relatório solubilidade de compostos orgânicos

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1. INTRODUÇÃO Entende-se por solubilidade a quantidade necessária de soluto a fim de se obter uma solução saturada em certa quantidade de solvente (1). Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos (2). A solubilidade, tal qual o ponto de fusão e ebulição, depende principalmente das forças intermoleculares, no entanto, a solubilidade é obtida misturando moléculas de tipos variados (3). Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análise de solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretação inteligente. Não podemos dividir as moléculas em duas categorias, moléculas polares e moléculas apolares, pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H 2 , por exemplo) até um valor máximo, que corresponde a uma substância totalmente iônica. Como existem moléculas com quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos (4). Diversos são os fatores que afetam a solubilidade, como por exemplo, as interações soluto-solvente, onde há uma tendência natural de as substâncias se misturarem. Entretanto, se isso fosse tudo o que estivesse envolvido, o esperado seria que as substâncias fossem completamente solúveis umas nas outras. Evidentemente, esse não é o caso (1). Em geral, quando outros fatores são comparáveis, quanto mais fortes as atrações entre as moléculas de soluto e de solvente, maior a solubilidade. Como resultado de atrações dipolo-dipolo favoráveis entre as moléculas de solvente e de soluto, líquidos polares tendem a dissolver-se mais rapidamente em solventes polares. Assim, moléculas polares, especialmente as que podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água, tendem a ser solúveis em água (1). A água deve suas relevantes propriedades como solvente em substâncias iônicas não somente à sua polaridade e sua elevada constante dielétrica, mas também ao fato de possuir o grupo OH e por formar pontes de hidrogênio (2). A solubilidade de compostos orgânicos é um importante parâmetro para a caracterização química. Testes de

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Page 1: Relatório Solubilidade de Compostos Orgânicos

1. INTRODUÇÃO

Entende-se por solubilidade a quantidade necessária de soluto a fim de se obter uma solução saturada em certa quantidade de solvente (1). Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos (2).

A solubilidade, tal qual o ponto de fusão e ebulição, depende principalmente das forças intermoleculares, no entanto, a solubilidade é obtida misturando moléculas de tipos variados (3). Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análise de solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretação inteligente. Não podemos dividir as moléculas em duas categorias, moléculas polares e moléculas apolares, pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H2, por exemplo) até um valor máximo, que corresponde a uma substância totalmente iônica. Como existem moléculas com quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos (4).

Diversos são os fatores que afetam a solubilidade, como por exemplo, as interações soluto-solvente, onde há uma tendência natural de as substâncias se misturarem. Entretanto, se isso fosse tudo o que estivesse envolvido, o esperado seria que as substâncias fossem completamente solúveis umas nas outras. Evidentemente, esse não é o caso (1).

Em geral, quando outros fatores são comparáveis, quanto mais fortes as atrações entre as moléculas de soluto e de solvente, maior a solubilidade. Como resultado de atrações dipolo-dipolo favoráveis entre as moléculas de solvente e de soluto, líquidos polares tendem a dissolver-se mais rapidamente em solventes polares. Assim, moléculas polares, especialmente as que podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água, tendem a ser solúveis em água (1).

A água deve suas relevantes propriedades como solvente em substâncias iônicas não somente à sua polaridade e sua elevada constante dielétrica, mas também ao fato de possuir o grupo OH e por formar pontes de hidrogênio (2).

A solubilidade de compostos orgânicos é um importante parâmetro para a caracterização química. Testes de solubilidade permitem prever a presença ou ausência de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genérica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira análise classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra. Assim os testes são realizados em água, solução de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter e ácido sulfúrico concentrado a frio (5).

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reação química, por exemplo, uma reação ácido-base. As duas estão inter-relacionadas. A primeira é para determinar os solventes apropriados para: recristalização, análises espectrais e reações químicas. A segunda é usada para identificar os grupos funcionais (6).

Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidade são reações ácido-base. Sabendo-se que há duas definições, a teoria de Bronsted- Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Bronsted- Lowry, um ácido é uma substância que pode doar (ou perder) um protón e uma base é uma substância que pode receber (ou remover) um próton. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons e bases são doadores de par de elétrons (7).

Os testes de solubilidade desta prática serão iniciados pelo ensaio com água. Os químicos orgânicos geralmente definem um composto como solúvel em água se um mínimo de 3 g do composto orgânico dissolve-se em 100 mL de água, ou seja, 3% - ou 0,1 g para 3 mL. Verifica-se que para compostos contendo um grupo hidrofílico e, portanto, capaz de

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formar ligações de hidrogênio fortes, valem as seguintes regras: os compostos com um a três átomos de carbono são solúveis em água, os compostos com quatro ou cinco átomos de carbono estão na linha limítrofe e os compostos com seis átomos de carbono são insolúveis. As referidas regras não se aplicam para compostos com mais de um grupo hidrofílico (7).

