RevisãoOrgânica

Química - Prof. Charles

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Histórico

Berzélius – cria a Teoria da Força Vital

Bergmann divide a química em orgânica e Inorgânica

Somente organismos vivos são capazes de produzir compostos orgânicos.

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Histórico

Wohler – derruba a teoria da força vital

C

O

NH2NH2

NH4CNO DCianato de

amônio uréia

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Histórico Kekulé Postulados

1º - Tetravalência 2º - Tetravalência igual

3º - Formação de cadeias CH3 C

CH3

CH3

C

CH3

C

OH

CH3

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Classificação de CarbonosCarbonos 1º, 2º, 3º e 4º

CH3 C

CH3

CH3

C

CH3

C

OH

CH31º

1º 1º

1º

1º 2º 3º 4º

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Classificação de Carbonos

Saturado Insaturado

CH3 C

CH3

CH3

C

CH3

C

OH

CH2 CO

C C H

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Classificação de Carbonos

Ligações Híbrido Forma Ângulo

C sp3 tetraédrico 109º28´

C sp2 Trigonal planar 120º

C sp linear 180º

C sp linear 180º

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Classificação de CarbonosCarbono Assimétrico / quiral

CH3 C CO

OHOH

H

*

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Classificação de Carbonos

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Classificação de Cadeias

AbertasAcíclicas

ouAlifáticas

•Normal•Ramificada

•Saturada•Insaturada

•Homogêneas•Heterogêneas

Quanto à disposição

dos átomos

Quanto aos tipos

de ligações

Quanto à natureza

dos átomos

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Classificação de Cadeias

Fechadasou

Cíclicas

•Saturada•Insaturada

•Homociclicas•Heterocíclicas

Quanto aos tipos

De ligações

Quanto à natureza

dos átomos

•Alicíclicas

•Aromáticas•Mononucleares•Poli nucleares

•Isolados•Condensados

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Funções QuímicasConceito: É um conjunto de compostos que apresentam

propriedades químicas semelhantes.

Classificação: Simples: quando o composto apresenta

só um grupo funcional na molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH

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Mista: Quando o composto apresenta

dois ou mais grupos funcionais

diferentes na molécula.

CH2

NH2C

O

OH

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Principais Funções HIDROCARBONETOS:

Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio.

Fórmula Geral: R – H (C – H)

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Classificação:ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada.

Fórmula Geral: CnH2n + 2

Ex: H3C – CH2 – CH3 C3H2.3 + 2 C3H8 H3C – CH2 – CH2 – CH3 C4H2.4 + 2 C4H10

ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação.

Fórmula Geral: CnH2n

Ex: H3C – CH = CH2 C3H2.3 C3H6

H3C – CH = CH – CH3 C4H2.4 C4H8

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Um alcano muito importante: metanoO metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção

na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural.

O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato.

As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi construir um gasoduto.

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Um alcano muito importante: metanoO gasoduto Bolívia – Brasil tem

3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios.

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Metano - curiosidadesNa década de 70, cientistas que trabalhavam ao largo da costa da América do Norte descobriram depósitos de uma substância notável chamada hidrato de metano. Uma combinação de água congelada com o inflamável gás metano.

Imagina-se que um grande desprendimento de gás metano que acabou com os dinossauros.

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Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão.

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Alcino - Etino - AcetilenoAcetileno é o nome usualmente empregado para

designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC).

Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações.

O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC.

É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.

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ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.

Fórmula Geral: CnH2n – 2

Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4

H2C = CH – CH = CH2 C4H2.4 – 2 C4H6

ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.

Fórmula Geral: CnH2n - 2

Ex: C3H2.3 – 2 C3H4 C4H2.4 – 2 C4H6

H3C C CHH3C C C CH3

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CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)

Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.

Fórmula Geral: CnH2n

Ex:

C3H2.3 C3H6

CC C

HH

H

H

H

H

Alcadienos – 1,3 - butadieno

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno.

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Aromáticos - BenzenoSão hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição.

A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas.

Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve sua origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos.

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Aromáticos - BenzopirenoMuitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno.

Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca.

O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados.É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto.

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ÁLCOOISApresentação: São todos os compostos orgânicos que

apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.

Fórmula Geral: R – OH ou ROH

Ex: CH3 CH2 OH

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Colesterol – um álcool Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração.

HO

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

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Enol Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.

Fórmula Geral: R – CH = CH – OH

Ex: C CH

H H

OH

FenolApresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico.

Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico)

Ex: OH

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Fenol - THCTCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.

O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.

Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.

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Fenol - THC

OHO

H

H

CH3 CH3CH3

Bun