nomenclatura dos compostos orgânicos

NOMENCLATURA DOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS

HELENILDE DINIZ

EREM ALFREDO DE CARVALHO

NOMENCLATURA ORGÂNICA

• Os compostos orgânicos são divididos em grupos ou funções conforme o comportamento

químico que apresentam.• Ter comportamento químico semelhante

significa reagir de maneira semelhante diante de determinada substância, quando nas mesmas

condições.• Compostos diferentes possuem comportamento

semelhante, quando possuem o mesmo grupo funcional.

Funções orgânicas

• Funções Hidrocarbonetos ( Carbono “C” e Hidrogênio”H”);

• Funções Oxigenadas (CHO);

• Funções Nitrogenadas (CHN e CHON);

• Funções halogenadas ou Haletos orgânicos ( CH e qualquer halogênio, Cl,Br. F e I)

GRUPO FUNCIONAL

• O grupo funcional é um agrupamento de átomos responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos diferentes.

• O grupo funcional do álcool, enol e fenol é o mesmo: o grupo hidroxila -OH

GRUPO FUNCIONAL

• .O grupo funcional do aldeído e cetona a carbonila: C=O

Carbonila hidrogenada ou formila HCO ou CHO

Carbonila (CO)

GRUPO FUNCIONAL• .O grupo funcional do ácido carboxílico, a carboxílica. (COOH).

• O grupo carboxílico surge da união do grupo carbonila C=O, com o grupo hidroxila -OH

GRUPO FUNCIONAL

• OS ÉTERES . São compostos por um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas, HETEROÁTOMO. (COC).

GRUPO FUNCIONAL

• OS ÉSTERES . São derivados do ácido carboxílicos.

Funções orgânicas nitrogenadasAminas : Derivadas da amônia NH3 por perde de um, dois ou três átomos de hidrogênio. É caracterizada também por um par de elétrons não ligantes.

FUNÇÕES NITROGENADAS

• Amidas: Derivadas do ácido carboxílico por perda do grupo hidroxila. -OH

Haletos orgânios

• Derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios: Cl, F, Br e I

Nitrocompostos

• É todo composto orgânico que possui o grupo funcional (-NO2 )

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

• Como é grande a variedade de formação dos hidrocarbonetos, precisamos de um método lógico

para dar nome a eles.• A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos

segue as regras elaboradas pela IUPAC. • Cada composto orgânico deve ter um nome

diferente.• A partir do nome, deve ser possível esquematizar a

fórmula estrutural do composto orgânico e vice-versa.

• Segundo essas regras, o nome de um composto é formado unindo-se três fragmentos:

• PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

PREFIXO

• O prefixo, parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.

• De acordo com o número de átomos de carbono, sabemos qual o prefixo iremos utilizar:

PREFIXO

1 átomo de carbono met

2 átomos de carbono et

3 átomos de carbono prop

4 átomos de carbono but

5 átomos de carbono pent

6 átomos de carbono hex

7 átomos de carbono hept

8 átomos de carbono oct

9 átomos de carbono non

10 átomos de carbono dec

INFIXO• O intermediário indica que tipo de ligação há

entre os átomos:

ligação simples an

ligação dupla en

ligação tripla in

Duas ligações duplas dien

Duas ligações triplas diin

Três ligações duplas trien

Três ligações triplas triin

SUFIXO

• O sufixo , parte final da palavra, indica o GRUPO FUNCIONAL

• Se o sufixo for “o” o composto é um Hidrocarboneto.

Se o final for “ol” o composto é um álcool

• Todas as moléculas de hidrocarbonetosterminam em o.

EXEMPLOS DE HIDROCARBONETOS

Prefixo para 2 átomos de carbono et

Ligação simples entre os átomos an

Por ser um hidrocarboneto o

Vejamos alguns exemplos.

a)- H3C - CH3

• Agora vejamos outros exemplos:

• H2C=CH2 - Eteno

• HC3-CH2-CH3 - Propano

• CH2=CH-CH2-CH3 – buteno

• CH3-CH=CH-CH3 – but- 2 - eno

CADEIA CÍCLICA

• Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar a palavra ciclo antes do

nome.

Cadeia fechada = ciclo4 carbonos = butSomente ligações simples = anHidrocarboneto = oCiclo - but – an – o = ciclobutano

• Sempre que uma cadeia permita mais de uma possibilidade para a localização do grupo funcional ou da insaturação, será necessário numerar os carbonos.

Grupo funcional >insaturação

• Ex.: o composto a seguir é denominado de:

Ordem de importância:

Pentan-2-ol

Regra dos menores números

• Neste caso a cadeia carbônica seguindo a ordem de importância deve ser numerada a partir do grupo

funcional.

Hex-5- en – 2 - ol

Mais de um grupo funcional

• A cadeia é numerada de modo que os grupos funcionais recebam os menores números

possíveis.

• O número de grupos funcionais iguais é indicado por di, tri, tetra, penta.

Butan-1,3-diol

Nos compostos cíclicos

O nome do composto começa pela palavra ciclo.

A cadeia fechada é numerada de modo que os grupos funcionais recebam os menores números.

Ciclo – hexa- 1,2,4 - triol

Numeração não necessária

• Não é necessário numerar a cadeia quando não existe outra possibilidade.

ButadiinoButanona

Nomenclatura dos compostos com

cadeia ramificada.

• Se a cadeia for heterogênea ou possuir pelo menos um carbono terciário ou ramificado, ela

será ramificada.

• Neste caso haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias denominadas de

ramos.

Como escolher a cadeia principal

• A cadeia principal é aquela que apresenta as seguintes características:

• Possui grupo funcional

• Engloba o maior número de insaturações.

• Possui a sequencia mais longa de átomos de carbono ligados entre si,

H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia

principal é a que tem a maior sequência de átomos

carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos







A cadeia mais longa terá 6

carbonos, porém, temos 3 cadeias

com 6 carbonos. Qual será a

principal ?

Aquela que deixar para fora da

cadeia principal o maior

número de grupos orgânicos.

Vamos analisar essas 3 com 6

carbonos ?

Quando a cadeia carbônica é mista

• Cadeia carbônica mista é aquela que possui uma parte acíclica( aberta) e ou cíclica(fechada) ou

aromática. • Nesse caso, consideramos preferencialmente

como como principal a parte cíclica.

Nomenclatura das ramificações

• Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se os casos de compostos

mistos, as ramificações geralmente são formadas de carbono e hidrogênio.

Tipos de ligações

• Se a ramificação for saturada, tiver somente ligações σ (sigma) entre carbono o nome será:

Prefixo que indica o número de carbono mais sufixo il ou ila

Localizações das ramificações• A localização deve ser informada pela

numeração dos carbonos da cadeia principal.

• A numeração deve seguir a ordem de importância.

GRUPO FUNCIONAL>INSATURAÇÃO>RAMIFICAÇÃO

4-etil-5-metilhex-2-en- 2-ol

nomenclatura dos compostos orgânicos

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