2013 med 3apreuniversitario quimica resolues

Caderno de ResoluçõesAtividades para Sala e Propostas

1

Éster

Cetona

Atividades para Sala(Páginas 124 a 127)

Capítulo 1Estereoisomeria Configuracional Óptica

01

O

HH2C — *CH — *CH — *CH — *CH — C

OH OH OH OH

OH

Álcool

Aldeído

a) Álcool e aldeído.b) São os carbonos ligados a quatro ligantes diferentes (indi-

cados por um asterisco). No de carbonos assimétricos = 4.c) IOA = 2n, onde n é o número de carbonos assimétricos. IOA = 24 = 16d) IOI = IOA / 2 IOI = 16/2 → IOI = 8

05 I. (V) Os átomos de carbono com hibridização sp2 são os que possuem duplas ligações, e esses quatro átomos de carbono estão indicados pelas setas na figura a seguir.

II. (V)

III. (F) Não existe a função aldeído nessa estrutura molecular.

IV. (V) Os átomos de carbono quaternários são os que pos-suem quatro substituintes diferentes de hidrogênio, e esses três átomos de carbono estão indicados pelas setas na figura a seguir.

V. (F) Existem seis centros quirais (carbonos assimétricos), que estão indicados pelas setas na figura a seguir.

02 A molécula possui um átomo de carbono assimétrico (in-dicado com o asterisco), tratando-se de um exemplo de isomeria óptica.

CH2 — *CH — CH3

NH2

Resposta correta: E

03 Amina

*

Resposta correta: D

04 OO

OCH3HOC — C — *C — C — N — *C — C

H H O H H

CH2NH2HAmida

Éster

I. (V) II. (F) A molécula possui dois átomos de carbono assimé-

tricos, logo possui atividade óptica. III. (F) Sua fórmula molecular é C14H24N2O5 (no anel benzeno

existem 11 átomos de hidrogênio).

Resposta correta: A

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUÇÕES.indd 1 15/03/2013 09:32:24

| Caderno de Resoluções

2

07 CH2OH

NH2H4

1

2

3

(1) R

CH3

NH2

CH3HOCH22 3

1

4

(2) S

H

CH3

NH2HOCH22 1

3

4

(4) S

H

CH2OH

HH2N1

4

2

3

(3) S

CH3

2,3 e 4 são enantiômeros de 1

08 (F) Existem compostos com configuração absoluta R que desviam o plano de luz polarizada pra a esquerda e outros para a direita.

(V)

(V)

(V) O isômero meso é um exemplo, uma vez que, embora ele apresente mais de um carbono assimétrico, a mo-lécula possui algum elemento de simetria que a torna aquiral.

(V)

(F) Os enantiômeros são estereoisômeros que são imagem especulares uns dos outros e não se sobrepõem.

13 a) 2-metil-butano

b) 2,2-dimetil-propano

c) Isopentano

d) Ciclopropano

e) Metil-ciclobutanol

14 A ordem de estabilidade do mais estável (menos energé-tico) para o menos estável (mais energético) é: A, D, C, B.

15 O timol é um fenol e o mentol é um álcool e, portanto, a opção A está incorreta.

A nomenclarura da opção B não obedece a regra dos me-nores números para o timol (1-Hidroxi-2-isopropril-4-metil--benzeno) e o mentol (2-Isopropril-4-metil-ciclohexanol), portanto a opção está incorreta.

A opção C está incorreta, posto que o timol é um produto de oxidação do mentol, e não de redução. Somente o mentol possui centros assimétricos e, portanto, apresenta atividade óptica.

A opção E está incorreta. Dentre os compostos relacionados na questão, somente o mentol pode assumir conformação em cadeira na qual os três substituintes ocupem posições equatoriais.

Dessa forma, a opção D está correta.

Resposta correta: D

16 Como o composto II possui dois carbonos quirais ( o 2o e o 3o) ele possui um total de 4 estereoisômeros opticamente ativos. IOA = 2n onde n é o no de carbonos quirais, assim IOA = 22 = 4 , logo o item está falso e corresponde a res-posta certa.