Assim, três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto à solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância (por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar). Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional (por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido). Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância (por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis) (8).

Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (2).

Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio (2).

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2. OBJETIVOS

2.1 Objetivo geral:

- Compreender a conceituação de solubilidade, bem como observar sua aplicação prática no laboratório;

- Adquirir informações sobre determinados grupos funcionais, presentes nas amostras, identificando-os.

2.2 Objetivos específicos:

Determinar a solubilidade das amostras líquidas e sólidas (A, B, D, E e F) expostas para a prática;

Identificar os grupos funcionais presentes nas amostras, correlacionando-os às respectivas classes de solubilidade;

Desenvolver a habilidade necessária para propor qual composto orgânico está sendo analisado em cada caso, observando também, para isso, as suas propriedades físico-químicas.

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3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Materiais utilizados:1. Papel indicador de pH;2. 10 tubos de ensaio;3. Proveta de 10,0 ml;4. 4 Pipetas de 1,00 ml;5. Pisseta;6. Espátula;7. Conta-gota;8. Capela;9. Óculos de proteção;10. Banho Maria.

3.2 Reagentes utilizados:

1. Água destilada (H2O);2. Éter etílico;3. Solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) a 5%;4. Solução aquosa de ácido clorídrico (HCl) a 5%;5. Solução aquosa de ácido fosfórico (H3PO4) a 85%;6. Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5%;7. Solução de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) a 96%;8. p-metilanilina (C7H9N);9. Ácido benzóico (C7H6O2);10. Naftaleno (C10H8);11. Acetato de Etila (C4H8O2);12. Glicerol (C3H8O3).

3.3 Procedimento Experimental:

As tarefas dentro do laboratório foram divididas entre os integrantes da equipe e realizadas com bastante cautela. Ao tubo de ensaio foi adicionado 3,0 mL do solvente com auxílio de uma pipeta, em seguida, acrescentou-se 5 gotas do líquido desconhecido ou uma ponta de espátula do sólido desconhecido. Todos os solutos que não se dissolveram de imediato à temperatura ambiente, foram esquentados em banho Maria em temperatura entre 50,0 e 55,0°C. Foram medidos, com papel indicador, os valores de pH das soluções em que o soluto dissolveu-se em água ou em solventes aquosos.

Para fazer a identificação iniciamos o primeiro teste colocando água como o solvente dentro de 5 tubos e após colocando uma amostra diferente em cada tubo. Cada tubo foi agitado cuidadosamente. Verificou-se o que ocorreu com cada tubo com amostra e água e anotou-se o observado.

Segundo o esquema 1, seguiu-se com as análises. Aos que não eram solúveis em água fez-se outro teste com o NaOH 5% como solvente. Após acrescentar as amostras observou-se o que ocorreu a cada amostra e então anotou-se. Aos que eram solúveis em água fez-se um teste com éter como solvente e observou-se o que ocorreu as amostras e anotou-se.

Após o teste com NaOH 5% fez-se outro teste com as amostras que não solubilizaram usando HCl 5% como solvente, observando e anotado o que ocorria.

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O penúltimo teste com os que não solubilizaram em HCl 5% foi feito usando como solvente H2SO4 96%. O último teste foi realizado com a amostra que foi solúvel em H2SO4

96% utilizando-se como solvente o H3PO4 85%. E tudo foi observado e anotado.Como o número de experimentos a serem realizados era bem maior que o número de

tubos de ensaio disponíveis, estes foram sendo lavados no decorrer da prática para poderem ser utilizados novamente.

Ao término de todos os experimentos, os materiais utilizados pela equipe foram devidamente lavados.

Os testes de solubilidade estão descritos pelo Esquema 1 e a classificação é apresentado na Tabela 1 (2).

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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

A solubilidade está intimamente relacionada à polaridade da molécula – o caráter polar ou apolar da substância influi muito, já que devido à polaridade das substâncias, estas serão mais ou menos solúveis (5).

Por outro lado a miscibilidade, caracteriza a capacidade que uma substância líquida tem de se misturar, formando um sistema homogêneo, ou se dissolver em outro líquido. Neste caso, geralmente considera-se a miscibilidade como uma propriedade mútua entre os dois líquidos do sistema. Os líquidos que formam duas camadas são imiscíveis.

