Extrao da cafena do ch preto e purificao por sublimao

Docentes: Jos Eduardo de Oliveira

Humberto Marcio Santos Milagre

Isabele Rodrigues Nascimento

Discentes: Flvia Farinelli

Isabela Gamero Rangel

Jssica Ospedal 1

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JLIO DE MESQUITA FILHO

Plano de fundo, Imagem 1

Tpicos a serem abordados

Objetivo; Introduo Terica; Propriedades da Cafena; A Histria e o Caf; Histria do Caf no Brasil; Consumo Atual de Caf no

Brasil; A Cafena e o Doping; Ao da Cafena Sobre o

Sistema Nervoso; Doses mdias de cafena

encontradas nos produtos comercializados;

Benefcios e Malefcios da Cafena;

Substncias presentes na folha do ch preto (celulose, clorofila, taninos e flavonoides );

Tabela; Processos utilizados ; Fluxograma; Clculos e resultados; Bibliografias e Referncias .

2 Plano de fundo, Imagem 2

Objetivo

A prtica tem como objetivo extrair a cafena do ch preto e purific-la por sublimao.

3 Plano de fundo, Imagem 3

Introduo Terica

A cafena como um produto

qumico classificada como

alcaloides fazendo parte do grupo das xantinas.

Pode ser encontrada em 63 tipos diferentes de

plantas, dentre elas: erva-mate, caf, ch, cacau,

guaran e cola.

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Figura.1-Aspecto da Cafena

Figura.2-Aspecto do Mate Figura.3-Caf Figura.4-Ch Figura.5-Cacau Figura.6-Guaran

Figura.7-Cola

Propriedades da cafena

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Figura.8-Molcula da Cafena

Nome IUPAC: 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona

Formula molecular: C8H10N402

Aparncia: p branco

Densidade: 1,23 g/ml

Ponto de fuso: 238 C

Solubilidade em gua (25C) : 2g/100ml

Solubilidade em gua (100C) 66g/100ml

Sublimao: 178C 1 atm

MM: 194,19g/mol

A Histria e o Caf A cafena droga lcita mais consumida em todo mundo por estar presente em

analgsicos, inibidores de apetite e principalmente no caf.

Originria das terras altas da Etipia e difundiu-se atravs da Europa e do Egito.

Qahwa Vinho de acordo com os rabes

Meados sculo IX: um pastor observou

que seu rebanho apresentava maior vivacidade

ao comerem os gros do caf.

Monges tomavam caf para se manterem

acordados durante as oraes.

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Figura.9-Ovelha vivaz

Figura.10-Monge em orao

Plano de fundo, Imagem 14

Histria do Caf no Brasil

1727 primeiras mudas chegaram ao Brasil nas regies sudeste e Rio de Janeiro;

Sculo XX poltica do Caf-com-leite;

Com o fim do trfico negreiro o capital foi deslocado para outras atividade, uma delas foi o caf;

Convnio de Taubat (1906): convnio de estados cafeeiros para obter financiamento externo para estocagem de caf em armazns a fim de diminuir a oferta externa e conseguir preos mais elevados para o mesmo;

Crise de 1929: 4 safras queimadas;

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Plano de fundo, Imagem 5

Consumo Atual de Caf no Brasil

Atualmente o Brasil consome anualmente 20,33 milhes de sacas de caf que seria o equivalente 6,23 quilos de caf em gro cru, ou 4,98 quilos de caf torrado, o equivalente a quase 83 litros para cada brasileiro por ano.

"Os brasileiros esto consumindo mais xcaras de caf por dia e

diversificando as formas da bebida durante o dia, adicionando ao caf filtrado consumido nos lares tambm os cafs expressos, cappuccinos e outras combinaes com leite -segundo comunicado da Abic.

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Figura.11-Coando Caf

A Cafena e o Doping

uma substncia includa nos regulamentos de doping de todas as federaes desportivas (doses de 12 mg/ml) j podem ser consideradas doping. Essa quantidade facilmente atingida a partir da quarta xcara de caf.

