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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis

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1º Semestre/2017

LISTA DE EXERCÍCIOS N° 01

ASSUNTO: Introdução à Química Orgânica

01) O histórico da Química Orgânica considera

relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir.

I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e

Inorgânica;

II. Em 1807, a Teoria da Força Vital reafirmou a tese de

vitalismo;

III. Em 1828, foi realizada a primeira síntese orgânica

em laboratório;

IV. Em 1858, a Química Orgânica foi definida como a

Química dos Compostos do Carbono.

Qual das opções abaixo identifica os químicos

associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente?

a) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekulé

b) Kekulé, Lovoisier, Berzelius, Bergman

c) Bergman, Berzelius, Wöhler, Kekulé

d) Wöhler, Arrhenius, Kekulé, Lavoisier

e) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius

02) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos, é

correto afirmar que:

01) Os compostos orgânicos somente podem ser

sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de

orgânicos.

02) Os compostos orgânicos são compostos de carbono,

embora algumas substâncias que contêm esse elemento

sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos

(CO2, HCN etc.).

04) A existência de um grande número de compostos de

carbono está relacionada com a capacidade de o átomo de

carbono formar cadeias, associadas à sua tetracovalência.

08) Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a

mais frequente.

16) Os compostos orgânicos são regidos por leis e

princípios próprios, não aplicáveis aos compostos

inorgânicos.

03) (Fuvest-SP) Quais são os quatro elementos mais

frequentemente encontrados nos compostos

orgânicos?

_______________________________________________

_______________________________________________

04) (UFRGS) A síntese da ureia, a partir do cianato de

amônio, segundo a equação:

NH4+CNO- aquecimento

CO(NH2)2

desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na

história da Química, porque:

a) provou a possibilidade de sintetizarem compostos

orgânicos a partir de inorgânicos.

b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.

c) demonstrou que os compostos iônicos geram

substâncias moleculares quando aquecidos.

d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico

homogêneo descoberto.

e) provou que o sal amônio possui estrutura interna

covalente.

05) (UEPB/PB) O gráfico a seguir representa a

evolução geral do número de compostos orgânicos

conhecidos.número de compostos

orgânicos (x 106)

Períodos

1

Anos40

2

Anos70

3

Anos90

Com base no gráfico, marque V ou F, quando as

proposições forem verdadeiras ou falsas,

respectivamente.

( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações

simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias

de vários comprimentos.

( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de

carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que

permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito

longas e até em quatro direções, o que justifica o grande

número de compostos orgânicos conhecidos.

( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais

elevado de substâncias inorgânicas do que o de

substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do

átomo de carbono de formar novas estruturas.

( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por

átomos de carbono, aumentando desta forma, o número

de compostos químicos formados pelo carbono.

Marque a alternativa que corresponde a sequência

correta, respectivamente:

a) F, F, F, V c) V, V, V, F e) V, V, F, V

b) V, V, V, V d) F, V, V, F


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1º Semestre/2017

LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 02

ASSUNTO: Postulados de Kekulé/Características do carbono

01) Reescreva as seguintes estruturas, completando

com o número adequado de hidrogênios.

a) C C

C

C

b) C C N

O

c) C O C

d) C C C

C

C

C

C

C

C

C

e) C C

O

O

f)

C

CO

C

CO

C

C C

C

CC

g)

h) C

CN

C

CC

C Cl

C

C C

C

C N C

i)

j) C C C C

02) Complete a estrutura C - C acrescentando

separadamente:

a) um átomo de bromo (Br) e cinco de hidrogênio.

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

b) um átomo de enxofre (S) e seis de hidrogênio.

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

c) um átomo de nitrogênio (N) e sete de hidrogênio.

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

d) um átomo de oxigênio (O) e quatro de hidrogênio.

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

03) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre

os átomos de carbono que completam de maneira

adequada as estruturas a seguir?

a) H C C C C C

H

H H H

H c)

b) H C C C C C

H

H

H

CC

H

H

CC

H

HCH

CH

04) (Mack-SP) Na cadeia seguinte, o número de

ligações covalentes que se deve colocar entre os

carbonos, a fim de completar sua valência, é:

H C C C CH2

CH3

a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

05) (UEL-PR) Na fórmula

H2C...x...CH CH2 C...y...N

x e y representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla. d) tripla e tripla.

b) dupla e dupla. e) dupla e tripla.

c) tripla e simples.

06) (UVA-CE) Na estrutura

H2C (1) C (2) C (3) CH2

NH2

H

as ligações representadas pelos algarismos são,

respectivamente:

a) simples, dupla, simples.

b) dupla, simples, dupla.

c) simples, tripla, dupla.

d) dupla, tripla, simples


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1º Semestre/2017


ASSUNTO: Fórmulas Moleculares

01) (UFAL-AL) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbônica

C = C – C = C – C é:

a) C5H12 c) C5H6 e) C5H10

b) C5H5 d) C5H8

02) (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substânciasorgânicas simples, com, por exemplo, hidrocarbonetos,

responsáveis pelo odor e sabor. O -terpineno, cujacadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma dassubstâncias responsáveis pelo odor do limão:

C

C C

C

CC

C CC

C

O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa substância é: a) 20 d) 22b) 16 e) 14c) 10

03) (Uece) A “nicotina” pode ser representada pelafórmula a seguir. Quantos átomos de carbono equantos átomos de hidrogênio existem em umamolécula desse composto?

a) 10 e 13b) 10 e 14c) 9 e 12d) 8 e 14

N

N

CH3

04) (UCDB- MS) Os números de átomos de hidrogênionas seguintes substâncias orgânicas

C C

e C C C

C

C

C

C C

São respectivamente: a) 9 e 13 c) 8 e 12 e) 7 e 10b) 13 e 10 d) 14 e 12

05) A benzamida, de fórmula estrutural,

C

O

NH2

apresenta fórmula molecular: a) C7H7NOb) C6H8NOc) C6H7NOd) C7H8NO2

e) C7H8NO

06) (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleoscondensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel eméter e insolúvel em água, apresenta fórmula estruturalplana.

pireno

A fórmula molecular do pireno é: a) C14H8

b) C15H10

c) C16H10

d) C17H12

e) C18H12

07) (USJT-SP) As auxinas correspondem a um grupode substâncias que agem no crescimento das plantase controlam muitas outras atividades fisiológicas.Foram os primeiros hormônios descobertos nosvegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolilacético (AIA), um composto orgânico simples, com afórmula estrutural:

COOH

NH

CH2

Qual é a sua fórmula molecular?

a) C10H11O2Nb) C10H11ONc) C10H9O2Nd) C11H8ONe) C10H10ON

08) (FUVEST-SP) A vitamina K3 pode ser representadapela fórmula estrutural a seguir. Quantos átomos decarbono e de hidrogênio existem em uma moléculadesse composto?