Resposta correta: C

09

S

S

S S

10

Resposta correta: D

S2

4

3

1

12 a) b)

c)

CH3

CH3

H

HH

H

CH3

CH3

CH3

H

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3H

H

11 a) H

HH

Br

C C

Br F

b)

Perspectiva Projeção de Newman

06 A prioridade é atribuída com base no número atômico do átomo que está diretamente ligado ao estereocentro. Ao grupo com menor número atômico é atribuída a menor prioridade.

a) –H < –OH < –SH < –Clb) –CH3 < –CH2OH < –CH2Cl < –CH2Brc) –H < –CH3 < –COH < –OHd) –H < –CH=CH2 < –CH(CH3)2 < C(CH3)2

e) –H < –CH3 < OCH3 –N(CH2)2


Química |

3

20 a) Errada. O composto não possui carbono quiral.

b) Correta.

c) Errada. O composto não possui carbono quiral.

d) Errada. Não existem dois ligantes diferentes ligados ao carbono insaturado para que se tenha isomeria geomé-trica.

Resposta correta: B

c) CH3 — *CH — *CH — C

CH3 CH3

O

H

No de IOA = 2n → 22 = 4

No de IOI = 2n–1 → 21 = 2

d) CH3 — *CH — *CH — *CH — C

Cl Cl Cl

O

OH

No de IOA = 2n → 23 = 8

No de IOI = 2n–1 → 22 = 4

21 a) CH3 — CH2 — *CH — CHO

OH

No de IOA = 2n → 22 = 4

No de IOI = 2n–1 → 21 = 2

b) CH3 — CH2 — *CH — *CH — CH3

Cl CH3

No de IOA = 2n → 23 = 8

No de IOI = 2n–1 → 22 = 4

17 A molécula possui apenas um carbono quiral (C1) assim, o número de IOA = 2n, logo 21 = 2 isômeros ópticos.

Resposta correta: E

19 a)

O composto possui três carbonos quirais

b) No de IOA = 2n → 23 = 8

c) Nº de pares de enantiômeros = 2n–1 → 22 = 4

22

a) 1 b) 2 c) 3 d) Fenol, Álcool, Éter, Amina. e) 5 f) No de IOI 2n–1 → 25–1 → 24 = 32

23 Os desvios do plano de luz polarizada provocados pelos isômeros ópticamente ativos são numericamente iguais, mudando apenas o sentido da rotação (– 3,8º); a mistura racêmica é inativa (0º).

Resposta correta: A

24 a) Errada. O racêmico não apresenta atividade óptica.

b) Errada. O butan-1-ol não possui carbono quiral, logo não origina isômeros ópticos.

c) Errada. Os isômeros geómetricos cis e trans não apre-sentam atividade óptica.

d) Correta.

Resposta correta: D

25 a) Falso. I e II representam isômeros, logo são compostos diferentes;

b) Verdadeiro. Os compostos possuem dois carbonos qui-rais cada, o que os caracteriza como diasteroisômeros.

c) Falso. A mistura equimolar, nesse caso, não é racêmica.

d) Falso. São diasteroisômeros.

Resposta correta: B

Fenol

Éter

*

Álcool

Amina

18

Resposta correta: B

C l C lIsômero cis Isômero trans

* carbono quiral: composto possui isomerica óptica

C l

C l

*

*

*

*

OH

OH

OH

OHOH

H

H

C

C

C

C

C

C

HO

H

HH

H

H

*

**

*

***

*



4

H2C=CH C* CH2

H

CH3

CH3

01 3-metil-1-penteno

Resposta correta: B

04

No de IOA = 2n → 21 = 2

Resposta correta: B

05 I. (F) Apenas a anfetamina apresenta a função amina.

II. (V) A anfetamina possui um carbono quiral.

III. (F). As duas moléculas possuem pares eletrônicos isola-dos.

Resposta correta: D

Anfetamina

*

06

a) Falso. A substância é um éster e não éter.

b) Falso. A substância é um éster e não uma cetona.

c) Falso. Idem b.

d) Falso. A molécula possui dois carbonos assimétricos.

e) Verdadeiro.

