livro de quimica orgânica 1 editora coc

44
Química 5 Química Orgânica I

Upload: neyzanata5255

Post on 09-Aug-2015

744 views

Category:

Documents


10 download

TRANSCRIPT

Page 1: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������

���������� ������

Page 2: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC
Page 3: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

���������� �

���� ����������������������

Page 4: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC
Page 5: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

�������������

����

����

���

���������� �������������������������������������� �� �������������������������������������������������������������������������������������������� �

���������������������� ������������� �� ������������������������������������������������������� ����������������� �������������� �������������������������������������������������������������������������������������� ������������������ ����������������������������������������������������������������������������������������������������� �

������������� ��� ���� ���������������������������������������������������������������������������������������� �

!��������"�#��$���������� �������������� �%��#� ���������������������������������������� �&

���������� ��������������������������� ���������������'��"(��#� ������������������������������������������������������������������������������������������� ��

����������' �(��#� ���������������������������������������������������������������������������������������� ��

��������!� "��������������)� #� ����� ������������������������������������������������������������������������������������������������� �!

���*��#����� �+��#� ��������������������������������������������������������������������������������������������� ��

���,���#���� ���� ��)� #� ������*���"�#�����������'�� �� �������������������������� �-����� ������ �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� ������� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� ������ ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��

!��)� #� ������*���"�#�����������.�#/�� ��������������������������������������������������� ��������������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� ��������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� �������������� ��� !���� ������������������������������������������������������������������������������������� ��

0����#� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��"���� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��"����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� ��"���� #� �����$�� ��� (���� �������������������������������������������������������������������������������������������� ��"����������)*������+����� �������������������������������������������������������������������������������������������� ��

1��.��� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0

���'��2 �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0,���� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �-,����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �-

-������� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �1����� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �-�����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �,

����#���� �32��# ������������������������������������������������������������������������������������������������ ������� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �,�����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �,

Page 6: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

�������������

�&��4�� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �-������ #� �����$�� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��������#� �����$��&�$� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��

����4��� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��

����5������#���� �32��# ������������������������������������������������������������������������������������ ��

����)��������#� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �&

�!��'�� � ����������������������������������������������������������������������������������������������������������� �&

�0��'����� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �&

�1��'���� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ ��

����,�� ���� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ���,���� #� �����$�� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ���,����#� �����$��&�$� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��

�-��,�� ������ ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��

����)������� �+��#� ��������������������������������������������������������������������������������������������� �������� #� �����$�� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��������#� �����$��&�$� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��

��������#� ����������6��� ���7���� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �0�����%�� ������.$�)*���$�%�� ���.$����� ���������������������������������������������������������������� �"�����%�� ��������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �"�����%�� ������'��)*� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �-�����%�� �������� /���)*���$�0�� �� ������������������������������������������������������������������ �,��"���$�� ����$�%�� ���1�2 � ������������������������������������������������������������������������������ �,

���6��� �������#��� ����������������������������������������������������������������������������������������������� �������%�� ���3�� 4�����$���5���� ������������������������������������������������������������������������������ �������%�� ���6/�� �������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��

$%��������&�������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� #'

Page 7: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

�������������������

���������� ������������������������� �������������

���������� ��������������������������������������� ��������������������

������������������������������������������� ��������� ���������������� ������ �������� ���������� ������ �� ��� �������������������!��������!�����"��������������!������!�� �������� ���� �� �� �#������ ��������������

$�� �������� %������� ����� &�� � &����'�(���)�������� � ���������������'��*�)�����+������� �!��� ������ �� ���� ,������ ������ -������(�������.���*��� ���/�!������������������ �� ������ �� ���� ����� ������ ��0 ���������1�� ���������� ������������� �� �������� ������ �� ������� ����������2��������� �3� � ������������������������!������� �� ������ �� � 2���������� ������*1��������*��������!�� ��� 2������ ��������������4��%���������

��!���������1��'����(�56(����� �� ������������ �����787���!����������������9�������������������2������ �� ��� �����%����������� ������ ���������%��������������������,# ���������-��������1��(��� ��������:�������������� ������!���(����� �� ���.���*������/�

��������������

+���%��%����� �� ������� ����������� ����� ���������%��������������;���� ������������� ����������������

+� ��� ���56(������������������������������������������'��*��)������#����������!��� ������ �� �������� ��1�����

����� ������� ������� � 2��������������� �� ���� �

<������� ����1���������������������������������������� ��� ���7=7�� >�����?�����(����������*1����������������!����� �� ������ �� �������� ���%���1��� ������ � �����(��� �������@� ���� ��� ��7AB��+��� ��CD��%������������������ ��������������������������!�� ������ ����� �� ������������������

+���������������� %� �� !������ �� ������ ��������� �������:���� @������������������� ����@��� ����� ���� ����� ��� ���E ��� @������ ���������������(�@��� ������� ��������� ����� ��E������ �� ����� ����� � ����2��� ����������F�� �����E� ��4����������������

G��������������%��������������������� ������ �� �������� ������� ��� E��������(�������� ����������� �� ����������!���� ��� ������������� �����������

������������� �����+� ���������� ������ �� �������� ���

�*����� ��� ������������������ ������������� %�����H"H������ ��%� ���G�������CD��%� �������������������!������������������ � ��%� � 1��(�3����(��� ��������������������������I����� ������� ������������

�&�������(&���������)�������������*�����+������$� ������ �� �������� ����E����������

��������� ���������%�!���������*J ��������� �E���� �� ���%������������%�����������

Page 8: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

���������� ��������������������������

���������������

������������

+ �!���������:��� � 1�� ��� ����� ����!�����������(� �,I-�

+� �������:���������������%����������� # �:������!������ �%���� ���� ��� �� ����������:����

� � � �= �� �

� �����������������������

0 ���������������������� �������(��� � � �!�������%���� ����������������:����������!������������*1�����E ������,�����% ���� ����������������:����K�=���� -�

�,������&��������-�.�����+��/��������������

����������������<�� �#����������������������������

����� � � !���������:��� � ��� ���������� # �:����� ���� #�������� ���� �������� ���� ��������� ����������� ������������������ ��

��

L�� �!���������:��� ��� ������� �������� � ���!���������%���� ������ ������������ ����� ��

��

G���� 2�# ���������� ����������2� ������� ��

���� �!��������� ���*J ����

����� � ���� �� ��� ����� � ������� � �� ��� !M������� � � !��������:��� �!����� �

�0�������&��������&������������������������

� �E���� �������������������� �� ��� �������������� ��" ��#�������������# ������ ���!��������(J �������� �� �������� ��� �E���� ���������������������� ���� � ����� ���� ��(��� � ,��% -@������ � � ���� � ����� � ����� � � ��(��� ����� �������������� ���� �4 ������ N

+�������������������������1��%�# ��� ����������������� �����������%���������� � ����� �� �� � ����N� ����� ,")+-��#����� �2 ������ �����:��� � �#�:��@� ���������������������%�����������������������������!�� ����(�����(J ������ �� �� �������� ������� �� ���� �

Page 9: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

���������� ������������������������� �

���������������

������������

�������������� ����������������������� ���������0�������1�2���3��4�5�������7�=��>�����)��O��P��������� ���

���� �������� ����%������������ E�������������N

�������������� ���������� ��� ������������������ ���� ��������� ����������������� �����������������������������������������

<��������� ����� �����%����� ��������,GP -�������� ��� �������� ���*1�N

G����E������� ������������ ���� � ����������E�����������������������%���������� ������: ���� �������� �������� �����!���(����� ������*1�� ��� ����� *1������������*1��������

I =����*J � ��� N�

I 8����*J � ��� �����������N�I �����*1�� ��� �����������N�I 8����*J ������ N�

��������������� �����+ ����� � ����9��� ������ �� ���

����� ���� ����������NI '2������ ��������

��

I '2������ ��������� ����� ���GP��Q�GP��Q�GP�

�� ��I����� �� �E���� �!�� �1������� ����������� 1�������������������� �� ����������2 � ����������

���������������� �������$1��# ���� � ������������� 1����

������������������������������ �� �� �E �� ���������������������������� ���� �� �� �������� ������������ ��������� �

L1�����(��� ��� ���!��������(J ������� �� �������� ������ ��$��������� ������ �� � 1��������� ���������� �� ���� ������ ��������������N�G��P����$@����������!M:����������N�G�������"�L��<������ � � ������ � 1���������� ����� ������2��� �� ���%�� 1��� ���� �� �!������J��� ����*J �������� �

+� �������������� ��������� �� � �� � ����� �� � �������� � ,$�G��G�,$��-��� 'L��P����R�P��$���� C�G�����G���������-�������� �����F��������� �� �� �������� �%���� ����������F���������� �� ��������� �

;�����������������!������� ������ �� !�� ����:�� �������� 1�� �������� � ��������� "����������L1��� N����2#������������ ,G�-���2#������������� ,G��-@�� ��������� �,G�G����P�G�������-��� ������ �,CG$�$�G$�����-��<������������� � ������!��N

��������������� ���������������� ������� ��������������������������� ������� �������

Page 10: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

���������� ��������������������������

���������������

������������

������ ��� �! �"������������ ������� �� �� �� ��#��! ��������&���)���6&7;������E��������������������������E#

������������E����������������� ��I�������������� ����������#�� 1�

%���� ���������E���

�#����N���

��������,�����)���6,7;���!�� ��������� ������ �E���� ������

�����

��������0����)���607;���!�� ���������: ������ �E���� ������

�����

3���������������)���6�7;���!�� �������!����������� �E���� ��

��������

$���!������� ���*1���� �������� ��1������������������*1��, ��� ���������������-������ �������� N

Page 11: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

���������� ������ ������������!������"#����� ��

���������������

������������

���������� ��������������������������� ������ ������ �� �������� � 1������� ��

��� ������ ���� N������ �� ����E��� ������ �� � ����E��� �

G���� �� ����E��� � 1��� ������ �� ��������������� �� ������ �� ������� �!�� � ��(����� ������ �� ��������������

�������

G���� �� �����E��� � 1������������ ����� �� �!�� �� ��(��������������������������!������

������������ ����� �����N

����%������ ����� ��������� ���� �� ����#�N

<��������� 1����� ����� �����E��� �� ����� �� �!����� ������������� �����������:�����<���#����N

��������������$�� %��!��� ������ �� ����E��� ������ �����

����� ��N"� ���������������������� �E���� ��

������� !��������� ��������������L1���!��� ����� ���!��� �E���� ��

���������1������������� �

!������"������#�!����������$���������L1��� ����� ������ �E���� ����������

���������% �������� �

%��� &�'(��I�+���� ������ �� ���������%����!���(����������� �� �� � ���%������ �������� ��������������� ���������������(����

Page 12: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

���������� ������ ������������!������"#�������

���������������

������������

""� �������4�� �� *1���� �E���� ������ ����S !�������� ������� �� �E���� ������������������

4�������������� ������F���� !�:������������

S !������ ���)������ �E���� ������������������ �4���

������ ������� ������� !�:�����������

"""� �������4����*1��!����������� �������� !���������� ���;��!������!��� �E���� ������������

��� ����� ��#��� ��������������*J ��� �

!������*����� ���;��!������!��������� ��� �E����

���������� �1������� ����������������������� ���*1��

")� ������� 4����������� � E���� �!�� ��� ����������S !������+����,���;��!����!���1����� ����E���� ���

��� �������������������� ���������� ��%���1����� ����(���E�����

G��� � ��(��� � �(����:�� ����� ����� ����� ������(��������� �

Page 13: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

���������� ������ ������������!������"#����� �$

���������������

������������

S !������+��� ��,���+�� ����E������������������������

���������������9������ �E���� � 1��� ������� ���(���E���� �� ����!��� ��� ��!��� � 1�N��#�:���������:�����#����

�������

�������������

G��� ���(��� ��(����:�� ����� ���������� ���(���������

%��� &�'(��I�+������������������������#��%���������������������(� ���:���� �� � ��� ���� (���E�����G���� ���1���������������������1���� ��� ���� ����������������(������� ���

