UNIVERSIDADE TECNOLOGICA FEDERAL DO PARANÁDEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Solubilidade de Compostos OrgânicosRealizada em: 06/02/13

PONTA GROSSA2012/12

INTRODUÇÃO

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química

Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos

orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à

solubilidade de compostos orgânicos. (Matozo, 2008)

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas

categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz

e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas

estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para

identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes

apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas.

(Matozo, 2008).

Sendo que solubilidade pode ser definida, segundo Morrisson (1981) pelo

fato que ocorre quando se dissolve um sólido ou líquido num outro líquido, as

unidades estruturais do primeiro – íons ou moléculas – separam-se umas das

outras e o espaço entre elas passa a ser ocupado pelas moléculas do solvente. Já

miscibilidade ou compatibilidade entre dois líquidos baseia-se na semelhança da

constituição as respectivas moléculas e conseqüentemente, na semelhança dos

tipos de interações intermoleculares em cada substância.

Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análise de

solubilidade, no entanto esses termos são variáveis, uma vez que não podemos

dividir as moléculas em duas categorias, pela simples razão que a polaridade é

uma grandeza que pode variar continuamente de zero até um valor máximo, que

corresponde a uma substância totalmente iônica. Como existem moléculas com

quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um

ponto definido para dividir em dois grupos. (Constantino, 2004).

Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância

desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto à

solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato

de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio.

Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na

substância. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações

mais específicas sobre um grupo funcional, é possível também, em certos casos,

fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância, por exemplo, em

muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de

cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são

insolúveis (Matozo, 2008)

Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%,

comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou

ácido fosfórico concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio

deveriam ser solúveis neste meio (Matozo, 2008).

Grande parte dos sais inorgânicos iônicos é solúvel em água, mas não em

solventes orgânicos. No entanto, iodeto de sódio é muito solúvel em acetona (mas

o cloreto e o brometo são insolúveis), iodeto de lítio é bem solúvel em tetra-

hidrofurano, hidróxido de potássio (não é sal, mas é iônico) é muito solúvel em

etanol, e vários sais como cloreto férrico, nitrato de prata, entre outros, podem

formar soluções de concentração apreciável com solventes como o metanol ou

etanol. Dimetil-sulfóxido, por outro lado, dissolve grande número de sais

inorgânicos (Constantino, 2004).

Metilaminas e muitas aminas de baixa massa molecular são muito solúveis

em água, já as aminas com massas moleculares mais altas, como a anilina

(C2H5NH2), têm solubilidade limitada em água. Entretanto, essas aminas

insolúveis em água dissolvem-se rapidamente em ácido clorídrico porque as

reações ácido-base convertem-nas em sais solúveis (Solomons & Fryhle, 2009).

Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações ácido-

base. Uma reação ácido-base de Bronsted – Lowry, que é muito utilizada em

testes de solubilidade, para diferenciar ácidos carboxílicos, alcoóis e fenóis.

Ácidos carboxílicos insolúveis em água, como o ácido benzóico, dissolvem-se em

hidróxido de sódio e água ou bicarbonato de sódio aquoso. Os fenóis insolúveis

em água dissolvem-se em hidróxido de sódio aquoso, mas não em bicarbonato de

sódio. Já os alcoóis insolúveis em água não dissolvem em hidróxido de sódio nem

no bicarbonato (Solomons & Fryhle, 2009).

OBJETIVO

Identificar compostos orgânicos (2 amostras) através de testes de

solubilidade, com intuito de identificar o grupo funcional das tais amostras e

propor qual será o composto orgânico em cada caso.

BIBLIOGRAFIA

CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Química Experimental. São Paulo, Editora da Universidade de São Paulo, 2004.

MATOZO, H. C., Química Orgânica prática. João Monlevade - Minas Gerais, 2008.

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009.

REZENDE, ROBERTO. Química Orgânica - Teste de identificação de compostos. Sistema elite de ensino, 2008.

MORRISON, R & BOYD, R; Química orgânica . 7ª Edição, Coimbra,Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.