Resposta correta: E

* *

02 I.

1 carbono quiral.

II. Não possui carbono quiral.

III.

2 carbonos quirais.

IV.

2 carbonos quirais.

Resposta correta: B

H2C CH CH

Cl

CH3CH2

Cl Cl

* *

CL C

H

H

Br

H3C C* CH2

H

Cl

CH3

Atividades Propostas(Páginas 127 a 137)

H2C CH CH

Cl

CH3CH2

Cl Cl

* *

03

Para ocorrer isomeria óptica, a molécula deve possuir carbono quiral.

Resposta correta: A

**

Á Á


Química |

5

e) Falso. As moléculas não são isômeros de cadeia.

Resposta correta: B

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

*

*

**

*

*

* *

09 a) Falso. As moléculas não são isômeros de cadeia.

b) Verdadeiro. Isômeros funcionais ocorrem em estruturas planas e não espaciais.

c) Falso. As moléculas não são isômeros de função.

d) Falso. As moléculas são opticamente ativas, pois pos-suem carbono quiral.

Leucina:

Isoleucina:

*

*

11 (F) É o 3-fenil-prop-2-enal.

(F) A molécula não possui carbono quiral.

(F) A função existente é éster.

(V)

(V) A isomeria geométrica se deve à presença de carbonos sp2 com ligantes diferentes.

Aldeído

Éter

Fenol

07 I. (V)

II. (V)

III. (F) O composto apresenta as funções álcool e cetona.

IV. (F) Não possui anel de quatro membros.

V. (V) Pode ocorrer isômeros cis-trans em carbono sp2.

**

08 a) Verdadeiro.

b) Falso. Isômeros funcionais ocorrem em estruturas planas e não espaciais.

c) Falso. Nenhuma das estruturas pode formar ligações de hidrogênio, para isso seria necessário que os compostos apresentassem ao menos um átomo pequeno e, logo, fortemente eletronegativo.

d) Falso. As duas estruturas possuem isomeria óptica.

Resposta correta: A

10 Para apresentar isomeria óptica o composto deve possuir carbono quiral, o que só acontece nas estruturas I e II.

Resposta correta: A

12

Resposta correta: B

b)

a)

c)

d)

e)

** *

*

*

*

*

Frutose

Guanina

Tirosina

Norepinefrina

Prostaglandina H2



6

22 a) Falso. Existe apenas um carbono quiral. b) Falso. Não existe fenol. c) Falso. Existe apenas um carbono quiral. d) Verdadeiro. e) Falso. Existe apenas um carbono quiral.

Resposta correta: D

23 a) Alternada. b) Eclipsada. c) Anti. d) Eclipisada.

24

19 b) Falso. O composto III não possui carbono quiral, logo não possui atividade óptica.

Resposta correta: B

16 I. Verdadeiro.

II. Falso. É necessário possuir carbono assimétrico.

III. Verdadeiro.

IV. Verdadeiro.

V. Verdadeiro.

VI. Falso. As misturas racêmicas podem ser separadas por

processos físicos.

Resposta correta: A

17 a) Falso. O composto é ativo pela presença de carbono quiral.

b) Falso. A mistura racêmica é opticamente inativa.

c) Falso. A configuração do carbono quiral é R.

d) Falso. As propriedades físicas não são iguais.

e) Verdadeiro. O composto ativo tem carbono S, enquanto o sem efeito biológico tem configuração R.

Resposta correta: E

18

No de carbonos quirais = 2

No IOA = 2N → 22 = 4

No IOI = 2N–1 → 22–1 = 2

Resposta correta: B

13 X é uma estrutura dextrogira, logo y deve ser a levogira.

Resposta correta: D

14

15 As moléculas são imagens especulares, sendo enantiôme-ros: uma dextrogira e outra levogira.

Resposta correta: D

CH3 — *CH(Br) — CH2 — CH3

No IOA = 2n → 22 = 4

H C C C

C CO

OHH

* *

20

a) Falso. Ela apresenta 10 átomos de hidrogênio.

