álcool com dois ou mais átomos de carbono terá um éter como isômero. Isso é

possível, pois sempre se pode rearranjar os átomos de maneira a formar um éter e

vice-versa.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

22

LIÇÃO DE CASA

Página 26

1.

IIssôômmeerrooss

FFóórrmmuullaa mmoolleeccuullaarr EEssttrruuttuurraa ee ffuunnççããoo oorrggâânniiccaa

EEssttrruuttuurraa ee ffuunnççããoo oorrggâânniiccaa

C2H4O2

Ácido etanoico

Metanoato de metila

C3H6O

Propanal

propanona

2.

a)

1 - butanol

2 - butanol

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

23

b)

CH3CH2CH2– O– CH3 metóxi– propano

CH3CH2– O– CH2CH3 etóxi– etano

VOCÊ APRENDEU?

Página 27

Os alunos redigirão seus próprios textos.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

24

SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 3

COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DA BIOMASSA

PESQUISA INDIVIDUAL

Página 28

As informações pesquisadas pelos alunos deverão ser discutidas.

Espera-se que, ao final dessas atividades, os alunos sejam capazes de compreender a

importância da Biomassa como fonte de materiais combustíveis alternativos. É

desejável que sejam estimuladas atitudes de tolerância e respeito a opiniões alheias

durante a roda de conversa. Também é importante que se incentive a fundamentação das

opiniões com base nas pesquisas realizadas.

As informações a seguir são fornecidas com o intuito de subsidiar a sua atuação.

Com relação ao álcool combustível, é desejável que os alunos conheçam que a cana-

de-açúcar é a principal matéria utilizada no Brasil para esse fim, mas que em outros

países outros vegetais como milho, beterraba e batata-doce são bastante utilizados. Os

caules da cana-de-açúcar, após serem esmagados, fornecem o caldo e o bagaço. No

caldo há um grande teor de sacarose (dímero da glicose e da frutose).

As principais reações envolvidas na fermentação alcoólica são a inversão da sacarose

e a fermentação do monossacarídeo. As equações a seguir são representações

simplificadas do processo industrial de obtenção do álcool. A fermentação industrial é

certamente mais complicada do que a representada a seguir, envolvendo, provavelmente

diferentes intermediários. A vinhaça (subproduto na produção do álcool) pode ser usada

como fertilizante.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

25

Para a produção do açúcar, o caldo é coado, tratado com cal para retirar impurezas e

corrigir o pH; é então adicionado fosfato para melhorar o processo de clarificação e

aquecido com vapor de água a alta pressão. Ocorre então a decantação seguida de

filtração a vácuo. O filtrado é evaporado (contém cerca de 85% de água) até se obter um

xarope amarelado, que contenha cerca de 40% de água. Esse xarope é novamente

filtrado a vácuo até atingir um estado de supersaturação. São então adicionados núcleos

de açúcar para que ocorra o crescimento dos cristais de açúcar. A mistura de xarope e

cristais é então transferida para um cristalizador, onde é colocada uma quantidade

adicional de sacarose sobre os cristais já formados e a cristalização do açúcar –

ligeiramente amarelado –- se completa. O açúcar é então enviado para as usinas de

refinamento. A massa é centrifugada para a remoção do xarope (que é reciclado para

outras cristalizações).

O líquido residual das reciclagens do açúcar é chamado de “melaço” e pode ser

usado como fonte de carboidratos e para ração de gado. As tortas (resíduos) que ficam

nos filtros usados na filtração a vácuo do lodo são usadas como adubo. O bagaço pode

ser utilizado na fabricação de papel, compensado ou material isolante e como

combustível em usinas termelétricas. O caldo da cana também pode ser consumido

diretamente como garapa. Como se pode perceber, praticamente todos os resíduos da

agroindústria canavieira são reaproveitados.

Com relação ao biodiesel, é importante que os alunos percebam que ele é obtido

principalmente pela reação de transesterificação de óleos ou gorduras. A

transesterificação é a reação do óleo ou da gordura com um álcool, normalmente etanol

ou metanol. Um exemplo dessa reação está descrito a seguir.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

26

Os óleos usados para a produção do biodiesel são obtidos principalmente a partir de

vegetais como: babaçu, palma, mamona, girassol etc. O biodiesel atualmente é utilizado

no Brasil como combustível para motores de caminhões, tratores, camionetas,

automóveis, entre outros e também em motores estacionários como geradores de

eletricidade, de calor etc. O biodiesel pode substituir total ou parcialmente o óleo diesel

de petróleo.

Não se espera que os alunos obtenham todas as informações que foram descritas

aqui, mas você pode, com elas, enriquecer a discussão em sala de aula.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 4

A BIOSFERA COMO FONTE DE ALIMENTOS PARA O SER HUMANO

Questões para a sala de aula

Página 29

1.

Valor citado na embalagem _______________ massa de alimento

x ___________________________________ 100g de alimento

2. Calcular a porcentagem dos macronutrientes a partir dos dados das embalagens. Em

alguns rótulos, esses valores já aparecem calculados.

