ANDRÉ LUÍS PEREIRA

FERNANDO O. TARTAROTTI

Considerações sobre a Cafeína

A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura éuma substância branca, gosto amargo, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de chá é

que a cafeína é acompanhada por outras substâncias naturais das quais precisa ser separada.

SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DO CHÁ

CAFEÍNACELULOSECLOROFILA TANINOSFLAVONÓIDES

O O

O

O H

O H

O H

O HO H

O H

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O H

HH

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H

H

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H

Celulose é o principal componente das folhas, mas é muito pouco solúvel em água e portanto não apresenta problemas.

N

N

Mg

N

N

O

OO

CH2

CH3

O

CH3

O

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

HH

A cor verde da clorofila e sua capacidade de absorver a luz do Sol na região do visível se deve, principalmente, ao seu extenso sistema conjugado.

Taninos são compostos coloridos com massa molecular na faixa de 500 a 3000. Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com diclorometano, ele a permanecerão na solução aquosa.

OO O

O

OHOH

OH

OH

OH

OH

OHOH

As propriedades físicas dos flavonóides dependem de sua forma (livre, glicosilado ou sulfatado). Por exemplo as flavonas e auronas, devido ao sistema conjugado são sólidos coloridos que compreendem desde o amarelo claro ao roxo. As antocianidinas são de cor roxa intensa, marron, violeta e azul. As flavonas e flavonóis devido ao carbono quiral C-2 apresentam rotação óptica. Os glicosilados são em geral sólidos amorfos.

Consideraçõespreliminares

Breve históricoOnde estáCuriosidades

A forma pura da cafeína foi extraída primeiramente em 1821, pelo químico francês Pierre Jean Robiquet, que a extraiudo café, mas atualmente pode ser produzida em laboratório.

Em nosso dia-a-dia a encontramos em pequenas quantidades por meio do café, do chá preto, chá mate, guaraná, coca-cola ou da noz de cola e também do cacau.

Quantidade de cafeína em produtos consumidos diariamente

Café coado 150mg/xícaraCafé expresso 350mg/xícara

Café instantâneo 100mg/xícaraCafé descafeinado 4mg/xícara

Chá 70mg/xícaraCoca-cola 45,6mg/lataDiet-cola 45,6mg/lata

Pepsi-cola 37,2mg/lataDiet-pepsi 35,4mg/lata

Chocolate (200g) 7mg

Quantidade de cafeína nas diferentes fontes

Grãos de café 1 – 2%

Folha de chá 3 – 5%

Cola 3%

Cacau 0,07 – 0,36%

Guaraná (fruto) 2,5 – 5%

Uma xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais cafeína que uma correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente fervido em sua preparação, além de ser comercializado como um pó extremamente fino; folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns minutos.

Como é feito o café descafeinado?Até o início da década de 90 a descafeinação erarealizada pela adição de um solvente orgânico que dissolvia a cafeina, seletivamente, sem "carregar" os açúcares, peptídeos e ingredientes de sabor. Noentanto. Os solventes utilizados eram moderadamente tóxicos . A partir de 1990 um solvente não tóxico e mais natural passou a ser usado: o fluído supercrítico de dióxido de carbono.

O processo de extração ésimples: o CO2supercrítico, sob alta pressão, "lava" os grãos de café, e dissolve cerca de 99% da cafeína presente. A cafeína, então, éisolada e vendida para a indústria farmacêutica. E o café descafeinado vai para as prateleiras de supermercados, atendendo a pessoas que apreciam do sabor do café, mas que não querem passar a noite em claro...

Cafeína: a droga mais consumida

Tolerância e dependência

Ação no organismo

Efeitos físicos e psíquicos

Prós

Contras

Se liga aos receptores da adenosina e impede a ação dessa substãncia sobre o SNC, estimulando a atividade neural e aconstricção dos vasos sanguíneos, daí seu uso como analgésico.

Bloqueia a ação da enzima fosfodiesterase, assim os sinais excitatórios da adrenalina persistem por mais tempo.

A cafeína também aumenta a concentração de dopamina no sangue . A dopamina também é um neurotransmissor(relacionado com o prazer) e suspeita-se que seja justamente este aumento dos níveis de dopamina que leve ao vício da cafeína.

Resumindo, a cafeína, em curto prazo, impede que você durma porque bloqueia a recepção de adenosina; lhe dá mais "energia", pois causa a liberação de adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois manipula a produção de dopamina.