O

O

CH3

a) 1 e 3b) 3 e 3c) 9 e 8d) 11 e 8e) 11 e 10

09) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante

comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte

fórmula estrutural:

N

NO

H3C

CH3

O

N

N

CH3

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2

b) C6H10N4O2

c) C6H9N4O2

d) C3H9N4O2

e) C8H10N4O2


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1º Semestre/2017

10) (Univali-SC) Uma das infecções mais dramáticas

de nossos dias é a causada pelo vírus HIV que, após

um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a

apresentar os sinais da AIDS. Um medicamento capaz

de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que apresenta

a seguinte fórmula estrutural:

O

CH2HO

NH2

N

N

O

H CH3

O

Sua fórmula molecular é: a) C10H13O4N5

b) C10H13O3N3

c) C10H17O4N3

d) C9H13O6N3

e) C9H11O4N5

11) (Unifor-CE) O α-naftol,

OH Tem fórmula molecular: a) C10HO.b) C10H5O.c) C10H6O.d) C10H7O.e) C10H8O.

12) (UFPR) O clobutinol (figura abaixo) é uma

substância utilizada em xaropes de combate à tosse.

Recentemente foi constatado que o clobutinol pode

provocar arritmia cardíaca e, por isso, medicamentos

que o contêm foram retirados do mercado (Folha de

São Paulo, 01 set. 2007)

Cl CH3

N

CH3

CH3

HO

CH3

Clobutinol

Qual a fórmula molecular do clobutinol? ____________

13) O aroma das uvas se deve, entre outras, àsubstância cuja fórmula estrutural está abaixo.

C

NH2

O

OCH3

Qual é a fórmula molecular dessa substância?

_______________________________________________

14) (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada nosprodutos cosméticos como corante natural, sendo alawsona a substância que reage com a queratina doscabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim ahena, a camomila (do tipo matricaria chamomilla) étambém muito utilizada em produtos cosméticos,como os xampus, e, entre os seus constituintesquímicos, encontram-se sesquiterpenos, como ocamazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão asfórmulas estruturais de três compostos citados.

As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente: a) C10H6O3, C11H12 e C10H8

b) C10H6O3, C11H18 e C11H8

c) C11H6O3, C14H18 e C11H9

d) C9H6O3, C11H17 e C10H8

e) C10H6O3, C14H16 e C10H8

15) (Mackenzie-SP) No colesterol, cuja fórmula

molecular C27H46O, a porcentagem de hidrogênio é

aproximadamente igual a:

a) 46% c) 12% e) 62%

b) 34% d) 1%

Dados: Massas atômicas: H = 1; C = 12 e O = 16.

Justifique sua resposta através do cálculo da massa

molar e porcentagem de hidrogênio.

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________


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1º Semestre/2017

16) (UFSCar-SP) O ciprofoxacino é um antibióticoadministrado por via oral ou intravenosa, usado contrainfecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sidorecomendado no tratamento do antraz, infecçãocausada pelo microorganismo Bacillus anthracis. Afórmula estrutural desse antibiótico é mostrada nafigura.

NHN

F

N

COOH

O

a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico?

_______________________________________________

b) Qual a porcentagem em massa de carbono? Dados:massas atômicas (u): H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, F =19).

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

17) (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localizadono extremo sudoeste do estado de Goiás, écaracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, queservem como local de desenvolvimento de larvas evaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outrosinsetos que lhes servem de alimento. Esse fenômenode emissão de luz é chamado de bioluminescência eocorre, principalmente, pela oxidação de umasubstância química conhecida por luciferina,representada a seguir:

HO

N

S

S

NCOOH

Determine a fórmula molecular, a massa molecular e a composição percentual da luciferina. Dados: Massas atômicas (u): H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, S = 32.

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________


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1º Trimestre/2018


ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

01) (Ufes-ES)

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5

6

7

8

Na fórmula, são carbonos:

Primários Secundários Terciários Quaternários

a) 1, 5, 6, 7, 8 3 2 4

b) 1, 5, 7, 8 3, 6 2 4

c) 1, 5 2, 3 6, 7, 8 4

d) 1, 5, 6 3, 7, 8 2 4

e) 4 2 3 1, 5, 6, 7, 8

02) (Fatec-SP) Na fórmula

H3C CH CH CH2 CH

CH3 CH3 CH3

CH3

as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 1 e 3 d) 3, 3 e 2b) 2, 3, e 4 e) 2, 4 e 3c) 5, 2 e 2

03) (FGV-SP) O composto de fórmula:

CH

OH

CH

CH3

NH CH CH3

CH3

H3C C CH C

CH3

CH3 CH3

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1. d) 5, 4, 3 e 1.b) 7, 4, 1 e 1. e) 6, 4, 1 e 2.c) 7, 3, 1 e 2.

04) (UEPG-PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nosanimais a partir da fenilalanina, apresenta a seguintefórmula estrutural:

HO CH2 CH

NH2

C

O

OH

Com relação à classificação dos átomos de carbono na

estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém

a quantidade correta de átomos de átomos de carbono

primários, secundários, terciários e quaternários,

nessa ordem.

a) 2, 5, 2, 0. d) 2, 3, 1, 3.

b) 4, 0, 1, 2. e) 1, 7, 1, 0.

c) 3, 5, 0, 1.

05) (PUC-RS) No eugenol, composto de odoragradável de fórmula:

CH2 OH

OCH3

CHCH2

utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é: a) 2 b) 7 c) 10 d) 3 e) 8

06) (ITE Bauru – SP) O composto orgânico de fórmulaplana abaixo possui:

CH3 CH2 CH C

CH3

CH3

CH3CH3

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1

carbono terciário e 2 carbonos quaternários.b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1

carbono terciário e 1 carbono quaternário.c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono

terciário, 1 carbono quaternáriod) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos

terciários, 1 carbono quaternário.

07) O composto orgânico que apresenta a fórmulaestrutural a seguir possui:

CH CH2 CH

Cl CH3

CH3H3C CH CH CH

Cl CH3

CCl

ClCl

a) somente carbonos secundários.b) um carbono quaternário.c) somente carbonos primários.d) somente carbono terciário.e) três carbonos terciários.

08) Um quimioterápico utilizado no tratamento docâncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural podeser representada por:

CH2

OC

O

OH

Escreva a fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico.

_______________________________________________


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1º Semestre/2017

09) (Cesgranrio-Rj) A prednisona é um glicocorticóidesintético de potente ação anti-reumática,antiinflamatória e antialérgica, cujo uso como dequalquer outro derivado da cortisona, requer uma sériede precauções em função dos efeitos colaterais quepode causar.

O

CH3

OCH3

C

OH

O

CH2OH

Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.

Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula de prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

10) (Uerj) A maior parte das drogas nosanticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

O

OH

C H

O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: a) 5 b) 7 c) 6 d) 8

11) (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram

figuras humanas e foram criadas para estimular o

interesse de jovens na compreensão da linguagem

expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em

química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,

representado na figura:

OOEm que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) mãosb) tóraxc) pésd) cabeçae) abdômen


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1º Semestre/2017


ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

01) (Mack-SP) A cadeia carbônica do composto

esquematizado a seguir classifica-se como:

H3C CH2 CH C

Cl O

O CH3

a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.

b) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

c) alifática, saturada, heterogênea, normal.

d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.

e) aberta, insaturada, homogênea, normal.

