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Professor(a). Jaqueline Santos

QUÍMICA

CONVÊNIO Química Orgânica

Aula 01

INTRODUÇÃO

Há mais de 200 anos surgiu a expressão ccoommppoossttooss oorrggâânniiccooss para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, porém,

não se utiliza mais esta expressão com esse sentido. Atualmente,

QQUUÍÍMMIICCAA OORRGGÂÂNNIICCAA éé oo rraammoo ddaa qquuíímmiiccaa qquuee eessttuuddaa ooss

ccoommppoossttooss qquuee ccoonnttêêmm ccaarrbboonnoo. Algumas substâncias que, embora contenham carbono, não

são consideradas substâncias orgânicas: grafite e diamante (C), dióxido de Carbono (CO2), o ácido carbônico (H2CO3), e o ácido cianídrico (HCN).

A grande maioria dos

compostos orgânicos é

formada pelos elementos

Carbono (C), Hidrogênio (H),

Oxigênio (O) e Nitrogênio (N).

As ligações químicas que

ocorrem predominantemente

nos compostos orgânicos são

as covalentes.

Ligação sigma (σ): É a ligação formada pela superposição

frontal de orbitais. É forte e difícil de ser rompida.

Ligação pi (π): É a ligação formada pela aproximação

lateral de orbitais

PROPRIEDADES DO CARBONO

(POSTULADO DE KEKULÉ)

11°°:: O carbono é tetravalente – A tetravalência do

carbono é sua propriedade de formar 4 ligações covalentes.

22°°:: Todas as ligações são iguais – O bromometano é um exemplo desta propriedade, ele é formado pela substituição de um hidrogênio

da molécula do metano por um átomo de Br. O Br poderá substituir qualquer H da molécula que o composto receberá a mesma nomenclatura.

33°°:: O carbono forma cadeias – Átomos de carbono ligam-se

diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.

O silício é o elemento que mais se assemelha ao carbono. Ele também pode ligar-se a, no máximo, quatro átomos diferentes, em quatro direções diferentes. No entanto, o átomo de silício é maior que o de carbono, de modo que as combinações entre átomos de silício são menos estáveis que as do carbono.

TIPOS DE CARBONO

CCaarrbboonnoo pprriimmáárriioo:: Carbono ligado a somente um átomo de carbono.

CCaarrbboonnoo sseeccuunnddáárriioo:: Carbono ligado a dois átomos de carbono.

CCaarrbboonnoo tteerrcciiáárriioo:: Carbono ligado a três átomos de carbono.

CCaarrbboonnoo qquuaatteerrnnáárriioo:: Carbono ligado a quatro átomos de carbono.

Carbonos 1ª:______________________________________________

Carbonos 2ª: ______________________________________________

Carbonos 3ª: ______________________________________________

Carbonos 4ª:_____________________________________________

OO ccaarrbboonnoo ssooffrree oo ffeennôômmeennoo ddaa hhiibbrriiddaaççããoo

O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação ou hibridização. Hibridar ou hibridizar significa alterar a forma dos orbitais.

CCaarrbboonnoo sspp33: Saturado (4 ligações simples) ligações σ, ângulo de ligação 109° 28’ e geometria tetraédrica.

CCaarrbboonnoo sspp22: Insaturado (1 dupla e 2 simples), 3 ligações σ e 1 ligação

π, ângulo de ligação 120 ° e geometria trigonal plana ou triangular.

CCaarrbboonnoo sspp: Insaturado (1 tripla e 1 simples ou 2 duplas), 2 ligações σ

e 2 ligações π, ângulo de ligação180° e geometria linear.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeia Carbônicas podem ser classificadas como:

AABBEERRTTAASS (Também chamadas de Acíclicas ou Alifáticas)

Quanto à disposição dos átomos; Quanto aos tipos de ligações; Quanto à natureza dos átomos.

