UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA CIVIL DISCIPLINA: QUMICA AMBIENTAL I

Compostos orgnicos nitrogenados e sulfuradosDocente: M. sc. Maxwell Ferreira Lobato e-mail: wellobato@hotmail.com

M. Lobato

Compostos orgnicos nitrogenados

M. Lobato

Definio

Os compostos orgnicos nitrogenados so molculas orgnicas que apresentam em sua constituio o heterotomo nitrognio. Os principais compostos orgnicos nitrogenados podem ser divididos em: aminas, amidas e nitrilos.

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Aminas

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Introduo

As aminas so substncias nas quais os hidrognios da amnia (NH3) so substitudos por grupos alifaticos ou aromticos.

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Classificao das aminas

Quanto ao tipo de substituinte ligado ao nitrognio.Amina Aliftica: nenhum dos substituintes ligados ao nitrognio apresenta ncleo ou anel aromtico.

Amina Aromtica: pelo menos um dos substituintes ligados ao nitrognios apresenta um ncleo ou anel aromtico.

M. Lobato

Classificao das aminas

Quanto ao Nmero de Hidrognios Substitudos Por Radicais.Amina Primria: apenas 1 hidrognio foi substitudo por radicais.

Amina Secundria: dois hidrognios substitudos por radicais.

Aminas Terciria: trs hidrognios so substitudos por radicais.

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Classificao das aminas

Outros exemplos:

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Nomenclatura

Nome do(s) substituinte(s) com terminao il + Prefixo + infixo + sufixo (amina)

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Sobre as aminas

As aminas e outros compostos nitrogenados esto entre as molculas orgnicas mais abundantes. Por serem os constituintes de aminocidos, protenas e alcalides so essenciais para a Bioqumica (cincia que estuda a qumica da vida). Muitas, como os neurotransmissores, possuem atividade biolgica. Devido a essa gama de efeitos biolgicos, so muito utilizadas como medicamentos. Aminocidos so compostos orgnicos que possuem em sua estrutura uma funo amina e uma funo acido carboxlico.

M. Lobato

Sobre as aminas

As aminas fazem parte, tambm, de uma droga muito conhecida por todos: a cocana. A forma com que vendida como droga o sal de amnio quaternrio, e muito perigosa, pois muito mais concentrada que aquela encontrada na folha. A cocana j foi utilizada como anestsico, mas devido a seus outros tantos efeitos, no e mais utilizada em medicina. Ao atuar ao nvel do Sistema Nervoso Central, causa euforia, mas tambm est comprovado que provoca complicaes cardiovasculares e neurolgicas graves.

M. Lobato

Sobre as aminas

Como muitos neurotransmissores so aminas, medicamentos que atuam no sistema nervoso geralmente tambm tm essa funo na sua estrutura. Um exemplo a fluoxetina, que a gente conhece mais pelo seu nome comercial: Prozac, um antidepressivo.

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Amidas

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Definio

As amidas so os compostos orgnicos que possuem uma carbonila (C=O) diretamente ligada a um nitrognio.

As amidas so classificadas em: primrias, secundrias e tercirias.

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Nomenclatura

Nome do radical + Prefixo + infixo + sufixo (amida)Exemplo:

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Sobre as amidas

As amidas normalmente no ocorrem na natureza e so preparadas em laboratrio. Uma importante amida a acetanilida. As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratao) de sais de amnio Hidratao de nitrilas (catalisada por H2SO4) Reao de cloretos de cido com amnia (ou com amina) A presena do grupo C=O confere s amidas um carter polar. As amidas so utilizadas em muitas snteses em laboratrio e como intermedirios industriais na preparao de medicamentos e outros derivados. Como exemplo podemos citar: o nylon, a uria, de frmula CO(NH2)2, etc.M. Lobato

Nitrilos

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Consideraes geraisApresentao: So compostos orgnicos derivados do cido ciandrico (H C N) no qual substitui-se o hidrognio por radical orgnico Frmula Geral: R C N ou RCN Ex: a) H3C CH2 C N b) -C N

NITRILOS ou CIANETOS ORGNICOS

NITROCOMPOSTOS

Apresentao: So compostos orgnicos que apresentam o radical nitro ( - NO2) Frmula Geral: R NO2 Ex: a) H3C CH2 NO2- NO2

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Nitrilos - o on cianeto (CN- )

A toxicidade do on cianeto conhecida h mais de dois sculos; porm, os compostos que contm cianeto so txicos somente se liberarem HCN numa reao. Sem dvida alguma, o HCN, conhecido por gs ciandrico, cido ciandrico ou cido prssico, o veneno de ao mais rpida que se conhece. Por ingesto, a dose capaz de provocar a morte de 1mg por Kg de massa corprea. Por inalao, uma concentrao de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 4 min.

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Nitrilos - o on cianeto (CN- )

Devido ao rpida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absoro de grandes doses desse cido, intil aplicar algum tratamento que, quando possvel, consiste em injees de solues aquosas de nitrito de sdio e/ou tiossulfato de sdio. Antigamente, utilizavam-se tambm injees de solues aquosas de azul de metileno.

M. Lobato

Nitrilos - o on cianeto (CN- )O gs ciandrico, devido sua ao rpida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigao de navios e, tambm, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantaes. Atualmente, ele tem grande importncia na sntese de vrios compostos orgnicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintticos. A descarga dessas solues nos esgotos, que acabam chegando s fontes de suprimento de gua, pode provocar desastres fatais. Por isso, necessrio que esse tipo de indstria faa um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os ons cianetos remanescentes.

M. Lobato

Nitrilos - o on cianeto (CN- )Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto, mas no morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribudos poderes satnicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda s foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns acares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substncia praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.

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Compostos sulfurados

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Compostos sulfuradosTIOLCOOIS, TIIS OU MERCAPTANAS

Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido sufdrico (H2S) pela substituio de um hidrognio por um radical orgnico. Frmula Geral: H S H ou R S H Ex: a) H3C CH2 SH b) -SH

TIOTERES

Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido sufdrico (H2S) pela substituio de dois hidrognios por um radicais orgnicos. Frmula Geral: R S R ou RSR Ex: a) H3C S CH3 b) -S-

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Compostos sulfuradosOBS: Prefixo tio usado quando se substitui o oxignio por enxofre.lcool Grupo OH Tiolcool Grupo SH

CIDOS SULFNICOS

Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido sulfrico (H2SO4) pela substituio de uma hidroxila ( - OH) por radical orgnico. Frmula Geral: R SO3H Ex: a) H3C CH2 CH2 SO3H b) -SO3H

M. Lobato

Sobre os tiocompostosPara evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se coloc-la na geladeira por meia hora, pois a reduo da temperatura diminui a volatilidade do tiolcool. Tambm costuma colocar a cebola na gua antes de cort-la. Dessa maneira parte do tiolcool se dissolve e reage com a gua; portanto, sua concentrao na cebola ser menor.

M. Lobato