02) (UFBA) Assinale a alternativa correta. O composto,

H3C C CH2 NH

CH3

CH3

CH CH2

CH3

Possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser

classificada como:

a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.

b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.

c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.

d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.

e) alifática, normal, homogênea e saturada

03) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto

azedo da cerveja” é representado pela estrutura:

CH2

Considerando o composto indicado, identifique a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada. b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada

04) (UEL-PR) O hidrocarboneto 1,2-benzopireno:

Um cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é: a) alicíclico polinuclear b) alifático saturado c) alifático insaturado d) aromático mononuclear e) aromático polinuclear

05) (Ufes) Dentre as opções a seguir:

Br CH2 CH2 CH2 CH3

I

O

II

CH3 C O

O

CH CH2

III

CH3

CH3

IV

OH

V

O composto que apresenta cadeia carbônica saturada,

homogênea e somente com carbonos secundários é:

a) I c) IV e) II

b) V d) III

06) (Mack-SP) O composto que apresenta cadeia

carbônica saturada, homogênea e somente com

carbonos secundários é:

a) Cl CH2 CH2 CH2 Cl d)

b) H3C CH2 NH CH2 CH3e)

c)

O

07) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula

C

O

O

C

OH

CH3

O

Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,

Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia

carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.

b) mista, homogênea, insaturada, aromática.

c) aberta, heterogênea, saturada, aromática.

d) mista, heterogênea, insaturada, aromática.

e) mista, homogênea, saturada, alicíclica.


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1º Semestre/2017

08) (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição

química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:

CH3NHCH2CHOF3C

Com relação a esse composto, é correto afirmar que

apresenta:

a) cadeia carbônica cíclica e saturada

b) cadeia carbônica aromática e homogênea

c) fórmula molecular C17H16ONF

d) somente átomos de carbonos primários e secundários

e) cadeia carbônica mista e heterogênea

09) Sabendo que os quatro elementos organógenos –

C, H, O e N – fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligações

covalentes comum, forneça a fórmula estrutural dos

seguintes compostos:

a) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão

ligados a no máximo um outro átomo de carbono.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

b) C3H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

c) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

d) C7H16, cuja cadeia carbônica apresenta 1 carbono

quaternário, 1 carbono terciário e os demais carbonos

primários.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

10) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor

cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono

quaternário é:

a) C6H12 c) C2H4 e) C5H10

b) C5H12 d) C5H10O

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

11) (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da

qualidade de vida levaram a propor a substituição do

uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,

menos poluente na combustão. Esse polímero está

relacionado com as substâncias:

C C

OO

HO OH

I - ácido tereftálico

H2C CH2

II - etileno

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,

cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica. d) saturada e acíclica.

b) heterogênea e aberta. e) cíclica e insaturada.

c) acíclica e homogênea.

12) (FURG) Dentre as fórmulas representadas, qual é a

que representa um composto alicíclico saturado?

a) CH2C

C

CH2 COOH

H

H2

CHH2C

C

CH CH2b)

c) CH3 CH2 CHCH2

CH2

CH3

CH3

d) CH2 CH3

CH3

e)

13) (UFAM-Modificada) A cadeia carbônica principal de

um composto é classificada como alicíclica,

homogênea, saturada e ramificada e apresenta dois

átomos de carbono secundários e dois terciários. Das

opções abaixo, o único composto com essas

características é o:

a) C5H12 c) C4H8 e) C6H12

b) C6H10 d) C4H10

_____________________________________________________

_____________________________________________________

_____________________________________________________

_____________________________________________________


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1º Semestre/2017


ASSUNTO: HIBRIDAÇÃO DOS CARBONOS/LIGAÇÃO SIGMA E LIGAÇÃO PI

01) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:

C C C

I II III

Os carbonos I, II e III têm hibridização:

I II III

a sp sp2 sp

2

b sp2 sp

3 sp

c sp3 sp sp

d sp2 sp

3 sp

3

e sp2 sp sp

02) (Fesp-SP) No hidrocarboneto

C

H

H

H

C C

H H

C

H

H

C C

H H

H

Os carbonos:

a) apresentam todos hibridização sp3.

b) apresentam hibridização sp3 e sp

2

c) apresentam todos hibridização sp2

d) apresentam hibridização sp3 e sp.

e) apresentam hibridização sp3, sp

2 e sp.

03) (Unip – SP) Dada a molécula

1 2 3 4C

H

H

C C

H

C

H

H

H

Pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de

carbono 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:

a) sp2, sp

2, sp

2, sp

3 d) sp

2, sp, sp

2, sp

3

b) sp, sp, sp, sp2

e) sp, sp2, sp, sp

3

c) sp2, sp

3, sp

2, sp

04) (UFPA) No composto

H2C C

H

C CH

Existem:

a) 3 ligações e 2 ligações .

b) 2 ligações e 3 ligações .

c) 4 ligações e 2 ligações .

d) 7 ligações e 2 ligações .

e) 7 ligações e 3 ligações .

05) (UFV – MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

C

H

H

H

C

H

C

H

C C H12345

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1

ligação (pi).

III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1

ligação (sigma).

IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Identifique a alternativa correta:

a) Todas as afirmativas são corretas.

b) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas

c) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

d) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

e) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.

06) (PUC-RJ) Quantas ligações , no total, existem no

composto representado pela fórmula abaixo?

H C C C

C H

H

H

C C

H

C C H

a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

07) (UECE) Sempre que houver carbono hibridizado sp,

deverão aparecer nesse carbono:

a) duas ligações sigma e duas pi.

b) três ligações sigma e uma pi.

c) uma ligação sigma e três pi.

d) quatro ligações sigma.

08) (Fafi-MG) O número de ligações e do propino

(fórmula estrutural abaixo) é, respectivamente:

C

H

H

H

C C H

a) 6 e 2 b) 4 e 2 c) 3 e 2 d) 8 e 1 e) 7 e 1


11

1º Semestre/2017

09) (ITA-SP) Em relação à molécula esquematizada a

seguir, são feitas as seguintes afirmações:

C

H

H C

H

C

H

H

H

1 2 3

I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação

do tipo sigma, .

II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação

do tipo pi, .

III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas

ligações tipo sigma, .

IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas

ligações do tipo pi, .

V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e

hidrogênio são ligações do tipo sigma, .

Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:

a) I e II d) I, III e V

b) I e III e) II, IV e V

c) I, II e V

10) (Efei-SP) A morfina, uma droga utilizada em

tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

N

CH3

OHO

1

2

3

Os carbonos assinalados

possuem hibridização,

respectivamente

a) 1-sp2 2-sp

3 3-sp

2.

b) 1-sp 2-sp3 3-sp

3.

c) 1-sp2 2-sp 3-sp

2.

d) 1-sp2 2-sp

3 3-sp

3.

e) 1-sp2, 2-sp

2, 3-sp.

11) (UECE-CE) Uma das substâncias contidas nas

bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é

carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele

estimula os neurônios a liberarem uma quantidade

extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e

eufórica.

NH

NH2

HO

De acordo com sua estrutura, mostrada ao lado, a

serotonina possui ligações sigma () e pi (), cujas

quantidades são, respectivamente:

a) 18 e 8 c) 22 e 4

b) 18 e 4 d) 26 e 4


12

1º Semestre/2017

LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 07 ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS NÃO RAMIFICADOS

01) Dadas as fórmulas moleculares, classifique os

hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos:

a) C5H10 e) C7H12

b) C10H18 f) C11H22

c) C8H18 g) C9H16

d) C6H14 h) C12H24

02) Dadas as fórmulas estruturais classifique os

hidrocarbonetos:

a) H3C C

CH3

CH3 b) H2C

CH3

CH2

C C CH3H

c) H3C CH

CH3

CH3

d) H3C C C CH CH3

CH3

03) A molécula de um alcino contém 10 átomos de

hidrogênio. O número de átomos de carbono nessa

molécula é:

a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 10

04) (UFSE) O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH

= CH2 pertence à série dos:

a) alcanos. d) alcinos.

b) aromáticos e) alcenos.

c) alcadienos.