Resposta correta: A

Carbonila

Anel aromático

*

21

R

S

0º 60º 120º 180º 240º 300º 360º Rotação

Energia B

F

DAC

D

E

Talidomida


Química |

7

27 a) B. b) A. c) A. d) Não. e) Sim. f) A: Cis-1,3 - Dimetilciclohexano; B: Trans-1,3 - Dimetilciclohexano.

28 a) II. b) Sim. c) I. d) IV. e) I e III.

25 A conformação mais estável é a de menor energia.

a)

Mais estável.

MeH

H H H H

i-Pr

i-Pr

HF

F

MeMe

b)

Mais estável.

MeMe

Me

H

HHHH H

Me

MeMe

c)

Mais estável.

MeMe

MeMe

H H

HHMe

Me

Me

Me

d)

Mais estável.

Me Me

Br

Cl

ClBr H

HHH

H

H

26 B e C, ambos com grupamento metil na posição equatorial.

29 Está ocorrendo o fenômeno de deslocamento de elétrons π, o que indica ressonância.

Resposta correta: C

30 A configuração mais estável possui menor interação entre as nuvens eletrônicas.

Resposta correta: A

31 A estrutura C é a axial-axial mais estável.

Resposta correta: C

32 A estrutura D é equatorial-equatorial.

Resposta correta: D

33

Resposta correta: E

36

No IOA = 2n ⇒ 22 = 4

Resposta correta: A

Éster

**

34

Resposta correta: D

35

Resposta correta: B

37 Alcanos não podem apresentar isomeria de função, pois todos são hidrocarbonetos, e nem isomeria geométrica, por não possuírem carbono sp2.

Resposta correta: A

38

O composto possui carbono quiral e os dois tipos diferentes são o dextrogiro e o levogiro.

Resposta correta: D

39

Resposta correta: B

* *

*

*



8

42 a) Falso. Só são enantiômeros os compostos do par II. b) Falso. Os compostos do par I são isômeros geométricos. c) Verdadeiro. d) Falso. No par III, os compostos são isômeros de função. e) Falso. A isomeria que ocorre no par II é óptica e não

geométrica.

Resposta correta: C

43 a) Falso. III e IV são imagens especulares não sobreponíveis uma a outra, logo são compostos diferentes.

b) Verdadeiro. c) Falso. III e IV têm imagens especulares não sobreponíveis. d) Falso. I e IV não são imagens especulares uma da outra. Resposta correta: B

44

Resposta correta: B

45

Resposta correta: B

47 A fórmula do composto é C4H6O6, logo a fórmula mínima é C2H3O3.

Resposta correta: B

40 Os compostos possuem em suas estruturas funções quí-micas diferentes.

Resposta correta: A

41

Resposta correta: D

II.

ibuprofeno

*

III.

anfetamina

*

III.

II.

*

*

46

I. Verdadeiro. II. Falso. São dois átomos de carbono sp2. III. Verdadeiro. IV. Verdadeiro. Resposta correta: E

sp2 sp2

48

Resposta correta: D

H3CH

C

Br

CH3C* CH2

Br C

II.I.

IV.III.

V.

*

2 H3CH

C

Br

CH3C* CH2

Br C


Química |

9

49

a) 2 carbonos quirais.

b) IOI = 2n–1 → 22–1 = 2

c) IOA = 22 → 4, logo 2 pares

50

São 3 carbonos assimétricos.

No IOA = 2n → 23 = 8.

Resposta correta: C

51 A fórmula molecular da codeína é C18H21NO3.

Resposta correta: A

52

Resposta correta: B

53

Os compostos possuem dois carbonos quirais, porém não constituem imagens especulares, sendo, portanto, diaste-roisômeros.

Resposta correta: C

**

***

Ácido derivado da D-Xilose Ácido derivado da D-Ribose

*

*

*

*

01 A ligação que terá maior tendência a sofrer ruptura hete-rolítica será aquela que apresentar maior momento dipolo elétrico.