9 Figura.12-A Cafena e o Doping

Ao da cafena sobre o sistema nervoso

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No crebro:

Dilatao dos vasos

Excitao dos

Neurnios

Atividade celular

adenosina

cafena

Contrao dos vasos

Atividade Celular

Excitao dos

Neurnios

Hipfise Suprarenais

Adrenalina Plano de fundo, Imagem 6

Doses mdias de cafena encontradas em produtos comercializados Produto: Poro: Cafena (mg):

Refrigerante a base de laranja 355ml 0

Caf descafeinado 240ml 3

Achocolatado pronto 220ml 5

Caf Filtrado e descafeinado 240ml 6

Bebida a base de cacau 300ml 9

Ch branco 240ml 15

Chocolate ao leite 28g 20

Ch verde 240ml 25

Chocolate em p 28g 26

Chocolate amargo 170g 31

Coca-cola 355ml 34

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Doses mdias de cafena encontradas em produtos comercializados

Produto: Poro: Cafena (mg):

Refrigerante a base de cola 355ml 36

Ch mate 240ml 47

Ch preto saquinho 50

Dorflex comprimido 50

Caf Instantneo 240ml 57

Aspirina comprimido 65

Bebida energtica Red bull (250ml)

240ml 76

Caf Expresso 30ml 77

Caf Filtrado 240ml 108

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Benefcios e Malefcios do Caf

Benefcios do caf: Malefcios do caf:

Diminui o cansao; Substncia viciante;

Previne o envelhecimento; Aumenta ansiedade;

Auxilia na digesto; Aumenta o risco de abortos naturais;

Diurtico; Aumento da irritabilidade;

Estimula o metabolismo; Insnia

Aumenta a concentrao; Acelera o ritmo cardaco

Intensifica o estado de alerta, viso, audio e coordenao motora;

Acelera o ritmo cardaco.

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Substncias presentes na folha do Ch

Celulose;

Clorofila;

Taninos;

Flavonoides.

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Figura 13 folha do ch preto

Celulose

o principal componente das folhas e insolvel em gua , portanto no apresentar problemas durante o isolamento da cafena.

15 Figura 14 estrutura da clorofila

Clorofila

Responsvel pela fotossntese e pela cor verde das plantas.

parcialmente solvel em diclorometano e muito mais solvel em gua que a celulose.

Ao final no experimento quando a cafena j estiver cristalizada, dever ser feita a sublimao, para eliminar completamente a clorofila da cafena.

16 Figura 15 estrutura da clorofila

Taninos

So polifenis de origem vegetal. Eles inibem o ataque s plantas por herbvoros vertebrados ou invertebrados e tambm por microorganismos patognicos. O termo largamente utilizado para designar qualquer composto polifenlico contendo suficientes grupos hidroxila e outros (como carboxila) para poder formar complexos com protenas e outras macromolculas.

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Figura 16 estrutura acido glico

Flavonides

So pigmentos coloridos que apresentam carter cido.

So mais solveis em CH2Cl2 que em gua. Na presena de base h formao de sal.

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Figura 17 estrutura Quercetina

Tabela

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Processos utilizados

Infuso; Extrao Mltipla; Banho de Gelo; Lavagem; Secagem com agente secante; Destilao Simples; Evaporao do Solvente e Cristalizao; Purificao por sublimao; Determinao do ponto de fuso.

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Infuso

Uma bebida que feita, em geral, pela imerso de uma substancia aromtica em gua quente ou a ferver. Quimicamente falando: o processo de extrao de compostos qumicos utilizando-se um solvente, permitindo que o material vegetal permanea suspenso no solvente por um certo perodo de tempo.

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Figura 18-Ch vermelho

Extrao Mltipla

Vrias pores do solvente, imiscvel com gua, so colocadas em contato com a fase aquosa extraindo-se assim o soluto de interesse.

muito mais eficiente em termos de rendimento.

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Figura 19 solvente A e B

Extrao quimicamente ativa

Tem como objetivo modificar quimicamente

um composto a fim de mudar o seu

coeficiente de distribuio.

Um exemplo de Extrao quimicamente ativa:

23 Figura 20 reao

Efeito Salting-Out

Em caso de formao de emulso adiciona-se um soluo de NaCl, para diminuir a solubilidade dos compostos orgnicos na fase aquosa.