05) (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com

três átomos de carbono, é:

a) C3H10 c) C3H6 e) C3H2

b) C3H8 d) C3H4

06) (UEL-PR) Qual das fórmula moleculares representa

um ciclano?

a) C6H14 c) C6H10 e) C6H6

b) C6H12 d) C6H8

07) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16

representa um:

a) alcano de cadeia aberta

b) alceno de cadeia aberta

c) alcino de cadeia aberta

d) composto aromático

e) alcino de cadeia fechada

08) (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula

C5H12 pode ter cadeia carbônica:

a) cíclica saturada d) acíclica heterogênea

b) cíclica ramificada e) aberta insaturada

c) aberta ramificada

09) Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a

IUPAC:

m)

l)

k)

j)

i) H2C CH CH CH2

h) H3C CH2 CH2 CH2 C C CH3

g) HC C CH2 CH2 CH3

f) H3C CH CH CH2 CH3

e) H2C CH CH3

d) H3C CH2 CH2 CH3

c) HC CH

b) H2C CH2

a) H3C CH3

10) Escreva o nome proposto pela IUPAC para os

compostos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

11) Escreva a fórmula estrutural simplificada dos

seguintes compostos:

a) metano g) hept-3-ino

b) hexano h) pent-2-eno

c) propeno i) ciclo-hexano

d) but-1-eno j) ciclo-hexeno

e) 1,3-pentadieno k) 3-octino

f) but-2-eno l) ciclo-hexa-1,3-dieno


13

1º Semestre/2017

LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 08 ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

01) Dê o nome sistemático IUPAC dos hidrocarbonetos:

g) CH3 C

CH3

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

f) CH3 CH

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

a) H3C CH CH2

CH3

CH2 CH3

b) H3C CH CH2

CH3

CH3

CH3

c) H3C C CH2

CH3

CH CH3

CH3

CH3

d) H3C CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

e) H2C CH CH

CH3

CH3

i) CH2 C

CH2

CH2

CH3

CH2 CH3

h) CH3 CH

CH2

CH

CH2

CH3

CH3 CH3

j) CH3 C

CH3

CH

CH3 CH2

CH2

CH3

CH CH2

k) H3C CH2 C

CH2

CH2 CH2 CH3

l) H2C C

CH3

CH2 C

CH3

CH CH

CH2

CH3

CH3

m) CH3 CH2 CH2 CH

C

CH3

CH

n) HC C CH2 CH

CH3

CH3

o) CH3 CH2 CH2 C C CH

CH3

CH2 CH3

02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:

a) 2-metil-heptano;

b) 2,4-dimetil-pentano;

c) 3-etil-2,2-dimetil-octano;

d) 4-metil-pent-1-eno

e) dimetil-but-2-eno

f) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno;

g) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno;

h) 2-metil-1,3-butadieno

i) 4-metil-hex-1-ino

j) 4,4-dimetil-hex-2-ino

k) 2,2,5-trimetil-3-heptino


14

1º Semestre/2017

03) Dê o nome dos seguintes compostos:

H3C

CH3

d)

H3C CH3

CH3

c)

CH2

CH2

CH3

CH3

b)

CH2 CH2 CH3

a)

e)

CH3

f)

CH2CH3

CH3

g) CH3

CH3

04) Dê o nome aos seguintes hidrocarbonetos:

CH2 CH2 CH3

a)

CH3f)

H3C CH3

CH3

e)

CH3 CH3d)

C2H5

CH3

CH3

c)

b)

04) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos de cadeia mista.

a) etil-ciclo-pentano;

b) 1,3-dimetil-cicloexano;

c) 3-etil-1,2-dimetilbenzeno;

d) para-dietil-benzeno;

e) metil-ciclo-butano;

f) metil-benzeno;

g) 1,3,5-trimetil-benzeno;

h) 1,3-dimetil-ciclo-hexano;

i) 2-metil-ciclo-hexeno;

j) 1,2-dimetil-ciclo-hexeno;

k) metilciclobutano;

l) orto-dimetil-benzeno;

m) m-etil-metil-benzeno;

n) p-dimetilbenzeno;

o) 1,3,5-trimeti-ciclo-hexano;

p) 1,3-dimetil-ciclo-hexeno.


15

1º Semestre/2017


ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 01) (UESB-PA) I. alcano II. alceno III. alcino IV. aromático

(A) C6H6 (B) C3H4 (C) C3H6 (D) C3H8

Associando cada fórmula molecular à respectiva função, a coluna da direita, preenchida de cima para baixo, deve ter a sequência: a) IIA, IIB, IVC, ID. d) IIIA, IVB, IC, IID. b) IVA, IIIB, IIC, ID. e) IVA, IB, IIC, IIID. c) IA, IIB, IIIC, IVD.

02) (UFSM-RS) No composto

CH CH2 CH3

CH3

1

2

3

4

C

C

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3H3C

CHH3C

CH3

CH2

CH3

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.

b) terc-butil, isobutil, n-butil e sec-butil.

c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.

d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.

e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

03) (Ufac) O nome correto para o composto

H2C C

CH3

CH2 C

CH3

CH2

CH

CH3

CH CH3

é: a) 2,4-metil-4-alil-hex-2-eno b) 2-dimetil-4-etil-4-etil-hepta-1,5-dieno. c) 2-metil-4-metil-4-etil-hepta-2,6-dieno. d) 2,4-dimetil-4-etil-hepta-1,5-dieno. e) 2,4-dimetil-4-alil-hex-1-eno 04) (Fesp-SP) Qual é o nome oficial do composto abaixo?

CH2 CH3

CH CH CH CH3H3C

a) 2-etilpenteno-1. b) 4-metilexeno-2. c) 2,3-dimetilbuteno. d) 5-metilexeno-1. e) 4-metilpenteno-2.

05) (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere

as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas respectivamente, aos átomos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal: a) terc-pentil e terc-butil b) propil e terc-pentil c) metil e isobutil d) metil e propil e) propil e isobutil

06) (Unisinos-RS) Considere o seguintes composto:

CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

Sua nomenclatura correta é: a) 1,2-etil-3-propil benzeno. b) 1,2-dimetil-3-propil benzeno. c) 1-propil-2,3-dimetil benzeno. d) 0-dimetil-m-propil benzeno. e) m-dimetil-o-propil benzeno.

07) (MED. SANTOS – SP) O nome do composto:

CH3

CH CH3

CH3

a) 1,3-dimetil-ciclo-pentano; b) 1-metil-3-etil-ciclo-pentano; c) 1-metil-3-n-propil-ciclo-pentano; d) 1-metil-4-isopropil-ciclo-péntano; e) 1-metil-3-isopropil-ciclo-pentano.