!����'(���� ���� �+��� �-����.L������ � E���� � �������:��������

!��������� ��(��E���� ����(����:���%���������� � �� �����G��� ���� "�� '� 1���������� � �� ���� � ��������� �1�(���E���� �

��������������$���%��!��<� ����������� �������������/,�����0� ������� ���� �� �F���� �� �F���

���:��� ��� ����� �����E��� ������ ���� ����� ��N"� G��� �����������

+�� ��������� �����������:������������

""� G��� ���������� +�� ������� ������ ���% ����:��� ��# ����� ������ NS 01��������������.�� ���% ��1���� �

��E���� ���������������������������

S 01�����������������.�� ���% ���� �����E���� �������������������

��������

Page 14: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!���������&

���������������

������������

��������!� "�����������+�������������������� �� ��������

���� ����� ��������� �����"T<+G�, ������"�����������T�������<�������+����G(� ��U�� ��� %��T�1�� "����������� ��������<�����+������-�

+� ������������ "T<+G� %� ��� ���������� �������������������������� ���� �� �� �������� ���� � ������� ���� ��%(�3�� ����� � ��� ��� ������������� �������� ��� ����*J �

T��� �� ������������������������������������ ����������������: ����� N

���#��V� �����*1��V� ��#�

� �� �)����� 1�� #������ � ��� ��������������������

��G�I�W� X�G��I�P# ���G�I�T���8�G�I��� ��G�I�P�� �8�G�I�0���Y�G�I�<��� 7�G�I���� 8Z�G�I���� =�G�I���� B�G�I�$�� YZ�G�I��������A�G�I�<�� ��Z�G�I�0� =Z�G�I���������

+����� �'(��%������������������������������*1������ �������� �

+$�I�G���� ��������$�I�T�������� ���*1�"$�I�T������������*1�G� ������*���� ������������������

�������*1������������ ����� �0"���R"����������������������"$�

�������0"�$�I���� ������ �R"�$�I���: ������ 0""$�I���� ������ �R""$��I���: ������

����)���� �E�� ������������������� ���*J �������� ��G�������*1���� ����� � �#��������� ��������� ��� �����<�� ������� !������ ��������� � �������� ��������������"T<+G������ ���� ������: ����� N

������� ���� ���� ��������� �������

����� � �����������

= ��� ��� �

GP��I�GP��I�GP��I�GP��I�GP�

���&���! ��������L1������� �� �������� � ������������

������(����:����L1�� �� ����� ������� � �� ����%���� � �����:������ �������� *� ���)������5��� �� <� ���������������#������������ 1������*1����������� *1��������� �� ������ �

�������4��� ��������*1�������� ��� ����� ������������*1���4������������� 1������� N�� �(����������� �!��� ���������=�������� � 1���� � � ����A������������ � 1����!��� ��������������� ���� � 1�� 2��� �

0 ���� � ���� � �� �� ����� ������ � , ��(����� ���� ��(���-� ����� ��F� ���E����

L1����� ��� � �!���� E����������� ����� ������� N

�- � � E���� � !�� � � ��������� ���� � ���9��� ���#� �,G�K��8-�,P�K��-@

8- �� ����%���� �� ���������� ���� ������������ �� ���� ����� ����!���������� ����%���� �������������������

�������4������*1��� ������ �� ���� ��������������%�� ����������F ����� ���!�������!���������� ����E ��������� �:#� �� ������(� � ��%��� �� ��%� ���� �� � ����� ���������� ��������� �

Page 15: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� �'

���������������

������������

L1������%��� ��� ����������� ��� �L������ �� "T<+G�� �� ��#�� ����� �

(����������� �%�%���� � �1������� ���E�� � ����� �� ����� ��� ��������� N

�-��������5��������������&����������L1��(����������� �������� �� ������� �

+�� �����������2�����������G�P���������!����%�����F���������

�������GP @�G�P�@�G�P�@�G P��@�G�P��

+������������������� ������� ����N

�� ������ ��� �� ��

��� ������

������

������������

= ��� ��

GP��I�GP��K���+$�GP��I�GP��I�GP��K�� <R�<+$�GP��I�GP��I�GP��I�GP��K�� �T�+$�,��K�������-

�-������8-�.�����8����������5��������������$���/�����L1��(����������� � ������� �� �������

��������� ���*1���+�� ������2������� ����G�P�����������≥�8�

��������G�P @�G�P�@�G P�

+�������������%� ��(����4��� ����� �� ������ �����������������!������� � ����*1��$0������0�

0��� ��������� ����� ��� ������ ����#��������� ���2#����������� ���*1��+������������������%������ ������������ *1���������� ���*1��

�������

%��� &�'(����������������� �(����������� ����

�� ������������ ���*1������������������%���� ��������� ����!�������(��� ������ ��� *J ��+������*1��������������������� ������������!��� ������ ��!�������� �� ��� ��F��� ��� �� �

$���!���������!��������� �����*1��%��������������#��0"����� ������ �

�-������8-�.�������5��������������-�����/�����L1��(����������� � ������� �� �������

����F�������������*1���+� ����2�������������� ����� ����������G�P����������!����≥�8�

��������G�P��@�G�P �@�G P��@�G�P�

+ ����� ��������������� 1��� �� �� �� ������ ����������� ������ ����������������!��������� �����*1���0�����*0�

�������

Page 16: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!���������(

���������������

������������

3������������8����������������������L1��(����������� ������� �� ������� �

+�� �����������2�����������G�P��������≥�Y�

��������G�P�����G P��@�G�P��

G��������� ����� ������������ 1���� ���� �������1��������#���������� ��� � ��� ������� �!���� ������ ����F ������E���� �����������

�������

3�������������8�������.�����8����������������������L1��(����������� ��������� ��������

����� ���*1����+� ����2��������������NG�P�������������≥�Y��������.��G�P �@�G P��@�G�P���+������������� %� ���� ��� ���������

���#������������������������!���� ���� ����F������E���� �����������

��������

G��������� �������������G��������

3 �5��������������-���)�����L1��� �!���� ����������� ��F���

���:��� ��+� �������� ����������� �� ����E��� �%���������

+� ��������������������� �� ��� �����N

+ � ������� ���� ����� �������� �� ���������3���� ��%���� ����� 3����� ��� ������ �������*1���� ��%���� ��!���� ����������� �������

��������%����(�������� ���� � ��� ���� �!�������!� �1����������������� ������ ��������(#E����������������������������������@� ������ �!���������%�������(#E����� ��������� ��������E�������(����:��������� �!�� ��� !����# �:������������E���������������E���� �

���������� � ����%��(����������� ����E��� � ��������� �� ����� � � !�� � ������ ������������

Page 17: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� ��

���������������

������������

�����������%����(��������� �������� ��: � ������� N

�� ' �! ������(��!��R���� � 1����������� ���9��� �!�

�� ������������ ����:��� ���� �,�% ���� ��1�������(��� -�

0 ������ ���� ������ ������� ���� �� �������� N

�9�������-�.�����L1������� ���������� �,�� ������

F�������:�������-�� ������� ��0������� ������ ����������*1�����P�������%�����

+����������������N

���#��V���������

GP �K�W�����→�GP��I�K�W������W���GP��I�GP��K�������→�GP��I�GP��I�K�������

����

Page 18: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!����������

���������������

������������

�9�������-�.�������L1�� ����� ���������� ������� ��

����� �+����������������N

���#��V� �����*1��V�">����">+

GP��K�GP�I�K�����,�-�������,�-� � �� � ��� � �1�� �� ������� ���� �

"T<+G�

�9�������-�����L1������� ���������� ���3�����:�����

��� ����������������������������������F��������E������ ������� ������ � 1�N

,)��:��������������������!���!������� �������� �����F��������E���-

%��� &�'(��I���������������������,�����������1�-�

3�9������2��:��PE��������� ������������ ��������

!���1������ ���!������������(����� ����� � ������ �������4 � �� ��������� ��� � ��� �

<� ������F��������E��������������������������!���� ��������������:��������

���)����!� �� �� � �&���*! ���������' �� �! ����� �� �$���� !���-������+ ����� � ������� �����"T<+G�����

� ������� ��������� � 1�NS ��������������������������� ��������

E���� ������������� ��������%����� ���������������������L�# �����E �� � ��� ����F������ ������� �� ������������� �����4�!���� ��������F����������� � �� ����� @

S ������� �� ������������� ���*��������#��������� ���2#����� ���� �� � �� ������ @

S � �� ��F��� ���������������������� ��������������*1��������������� �� � ����@

S !������(������� ������ ������ � �� ����� ��������� ������������#�� ������� ����������,���� ��F� �� ������� ������ � �� ����� -@

S !�������� � ����� � �� ����� � �1��� �� ����� ���E������� ��������� ��� � ���F������� ��� @

S !�������� ������ ������ � �� ����� 1����� �� 1�������� ������ ���� ��� �#� ������ ������ ���� ����������@

Page 19: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� ��

���������������

������������

S !��������������������*1�������������� � � � #������ � �� �� *J ��� �� ������� � �� ������������������� ����� ��F��� ������� ���� ���*J @

S � ���� ��� ������ � �� ����� ���� ���������� � ��� ������)��������$ ��������1������ ������� ����� ���*1��� ����#� ���� ���� �����������������!�� � ������ ��� ������ ����(�����<���#��������� ��������� ���������� �������������� ������

%��� &�'(��I�+����������B�B��������� ���*1�����"T<+G��������������������� ������������ �� ��������� ����!��� ���� �� � �� ����� � 1���������� ��������������#���@����������� ������ ��� �������������� ���������� ������ ����� �(�������������������

0� ������� ����� � ���� ��������� ����� ����������� ������ �� ����#�N

= �� 8 ��� (#���

Y �� Y ��� (#���

8�Y ���� ������

8�Y�A ����� (#���

�# �������� � ����������� � ��%����"T<+G���� ���N

$���!�� � ������ �� ���� ��������� ������������ �����������������

��������� ����� ��� %� ���������� ���F������������������� �

���������� � ����%�� ������ � ������������� �� ���*1���� � �E���� ��P���������� ������������������%������� ������������� ������ � �� ����� � ���� ������������������

Page 20: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!���������

���������������

������������

!���-������+ ����� ��������������� 1�� ��(��

� �4 ��� ������� ������������������!��� ���� �� �����*1��$0� �����0��+ � ���� ���� ����� ����� ������ NI ���������������%����� ��������� ����

!�������(��������� ���*1�@I ���������������%�������������������

#���������2#����������� ���*1������������� ������ � �� ����� �� �� ��������@

I ������%������������ ������������ *1��������� ������ � �� ����� ����� *1��������������������������������������������#����

�� ��I�G����������� ���*1��������� ��������� ������ ����� ��������*1�����#��������� ����������

�# ��������������������1� ��������!��� � ����� � 1�� ��� ����� �������

������������� �� ���*1����E���� ���P��� ������ �

!�!�-������+ � ���� ��������������� 1�� � ��

�� ��� � ����� �� ���� � ����������� ����!��������� �����*1���0�����*0�

�#����

= �� Y ������ A ��� � (#��

���������� �������������������1� �� ����� �� !�� � � ����� � 1�� ������ � ���������

Page 21: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� ��

���������������

������������

��&���! ��������' �� �! ������ �� +�!, #��������������L� �������� �� ������ �E��� �

����1��%��� E���� ��������� *1��

��������� � �� ����� � �1���� �� ��2 �������� ����������*������������� ���� �� ������������������%�������� ����� ������*1�������2#��� �� ����������� �(���������F������ ����

������� ��: ������ � �� ����� � �1��� �� ���2 � ���*��� ����� �� �����!������������ ����� ��F��� ������� �� *J ��� ������ � �� ����� �

#��������������<���� ��������� � �� ������ �� �� ���

��*1����������%�����������������������������������*1����������!�������������*1��!������� �������� ����8��+������*1� ������ ������� ����� ��F��� ������ � �� ����� ���#����N

3-metil-cicloexeno

6

5

4 3

1

2

3-etil-1-metil-1-ciclopenteno

CH3

5

43

12

CH3

CH3CH2

#�!�5��������������-���)������ �(����������� ��������F�����F���

���:���� ���������� � ������*J � 1��(����� � �� (����������� � ��!�� �� �:��� ��+������������� %� ��(���� �� ���������� �� ��������� �� �����*1�� �������/������#����N

Page 22: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!����������

���������������

������������

G� �� # ��������� ���)���'2�������13������ 1���� ������ ��� �� ����#� N

I �����,�-� ��!������� ��� � �� ����� ������������ ��� *J ���8@

I ����,�-��!������� ��� � �� ����� ������������ ��� *J ���Y@

I ����� ,�-��!������� ��� � �� ����� ������������ ��� *J ���=�

<����(����������� � ����E��� ����F ��� ������ ��� ��� ������ ������������

����� ��� *J ���=�A��7� 1���(����� ���� *J �α��8�Y�X���� 1���(����� ����� *J �β.

�#����N

� �� ������������α ����������<���� ������� ��� ������#� ����� �

�������������:���������������������1��������������������<���#����N

Y ��� 8 ��� ������

Page 23: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� �$

���������������

������������

-� ��!���G���� �������������������� �(������

����� ����� �� ���*1����(����:�������� ����� ������������I��P����(���#���

��������

'���"����������� ;&-�$���������������� �E���� �������� ��

��#��%4�����������������������������I �P���������

<����� �E���� ������� �����9��� ����Y������ �������� ������ ����������� *1�����I��P����������������������9����������� ��� #��������� � ��2#��������������������

�������

���������E����������������������������������%��!����!����� ������������F ������������� ��� �����!�������(������������������I��P�

�������

CH3 CH

4 - metil - 2 - pentanol

CH2 CH5 4

CH3

3

OH

2CH31

12

345

6 OH

OH3

2 - metil - clicloexanol���������������� ��� �����������

I��P�����������������*1����� ����� ������� ����#� �0"���R"�����

��������

������������������

<�������%���� ��� ������#� ����� � ���� ���(���#������������������*1���(� �������(��2#�

%��� &�'2�����<�����������*1���� ����� �����9���

�� �E���� ��� � ���������#�������� ���2#������ �������� ������ � ���� ������� ������ �� ���������N

5 ����"���������6�*����� �'(��6�7�������������

8�����������(���#��� ������������ ������ ��� �������� � �������� ,�������-��1�� �E�E������� ���0%4#��������� ���������� � �E���

Page 24: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!���������&

���������������

������������

'���"�����������;����"����� � ��������������-������ ����

�����������������������4�(���#�������������*1�� ����

��������

'�!�"�������������<����C������� ���������������������!�

��� ����� �E���� ������� ��������������!�����������������������

'�#�����������������=������8������9�����'(������ ����:�%+[���������E��N�!��������(���#���,I�P-

�E������������E������������������E����������

[������ ����E��N� !������ �� (���#��,I�P-� �E������������E�������������� ����E���

�������

[���������E��N�!��������(���#���,I�P- �E������������E������������������E���

�������

%��� &�'(��:�$1��# ��E������!�����E�������4��������:����������������<��%���# ��E������������������!�����E���������%�����

�������

8����������1�� �������� ������W���E�����N��� ����� 2������������

����I��P��������

0E�����N��� ���� ������ �������� �I��P�

Page 25: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� �'

���������������

������������

�������

��E�����N��� ����: ������ �������� �I��P��������

%��� &�'(�� :� <���� � � ���E���� �� � (���#�� � 1����������� ���������� �� ���� �

.� +����L1������� �� �!����� ����������

�� ����I�P� ������������������F������:����

�������

0��������� ��*;<$!;��������������#����� =��#� �������

�����*1�����/�����G� �� # ���� ���� ��*J �����F�������:������������*1��� �� ����(���#���� ����� ������� �� ��� ��F��� �

��������

%��� &�'(�

� ������� ����1��%������� ��E��������� ��������I �P�������� �������������������������������:������������ ���%���� ���������I�������

/���$��0�L1������� �� �!����� ������������

���������� ��

����������������� �%� ��(��������� �������

Page 26: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!���������(

���������������

������������

�#����

>���"����������� ;&-�+������*1��%�����+����������������

�� ���� � �������� ����!����� ������������ ���������� <���� ���� � �������� ����� ������������#�������!����� ��(�������������������

>���"�����������;����� ������� �������������� �E���

�����#���� �!��� ��1�������

1�������� L1������� �� �!����� ������������

�� ������������� ������ �������� ���������

?���"����������� ;&-�+������*1��%������+��������������%��

�� �������!���� ������������������� ��*1�� %� ���� ����������� #��������� ��2#���������������

�����������

����������

�����������

Page 27: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� ��

���������������

������������

?���"�����������;����W����� � �� ������������� �� ������

������ ����� �������������������� ������� �����*1���������

�#����

�������

2����!���� ���30��!�L1������� �� �!����� ������������

����������� �������,���������V�(���#��-��#����

�������

@���"����������� ;&-�+� �����*1����������%�=�����+� ����

��������%����� �������!���� ��������� #����<�������� ��������� ������ ��� ��������������������������������#���

��������

Ácido 3–metil–butanóico

CH3

CH3 CH2 CCHO

OH

4 3 2 1

Ácido etanodióico

CCOO

OHOH

%��� &�'(��I�<���� ��� ��� �����%�� ����� ����� ������% ��� ��F��� @����� ��������������2 ��������#��������� � ����α�

@���"�����������;����������� ���������� �E��� �%�� ������4

������������� �� ��������� �

%��� &�'(��I�[��� ������#���� �������������������� ����Z�������� ������������� ����� 1���������� ���E��� ����#� ��L1����� ����� ���2�� ��������� ����� ������ �

Page 28: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!����������

���������������

������������

�4��5���L1������� �� ���!�����#�:��� �E��

����� ���� � ����� � ������� ��<���� ���� ����� ������������ ����E�������� �� ���*1���� ��� �E���� ���(����:�������� ������ �������� ��L������������ �����%�������������#�:���,�# ����-��� ��������� ����� �����9��� @����� ������ �%�� 1���(����� �2#�� �������� �

����2�����������R�I���I�R����R�I���I�+����+��I���I�+����������� ������ � ������1����� ����� �

L�� ��� ������ ������ �����#�:����� ������ ������ �%�� � �%���� @��� ����� ��E����%�� �� �%���� ��� �%�� � 1����� �� ������������� �����*1���������������� E���� �

�#����

����"����������� ;&-��������������%��������(����������

��*1��=���� ���������������(��������������� ���������������������

�#����

����"�����������;����+���������%���%� �������� ��������

����� ������������ �������(������� ��� ��*1��������

;���,�-�������

;���,�-������,%������������%��� ���F���-

;������ �������,�� ��-

%��� &�'(�� I�PE� �� � ��� � �� %�� ������ N�- � �!���� ������#�:�������������

������� ����(� � 1���������� ���=3������

�- � �!���� ������#�:������������� ������� �!���1�� 3������(� �

+�������������� ��������%����������1�� �����(��� �����������,���� ��������� ���-�

Page 29: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� ��

���������������

������������

����5����L1�� ����� �� � ������ � �� � E���

�����#���� ��+�� ������2����������N

���!��R��RO� 1�������

��!������!������������������� ��������� �

� �% �� ��� ����������� ��������� �E����L1��� ��� ������ :����������� ����������� � �� � ��F ��� � ���������������:����� � �� �%�����G�� ����� ��� �%��2�� ����� ������ ����� ����������

"����������� ;&-�G�������� � �� ������ ��������� ����

�������������� ����������������� ���� N

����������� �������������������������������

��% ���������������������������%�� � �������� :���������������������� �(��

��% �������������������������%�� �������� :��������*1���: ���������� ��

����6 �����!���� ���30��!�L1�� ����� �� �!���������� � E���

�����#���� ����� �� ���*1�����(����:�����(���#���,I��P-����������

"����������� ;&-�0E ��� ��#� $�%�����������������

�����,������� �% �� -�� ������������ *1��������������������

���������

G���� ���� �� � � �� 1�� 2��� � �� ��� �� ���1�����E� ��L� ���E��� ������#���� �������������,E��� ����#� -� 1������ ���� ��� ��J �

Page 30: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!��������$

���������������

������������

����& ��������!��L1������� �� �������� �!����������

E��� ������#���� ����� �� ���*1�������� ���(���#�������(����:���

��K�G�������"�

0� �(���� ���E��� ��� ��� �������� � � 1��� �!���� ��������������������� ����� ������� ���E��� �

"����������� ;&-�T � �������������� ����������� *1����

��� ���������#��V� �����*1��V��">+�

����$�����L1�������� ��� �E��� ������#���� ��!�

� ���������� �����*1���� �E��� ��+�� ��������2����������N

�� �I�<���� � �� �����R�I��ROI������+�I�

"����������� ;&-�����������������%� ��������������

E����!���(���������������������������� ���������������������%������������E��� ������ ������ ��������������������E��������������������9����

CH3 CH3C CO

O O

anidrido etanóico(anidrido acético)

CH3 CH2 CH3C CO

O O

anidrido etanóico-propanóico

�-� $��� �<���� ����� ����� ������ ������

���� ����$P������ �� ���*1���������� �����: �(����:�� ���������� ���!�����������,����E��� -��0 �� ������� ��������� ��� *1������������E���� ����E�������E���

"= ������� ��.

Page 31: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� $�

���������������

������������

"����������� ;&-�L1�� ����� � � � ��� � �� � �����

�� ����� �������������%����� ���� ��������*1��������

+ ����� �����E��� ��� �!�� ������� �:��� �����������������������:���+�I$P�� 1������������������ ������ �� �������� �������������E������ ��� N���+�����,�������-�

<�������� ��� ������#� ����� ��� �� ���������$P������� �������������� *1����(��������������

2-amino-4-fenil-2, 3-dimetilhexano

CH — C — CH — CH — CH — CH3 2 3

CH3

NH2

CH3

1,4-diamino-benzeno

NH2

NH2

�.��$�� �<���� ����� ����� ������������

���$P������ �� ���*1���������� ������:

(����:�� ���� ������ ������ �

"����������� ;&-�

<��#��V� �����*1��V�����

etanamida

O

NH2

CH — C3

Page 32: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!��������$�

���������������

������������

�/��)����� �+�� ����� �� ������ ��������

\�����2�������� ����� ����������������

��������Q�G�≡�$����� ����� ���������Q�G$�

�>���"����������� ;&-�;�������������(������������ ����

������� �������������*1����� ����

�>���"�����������;����T � ��������������������� �������

���������������� �����������I�G���$�

+��������� � ��������� %� �������� ������ ,����������-�

�1��)�������������<���� � ��� ����� � �����������

��� E���� ������� � ���

�� ���*1�����I��P�����������������!����� ���@� ���� ��� ��� �2������ ����

����� ��������������

�����%���������$��� ���I$��

"������������������T � ����#����� ����������������

���(��������������!�� ������������������ ���

�������

P�G�I�$��

���������

Page 33: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!�������� $$

���������������

������������

8 ����������

�2��& ���������(��!��L1�� ����� �� � ������ � �� � (���

�������� ����� �� ���*1����������� ���(����:�������(����:����,'��G�������"-�

��������

�@���"����������� ;&-���(����:��� %� ��� ������ ����� ���

����������*1���� ��4�������������������� ��� (����:��� ������ �� ��(������������

��������

������� �� ����� �������� �� ��(����:�� ������� ���!����� ����������� �������#��������� ���2#��������� ������ � �� ����� �� �������� ������ ����� ��F��� ��L��� � �� ����� �1���������� �������� �#������ ��������� ���� �� �� ������ ��� �� ��������� ������� �������������%����

��������

�@���"�����������;����L1��������� �� ����� ���� ������ ������

�������������������������������������������������

cloreto de metilaCH3Cl

Page 34: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������$� %��!��������$&

���������������

������������

iodeto de isopropila

CH3 CH CH3

I

Br

brometo de fenila

L1����������� �(���� �������� �� � � ����(��� �������%���N

GPG�� GP���

������2��� �����������2���GP��

�����������2���

<���� ���������E �������� ���������� ���*1������E ���������������� 2 �

������ ������������,'�������G�'�G-

����%����00��!������ ���������� �����

�����������I�����������,0��0����-

Page 35: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!��� $'

���������������

������������

��������#� �������*���� ��� %��� ��9����!����� ���

�� ������ ������ �� �!����� ������ ��� ��������� ��� �2��������������,� ���!����������E���� -� � �2����� ������� ������ ��� � � ����� �� � 1��������� ���>�� ���,����K�� ����������K���� -�

� � 9��� ���� ����� ��������� ��� ��� �� ������ ������������ � ��������1���������� �!����� ������ �

+ ��������� ���������� 1������� ����!��� �� ����*J ���9��� ��� ����% ���� � 1������� �

�������G������2���������������G�P���# ��

�� ������ �� ������ �

<� �����" 9��� �→� 1�� �!�� � ����� �� � !��� ���� ����2����������������� ���� � �2����� � ������� �

���7������ �8� � ;����� ���� �������!��� � 9���

����� ���������� ���� � �� ��2����� ������� ������ �

���� ���������A������� �������A��������L1������� �� �!����� �������� ��

�2��������������������� ��2����� � ������� �����������)��'2�����)� ������

��������

���� ���������������L1�� ����� �� � �� � ��� �2�����

��������� � �2����� � ������� ������ !���������4�� ������*1������%���� ������� ��������������������9����

��������

Page 36: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!���$(

���������������

������������

��!� ���������&������;� �� �� �� �� ����� ������ ��!�� �

9��� � 1������ ������*1��!���������� �������� ������������������%���� �������� *1�������������������������� ������������ �����*1��

�#�������→�0���������� *1������ �����

�#�����8�→�0���������� *1�������� ������������

C H O4 10

1-butanol

H C3 CH2 CH2 CH2

OH

Page 37: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!��� $�

���������������

������������

�#����� Y�→�0���������� *1���� �����*1��

C H4 8

2-buteno

H C3 CH CH CH3

��#� ����������������������B��������;� �� �� �� �� ����� ������ ��!�� �

9��� � 1������ ������*1��!���������� ��������� �(����:�� ���������� ������� *1�����(���E�������������

�������

��'�0����������� �������C�������;������ �������������� ����������

������!���� ������ � 9��� ���# ����!���������������� ���*1������� ��� ����� �����������������������*������ *1�����P��������%�����

+��������������%������ ������ �������� �2����������� �2������� ����� ������������� ���� ����� � � �2 ��������� ���2 �

����� %� ����� ����� ��� !�� ��� ���(���#���,I��P-����������������������*1��

�������

���7������ ���� !� �;����� ���� �������!��������*�

����� � 9��� � 2����� ����������� �������� �����2����� � ���� �

��� ��� ���� ��� ����� �����N���3���� �����=������

Page 38: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!���$�

���������������

������������

���� �������D���*����������E0����

� ���!����!��)�����!�����������!���!���"!������������������

<����!��(�3�� � ������ ������ � ����� �� ����1�� ��� ����� � ����� �� � ����������������������������*1��

L����!�� ����� � �� ���� �� ���� *1������� # �:����� �� ������ ��������� � �������� ���� # �:���� �� �� 9��� N

�� 9���������!�� ����������� ��� ��������� ����� ����� ���������������� ���������������������*1������ 9���� �������!��� ������ ����� � �1�������������E��������*1�����������������

���!����!��)��������*"��!��

C

H

H C3 CH3

C

H

Cis-2-buteno

� � 9��� ����%���� ����� ���� �� �������� ���� � �� ��������� � �� �� �,<���<'���� ����� ������������-������� ��������� �!����� �

$��!������ ����4 ��������� �!�� ��� ��� � 9��� ����%���� ��������� ���������1������*� �

�������

Page 39: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!��� $�

���������������

������������

%��� &�'(��I� ��!����� ���E���������������� ������������ �������������

�� � ��� �1�� ������� ���� �� E������E�������!������ ��������� ���� ��������� ����������� ������#�� �

� ���!����!��)�����!�����������!���!��� !�+����

<���� !��(�3�� �� ������ ������ � ����� �� ����1�� ��� ������������ �� �������� ����������������������� �� ���� �

�������

+�� ���� ��������%�����

$1����� ���� ��������%�����

� ���� ���� ���������%��%��(������� ����� ��U����� � �� �����*1���� 9��� � ����%����������*1����������������������������

L����� ����� 9�������� �E��!���!���� ���������� ���� ����� ��������������������������� 9����� �����!�������� ����� � ����������� ���� �� ������ *1�������������������

�������

<���� ���� ������ � ���� � ��� ���� N

" ��������%����������8 ���� ���� ������

Page 40: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!���&

���������������

������������

< �� ��������"�����������*�>�� ��

�� ���!��� � ����� �� � 9��� � ���� � ��� ������������� � �� �� �� ���� ��� ��� ��� ������� ������� ����� ���� �

���� �������F�����+�������������%������������������

��� ��������$�� ���� ��������� � � ����*J ������������� �� ������ �!������:����#�#��U@� ����� ��������*1�����������*1������������� ��

L��� ��� ������ ������ ������ ���� ���*1������������������������ � !������ ������ ����N

��!��������������������� ����� ������ ������*1�����������������.� �� �������/�

4�/����� �/����%���������3� ����� �����������F����������,�����������������������������-���!���!����������������1����� ��������������

�# ������� � �� ����� � !��� !���������� ��� ����� ������������� �� ������ ���� �!�������������� �� ������ ����#�*1���� ������

�� � �� ����� � ���� ��������� ������ ������ �� ��������������� �1�������� �� ������������ �

$����E�������������������� �� ����%���� �����$������� ��� ����� ��������� ������� ��� ��� �� ����������.�����E� ��� �� �����E�/

� !�������������� N

Page 41: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!��� &�

���������������

������������

� ������ �� �!����� ����� ����2������ ��������������� ������������������������� ��������������

�������������%��������(�������������� �����*1������������2������� � �� ���� � �������������� ��� !������������� ��� ���������N

Fonte PrismaTubo comsubstância

opticamente ativa

Ângulode desvio

Analisador

��

LuzPolarizada

������������������ ���� ���*1�� �� � ����� ������ �� ������%������������� ���������������������� ���� ���*1��� ���� ���� �� �� ������ %� ��������� ����� ��� ���� ������2������L���� ������4�������� 9����%��(���������#������@ ���� ������4� !�������� 9����%��(��� ������������

+�� ��������������%���������������%���� �!����� �������������!�����

G�������!�����,G�]-�%��!���!�� ������!������E���� ��������� ������ ����� �

� ���!���,������������"���������

���������� ���!����� ������������ ���!�����������%����� �E���� ������ � ��������� � 9��� � ��������� ���� N����#������������������������3� ����% ���� �����������������3�������������*1������� ��(��������

+� ����� 9�����#������� ���� ���������������� ��� �� ��������������� ���*1����������������������� ������������������ ���� �� ��+ ������������ � ��E���V���� ���������I�� � 9��� �!� 1����������������������� ��(�������������� � ����9��� �

+ ����%���� �!���1�� ������ ������4 � � ����� � ���� ����� ��(������� 1���������� ��� !��� � ,���������������� � �� � �%���� -�� <����������������� �����3� ����%���� � 1��!��� ���������� � ���%���� � �#������ � ������ �,����9��� -�

L�� ������� � !������� � ��� � �����9��� �������� ������:�����!��%���������������,��������������� � *1��#����-�

Page 42: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!���&�

���������������

������������

%��� &�'(�T��� �� ������ ��������� �����

�1��� ����������������������������

����� �#���� �������� �� �!����� ����������������!�����������%������!������ ��� 1����� ����� ���������9��� ��������:����

� ���!���,������������"�����������-� !�!��!�

�������

� �������� ����F��� �8��Y� 1��!��� ������ ���� ���� �E� ��������I��P������������I�G��

� ������� ���� ����������� ������ �1������������������ �

L����(��� �!����� 3��� ��� E���������� ��������������������������� �����#����N

α > β

L���� ������ ����� �� �V��I�� �� �� ��������������������� !������� �� �������� ���� � � � ���� � 9��� �� �� N

L�� ������� �!������� � ��� ��� ����9��� ������������� ������:�������

L������ ���� ��������� � 9��� ������������ ������:�������

����� �#���� �������� �� ������� ������� �!��� ������ N

� ���!����,������������"�����������-� !�!��!�

Page 43: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!��� &$

���������������

������������

"= ���������?��@��+�))

�^��� 9��� �������������� �K�8�

�^������:��� �K� ��

.� ���!���/�����0����������"����1������������

L3�������#������������� ��N

� �������� ����F��� �8��Y� 1��!��� ����%�� ��� �� L� ��� ������ �����������!������� �%�� ��� E����������� �����������������*1����� ��������������� �����������%���� �E�

���F������ 9��� ��� �� � �E�� ����N

��K���V���,��!������� ���� -

!������(������ �2������!����� ����� � �����

�� �!��� ���� � �E�� ��� E�������!�� ������ ����� �� ������� � �� ����� ��������� ���� �� ���� ���������������������������&������������ �� ��,�����

+ ���������� E���� ����E����� � �!������� ����� � 1��� � ���� N

"- E���� ����E�����#�������""- E��������E�����������"""- E����� �����E�������E��������E���

��������������� �*1��������

")- E���� ����E���� ���:���� ��� E�������E���� ��������������� �*1��#�����

����� �#���� �������� �� ������� ������� �!��� ���� N

.� ���!���/�����!������������������+� �����2���������%��%��� �������

����� �� ������� �������� � ��1����� � �����������!������<����!����!��������� 9��� ��� �� ���������������� ���� �������# �:���������������!�����

�� ����� ��� ������� !�� ��� ���� ������������������� ��� ���������������� ������ ��G�� ���� ������ �� ���8 ��� � ����� ������������

CH

CH3Cl

H

CC

H H

1 2

3

�� ����� �!�� # ����� � ������� �������,���8-�!������� ����� ����� �����!��� ��+�!���������� 9��� � %������������� ����������N

" 9��� �������������� N��8��K�8��K�=" 9��� ��������������� N

��

��

���

� �

+ ��2����� � ������� ��� � 9��� �����N

Page 44: Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC

��������&� ���!���&&

���������������

������������

CH3Cl

H H

H3C

H3C

Cl

H H

cis dextrogiro cis levogiro

CH3

Cl

H

H ClH

H

trans dextrogiro trans levogiro

��������� �������� ���������� ���� ����� � ��� � ���� �� �� �� � ������������� ����������������� ��G�� �� �� ��� �� ��������8������� ������������

. ����������������������������2!�+������ ���2����%��� �������� ������

�� �������� ������ ���������� ����� 3������ ���E������� ����������� � ����� �� 1���������� �����:��� �

�������