Sabe-se que a água é polar e o éter etílico apolar. Sendo assim quando o composto orgânico é dito solúvel tanto em água quanto em éter etílico significa dizer que ele é solúvel em um e miscível em outro. Uma vez que “semelhante dissolve semelhante” não há como um composto orgânico ser solúvel ao mesmo tempo, pelo fator solubilidade, em dois outros compostos de polaridades diferentes. Por exemplo, se o composto orgânico for polar, ele dissolve-se na água por possuir a mesma polaridade e é miscível em éter etílico, caso este composto seja solúvel nos dois solventes.

Após realizarmos os testes de solubilidade, obtivemos os seguintes resultados:

- Amostra A

Verificou-se que a substância desconhecida número 1, caracterizada como sendo um líquido bastante viscoso e sem coloração, é solúvel em água. Tal fato foi verificado à temperatura ambiente, sem que houvesse a necessidade de aquecimento. O pH medido para tal solução foi 5 e não houve alteração no tornassol. Seguindo o esquema 1, verificou-se, ainda, que a substância é pouco solúvel em éter, o que leva a crer que a mesma pertence à classe de solubilidade S1, que, de acordo com a tabela 1, em anexo, corresponde a álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.

Dentre os possíveis compostos, o glicerol enquadra-se em tais características. Tal substância é solúvel em água e pouco solúvel em éter. Dentre as características físico-químicas do glicerol as propriedades de ser um líquido oleoso, incolor, viscoso e de sabor doce, solúvel em água e álcool em todas as proporções e pouco solúvel em éter, acetato de etila e dioxano e insolúvel em hidrocarbonetos. Devido à combinação de propriedades físico-químicas como não toxidade, ausência de cor e odor, o glicerol é uma sustância com grande variedade de aplicações tanto na indústria quanto na farmácia, é um poliálcool de fórmula estrutural apresentada na Figura1 (9).

Figura 1- Estrutura do Glicerol

- Amostra F

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O segundo composto desconhecido (F), caracterizado como sendo um sólido formado por pequenos cristais brancos, passou pelos testes de solubilidade e verificou-se que é insolúvel em água. Seguindo o esquema 1, verificou-se também que o composto é insolúvel em NaOH 5% e em HCl 5%. Tais fatos foram observados mesmo após o aquecimento das soluções. A amostra é insolúvel em H2SO4 96%, mesmo depois de agitada e aquecida a solução não solubilizou. Tais fatos levam a crer que a substância pertence à classe de solubilidade I, que, de acordo com a tabela 1, corresponde a hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados.

Dentre os possíveis compostos, o que mais se enquadra em tais características é o naftaleno. O naftaleno pertence, à classe de solubilidade I, visto que é insolúvel em água, NaOH, HCl e H2SO4 (10).

O naftaleno não solubilizou em água devido a sua natureza claramente apolar. Considerando esta característica pode-se dizer que o naftaleno não apresenta caráter ácido ou básico o suficiente, nem grupos ativadores, para reagir com o hidróxido de sódio e o ácido clorídrico 5%.

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4.1 RESPONDER DURANTE A PRÁTICA

1) Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1.

a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio.- 3-metoxifenol: Possui um grande número de átomos de carbono, uma alta massa molecular, não possui moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre elas, é considerado um ácido orgânico fraco, com tais características seria insolúvel em água. Fenóis são substâncias solúveis em hidróxido de sódio 5% e insolúveis em bicarbonato de sódio, logo pertenceria o 3-metoxifenol ao grupo A2. - Cicloexanona: As cetonas cíclicas por possuirem uma massa molecular alta tem solubilidade limitada a água, cetonas cíclicas são solúveis em ácido fosfórico pois possuem menos que nove carbonos em sua estruturas compostos que são solúveis em ácido fosfórico pertencem ao grupo N1 (cetona cíclica).- Propionato de sódio: Um sal orgânico, compostos solúveis em água e éter geralmente possuem átomo de oxigênio e/ou nitrogênio em sua estrutura, são solúveis em água por possuírem poucos átomos de carbono solúvel em água e éter(composto iônico), possuindo um pH neutro, pertenceria ao grupo S2 (sais de ácidos orgânicos).

b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano.