08) (PUC-PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

CH3 CH2 CH

CH3

CH CH

CH3

CH3

CH3CH

CH2

CH2

CH3

a) 2,3-dimetil-4-sec-butil-heptano; b) 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano; c) 2-isopropil-3-sec-butil-hexano; d) 2,3,5-trimetil-4-isopropil-heptano; e) 2,3-dimetil-4-terc-butil-heptano.


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1º Semestre/2017

09) A nomenclatura correta para os compostos a seguir é, respectivamente:

H3C CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

C CH2

CH2

CH3

C CH CH3

a) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-heptino.

b) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-heptino.

c) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-heptino.

d) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzi-3-heptino.

e) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-heptino.

10) (UNISINOS-RS) Dado o composto orgânico a seguir formulado:

CH

CH3

C CH3

CH2

CH3

CH3

C

CH2

CH3

H3C CH

Aplicando as regras de nomenclatura, seu nome correto é: a) 5-etil-3,3,4-trimetil-5-hepteno. b) 3,5-dietil-4,5-dimetl-2-hepteno. c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-4-hexeno. d) 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno. e) 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno.

11) (Ufac) O nome correto para o composto

H2C C

CH3

CH2 C

CH3

CH2

CH

CH3

CH CH3

é:

a) 2-dimetil-4-etil-4-etil-hepta-1,5-dieno.

b) 2-metil-4-metil-4-etil-hepta-2,6-dieno.

c) 2,4-dimetil-4-etil-hepta-1,5-dieno.

d) 2,4-dimetil-4-alil-hex-1-eno

e) 2,4-metil-4-alil-hex-2-eno

12) (F. M. Pouso Alegre – MG) A nomenclatura para a

estrutura seguinte:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH3CH3

de acordo com o sistema IUPAC é:

a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano

b) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano

c) 6,7-dimetil-7-etildecano

d) 4,5-dimetil-4-etildecano

e) 3,4-dimetil-3-etilnonano

13) A alternativa que indica corretamente a relação

entre o nome oficial e a fórmula estrutural dos

compostos abaixo é:

I.

CH3

CH3

CH2CH3

CH2CH3

II. III.

CH2CH3

CH2CH3CH3CH2

IV.

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH3H3C

V.

A. 4-metil-1-isopropilbenzeno

B. 1,3,5-trietilbenzeno

C. 1,3-dietilbenzeno

D. 1,2-dimetilbenzeno

E. 1,2,4-trimetilbenzeno

a) I. A; II. B; III. C; IV. D; V. E

b) I. B; II. A; III. E; IV. D; V. C

c) I. C; II. E; III. A; IV. D; V. B

d) I. D; II. C; III. B; IV. E; V. A

e) I. D; II. C; III. A; IV. E; V. B

14) (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas

abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a

da esquerda:

1.

2.

3.

4.

5.

( ) 2,3-dimetil-butano

( ) 2-pentino

( ) 2-etil-1-buteno

( ) 1,5-octadieno

( ) 2-etil-3-metil-1-penteno

Assinale a alternativa que apresenta a sequência

correta da coluna da direita, de cima para baixo:

a) 1 – 5 – 3 – 2 – 4 d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3

b) 4 – 1 – 2 – 3 – 5 e) 2 – 3 – 1 – 4 – 5

c) 4 – 1 – 5 – 3 – 2


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1º Semestre/2017

LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 10 ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

01) (UFSM-RS) A qualidade da gasolina deve-se à sua resitência quanto à compressão nos motores dos veículos automotores. Para a medida de resistência, é utilizado o índice de octana (octanagem). Atribui-se zero ao heptano e cem ao 2,2,4-trimetil-pentano. O hidrocarboneto com octanagem cem possui: a) cinco carbonos primários e um carbono quaternário. b) dois carbonos secundários e um carbono terciário. c) um carbono terciário e três carbonos primários. d) três carbonos secundários e cinco primários. e) dois carbonos secundários e um carbono quaternário.

JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.

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02) (Unifor-CE) O 2-metil-2-penteno têm fórmula molecular: a) C6H12 c) C6H14 e) C5H12

b) C6H10 d) C6H8


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03) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1 JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.

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04) (UEL-PR) Quantos átomos de hidrogênio há na

molécula do ciclo-buteno?

a) 4 b) 6 c) 8 d) 5 e) 7


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05) (UFRJ) A união do radical isobutil(a) como o radical isopropil(a) fornece um composto cuja nomenclatura IUPAC é: a) 2,4-dimetil-pentano; d) 3-metil-hexano; b) 2,2-dimetil-pentano; e) 2-metil-hexano; c) 2,3-dimetil-pentano. JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.

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06) (PUC-PR) O composto:

C isopropil

terc_butil

fenil

metil

Apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano; b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano; c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano; d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano; e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano


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18

1º Semestre/2017

07) (FEI-SP) Classifique a cadeia da molécula do 3-metil-1-butino: a) acíclica, normal, saturada, heterogênea. b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea. c) cíclica, ramificada, insaturada, heterogênea. d) cíclica, normal, saturada, homogênea. e) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.


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08) Assinale a alternativa que contém a nomenclatura

da IUPAC para o seguinte composto:

CH

CH3

CH3

CH3

a) trimetil-ciclopentano

b) 1-isopropil-4-metil-ciclopentano

c) 1-metil-4-isopropil-ciclopentano

d) 1-metil-3-isopropilciclopentano

e) n.d.a

09) (UFRS) Um hidrocarboneto possui cinco átomos de

carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre

os átomos de carbonos 1 e 2 e duas ramificações,

cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e

3. Sobre esse composto é incorreto afirmar que

apresenta:

a) quatro carbonos primários

b) dois carbonos terciários

c) um carbono quaternário

d) um carbono secundário

e) quatorze hidrogênios


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10) (MACK-SP) As fórmula do etano, do eteno e do propino são, respectivamente,

H3C CH3 H2C CH2 HC C CH3

Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, são:

a) H2C C CH2 H3C CH2 CH2, CH2H3C CH3e

e CHHCH3C CH2 CH3, H2C C CH2 b)

e CH2H3C CH3H2C CH CH3,c) C CH H3C

CHH2C CH3d) CHC CH3eH3C CH2 CH3,

ee) CHH2C CH3CH4, CHHC

11) Escreva o nome do composto formado pela união dos radicais a seguir: a) metil + etil f) isopropil + isobutil b) etil + propil g) metil + isobutil c) etil + isopropil h) etil + terc-butil d) isopropil + sec-butil i) fenil + etil e) isopropil + terc-butil j) isopropil + fenil

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19

1º Semestre/2017


ASSUNTO: FUNÇÕES QUÍMICAS OXIGENADAS/HALETOS ORGÂNICOS

01) (ESPM) Indique as funções orgânicas que estão

presentes na molécula de glicose:

CO

H

CH CH

OH

OH

CH CH CH2

OH OH OH

_______________________________________________

02) (FUVEST-SP) O bactericida Fomecin A, cuja

fórmula aparece a seguir, apresenta as funções:

HO

HO

OH

C

O

H

CH2 OH

a) ácido e fenol

b) álcool, fenol e éter

c) álcool, fenol e aldeído

d) éter, fenol e aldeído

e) cetona, fenol e

hidrocarboneto

03) (FUVEST-SP) A fórmula da vitamina K3 é dada a

seguir. Nela reconhece-se a função:

O

O

CH3

a) aldeído b) ácido carboxílico c) éter d) fenol e) cetona

04) O benzoato de benzila

C O

O

CH2

É utilizado como medicamento no combate a

escabiose. Esse composto pertence à função:

a) álcool d) amina

b) éster e) éter

c) ácido carboxílico

05) (ACAFE-SC) – Louis Pasteur, cientista francês,

estudou em 1848 cristais de uma “substância”

proveniente da uva. Tal “substância” era chamada, na

época, de acidum racemicum (do latim, racemus =

uva). Que funções químicas estão presentes na

fórmula do Acidum racemicum, representada a seguir?