Este fenmeno se d devido a forte interao entre gua e os ons do sal ou seja, como uma das fases aquosa, as molculas de gua tero preferncia em solvatar o sal, liberando assim, as molculas orgnicas para a fase orgnica.

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Figura 21 efeito salting - out

Banho de gelo

O banho de gelo necessrio para que haja o resfriamento do ch. Com isto evita-se a evaporao do solvente diclorometano, cujo ponto de ebulio baixo (39,75C), durante a extrao, prevenindo aumento na presso interna do funil e portanto, acidentes.

25 Figura 22 Banho de gelo

Lavagem Lavagem com NaOH:

Elimina substncias indesejveis como taninos e flavonides, que so convertidos em sais de sdio.

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Figura 23 Formao sal de flavonoide

Figura 24 Formao de sal de Tanino

Lavagem

Com H2O:

Elimina substncias solveis em gua (sais formados na reao com NaOH)

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Secagem

Remoo da gua de mistura de lquidos orgnicos, utilizando, por ao direta, uma substncia secante.

Agente secante utilizado: Sulfato de Sdio Anidro.

Na(s)SO4 + 10H2O Na2SO4 .10H2O

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Destilao Simples

A destilao o processo de vaporizar um lquido, condensar o vapor e coletar o condensado em um recipiente diferente.

Usaremos a destilao simples para recuperar o diclorometano, pois deix-lo evaporar complemente implicaria em danos ambientais para a atmosfera.

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Figura.27 Destilao Simples

Evaporao e Cristalizao

A evaporao um fenmeno no qual tomos ou molculas no estado lquido (ou slido, se a substncia sublima) ganham energia suficiente para passar ao estado gasoso.

A evaporao deve ser feita em capela e ser utilizada para eliminar os resqucios de diclorometano presentes na cafena.

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Purificao por Sublimao

Ao aquecermos uma substncia slida em uma presso abaixo da correspondente ao seu ponto triplo, fazemos com que a substncia passe da fase slida para a fase de vapor sem passar pela fase lquida, sendo possvel condens-la sem impurezas, caso estas no sejam volteis.

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Figura 23 Diagrama de Fases

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Figura 23- Diagrama de fasesz

Purificao por Sublimao

1. Entrada de gua

2. Sada de gua

3. Ligao bomba de vcuo

4. Cmara de sublimao

5. Composto purificado (sublimado)

6. Composto bruto (a ser sublimado)

7. Aquecimento

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Figura 26 aparelhagem sublimao

Ponto de Fuso

Critrio para avaliar o grau de pureza de um composto, comparando-se com a temperatura tabelada do slido cristalino (Sob presso de 1 atm)

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Impurezas

Aumentam a diferena entre a temperatura de ebulio e a de fuso

Diminuem o ponto de fuso

Ponto de Fuso

A amostra colocada entre duas laminas de vidro e colocada na chapa aquecedora do aparelho. Ajusta-se a variao de temperatura por tempo, medindo as temperaturas de degelo e completa fuso do slido.

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Figura.28- Medio do ponto de fuso

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FLUXOGRAMA

100ml de gua destilada previamente fervida (57-59C) em bquer de 250 mL

3 saquinhos de ch preto (previamente pesados) imersos por 2 minutos

Pression-los entre 2 vidros de relgio para que o excesso de infuso escoe para o bquer.

Descartar os saquinhos e resfriar a soluo contendo o ch em banho de gelo at atingir a temperatura ambiente.

Colocar a soluo num funil de separao de 250mL e adicionar 20ml de diclorometano (CH2Cl2) para realizar a extrao mltipla, agitando-se brandamente para evitar formao de emulso

Extrao Fase Aquosa (superior): gua, resqucios de CH2Cl2, clorofila, cafena, taninos e flavonoides

Fase Orgnica (inferior): CH2Cl2, cafena, taninos, flavonoides, clorofila e resqucios de gua

Descartar adequadamente

Extrair outras 2 vezes com 20ml de CH2Cl2 cada e juntar todas as 3 fases orgnicas j extradas.

Colocar as fases extradas num funil de separao de 250mL e adicionar 20ml de NaOH e 20ml de gua destilada.

Obs.: em caso de formao de emulso adicionar uma soluo de NaCl e deixar repousar por 4-5min

Extrao

Fase aquosa (superior): sais de taninos e de flavonides, resqucios de CH2Cl2, clorofila e cafena.