Normal Ramificada

Saturada Insaturada

Homogênea Heterogênea

FFEECCHHAADDAASS (Também chamadas de Cíclicas)

ALICICLICAS: Quanto à disposição dos átomos; Quanto aos tipos de ligações; Quanto à natureza dos átomos.

Normal Ramificada

Saturada Insaturada

Homociclicas Heterociclicas

AROMÁTICAS: Mononucleares e Polinucleares (com núcleos isolados ou condensados).

Mononucleares Polinucleares

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Professor(a). Jaqueline Santos

QUÍMICA

CONVÊNIO Química Orgânica

Aula 01

TESTANDO O CONHECIMENTO

(UNAMA) QUESTÃO 01

O jornal "O liberal", de 22/10/2000, publicou a seguinte matéria:

SEM PÓDIO O COI (Comitê Olímpico Internacional) vai punir mais um atleta que participou das olimpíadas de Sidney – Austrália. (...) será o oitavo caso de “dopping” nos jogos olímpicos de 2000.

Uma das substancias químicas

consideradas "dopping”,quando presente em doses elevadas na urina, é a ccaaffeeíínnaa. Em uma molécula desta substancia os números de átomos de carbono e

hidrogênio são, respectivamente, iguais:

a) 7 e 9 b) 7 e 10 c) 8 e 9 d) 8 e 10

(PUC-RS) QUESTÃO 02

O acido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula:

apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada e homogênea. b) acíclica, saturada e heterogênea. c) acíclica, saturada e homogênea.

d) cíclica, saturada e heterogênea. e) cíclica, insaturada e homogênea.

(UERJ) QUESTÃO 03

Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o numero

de hidrocarbonetos ramificados melhor e a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

O hidrocarboneto mais ramificado é o de numero: a) IV b) III c) II d) I

(PUC-MG) QUESTÃO 04

Um hidrocarboneto cuja cadeia carbônica é formada por cinco carbonos, todos secundários, tem nome de:

a) n-pentano b) 2-penteno c) ciclopentano

d) metil-ciclobutano e) 1-penteno

(Marckenzie-SP) QUESTÃO 05

O ácido adípico:

é matéria-prima para a produção de náilon, apresenta cadeia

carbônica: a) saturada, homogênea e ramificada. b) saturada, heterogênea e normal. c) insaturada, homogênea e ramificada.

d) saturada, homogênea e normal.

e) insaturada, homogênea e normal.

(UFSM-RS) QUESTÃO 06

No composto:

As quantidades totais

de átomos de carbono primário, secundário e

terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 3 b)3, 5 e 2

c) 4, 3 e 5 d) 6, 4 e 4

e) 5, 6 e 5.

(UFSM-RS) QUESTÃO 07

O mirceno, responsável pelo "gosto azedo da cerveja", é representado

pela estrutura abaixo: Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia: a) acíclica, homogênea, saturada.

b) acíclica, heterogênea, insaturada.

c) cíclica, heterogênea, insaturada. d) aberta, homogênea, saturada. e) aberta, homogênea, insaturada.

(UCDB-MS) QUESTÃO 08

Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, como por exemplo, hidrocarbonetos, responsáveis pelo odor e sabor. O β - terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das substâncias responsáveis pelo odor do limão:

O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é: a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14.

(UEPA) QUESTÃO 09

O eugenol (estrutura abaixo), é um composto utilizado em procedimentos que requerem anestesia local:

A alternativa que indica corretamente o número de carbonos secundários na estrutura do eugenol é a:

a) 2 b) 5 c) 7 d) 8 e)10

(UNAMA) QUESTÃO 10

A correlação entre o nível de colesterol no sangue e certas doenças como a arteriosclerose, desencadeou o interesse da indústria da produção de alimentos com baixo ou nenhum teor de colesterol. Essa

substância química cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, possui fórmula molecular representada por:

a) C25H40O b) C27H46O c) C27H24O d) C27H48O e) C29H49O

GABARITO:

1- 2-b 3-d 4-c 5-d 6- 7- 8- 9- 10-