HOOC CH CH COOH

OH OH

a) álcool e acetona b) álcool e ácido carboxílico c) éster e acetona d) álcool e aldeído e) éter e ácido carboxílico

06) UniSantos-SP) A genfibrozila é uma droga

utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas

de colesterol e triglicerídeos.

CH3

CH3

O (CH2)3 C

CH3

CH3

COOH

genfibrozila

Indique a alternativa que corresponde aos grupos

funcionais do “genfibrozila”.

a) éter e ácido carboxílico

b) éter e aldeído

c) fenol e aldeído

d) fenol e ácido carboxílico

07) (VUNESP-SP) Durante a guerra do Vietnã (década

de 60 do século passado), foi usado um composto

chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como

desfolhante das árvores, impedia que os soldados

vietnamitas se ocultassem nas florestas durante os

ataques dos bombardeiros. Esse material continha

uma impureza, resultante do processo de sua

fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina.

As fórmulas estruturais para estes compostos são

apresentadas a seguir:

Cl

Cl

O CH2 C

O

OH

2,4-D

O

O

Cl

Cl

Cl

Cl

dioxina

Esses compostos apresentam em comum as funções:

a) amina e ácido carboxílico

b) cetona e aldeído

c) ácido carboxílico e amida

d) haleto orgânico e amida

e) éter e haleto orgânico

08) (FEPAR-PR) O composto a seguir apresenta os

seguintes grupos funcionais:

C C

OH

OH

O O

CH3

a) álcool, aldeído, éster.

b) aldeído, álcool,

cetona.

c) éter, cetona, álcool.

d) éster, cetona, fenol.

e) aldeído, fenol, éster.


20

1º Semestre/2017

09) (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado

agente-laranja, que atuava como desfolhante nas

árvores das florestas, foi destaque, pois essa

substância é altamente cancerígena:

Cl

Cl

O CH2 C

O

OH

As funções presentes na molécula deste composto

são:

a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.

b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.

c) tiocomposto, cetona e álcool.

d) amina, ácido carboxílico e amida.

e) ácido carboxílico, éter e nitro composto.

10) (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74,

2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de

Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru)

na busca pelo princípio ativo responsável pela

atividade antimalárica da mesma. Escolha a

alternativa que apresenta quatro funções orgânicas

presentes no amburosídeo B.

H3CO

HO

O

O

OOH

CH2OH

OH

HO

O

a) Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool

b) Fenol; éter; éster; álcool

c) Cetona; éter; éster; álcool.

d) Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool

e) Fenol; cetona; éter; álcool

11) (UFV-MG) Dados os compostos:

OH

O O

OH

O

OH

Assinale a alternativa em que aparece o nome da

função comum às duas estruturas:

a) éster d) álcool

b) aldeído e) ácido carboxílico

c) cetona

12) (UEPE) Quando uma garrafa de vinho é deixada

aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre

por uma oxidação bacteriana aeróbica representada

por:

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH

O produto intermediário da transformação do álcool

do vinho no ácido acético do vinagre é:

a) um éster d) um aldeído

b) uma cetona e) um fenol

c) um éter

13) (UEMS) Em alguns antitérmicos, emprega-se o

ácido acetilsalicílico como princípio ativo.

C

O

O

OH

C

O

CH3

Pode-se afirmar acerca da estrutura ao lado:

a) Só há carbonos primários e secundários.

b) Há grupos funcionais de álcool e cetona.

c) Não há heteroátomos

d) Há grupos funcionais de ácido carboxílico e éster.

e) Só há ligações simples entre os átomos de carbono.

14) (Unisinos-RS) As fórmulas gerais R – O – R, R –

CHO, R – COOH, R – COO – R correspondem,

respectivamente, às funções:

a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter.

b) ácido carboxílico, éster, aldeído e éter.

c) éster, aldeído, ácido carboxílico e cetona.

d) éter, aldeído, ácido carboxílico e cetona.

e) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster.

15) PUC-PR) A presença de certos grupos funcionais

em alguns compostos é responsável pelas sensações

ardente, adstringente e refrescante, também

denominadas de sabores, que sentimos quando

ingerimos determinados alimentos. A estrutura a

seguir refere-se ao gingerol, substância encontrada

no gengibre, responsável pela sensação ardente

quando ingerida.

CH3O

HO

O OH

das funções não está presente no gingerol?

a) álcool c) fenol e) cetona

b) éter d) éster


21

1º Semestre/2017


ASSUNTO: FUNÇÕES QUÍMICAS OXIGENADAS/NITROGENADAS/HALETOS ORGÂNICOS

01) (UTFPR) Uma grande quantidade de compostos de

função mista contendo amina apresenta inúmeros

efeitos fisiológicos e é muito empregada em medicina.

Dadas as estruturas abaixo, julgue os itens que

seguem:

I) Ácido para-amino benzóico: absorve radiação

ultravioleta, sendo usado na preparação de

bronzeadores e protetores solares. Em sua estrutura

observamos as funções amina e ácido carboxílico.

NH2

O

HO

II) Xilocaína: anestésico local. Em sua estrutura

observamos as funções amina e amida.

NH

N

C2H6

C2H6

O

III) Adrenalina: acelera os batimentos cardíacos, com

aumento de pressão arterial. Em sua estrutura

observa-se somente três funções: fenol, álcool e

amina.

NH

OHHO

HO

IV) Fenilefrina: descongestionante nasal. Em sua

estrutura observa-se somente duas funções: fenol e

amina.

HO

NH

OH

Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):

a) I, II e III somente.

b) I, II e IV somente.

c) I, II, III e IV.

d) III e IV somente.

e) I e II somente.

02) (UFMA) O composto de fórmula estrutural a seguir,

apresenta os seguintes grupos funcionais:

H3C CH

OH

C

O

NH2

a) álcool e amina b) álcool, amina e cetona c) álcool e amida d) álcool e ácido e) álcool e nitrocomposto

03) (Vunesp) A asparagina, de fórmula estrutural a

seguir, apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):

C

O

H2N CH2 CH

NH2

C

O

OH

a) álcool d) amida, amina e ácido

b) éster e) éter, amida e ácido

c) éter e éster

04) (FUVEST-SP) O alucinógeno mescalina tem a

fórmula estrutural:

O

O

O

CH3

CH3

CH3

CH2CH2H2N

Nela estão presentes as funções orgânicas:

a) éster e amida d) éster e amina

b) éter e amina e) éter e fenol

c) fenol e amina

05) (UFV-MG) O acebutolol pertence a uma classe de

fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.

CH3O

NH3C

O

H

O N

OH

CH3

CH3H

ACEBUTOLOL

Estão presentes na estrutura do acebutolol as

seguintes funções:

a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.

b) amina, alqueno, álcool, amina, fenol.

c) amina, cetona, éter, álcool, amida.

d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.

e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.