Resposta correta: E

02 Como o carbono ficou com um par de elétrons, podemos concluir que houve uma cisão heterolítica.

Resposta correta: B

03 O H+ atua com o eletrófilo, ele atua como ácido de Lewis, atacando a parte rica em elétrons da molécula.

Resposta correta: E

04 A quebra de ligações pode ocorrer de forma homolítica, gerando radicais (espécies altamente reativas). No caso, há uma divisão equitativa dos elétrons da ligação covalente. Entretanto, pode ocorrer uma ruptura desigual, produzindo cátions ou ânions.

A homólise costuma ser causada por ação de luz ou calor. Enquanto que a heterólise, solventes polares ou catalisa-dores.

O radical benzil é mais estável que o etenil por causa do efeito de conjugação com o anel benzênico.

Resposta correta: C (Somente I, III e V)

05

Resposta correta: D

Atividades para Sala(Páginas 151 a 157)

Capítulo 2Reações Orgânicas



10

06

O efeito indutivo doador de elétrons dos metis do carbocátion terciário o deixa mais estável. Logo, temos a seguinte sequência:

Resposta correta: D

07

Resposta correta: B

08

09 a) 2-clorobutano. b) 2-metil-2-nitropentano. c) ácido 3-metil-3-heptanossulfônico.

10

12

Resposta correta: C

13

11

Resposta correta: A

14 Na reação, observa-se um aumento na quantidade de áto-mos presentes do início até o fim. Assim, há uma reação de adição. Todavia, um aumento na quantidade de hidrogênios na molécula caracteriza-se como redução. Na hidrogenação, pode-se utilizar a platina como catalisada.

Resposta correta: B

Carbocátionterciário

Carbocátionsecundário

Carbocátionprimário


Química |

11

15

Resposta correta: C

18

adição parcia (1 mol) de hidrogênio à tripla, esta se trans-forma em dupla.

Resposta correta: D

16

Resposta correta: B

17

Resposta correta: B

19

21

22

23

24

3

20



12

25

26 Veja.

Resposta correta: C

30

Resposta correta: C

27

Resposta correta: D

28

Resposta correta: E

29

31

Resposta correta: C

32

Resposta correta: D

33

Resposta correta: E

CPCl


Química |

13

35 O mel benzênico costuma sofrer reação de substituição eletrofílica e não de adição.

Os carbonos, com exceção de alguns do anel benzênico que são secundários e hibridizam sp2, não são secundários.

Os dois compostos são fenóis. Não são alcoóis. O grupo substituinte é o t-butila e não o sec-butila. A substituição dos fenóis ocorrem em orto e para.

Resposta correta: E

36

Resposta correta: B

38

Resposta correta: D

34

37

Resposta correta: B

,

39

Resposta correta: C

40 Um álcool terciário sofreu uma reação de eliminação com a presença de um ácido que, por meio do próton H+ junta-se ao OH produzindo água e um alceno (2-metilpropeno).

Resposta correta: E

41

Resposta correta: D

42 (F) O frasco A contém etanol. (F) O frasco C contém acetaldeído. (V) (V) (F) A substância do frasco A, quando reduzida, produz um

alcano.

Resposta correta: F, F, V, V, F

43

Resposta correta: E

44 A ordem é: etanoico > etanol > água.

Resposta correta: B



14

47

Resposta correta: B

48

49

Resposta correta: A

50

Resposta correta: E

51

Resposta correta: D

52

Resposta correta: C

53

Resposta correta: D

45

Os grupos de maior eletronegatividade deslocam a nu-vem eletrônica para eles, isso é o efeito indutivo negativo, fazendo a força ácida aumentar.

Resposta correta: D

46

Resposta correta: A


Química |

15

54 Veja:

Resposta correta: E

56 R2NH + HNO2 → R2N – N = O + H2O

Resposta correta: D

58 b) A alternativa B é falsa, pois a propanona é um composto polar.