A cafeína pode ajudá-lo a manter-se desperto e num estado de alerta.

Pode aumentar a boa disposição e reduzir a fadiga.

Uma pequena dose de cafeína pode representar um alívio para as dores de cabeça. Por isso, a cafeína está presente na maioria dos medicamentos para aliviar dores.

A cafeína é relativamente segura. Embora possa aumentar um pouco a tensão arterial e o ritmo cardíaco, a grande maioria da população consome cafeína, regularmente todos os dias e muito poucas pessoas apresentam consequências incômodas ou preocupantes.

Pode-se ficar dependente da cafeína após um período de uso intensivo.

A cafeína, em especial, em excesso, pode provocar nervosismo, irritabilidade e estados de ansiedade. O excesso de ingestão de cafeína pode provocar também tremores nas mãos.

A cafeína pode provocar problemas estomacais e, em grandes quantidades, levar à diarreia.

Desde que o organismo se habitue à cafeína, a quantidade usada torna-se menos eficiente cada dia que passa. Cada vez é necessário um maior consumo para obter um efeito idêntico.

O uso crônico dessa substância (350mg ao dia) provoca dependência física e tolerância à droga. Na retirada da droga pode aparecer uma síndrome de abstinência caracterizada por dores de cabeça, nervosismo, irritação, ansiedade e insônia.

Estudos indicam que o consumo de cafeína durante a gravidez pode ser prejudicial para o feto, porém os cientistas garantem que os males só aparecem se o consumo for exagerado.

A cafeína pode ser letal, se ingerida em grande quantidade. A dose necessária para matar 50% de um certo grupo de indivíduos (LD-50) é de 75mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 Kg, seria necessário ao equivalente a algo como 150 xícaras de café. Felizmente, ainda podemos continuar tomando nosso cafezinho, com moderação...

Obtenção da cafeína eTécnicas envolvidas

Efusão

Extração múltipla e quimicamente ativa

Secagem

Evaporação do solvente

Sublimação

Sublimação

DefiniçãoComportamento da pressão de vapor desólidos e líquidosSublimação de sólidosSublimação a vácuoMétodos de sublimaçãoVantagens da sublimação

Dados físico-químicos

O que é sublimação?Em um líquido a ebulição ocorre quando a pressão de vapor se iguala a pressão aplicada (geralmente pressão atmosférica). A pressão de vapor de umsólido também varia com a temperatura. Devido aesse comportamento algumas substâncias podem passar diretamente para a fase de vapor sem passar pela fase líquida. Esse processo é chamado desublimação. O vapor pode ser resolidificado e esta transformação é utilizada como um método depurificação. A purificação ocorre com sucesso se asimpurezas têm pressão de vapor menor que a do material a ser purificado.

Comportamento de sólidosno processo de sublimação

Compostos simétricos têm geralmente altos pontos defusão e altas pressões de vapor. A facilidade com que uma substãncia pode escapar do estado sólido édeterminada pela intensidade das forças intermoleculares.

Estruturas moleculares simétricas têm geralmente uma distribuição uniforme de densidade eletrônica e umpequeno momento dipolar.

Um pequeno momento dipolar significa uma alta pressãode vapor devido as baixas forças eletrostáticas existentesno cristal.

Pressões de vapor dos sólidos e seus pontos de fusão

CompostoPressão de

vapor no sólido no PF (mmHg)

Ponto de fusão (ºC)

Dióxido de Carbono 3876(5,1atm) -57

Perfluorociclohexano 950 59

Hexacloroetano 780 186

Cânfora 370 179

Naftaleno 7 80

Ácido benzóico 6 122

p-nitrobenzaldeído 0,009 106

Sublimação à vácuo

Serve para diminuir a pressão aplicada(pressão local) facilitando a sublimaçãode muitos compostos que apresentam baixas pressões de vapor no ponto defusão.

Vantagens da sublimação

Não são usados solventes.

É mais rápido que a cristalização.

É mais eficiente na remoção de uma substãncia volátil de uma substância não volátil.

Extração sólido-líquidoQuando se deseja extrair uma substância de um sólido através de extração com solvente, o solvente usado na extração sólido-líquido dissolve seletivamente uma única porção de compostos na mistura sólida. Por exemplo, a preparação do chá envolve a extração de componentes de suas folhas por água quente. O resíduo sólido que resta é removido da solução por filtração e o extrato aquoso é então usado como bebida.

% Eficiência de Extração = massa do composto isolado x 100%massa do composto na mistura

Dados Bibliográficos