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1º Semestre/2017

06) (UEL-PR) Os radicais presentes na estrutura do

ácido pícrico, caracterizam as funções:

OH

NO2O2N

NO2

a) enol e amida b) fenol e amina c) fenol e nitrocomposto d) ácido carboxílico e amina e) ácido carboxílico e

nitrocomposto

07) (UCB-DF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para

tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a

seguinte fórmula estrutural:

HO CH2 CH CH

NH2

OH

NH

C OCHCl

Cl

As funções presentes nesse composto, entre outras,

são:

a) álcool, cetona e nitrocomposto.

b) nitrocomposto, aldeído e cetona.

c) cloreto de ácido, fenol e amina.

d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.

e) amina, haleto orgânico e álcool.

08) (PUC-PR) Colesterol (álcool) é comumente associado com efeitos nocivos à saúde humana sendo, no entanto, essencial ao organismo como composto precursor de hormônios esteróides, tais como a progesterona (cetona) ou a testosterona (ambas as funções). As estruturas I, II e III abaixo representam, respectivamente:

O

O

I II

O

OH

HO

III

a) Colesterol, testosterona e progesterona. b) Testosterona, colesterol e progesterona. c) Colesterol, progesterona e testosterona. d) Progesterona, colesterol e testosterona. e) Progesterona, testosterona e colesterol.

09) (PUC/Campinas-SP) A lidocaína, anestésico local

amplamente empregado em odontologia, tem a

seguinte fórmula:

CH3

CH3

NH C

O

CH2 N C2H5

C2H5

Nessa estrutura reconhecem-se as funções:

a) amida e amina secundária.

b) amida e amina terciária.

c) amina secundária e amina terciária.

d) amina primária e amina secundária.

e) cetona, amina primária e amina secundária.

10) (UFMS-Adaptado) O acetominosalol é um fármaco

com propriedades analgésicas, antipirética e

antiinflamatória. A respeito desse composto, cuja

estrutura encontra-se abaixo, é correto afirmar que

apresenta:

OH

O

ON CH3

O

H

01) Funções éster, fenol e amida.

02) Funções éter, álcool e amina.

04) Funções fenol, éter e amida.

08) Fórmula molecular C15H21NO4.

16) Dois anéis aromáticos.

32) Cadeia é mista e heterogênea.

A soma das alternativas corretas é: .................................

11) (FCC-SP) A fórmula do ácido pantotênico é:

H2C

OH

C CH

CH3

CH3

C N

OH

O H

CH2 CH2 C

O

OH

Em uma molécula de ácido pantotênico identifica-se o

grupo:

I. éter II. ácido carboxílico III. fenol

a) somente a afirmativa I é correta.

b) somente a afirmativa II é correta.

c) somente a afirmativa III é correta.

d) somente as afirmativas I e II são corretas.

e) as afirmativas I, II e III são corretas.


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1º Semestre/2017

12) Um dos episódios da final da Copa da França de

1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso

Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse,

depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a

má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da

hipótese de estresse, teriam sido alteradas as

quantidades de três substâncias químicas excitatórias

do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a

dopamina – cujas estruturas estão abaixo

representadas:

CH2HO

HO

CH2 NH2

Dopamina

Serotonina

HO

N

CH2 CH2 NH2

H

Noradrenalina

CHHO

HOOH

CH2 NH2

Essas substâncias têm em comum as seguintes

funções químicas:

a) amida e fenol d) amida e álcool

b) álcool e fenol e) amina e fenol

c) amina e álcool

13) (UFV-MG) Muitas substâncias naturais apresentam

em suas estruturas vários grupos funcionais. Com

relação ao ácido atomárico (A) e o cymopol (B), pede-

se:

CH3

OH

HOOC

(A)

Br

OH

OH

(B)

As funções encontradas nas substâncias A e B são:

a) álcool, fenol e haleto.

b) hidrocarboneto, fenol e haleto.

c) fenol, ácido carboxílico e haleto.

d) ácido carboxílico, álcool e haleto.

e) fenol, álcool e aldeído.

14) (FEPAR-PR) A aspirina tem como princípio ativo o

ácido acetilsalicílico apresentado na figura 1, e seus

sais de sódio e cálcio também podem ser empregados

e são conhecidos como aspirina solúvel. O Tylenol é

um analgésico similar à Aspirina em sua ação, mas que

não provoca danos ao estômago; seu princípio ativo é

o p-acetilaminofenol (4-hidróxi-acetanilida) mostrado na

figura 2.

O

C

C

O CH3

O

OH

figura 1

C

H

H

H

C N OH

HO

figura 2

Assinale a alternativa que melhor completa as lacunas.

Analisando a estrutura da 4-hidróxi-acetanilida é

possível afirmar a presença das funções ________ e

_____ respectivamente em sua estrutura.

a) amina e fenol

b) amina e álcool

c) amida e fenol

d) amida e álcool

e) hidrocarboneto e fenol

15) (Mack-SP) As substâncias A, B e C pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:

H3C CH2 CH2

OH

(A) (B)

H3C CH2 C

O

H

H3C CH2 C

O

OH

(C)

a) álcool, aldeído e éter. b) aldeído, cetona e álcool. c) álcool, aldeído e ácido carboxílico. d) aldeído, cetona e éster. e) ácido carboxílico, cetona e aldeído.

16) (PUC-PR) Correlacione a 1ª coluna com a 2ª:

C6H5OCH3 1 - fenol

C6H5CH3 2 - aldeído

C6H5CHO 3 - álcool

C6H5COCH3 4 – éter

C6H5OH 5 - cetona

C6H13OH 6 – hidrocarboneto

Assinale a sequencia correta:

a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 d) 1, 4, 5, 6, 3, 2

b) 4, 6, 2, 5, 1, 3 e) 2, 6, 4, 5, 1, 3

c) 5, 4, 6, 2, 3, 1


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1º Semestre/2017


ASSUNTO: ÁLCOOIS/ALDEÍDOS/CETONAS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

01) Dê nome aos seguintes compostos:

a) H3C CH CH2

OH

CH2 CH3

b) H2C CH2

OH

CH2 CH2 CH3

c) H3C CH2 CH

OH

CH2 CH3

d) H3C CH CH

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

OH

e) OH

f) H3C CH CH

OH CH3

CH CH3

CH3

g) H3C CH CH

OH

CH CH

CH3 CH3

CH3

02) Escreva o nome dos seguintes compostos:

a) H3C CH2 C

O

H

b) CH3 CHO

c) H C

O

CH2 CH2 CH3

d) C

O

H

e) H3C CH

CH3

CH2 CH

CH2

C

CH3

O

H

f) H3C CH CH CHO

CH3 CH3

O

g) H3C C CH2

O

CH3

h) CH3 CH2 C

O

CH2 CH2 CH3

I) H C

O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

l) H3C CH2 CH

CH3

C

O

H

k) H3C C

O

CH3

j)

m) H3C CH CH

CH3

CH

CH3 CH3

C

O

H

n) C

O

H

CH2 CH2 CH

CH3

CH3


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1º Semestre/2017

O

H3C CH3

r)

q) H3C CH C

O

CH

CH3 CH3

CH3

p) H3C C

O

CH

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3C

O

H3Co)