Resposta correta: B

59 I. Correta.

II. Correta.

III. Errada. A propilamina tem caratér básico mais pronun-ciado que a propanamida.

IV. Correta.

Resposta correta: A

55

C3H4 + 2HCL →

C2H4O + KMnO4 (meio ácido) →

C2H5OH + H2SO4 (conc) (170ºC) →

Resposta correta: C

— ———

H

H

C

C

—

H3C — C

—

—

O

OH

H2C — CH2— + H2O

57

Resposta correta: D

H3C — C — N — CH3 + H2O →

— —

—

O

CH3

— ——

—H3C — C — OH + M — CH3

O O

CH3

Ácido etanoico ou acético

60

Resposta correta: A

——

—CH3 — NH2 — CH3 — CH2 — C

O

OH

— —

CH3 — NH — C — CH2 — CH3

O

+ H2O

→

04 A ação eletrófila do SO3 se deve o fato de o oxigênio ser mais eletronegativo que o enxofre. O oxigênio atrai os elé-trons da ligação com o enxofre, deixando-o com deficiência de elétrons.

Resposta correta: B

05 As reações de adição constituem situações em que ocorre redução no número de espécies presentes no meio rea-cional. Em I e II, tal fato ocorre. Entretanto, em II há uma junção de duas moléculas iguais, um tipo de polimerização denominada dimerização.

Resposta correta: C

06

Resposta correta: D

01 A quebra da ligação foi feita de modo que cada átomo ligante ficou com seu elétron, o que indica uma cisão ho-molítica.

Resposta correta: C

02 Os eletrofílicos atacam a parte negativa de uma molécula, pois são deficientes de elétrons e por isso funcionam como ácido de Lewis.

Resposta correta: B

03 O eletrófilo funciona como ácido pois é deficiente em elétrons. Já o nucleófilo funciona como uma base, pois possui elétrons disponíveis.

Resposta correta: E

Atividades Propostas(Páginas 157 a 170)

07 O ciclobutano é menos estável do que os ciclanos de cinco ou seis carbonos porque seu ângulo interno de 90° está mais afastado do estável valor de 109° 27’ 30’’. O tolueno é estável, produz reação de substituição e o dicloroetano, de eliminação

Resposta correta: B



16

08 Pela análise da tabela, percebe-se um incremento energéti-co de cerca de 600kg. De 3886 para 2658, há uma diferença de algo próximo de 1200kg, ou seja, duas vezes 600kg. Assim, houve um aumento de dois carbonos.

Resposta correta: B

09

Resposta correta: D

12

Resposta correta: E

13

Resposta correta: B

15 Veja:

Resposta correta: B

14

Resposta correta: B

11

Resposta correta: E

10

A cloração do propano trata-se de uma reação de substi-tuição com formação de radicais livres. (2 · cl).

Resposta correta: D

17 Veja a reação.

Resposta correta: C

16 Veja:

Resposta correta: A

18 A ozonólise de carbonos primários e secundários origina aldeídos, e a de carbonos terciários produz cetonas.

Resposta correta: B

8 carbonos

8mol de CO2


Química |

17

19 Veja a reação.

Resposta correta: C

21 No mecanismo, a ligação π ataca o átomo de higrogênio, produzindo um carbocátion. Essa etapa é lenta.

Resposta correta: D

20 Veja a reação.

Resposta correta: B

22 Veja

Resposta correta: E

23 Veja a reação.

Resposta correta: D

25

O carbono de número 3 é mais hidrogenado do que o de número 2. Por isso, segundo a regra citada, recebe o hidrogênio. O carbono 2 recebe o bromo.

Resposta correta: D

24

Resposta correta: B



18

29

Resposta correta: B

30 Veja.

Resposta correta: D

31 Veja.

Resposta correta: C

26

Resposta correta: A

27 Veja a reação.

Resposta correta: A

28

Resposta correta: C

32 Veja.

Resposta correta: E

33

Resposta correta: D

Eteno

Etanal

1, 2, 2, 2-tetracloroetano

(Ozonídio primário)

Nota: o enol (instável), por tautomeria, origina a cetona.