Fase orgnica (inferior): CH2Cl2, cafena, clorofila, resqucios de sais de taninos e de flavonoides e de gua.

Recolher a fase org. em um erlen com tampa

Descartar adequadamente

Filtrado: CH2Cl2, cafena e resqucios de clorofila.

Transferir para um balo de destilao de 150 ou 250 mL

Extrair novamente com 20ml de NaOH e 20ml de gua.

Descartar adequadamente a fase aquosa e juntar as fases orgnicas em no erlenmeyer com tampa e adicionar o agente secante, Na2SO4, agitar e deixar em repouso

Filtrao

Precipitado: Na2SO4 hidratado, resqucios de clorofila, CH2Cl2 e cafena

Descartar adequadamente

Recolher a fase org. em erlen com tampa

Determinar a massa da cafena impura e determinar o ponto de fuso.

Destilar o DCM at cerca de 3mL

Transferir, com auxlio de pipeta de pasteur, o resduo do balo para placa de petri previamente tarada.

Em capela, evaporar completamente at a obteno de cristais

Evaporao

Evaporado: CH2Cl2 (P.E. = 39,75C)

Resduo: cristais de cafena e traos de

clorofila

Destilao Simples

Destilado: CH2Cl2 Resduo no balo: cafena, clorofila em CH2Cl2

Descartar adequadamente

Purificar a cafena por sublimao

Sublimao

Sublimado: cristais de cafena purificados

Resduo: Clorofila carbonizada

Determinar a massa da cafena purificada

Determinar o ponto de fuso

Calcular o rendimento

Clculos e resultados

Obteno da quantidade de cafena no ch: Massa do saquinho (g) 100% Massa de cafena (g) 5% Rendimento da extrao: Massa de cafena (g) 100% Massa da cafena impura(g) X

Rendimento da purificao por sublimao: Massa de cafena impura (g) 100% Massa da cafena pura (g) Y

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Bibliografia

Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental: Tcnicas de escala pequena, editora Bookman, 2009;

Vogels Textbook of Pratical Organic Chemistry, 4ed.;

Vogel, A. I., Qumica OrgnicaAnlise Orgnica Qualitativa V. 1, Costa, C.A.C., Santos, O.F., Neves,

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Referncias das Informaes http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 12/11/2013 s 14:30 )

http://super.abril.com.br/alimentacao/base-cafeina-447604.shtml (Acessado em 12/11/2013 s 14:30)

http://www.todabiologia.com/saude/cafeina.htm (Acessado em 10/11/2013 s 18:00 )

http://www.mundoeducacao.com/drogas/cafeina.htm

http://biocatalise.blogspot.com.br/2011/03/molecula-da-semana-1.html (Acessado em 10/11/2013 s 18:00 )

http://www.merckmillipore.com/brazil/ (Acessado em 10/11/2013 as 18:30 )

http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/cafe02.pdf (Acessado em 10/11/2013 s 18:30 )

http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 11/11/2013 s 18:40)

http://pt.wikipedia.org/wiki/Hist%C3%B3ria_do_caf%C3%A9 (Acessado em 20/11/2013 s 17:10)

http://www.mexidodeideias.com.br/index.php/curiosidades/em-quais-alimentos-podemos-encontrar-cafeina/ (Acessado em 20/11/2013 s 17:50)

http://www.sbfgnos ia.org.br/Ensino/taninos.html (Acessado em 20/11/2013 s 17:55)

http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p61.htm (Acessado em 20/11/2013 s 18:50)

http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/cafeina.pdf (Acessado em 20/11/2013 s 23:50)

