identificação de compostos orgânicos

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Jéssica Guimarães Brussasco 11111QID014 Jéssyca Ferreira de Medeiros 11111QID015 Prof. Dr Sérgio Antônio Lemos de Morais.

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Page 1: Identificação de compostos orgânicos

Jéssica Guimarães Brussasco 11111QID014

Jéssyca Ferreira de Medeiros 11111QID015

Prof. Dr Sérgio Antônio Lemos de Morais.

Page 2: Identificação de compostos orgânicos
Page 3: Identificação de compostos orgânicos

Estado físico: líquido

Cor: incolor a amarelo claro

Odor: ausente na literatura

Ponto de ebulição (°C): 209-215

Ponto de fusão (°C): 10-11,5

Índice de refração (n25D): 1.585

Densidade(g/cm3 ):1.2±0.1 (25° C)

Disponível em: <http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106014.html?rid=56c60ba9-17c0-4aa5-a9e9-f38f0140ae4d>

Page 4: Identificação de compostos orgânicos

Álcoois, aldeídos, ésteres, cetonas, nitrilas e amidas.

Page 5: Identificação de compostos orgânicos

O sódio metálico se funde com nitrogênio,

enxofre ou haleto do composto orgânico formando o sal dos respectivos íons inorgânicos (CN-, S2- e X-)

Resultado: POSITIVO

X = halogênios

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774

Page 6: Identificação de compostos orgânicos

Reagentes: NaOH a 10%, sulfato de amônio ferroso saturado, fluoreto de potássio a 30% e ácido sulfúrico a 30%.

A presença de nitrogênio é indicada pela formação do complexo azul-escuro de azul da Prússia,

NaFe2(CN)6.

Resultado: NEGATIVO

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 776

Page 7: Identificação de compostos orgânicos

Reagentes: Ácido acético, acetato de chumbo a 1%

A presença de enxofre é indicada pela

formação de um precipitado preto

de sulfeto de chumbo (PbS).

Resultado: NEGATIVO

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 776

Page 8: Identificação de compostos orgânicos

Teste de Beilstein A presença de halogênio é indicada pela coloração

verde da chama do bico de Bunsen.

Resultado: POSITIVO

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772

Page 9: Identificação de compostos orgânicos

Teste com nitrato de prata (AgNO3)

Reagente: AgNO3

Ocorrerá a formação de um precipitado branco (AgCl), indicando a presença de cloreto.

AgNO3(aq) + Cl-(aq) AgCl(s) + NO3

-(aq)

Resultado: POSITIVO

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772

Page 10: Identificação de compostos orgânicos

Teste de ignição A formação de uma chama amarela fuliginosa

do bico de Bunsen, indica a presença de elevado

grau de insaturação, podendo ser

aromático.

Resultado: POSITIVO

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 780

Page 11: Identificação de compostos orgânicos

Reação com 2,4-dinitrofenilidrazina Reagente: 2,4-dinitrofenilidrazina em meio ácido.

A formação de precipitado de coloração amarela

indica a presença de carbonila.

Resultado: POSITIVO

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 782

Page 12: Identificação de compostos orgânicos

Reagente: Reagente de Tollens: Ag(NH3)2OH

O teste é específico para aldeídos, sendo estes identificados através da formação de um espelho de Prata.

Resultado: POSITIVO

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 783

Page 13: Identificação de compostos orgânicos

Preparação da 2,4-dinitrofenilhidrazonas

Adicionar algumas gotas da amostra em um béquer e em seguida acrescentar gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Deixar em repouso em banho de gelo durante 1 hora.

Formação de um precipitado amarelo(indica a presença do grupo carbonila).

Disponível em: <http://sec.sbq.org.br/cdrom/30ra/resumos/T1091-2.pdf>

grupo

carbonila 2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona

Page 14: Identificação de compostos orgânicos

A realização dos testes de identificação apresentados , indica a presença do grupo funcional e de um substituinte

. Com a preparação do derivado e determinação de seu ponto de ebulição,infere-se que a

amostra é . . .

Page 15: Identificação de compostos orgânicos
Page 16: Identificação de compostos orgânicos
Page 17: Identificação de compostos orgânicos

Estado físico: Sólido cristalino

Cor: branco a amarelo claro

Odor: irritante as vias nasais

Ponto de ebulição (°C): 269

Ponto de fusão (°C): 50

Índice de refração (n25D): 1.661 (à 25°C)

Densidade (g/cm³): 1.913 ±0.1 (à 25° C)

Disponível em: <http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2040107.html?rid= 7604d-a9e9-f38f0140aebfr48d>

Page 18: Identificação de compostos orgânicos

Álcoois, aldeídos, ésteres, cetonas, nitrilas e amidas .

Page 19: Identificação de compostos orgânicos

Resultado: Positivo

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FeSO4 + 6NaCN Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

3Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)2 Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4

Formação do complexo:

Resultado: Positivo

Page 20: Identificação de compostos orgânicos

Teste de Beilstein

Resultado: POSITIVO coloração verde da chama do bico

de Bunsen.

Teste com nitrato de prata (AgNO3)

• Elimina-se a interferência dos íons sulfeto e

cianeto, goteja-se AgNO3 a 5%, formando-se

um precipitado volumoso amarelo e

insolúvel em NH4OH AgI.

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772

Page 21: Identificação de compostos orgânicos

Teste de Ignição

Resultado: POSITIVO.

Page 22: Identificação de compostos orgânicos

Álcoois, aldeídos e cetonas Resultado: NEGATIVO

Nitro

Reagentes: sulfato de amônio ferroso aquoso a 5%, ácido sulfúrico (2 mol/L), hidróxido de potássio (2 mol/L) em metanol.

Resultado: NEGATIVO, não ocorre a formação do precipitado vermelho-acastanhado característico

R-No2 + 4 H2O + 6Fe(OH)2 RNH2+ 6Fe(OH)3

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774

Page 23: Identificação de compostos orgânicos

Nitrilas

Reagente: solução de NaOH

Em meio básico, ocorre a conversão de uma nitrila emácido carboxílico, com liberação de NH3, identificada porvapor característico e/ou confirmação do pH.

R-C N + 2 H2O R-COOH + NH3

Resultado: POSITIVO

______

Δ

PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774

Page 24: Identificação de compostos orgânicos

Realiza-se a hidratação controlada da nitrila até a formação de uma amida, que irá precipitar.

Nomenclatura, P.F. e P.E. ausentes na literatura.

Page 25: Identificação de compostos orgânicos

A realização dos testes de identificação apresentados , indica a presença do grupo funcional e de um substituinte

. Com a preparação do derivado, infere-se que a amostra é...

Page 26: Identificação de compostos orgânicos

http://www.chemspider.com/ImageView.aspx?id=2040107

Page 27: Identificação de compostos orgânicos

OBRIGADA!