Física |

19

34

Resposta correta: A

35 Veja a reação.

Resposta correta: E

37 Veja a reação.

Para obtermos o 1,3-dibromobutano devemos utilizar o metilciclopropano.

Nota 1: a partir do ciclopentano ocorrem reações de subs-tituição (anéis mais estáveis).

Nota 2: ao reagirmos o ciclopropano ou ciclobutano com Br2 ou C2, na presença de luz (cisão homolítica), teremos reações de substituição e não de adição.

Resposta correta: C

38 Uma das substâncias é um alceno, pois sofre hidrogenação (IDHC6H12

=1). A outra substância não possui insaturação, sendo, portanto, o ciclohexano.

Nota: o ciclohexano é pouco reativo devido a sua grande estabilidade.

36 Veja a reação.

Resposta correta: B

39 Veja.

Reação de substituição

40 Veja.

41 Veja a reação.

Resposta correta: A

(1,3-dibromobutano)

42 Veja.

Resposta correta: E

(1-bromopropano)

(bromoetano)

43 Veja. (onozídio primário)



20

(metil-benzeno)

45 Veja.

Resposta correta: B

46

Resposta correta: A

47

Resposta correta: A

48

Resposta correta: C

44 a) Os anéis com cinco e seis membros possuem “grande” estabilidade, realizando reações de substituição. Os anéis com três e quatro membros são instáveis devido a sua alta tensão angular (Bayer), sendo mais favoráveis a reações de adição.

b) (I) 1,3-dibromopropano(II) Bromociclobutano e 1,4-dibromobuteno(III) Bromociclopentano

49 Veja.

Resposta correta: B

52 Veja a reação.

Resposta correta: A

53 Veja a sequência reacional.

Resposta correta: D

50 Observe a sequência reacional:

X: Metano. Y: Cloreto de metila. Nota: Os alcanos, devido a sua baixa reatividade, reagem

com halogêneos apenas em presença de luz e alta tempe-ratura (cisão homolítica).

Resposta correta: A

51

Resposta correta: D

(substituição)


Química |

21

54 Veja a sequência reacional.

Resposta correta: B

56 Dois núcleos condensados de benzeno formam o naftaleno. O benzeno reage com o cloro, em condições apropriadas, na presença do catalisador (FeCP3). O anel benzênico possui ressonância de elétrons que o torna bastante es-tável, diminuindo sua capacidade de reação em condições normais.

Resposta correta: D

55

Resposta correta: E

57

58 Veja.

Resposta correta: D

59

Resposta correta: B

Nitração com formação do nitrotolueno, sendo P-nitrotolueno o mais estável.

(Alquilação de Fridel-Crafts))



22

62 Veja a reação de nitração do tolueno.

O p-nitro-tolueno é mais estável que o o-nitro-tolueno, sendo este último, portanto, o produto secundário.

Resposta correta: E

63

Resposta correta: B

60

Resposta correta: E

61 Veja.

Resposta correta: C

65

Resposta correta: B

66

Resposta correta: D

67

Resposta correta: C

64

Apesar da alta estabilidade do anel aromático, o meio rea-cional bastante enérgico (luz/calor) promove a reação por adição.

Nota: lembre que em um meio reacional mais ameno terí-amos uma reação de substituição.

Resposta correta: E


Química |

23

68

Resposta correta: A

69

Resposta correta: D

70

Resposta correta: D

71

Resposta correta: C

74 O metanol é um álcool primário e sofre reações de oxidação produzindo aldeído.

Resposta correta: D

75 Do ácido cítrico para o intermediário ácido 2-aconítico, ocorre uma desidratação.

Resposta correta: B

76 O álcool etílico sofre desidrogenação liberando H3CCOH (o aldeído acético ou etanal) através de uma reação de oxidação (há perda de hidrogênio).

Resposta correta: C

72 Para se obter um aldeído a partir da oxidação de um álcool, esse álcool deve ser primário (x). Já para se obter cetona, deve-se oxidar um álcool secundário (y).

