Jéssica ZanetteJulcimari Deak

Karen A. Pelle ViarPaula Nogueira

Patrícia T. Juchen

Solubilidade de compostos orgânicosPrática no 5

Prof. Mara Núbia

Junho de 2012

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SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO.............................................................................................................32. MATERIAIS.................................................................................................................63. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................6

3.1. PARTE 1................................................................................................................63.2 PARTE 2.................................................................................................................6

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................................75. CONCLUSÃO.............................................................................................................146. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS........................................................................15

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1. INTRODUÇÃO

Na formação de um profissional da área química, o conhecimento sobre

solubilidade de compostos orgânicos é conhecimento de extrema importância, pois

grande parte dos processos de um laboratório como as reações químicas, métodos de

análise e purificação de compostos orgânicos, são efetuados em solução e envolve

propriedades relacionadas à solubilidade.

Os testes de solubilidade permitem prever a presença ou ausência de grupos

funcionais e reatividade. Primeiramente esses testes possibilitam a análise para

classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra.

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias

principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante

de uma reação química, por exemplo, uma reação ácido-base, as duas estão inter-

relacionadas. A primeira é para determinar os solventes apropriados para:

recristalização, análises espectrais e reações químicas. A segunda é usada para

identificar os grupos funcionais.

Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão

solubilidade em água. A presença de grupos ácidos (um grupo carboxila, por exemplo)

resultará em solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal

(carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com grupos básicos (aminas) terão

reação em meio ácido gerando um sal de amônio.

Analisando o a estrutura de cada composto orgânico, é possível predizer em que

tipo de solvente o composto se dissolverá, baseando-se na presença de certos grupos

funcionais como a carboxila, hidroxila, grupo amino, e ainda na possibilidade de

interações desses grupamentos com as moléculas de determinado solvente. Utilizando o

raciocínio inverso, essa analise pode ser confirmada seguindo seguinte fluxograma.

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Figura 1- Fluxograma para identificação dos compostos orgânicos devido a

solubilidade.

Essa prática teve por objetivo determinar a solubilidade de algumas amostras

líquidas e sólidas, buscando identificar o tipo de grupo funcional das amostras e o

motivo de ser solúvel ou não em água pura ou com adição de NaOH ou HCl, além

disso, propor qual o composto orgânico resultante em cada caso.

Para isso os testes de solubilidade são feitos utilizando-se solventes como água

destilada, éter dietético, solução de hidróxido de sódio 5% de bicarbonato de sódio 5%,

acido clorídrico 5% e acido sulfúrico concentrado.

Com os resultados dos testes definem-se as classes do composto orgânico

possível e a sua característica pode ser analisada na tabela 1.

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Tabela 1- Nomenclatura dos compostos orgânicos divididos em classes de solubilidade

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2. MATERIAIS

Para o desenvolvimento desta experiência foram usados os seguintes materiais e

reagentes: tubos de ensaio, água destilada, HCl a 0,5 M, NaOH a 1,0 M, anilina, fenol,

ácido benzoico, álcool t-butílico, álcool n-butílico, ureia, beta-naftol, p-nitroanilina,

N,N-dimetinilina.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1. PARTE 1

Primeiramente acrescentou-se 0,5 g de cada substância a ser analisada em um

tubo de ensaio.

Em seguida, adicionou-se em cada tubo 2 mL de água destilada e observou-se a

solubilização. Logo após, adicionou-se 1 mL da solução de HCl e observou-se a

solubilização. Por último, foi colocado 1 mL da solução de NaOH e novamente

observou-se a solubilização.

3.2 PARTE 2

Acrescentou-se 0,05 g de cada substância a ser analisada em um tubo de ensaio.

Em seguida, adicionou-se em cada tubo 2 mL de água destilada e observou-se a

solubilização. Posteriormente, adicionou-se 1 mL da solução de NaOH e observou-se a

solubilização. Por último, adicionou-se 1 mL da solução de HCl e observou-se a

solubilização.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Tabela 2- Resultados da solubilidade dos compostos com adição de ácido e depois base

Substância Adicionando água Adicionando HCl Adicionando NaOH

Anilina +/- + +/-

Fenol + + +

Ácido benzoico - - -

Álcool t-butílico + + +

Álcool n-butílico + + +

Ureia + + +

Beta-naftol - - -

p-nitroanilina - +/- -

N,N-dimetilanilina - - -

* +: Solúvel ** -: Insolúvel *** +/-: Parcialmente Solúvel

Tabela 3- Resultados da solubilidade dos compostos com adição de base e depois ácido

Substância Adicionando água Adicionando NaOH Adicionando HCl

Anilina +/- - -

Fenol + + +/-

Ácido benzoico - +/- -

Álcool t-butílico + + +

Álcool n-butílico + + +/-

Ureia + + +

Beta-naftol - - +/-

p-nitroanilina - - -

N,N-dimetilanilina - - -

* +: Solúvel ** -: Insolúvel *** +/-: Parcialmente Solúvel

Primeiramente observa-se a estrutura de cada composto orgânico listados

abaixo:

Anilila Fenol

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Ácido benzoico Álcool n-butílico

Ureia Álcool Terc-butilico

β-Naftol p-Nitroanilina

N,N-dimetilanilina

DISCUSSÕES

ANILINA

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A anilina é um composto pouco solúvel em água por ser um composto com

ligações típicas de Van der Walls e pouco polar, enquanto a água contém interações de

hidrogênio e é um composto muito polar, e isso foi verificado ao adicionar-se a anilina

na água.