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Figura.1-Aspecto da Cafena

http://user.img.todaoferta.uol.com.br/W/Q/PZ/HS7PAQ/bigPhoto_0.jpg

Figura.2-Aspecto do Mate

http://azarius.pt/images/resize/large/yerbamate.jpg

Figura.3- Caf

http://www.intercityhoteis.com.br/wp-content/uploads/.jpg

Figura.4-Ch

http://entretenimento.r7.com/blogs/jorge-bentes/files/2013/08/cha-verde.jpg

Figura.5-Cacau

http://www.emporioviverbem.com.br/lojas/00023690/prod/caca222.JPG

Figura.6-Guaran

http://feiradafruta.com/wp-content/uploads/2013/06/Guarana.jpg

Figura.7-Cola

http://macuxi.com/wp-content/uploads/2013/09/coca-cola-aluminio.jpg

Figura.8-Molcula da Cafena

http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/02/cafeina.jpg

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Referncias das Imagens

Referncias das Imagens Figura.9-Ovelha Vivaz http://petvarginha.files.wordpress.com/2011/11/ovelha3.jpg Figura.10-Monge em Orao http://gironatela.com/wp-content/uploads/2013/08/em-joia-rara-caio-blat-sera-o-monge-sonan-

discipulo-do-lider-espiritual-ananda-nelson-xavier-1375995916878_300x420-300x300.jpg Figura.11-Coando caf http://economia.uol.com.br/noticias/redacao/2013/02/06/consumo-de-cafe-do-brasileiro-bate-recorde-e-

chega-a-83-litros-por-ano.htm Figura.12-A Cafena e o Doping http://1.bp.blogspot.com/-

hR2rPqXBJQ0/TiXQa65YXhI/AAAAAAAAAp4/uti7GrCxLj4/s1600/GeneDoping3_widec.jpg Figura.13- Folha do ch preto http://www.fotosantesedepois.com/cha-preto/ Figura.14 Estrutura da celulose http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/tvmultimidia/imagens/2quimica/7celulose.jpg Figura.15 Estrutura da clorofila http://www.ancient-minerals.com/images/health/magnesium-chlorophyll.jpg?646 Figura.16 Estrutura Acido Glico http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Gallic_acid.svg/220px-Gallic_acid.svg.png Figura.17 estrutura Quercetina http://pt.wikipedia.org/wiki/Quercetina Figura.18-Ch vermelho http://www.obesidadecontrolada.com.br/wp-content/uploads/2012/02/cha-vermelho-450.jpg

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Referncias das Imagens

Figura.19 solvente A e B http://www.ebah.com.br/content/ABAAAepN4AD/relatorio-solidos Figura.20 reao Autoria prpria Figura.21 efeito salting out http://qorgexpbac.wordpress.com/ Figura.22 Banho de gelo http://rahbiscos.blogspot.com.br/2010/05/banho-de-gelo.html Figura.23 Diagrama de Fases I http://www2.volstate.edu/CHEM/2010/Labs/Caffeine_Extraction.htm Figura.24- Diagrama de fases II http://notes.org/files/past/images/phasediagram.gif Figura.25- Diagrama de fases III Figura.26 Aparelhagem sublimao http://tiosam.fontoura.com/_enciclopedia.asp?q=Sublima%C3%A7%C3%A3o Figura.27- Destilao Simples http://www.alunosonline.com.br/upload/conteudo/images/destilacao-simples(1).jpg Figura.28- Medio do Ponto de Fuso http://www.microquimica.com.br/fusao.jpg

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Referncias dos Planos de Fundo

Imagem 1-http://l.yimg.com/bt/api/res/1.2/UIeh9JNnK00FiAd86Xy3Ug--/YXBwaWQ9eW5ld3M7cT04NTt3PTYzMA--/http://l.yimg.com/dh/ap/default/130523/cafe_dia.jpg

Imagem 2 - http://www.illy.com/wps/wcm/connect/acccd831-d009-4259-b849-d64d66170a49/roasted-9-beans_6b5742.jpg?MOD=AJPERES&CACHEID=acccd831-d009-4259-b849-d64d66170a49

Imagem 3 - http://edgblogs.s3.amazonaws.com/colunistas/files/2013/03/cafe_shutterstock_71579551.jpg

Imagem 4 -http://www.missaosommelier.com.br/wp-content/uploads/2013/04/mapa-do-caf%C3%A9.jpg

Imagem 5 - http://3.bp.blogspot.com/-9Cad8O_jelM/TbnZXhltGdI/AAAAAAAAAP0/7eHPWmoXiNY/s320/OAa_1191+CAF%25C3%2589+1935.jpg

Imagem 6- http://nutricao.inf.br/wp-content/uploads/2013/08/cafe-548785.jpg

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