Resposta correta: B

73 A desidratação intramolecular ocorre dentro de uma só molécula. O que acaba por produzir o eteno.

Na intermolecular, dois alcoóis formam um éter.

Resposta correta: B

Geraniol

Aromatizante com odor de rosas

(Ácido fórmico)

A

B



24

78

77

Resposta correta: D

79

Resposta correta: B

80 A estrutura (II) é igual a (I), o que não deveria ocorrer. No entanto, a partir do ácido salicílico (I), deve-se realizar uma salificação seguida de uma esterificação.

Resposta correta: C

81 A reação x é a de hidrogenação, pois o H2 está envolvido no processo. O composto I é um ácido hidrogenado na trans com relação às carboxilas.

A reação y é de esterificação, pois há a presença de um álcool reagindo com um ácido carboxílico. II é um éster.

A reação z é de saponificação pois há a presença de um éster reagindo com a base NaOH, produzindo o sal orgâ-nico III.

Resposta correta: E

82 Veja as reações:

Resposta correta: A

83 Veja:

Resposta correta: A

85 Nos itens citados na questão, encontramos as fontes na-turais de compostos que contêm a função aldeído, cetona e ácido carboxílico.

Resposta correta: A

84

Resposta correta: C

86 Veja a reação de esterificação da morfina:

Resposta correta: D


Física |

25

87

88 Veja.

Resposta correta: B

89

Resposta correta: B

90

Resposta correta: D

91 Veja:

Resposta correta: E

92 Veja:

Resposta correta: E

96 Veja:

Resposta correta: E

94 Veja:

Resosta correta: C

93 Veja a reação:

Resposta correta: C

95 Veja as reações:

Resposta correta: D

(propano)



26

98 O reagente de Tollens é usado para identificação de alde-ídos, servindo, portanto, para diferenciar estes de cetonas.

Nota: O teste é positivo após a identificação de um “es-pelho de prata” que se forma na superfície do recipiente.

Resposta correta: D

97

Resposta correta: A

99 O reagente de Benedict ou Fehling age na oxidação de aldeídos, não ocorrendo, contudo, com cetonas. Portanto, A e B (C3H6O) são isômeros de função. Veja:

Resposta correta: C

100

Resposta correta: B

101 I. (F) Apenas aldeídos. II. (V) III. (V) IV. (V)

Resposta correta: D

102 Glicose e frutose, apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, possuem grupos funcionais não totalmente iguais. A primeira apresenta aldoxilo, enquanto que a se-gunda não. Portanto, são isômeros funcionais e reagem de forma distinta. Todavia, ambas são carboidratos presentes em frutas.

Resposta correta: E

104 O formaldeído é o seguinte aldeído:

O metanol é oxidado a ácido metanoico e reduzido a metanol ou álcool metílico.

A solução aquosa de formaldeído é denominada formol.

Resposta correta: E

105 (F) Apresenta as funções: amina, cetona e álcool. (F) Apresenta centro estereogênico, logo há atividade

óptica. (V) (V) (V)

Resposta correta: F, F, V, V, V

106 (V) (F) Apresenta o grupo funcional: aldeído. (V) (V) (V)

Resposta correta: V, F, V, V, V

103

Resposta correta: B, C, E

107 Em água, a dimetilamina tem caráter básico. Veja:

Resposta correta: E


Química |

27

111

112

Resposta correta: D

108 O composto B apresenta o grupo funcional de uma amida. Assim, se A é a substância responsável, deve estar ausente a enzima que permite a síntese da mesma, ou seja, que forma o grupo funcional presente em sua estrutura; o ácido carboxílico.

Resposta correta: B

109

113

Resposta correta: C

(A) (B)

(C) (D)

(E) (F)

(G) (H)

110

Butilamina

amida

114 Veja a reação de redução do nitrobenzeno:

Resposta correta: C

116

Resposta correta: E

115 Veja.

Resposta correta: D

(Fenilamina)

Hidrogênio nascente


2013 med 3apreuniversitario quimica resolues

Documents