Verificou-se que ao adicionar-se HCl 5% a solubilidade da anilina na água

aumenta isso ocorre pelo seguinte motivo:

O NH2 da anilina tem um par de elétrons livres, portanto ele age como uma base

que reage com o HCl, de modo a formar um sal, sendo este mais solúvel em água.

C6H5NH2 + HCl → C6H5N+H3Cl-

Ao adicionar-se NaOH na solução:

C6H5N+H3Cl- + NaOH→ NaCl + C6H5NH2 + H2O

Observa-se que houve a volta de moléculas de anilina, por isso o composto

voltou a ser insolúvel em água.

Quando adiciona-se primeiro o NaOH, percebe-se que a anilina continua

insolúvel em água, pois não há uma reação com formação de um sal que seja solúvel em

água. Depois, ao adicionar-se o HCl, esse ácido é neutralizado pelo NaOH presente na

solução, não chegando a reagir com a molécula de anilina, e o composto continua

insolúvel em água.

FENOL

O fenol é um composto que tem uma solubilidade limitada em água pois ele

apresenta um OH- ligado em sua cadeia aromática. A cadeia aromática tem ligações de

Van der Walls características entre seus constituintes (C e H) e a hidroxila tem ligações

de hidrogênio, interagindo um pouco com a água.

O fenol em água libera H+, ao adicionar-se HCl não há reação e ele continua

limitadamente solúvel em água. Ao adicionar-se NaOH, esse NaOH é neutralizado pelo

HCl já presente na solução, não mudando o estado de solubilidade do fenol.

Quando adiciona-se primeiramente o NaOH:

C6H5OH+NaOH→H2O+C6H5ONa

O sal formado deixou a solução com uma coloração esbranquiçada (turva),

sendo miscível em água.

Ao adicionar-se novamente o HCl:

C6H5ONa + HCl → NaCl + C6H5OH

A solução voltou a ter aparência de parcialmente solúvel.

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ÁCIDO BENZÓICO

O ácido benzóico é insolúvel em água fria e solúvel em água quente. Como o

experimento foi realizado com água fria o resultado obtido foi que o ácido benzóico foi

insolúvel.

Ao adicionar-se HCl notou-se que não houve mudanças aparentes, o ácido

benzóico continuou insolúvel pois ele não interagiu com o HCl, pois os dois são ácidos.

Depois, adicionando-se NaOH, a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução e,

novamente não houve mudanças aparentes, o ácido benzóico continuou insolúvel.

Quando adicionou-se primeiramente o NaOH:

C6H5C(O)OH+NaOH → C6H5C(O)ONa + H2O

O sal formado, observou-se que foi parcialmente solúvel em água, isso ocorreu

por ser um sal de cadeia carbônica relativamente grande.

Ao adicionar-se o HCl notou-se que o sal voltou a ser totalmente insolúvel,

verificado pela seguinte reação:

C6H5C(O)ONa + HCl → C6H5C(O)OH + NaCl

O produto principal formado foi o ácido benzóico, novamente e, como já foi

verificado, este é insolúvel em água fria e isso foi verificado na prática.

ÁLCOOL TERC-BUTÍLICO

Ao adicionar-se o álcool terc-butílico em água viu-se que ele é totalmente

miscível na mesma, não havendo formação de mais de uma fase líquida. Isso ocorre

pois o álcool terc-butílico ser um álcool de pequena cadeia carbônica e por ter a

hidroxila, aumentando a polaridade da molécula.

Adicionando-se HCl, não houve alterações, ou seja, o álcool terc-butílico

continuou sendo miscível em água.

Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução, e

não houve alterações no resultado.

Quando adicionado primeiramente o NaOH não houve alterações, ou seja, o

álcool terc-butílico continuou sendo miscível em água.

Ao adicionar-se o HCl o ácido foi neutralizado pelo NaOH presente na solução,

e não houve alterações no resultado.

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ÁLCOOL n-BUTÍLICO

Ao adicionar-se o álcool n-butílico em água viu-se que ele é totalmente miscível

na mesma, não havendo formação de mais de uma fase líquida. Isso ocorre pois o álcool

n-butílico ser um álcool de pequena cadeia carbônica e por ter a hidroxila, aumentando

a polaridade da molécula.

Adicionando-se HCl, não houve alterações, ou seja, o álcool n-butílico

continuou sendo miscível em água.

Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução, e

não houve alterações no resultado.

Quando adicionado primeiramente o NaOH não houve alterações, ou seja, o

álcool n-butílico continuou sendo miscível em água.