03) Escreva o nome dos ácidos carboxílicos a seguir:

a) H3C C

O

OH

b) H3C CH2 CH2 C

O

OH

c) H3C CH2 COOH

d) H3C (CH2)4 C

O

OH

e) H3C CH

CH3

CH

CH3

COOH

f) CH3 COOH

g) CO

(CH2)6 CH3

HO

h) C CH2 C

O O

H H

i) OH

O

j) H3C CH

CH3

CH

CH3

COOH

04) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes álcoois.

a) propan-1-ol

b) pentan-3-ol

c) 1,2-etanodiol

d) 3-etil-4,4-dimetil-pentan-2-ol

e) ciclo-butanol

f) 2-metil-butan-2-ol

g) 1-metil-ciclo-hexanol

h) 1,2,3-propanotriol

i) 5-metil-2-heptanol

j) etanol

05) Escreva o nome dos compostos a seguir:

a) propanona

b) pentan-2-ona

c) ciclo-hexanona

d) 2,2-dimetil-hexan-3-ona

e) butanal

f) ácido pentanoico

g) ácido-3,3-dietil-5-metil-hexanoico

h) ácido propenoico

i) 3,7-dimetil-octa-2,6-dienal

j) ácido-4-metil-pent-2-enoico


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1º Semestre/2017


ASSUNTO: ÁLCOOIS/ALDEÍDOS/CETONAS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

01) Entre as estruturas a seguir, qual delas representa a função álcool?

I)OH

II)OH

III)CH2 OH

IV) H2C C OH

H

a) apenas III e IV; d) apenas II e III; b) apenas II e IV; e) todas; c) nenhuma delas.

02) (UNAERP-SP) Qual das fórmulas as seguir corresponde a um álcool secundário?

H2C CH2

OH OH

H2C C CH3

OH

a)

b)

c) OH

d)

CH2 OH

e)

H3C CH

OH

03) (FMPA-MG) O nome sistemático, de acordo com a IUPAC, para a estrutura

H3C CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH2 OH

é: a) 2,3-dimetil-1-pentanol b) 2,3-dimetil-pentanol c) 2-metil-3-etil-1-butanol d) 2-metil-3-etil-butanona e) 2,3-dimetil-3-etil-1-propanol

04) (UEBA-BA) De acordo com a IUPAC o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:

H3C CH CH2 CH2 CH

CH2

CH3

OH

CH3

a) 5-metil-2-heptanol; b) 2-etil-5-hexanol; c) 2-etil-2-hexanol; d) 3-metil-5-heptanol. e) 5-etil-2-hexanol;

05) (UFG-GO) O composto

CH2

CH3

CH2 C

OH

CH2

CH3

Pelo sistema IUPAC, é o:

a) 3-fenil-3-hexanal

b) propil-n-metil-fenil-carbinol

c) 4-fenil-4-etil-butanol

d) propil-fenil-etil-carbinol

e) 3-fenil-3-hexanol

06) (UNIMEP) O grupo funcional responsável pela química característica de um álcool é: a) a hidroxila liga a um carbono insaturado. b) a hidroxila liga a um carbono de anel benzênico c) a hidroxila ligada a carbono saturado d) a hidroxila ligada a um carbono insaturado por ligação

tripla. e) n.d.a

07) Quantos átomos de carbono secundário há na

cadeia do 2-pentanol?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5


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08) (OSEC-SP) Assinale o álcool secundário: a) 1-propanol d) 2-metil-1-propanol b) 2-butanol e) isopentanol c) 2-metil-2-propanol

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_______________________________________________________________________

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1º Semestre/2017

09) (Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos:

I. H3C C

O

H C

O

C2H5II.

III. C CH3

CH3

O

IV. C

O

V. H C H

O

VI. CO

HCH2 CH2 CH3

Pertencem à função cetona: a) apenas I, III e IV. d) apenas II, IV e V. b) apenas I, IV e V. e) apenas II, V e VI. c) apenas II, III e IV.

10) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto abaixo é:

H3C CH

CH2

CH

CH3

CH3

C

O

CH3

a) 3,4-dimetil-5-hexanona b) 3-metil-4-etil-2-pentanona c) 3,4-dimetil-2-hexanona d) 3-metil-2-etil-4-pentanona e) 3-secbutil-2-butanona

11) (UNICENTRO-PR) Um dos constituintes do óleo

essencial extraído do capim santo ou capim cheiroso,

utilizando largamente como agente aromatizante em

perfumaria e cosmética, é o 3-metil-2-heptanona. A

fórmula molecular dessa substância é:

a) C7H14O c) C8H14O2 e) C7H16O b) C8H16O d) C7H14O2

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12) (UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d) 10 e) 12

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13) (Fuvest-SP) O aldeído valérico, mas conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular? a) C5H10O c) C5H5O2 e) C5H10O2 b) C5H8O d) C5H12O

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14) (Unicentro) O nome do composto a seguir é:

H3C CH2 C C

CH3

H

O

H

a) ácido 2-metil butanodióico b) pentanal c) ácido pentanodióico d) 2-metil butanal e) pentanona 15) (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de

carbono na cadeia possuem odores desagradáveis,

mas certos aldeídos de alto peso molecular têm

odores agradáveis e são usados na fabricação de

perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor

de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.

C CH CH2

CH3

CH3

CH2 C CH

CH3

C

O

H

Citral

Observando a fórmula estrutural plana do citral, pode-

se concluir:

(0) Seu nome científico é 3,7-dimentil-2,6-octadienal

(1) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.

(2) Sua fórmula molecular é C10H16O.

(3) O citral tem carbonos secundários e primários.

(4) O citral tem três carbonos primários.

16) (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanóico é correto afirmar que: a) possui átomo de carbono quaternário. b) possui fórmula molecular C9H10O2. c) possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis. d) não é composto aromático. e) é composto saturado.

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1º Semestre/2017

17) O ácido esteárico é carboxílico e pertence ao grupo de ácidos graxos, ou seja, derivados de gorduras. O fato de o ácido esteárico possuir uma cadeia longa, com ligações simples, dá a molécula uma maleabilidade acentuada. Ela pode aparecer esticada, como na fórmula abaixo, ou serpenteada, em zigue-zague, enrolada.

OH

O

Dê a nomenclatura oficial do ácido esteárico, considerando que, para cadeias de dezoito átomos de carbono, como a do ácido esteárico, o prefixo utilizado é OCTADEC. Escreva sua fórmula de forma condensada.

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18) (UFP-RS) Considere estas afirmações: I. O 2,2-dimetil propano apresenta em sua estrutura um carbono quaternário. II. O 2-propanol é um álcool secundário. III. O isobutil é um radical que apresenta uma valência livre no carbono secundário. IV. O terc-butil é um radical que apresenta a valência livre no carbono terciário. Está correto o que se afirma em: a) I, II e III apenas b) II, III e IV apenas d) I e III apenas e) I, II, III e IV. e) I, II e IV apenas

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19) (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural

CH2 CH2 OH

É INCORRETO afirmar que: a) é um álcool. b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. c) é um ciclano. d) tem fórmula molecular C8H10O. e) possui um anel benzênico em sua estrutura.

20) (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidróxi e metil. A fórmula molecular de X é: a) C12H16O2. d) C11H14O2. b) C11H16O. e) C11H14O. c) C12H18O.

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