3. Essas informações dependerão dos alimentos pesquisados pelos alunos.

4. Os alunos poderão perceber que os alimentos de um mesmo grupo apresentam um

determinado macronutriente em maior quantidade em sua composição Por exemplo,

o grupo da proteína terá a presença de proteína em maior quantidade, embora possam

apresentar certas quantidades de gorduras e carboidratos.

5. Os alunos poderão perceber que os alimentos de grupos diferentes possuem sempre

um componente em maior quantidade, por exemplo, o grupo dos alimentos de

origem animal terá como componente majoritário as proteínas, o grupo das farinhas

terá como componente majoritário os carboidratos e o grupo dos óleos e das gorduras

terá como componente majoritário os lipídeos.

6. Os alunos poderão completar a tabela com diferentes informações. Dependendo do

alimento a que se referem, a porcentagem do componente majoritário pode variar,

assim como o valor energético. Espera-se, entretanto, que percebam alguma

regularidade nos valores energéticos, de acordo com o componente majoritário

(carboidrato, proteína ou lipídeo).

7. Levando-se em conta somente a quantidade de calorias dos produtos pesquisados,

deve-se evitar uma ingestão excessiva de gorduras, pois alimentos mais ricos em

gorduras são no geral mais calóricos (1 g de gordura tem um valor calórico de cerca

de 9 cal). Os alimentos ricos em carboidratos ou ricos em proteínas são menos

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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energéticos que os ricos em gorduras (1 g de carboidrato ou de proteína tem um

valor calórico aproximado de 4 cal).

8. Os alunos darão respostas próprias. Pode ser considerado, por exemplo, que os

alimentos, além de servirem como fonte de energia, possuem outras funções, como

proteção, isolamento, serem substratos para a síntese de hormônios (no caso das

gorduras e colesterol) , constituir e manter as estruturas celulares (no caso das

proteínas e gorduras). É recomendável que se consuma alimentos de todos os grupos,

porém em quantidades diferentes. É importante que os alunos se lembrem do que foi

estudado em Biologia sobre a pirâmide alimentar. Essa pirâmide recomenda que os

carboidratos sejam consumidos em maior quantidade, as proteínas em quantidade um

pouco menor e os lipídeos em quantidades reduzidas. Atualmente,uma nova pirâmide

foi proposta. Há, entretanto, controvérsias sobre a nova pirâmide.

Questões para a sala de aula

Página 32

1. Grupo dos carboidratos.

2. As duas possuem a função álcool. No entanto uma (a da glicose) delas possui a

função aldeído enquanto a outra (a da frutose) a função cetona.

3. Observando-se a estrutura da glicose e da frutose percebe-se que cada uma delas

possui duas funções orgânicas, o que mostra que uma substância pode apresentar

mais de um grupo funcional em sua estrutura.

4. Esses compostos tendem a ser solúveis, pois apresentam grupos OH que podem

formar ligações de hidrogênio com a água facilitando a solubilização.

5. O amido pode ser considerado um polímero, pois se percebe que ele é formado pela

repetição de unidades de glicose.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

29

PESQUISA INDIVIDUAL

Página 34

Trata-se de uma pesquisa individual. Diversas informações podem ser obtidas. O

importante é que o aluno reconheça que se trata de polímeros, que há uma estrutura que

se repete.

Questões para a sala de aula

Página 34

6.

a) Função éster.

b) Eles devem ser insolúveis, pois apresentam longas cadeias carbônicas,que são

apolares e, portanto, se dissolvem pouco ou quase nada em água – que é polar.

c) O lipídeo A é saturado, pois só possui ligações simples entre carbonos; já o

lipídeo B é insaturado, pois possui ligações duplas entre carbonos.

7.

a) Amina e ácido carboxílico.

b) Os aminoácidos possuem esse nome, pois neles sempre estão presentes as

funções amina e ácido carboxílico ligadas a um mesmo carbono.

8. O aluno explicará com suas palavras. Deverá perceber que é a ligação que ocorre

quando o grupo carboxila de um aminoácido interage com o grupo amina de outro

aminoácido, ocorrendo a eliminação de uma molécula de água.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

30

9.

Observação: em pH fisiológico, a alanina e a lisina encontram-se na forma iônica, por

isto a transformação foi escrita desta forma. Mas os alunos também podem usar a forma

não iônica.

Desafio!

Página 36

Os alunos farão seus próprios comentários. É importante que percebam que a

produção de uma proteína em organismo vivo não acontece desta maneira. Uma

proteína só é produzida nos organismos vivos através do processo de síntese proteica

que envolve DNA, RNA e ribossomos. É importante lembrar que uma proteína é uma

estrutura muito mais complexa do que apenas ligações peptídicas entre aminoácidos.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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LIÇÃO DE CASA

Página 37

Para responder a esta questão existem várias possibilidades, tendo em vista a

existência de 20 aminoácidos diferentes. Uma das possibilidades está descrita a seguir.

A resposta não está escrita na forma ionizada.

VOCÊ APRENDEU?

Página 38

1. Alternativa e.

2. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula

estrutural da forma trans.

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GABARITO Caderno do Aluno Química – 3a série – Volume 3

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3. Alternativa b.

4. Alternativa e.

5. Alternativa d.