Ao adicionar-se o HCl o ácido foi neutralizado pelo NaOH presente na solução,

e não houve alterações no resultado.

UREIA

A Ureia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula (NH2)2CO.

Quando misturada em água pura, verificou-se que a uréia é solúvel. A solubilidade em

água deve-se às ligações de hidrogênio que ela forma com a água. Tanto o grupo

carbonila, quanto os grupos amino, podem formar ligações de hidrogênio com a água.

Adicionando-se HCl, não houve alterações, ou seja, a ureia continuou sendo

solúvel em água.

Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução, e

não houve alterações no resultado.

Quando adicionado primeiramente o NaOH não houve alterações, ou seja, a

ureia continuou sendo solúvel em água.

Ao adicionar-se o HCl o ácido foi neutralizado pelo NaOH presente na solução,

e não houve alterações no resultado.

β-NAFTOL

É um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH. Ao adicionar o β-naftol em

água verificou-se que ele é insolúvel. Isso ocorre pela cadeia carbônica do β –naftol ser

muito grande, com 10 carbonos, sendo então insolúvel em água.

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Ao adicionar-se primeiramente o HCl não verifica-se mudanças no sistema, ou

seja, o β-naftol continua sendo insolúvel em água. Adicionando-se o NaOH ao sistema,

respectivamente, o sistema continua sem alterações.

Mas ao adicionar-se primeiramente o NaOH verifica-se que o o sistema torna-se

parcialmente solúvel, isso ocorre pois:

C10H7OH + NaOH → C10H7ONa + H2O

O sal formado (β-naftalato de sódio) é solúvel em água em pequenas

quantidades.

Ao adicionar-se o HCl, segundo a reação:

C10H7ONa + HCl → C10H7OH + NaCl

Volta-se a ter β-naftol e o sistema volta a ser insolúvel em água.

P-NITROANILINA

A p-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2. Pode ser

definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda

como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para.

Ao adicionar o composto em água verificou-se que a p-nitroanilina é

praticamente insolúvel, formando-se duas fases no sistema.

Adicionando HCl primeiramente ao sistema verificou-se uma solubilidade

parcial do composto isso ocorre pois:

C6H4NO2NH2 + HCl → C6H4NO2NH3+ + Cl-

O C6H4NO2NH3+ é mais solúvel em solução aquosa.

Respectivamente adicionando NaOH, a p-nitroanilina volta a tornar-se insolúvel

em água. De acordo com a reação:

C6H4NO2NH3+ + NaOH → C6H4NO2NH2 + H2O + Na+

Quando é adicionado NaOH primeiramente, não nota-se mudanças no sistema,

ou seja, a p-nitroanilina continua sendo insolúvel em água. Depois ao adicionar-se HCl,

o sistema continua inalterado, sem mudanças na solubilidade.

N,N-DIMETILANILINA

É um líquido claro oleoso, praticamente insolúvel em água. Isso foi verificado

ao colocar-se uma certa quantidade de N,N-dimetilanilina na água, formando-se duas

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fases. Isso ocorre pela N,N-dimetilanilina ser um composto com ligações típicas de Van

der Walls e pouco polar, enquanto a água contém interações de hidrogênio e é um

composto muito polar.

Quando adicionado primeiramente o HCl o sistema continua imiscível em água,

segundo a reação:

C6H5N(CH3)2 + HCl → C6H5N(CH3)2H+ + Cl-

A reação o corre pois o C6H5N(CH3)2 tem a presença do nitrogênio que age como

uma base fraca e reage com o HCl.

Ao adicionar-se NaOH em seguida, o sistema continua imiscível:

C6H5N(CH3)2H+ + + Cl- + NaOH → C6H5N(CH3)2 + H2O + NaCl

Adicionando o NaOH primeiramente também não há alteraçõe, pois o

C6H5N(CH3)2 não reage com o NaOH. Depois, ao adicionar-se HCl ao sistema, ocorre

uma neutralização da base pelo ácido adicionado e a N,N-dimetilanilina continua

insolúvel.

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5. CONCLUSÃO

Após a realização desta prática, notou-se que realizando os testes de

solubilidade, é possível a identificação dos grupos funcionais inicialmente

desconhecidos. Isso foi possível devido à análise de princípios básicos da química,

como o conhecimento de: polaridades dos compostos e suas miscibilidades.

Os objetivos foram atingidos com a prática, verificando-se que é possível

aumentar a solubilidade de um composto quando adicionada uma substância a esse

sistema, o qual o produto da reação seja mais solúvel que o composto inicial. Verificou-

se também a importância de se conhecer os tipos de ligações de cada substância para ser

possível prever com que outros compostos essa subtância possa ser solúvel ou não.

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6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. HOLMES, Thomas; BROWN, Laurence S. Química geral aplicada à engenharia.

São Paulo: Cengage Learning, 2009.

2. MEISLICH, Herbert. Schaum's Outline of Theory and Problems of Organic

Chemistry. McGraw-Hill Professional , 3rd ed., United States of America, 1999.