- 3-metileptanal: aldeído, insolúvel em água, pois possui muitos átomos de carbono. Possui menos que nove átomos de carbono, logo solúvel em ácido fosfórico, pertenceriam ao grupo N1.- ácido oxálico: ácido orgânico forte, insolúvel em água, pois possui alta massa, molecular solúvel em hidróxido de sódio, uma vez que a reação ácido-base forte formará um sal solúvel e solúvel em bicarbonato de sódio, pertenceria ao grupo A1.- 2-bromooctano: alcano halogenado insolúvel em água por possuir uma alta massa molecular, insolúvel em hidróxido de sódio, ácido clorídrico e ácido sulfúrico, pertenceria ao grupo I.

2) Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%?

(a) 2,3-dibromopentano (b) dietilamina (c) 3-etilfenol (d) 2,4-dimetiloctano (e) 4-etilanilina

O composto desconhecido seria a dietilamina, uma amina de baixa massa molecular e possui moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre elas, se comporta como uma base fraca, seria solúvel em cloreto de metilenoAs outras substâncias: 2,3-dibromopentano, 2,4-dimetiloctano possuem muitos átomos de carbono e um deles possui um halogênio. O etifenol é um ácido fraco insolúvel em água e a 4-etilanilina possui alta massa molecular.Os solúveis em ácido sulfúrico: 3-etilfenol. Alcanos e cicloalcanos são insolúveis em ácido sulfúrico, compostos aromáticos também.(VOGEL).

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3) Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessários para identificá-lo? (Existe alguma substância do exercício 2) que apresentaria estas características de solubilidade?

Se o composto for insolúvel em água e HCL 5% deve-se fazer o teste da solubilidade em H2SO4 96%. Se for insolúvel nesse solvente, ele pertence ao grupo I, se solúvel, faria o teste com o H3PO4 85%, que sendo solúvel ou não determinaria a substância. No exercício 2, as substâncias que são insolúveis em ácido sulfúrico e pertencem ao grupo I são: o 2,3-dibromopentano e o 2,4-dimetiloctano.

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QUESTIONÁRIO

1) Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”?

A solubilidade de substâncias se dá em função de uma afinidade eletrônica existente entre as espécies em um sistema. Essa afinidade eletrônica pode ser expressa na famosa frase: “semelhante dissolve semelhante”. A questão é: semelhante em que aspecto? Para responder essa pergunta, devemos fazer uma análise da estrutura molecular das substâncias envolvidas. Existem basicamente dois meios de substância no que diz respeito a polaridade: polares e apolares (10). Geralmente solventes polares tendem a dissolver solutos polares, e solventes não polares a dissolver solutos não polares, mas há exceções (11).

2) Benzeno anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado ácido acético e etanol se dissolvem. Por quê?

Pelo fato do ácido acético e do etanol terem hidrocarbonetos em sua cadeia, causam uma afinidade com a cadeia de hidrocarbonetos do benzeno anilina, tornando-o assim miscível nestes compostos, fato que o torna insolúvel em água, pois sua cadeia de hidrocarbonetos é hidrofóbica (12).

3) Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%?

Na realidade a anilina é levemente solúvel em água, devido a presença do anel aromático. Entretanto, por suas características básicas, atribuídas ao grupo funcional da amina ligado ao anel aromático, ela reage com o ácido clorídrico produzindo um sal de diazônio, que é solúvel em meio aquoso (13).

4) O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5% quanto em NaHCO3 a 5%, o p-cresol por sua vez é solúvel apenas na HaOH (NaOH né?) a 5%, enquanto que o ciclo-hexano não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?

Observando as figuras acima, pode se explicar o fato do ácido benzóico ser insolúvel em água pela presença do anel aromático em sua estrutura, mas devido ao seu caráter ácido, apresentado pelo grupo CO2H, ao entrar em contato com o NaOH, substância de caráter básico, reagiu com esta tornando-se assim solúvel nestas soluções aquosas e apesar do NaHCO3 ser considerado um sal ácido, na presença de um ácido forte tem seu hidrogênio retirado (14).Já o p-cresol por apresentar o anel também torna-se insolúvel em água, e por apresentar o grupo funcional OH, apresenta característica de ácido fraco, apresentando-se assim solúvel apenas na presença da base forte, não tendo força para retirar do sal básico o íon positivo (14).

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E no caso do ciclohexano, por não apresentar em sua cadeia de hidrocabonetos nenhum grupo funcional é extremamente insolúvel em água ou qualquer solução aquosa (15).

5) Que se entende por calor de solução?

Calor de solução é a mesma entalpia de solução. A entalpia de solução corresponde à variação de entalpia no processo de dissolução de um mol de uma substância inicialmente no seu estado gasoso numa determinada quantidade de solvente, originando uma concentração específica. As entalpias de solução podem ser positivas ou negativas, pois resultam da soma entre a energia de rede e a entalpia de hidratação (16).

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5. CONCLUSÃO

Com base nos dados obtidos experimentalmente durante a prática realizada e na bibliografia pesquisada, pode-se comprovar o conceito de solubilidade, onde “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, substância apolar dissolve substância apolar e substância polar dissolve substância polar, conforme salientado no questionário em anexo. Observou-se também o grau de solubilidade das substâncias orgânicas dependendo de seus grupos funcionais, que podem tornar compostos aparentemente semelhantes com solubilidades distintas quando testadas em solventes iguais. Pôde-se, ainda, absorver alguns dos fatores que interferem na solubilidade dos compostos, sendo às vezes capaz haver a solubilização de um composto, antes insolúvel em determinado solvente, aumentando, por exemplo, a temperatura da solução ou quantidade do solvente.

O que nos leva a conclusão de que não existe composto totalmente insolúvel, já que sempre alguma quantidade do soluto terá interação com o solvente, sendo, é claro, o tamanho de interação proporcional à afinidades dos mesmos. E quanto mais quantidade de solvente, mais partes do soluto estarão dissolvidas no mesmo, ou quanto maior a temperatura, maior a agitação molecular e a interação entre os compostos, causando assim a maior interação.

É importante também salientar a importância da observação das características físico-químicas das substâncias e das mínimas diferenças de solubilidade entre elas, para que seja possível a identificação de compostos orgânicos. Com isto nota-se necessidade de realizar uma outra forma de análise, caso queira saber exatamente o composto que se encontra em teste. Já que este teste identifica apenas por grupos amplos e inespecíficos. Entretanto, a dada prática nos fornece algumas informações importantes como acidez, basicidade e polaridade conduzindo a um grupo que mesmo sendo constituídos de compostos diferentes, estes apresentam características semelhantes.

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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

(1) Brown, T. L.; LeMay, H.E.; et al. Química: a ciência central, 9ª ed., Pearson: São Paulo, 2007.

(2) Duvoisin, S.Jr.; Apostila de Química orgânica e Bioquímica experimental. Curso de Engenharia Química. Escola Superior de Tecnologia, 2011.

(3) CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J. da; DONATE, P. M. Fundamentos de Química Experimental, EDUSP, São Paulo, 2003;

(4) Marques, Alisson; Biturini, Nayara; Solubilidade de compostos Orgânicos; UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI; 2010;

(5) VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3;

(6) MATOZO, H. C., Química Orgânica prática. João Monlevade - Minas Gerais, 2008;(7) Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B; Química Orgânica, vol. 1, 9ª ed., Editora LTC: Rio de

Janeiro, 2009.(8) Disponível em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp4/index.html>, acessada em

março de 2013;(9) BRISSON, D; VOHL, MC; ST- PIERRE, J: HUDSON,TJ; GAUDET, D. Glycerol: a

neglected variable in metabolic process? In: BioEssays v.23,pp 534-542, 2001.(10) ARRUDA, P. V.; RODRIGUES, R. C. L. B.; Felipe, M. G. A.; Glicerol: um

subproduto com grande capacidade industrial e metabólica. Escola de Engenharia de Lorena – EEL/USP, São Paulo, 2006/2007;

(11) KOSTECZKA, G.L; SILVA, J.M.L; Bueno, L.G.L; Solubilidade de compostos orgânicos. Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2009.

(12) Disponível em: <http://educar.sc.usp.br/quimicaapoio/solubili.html>, acessado em março de 2013.

(13) Disponível em: <http://hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/materia_didatico/textos_interativos_33.htm>, acessada em março de 2013.

(14) McMurry, J; Química orgânica, vol 1, Cengage Learning: São Paulo, 2008.(15) Disponível em: <http://www.dequi.eel.usp.br/~croa/pdf/cap5_6.pdf>, acessado em

março de 2013.(16) Disponível em: <http://ccmm.fc.ul.pt/vnunes/ensino/TQ_Cap3.pdf>, acessado em

março de 2013.

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ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIACURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Disciplina: Química Orgânica e Bioquímica Experimental

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Data da realização do experimento: 19/03/2013

Turma: EQM_T01 Prof(s). Responsável(is): Niurka

Aluno: Jéssica Cascaes de Moraes Uso do Professor

Nota do grupoAluno: Kaleu Uso do Professor

Aluno: Layne Loucas Uso do Professor

Aluno: Wolney Monteiro Uso do Professor

Manaus, AM2013

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