quimica orgânica
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ERLAM UALES NOVAES DE CARVALHOCOLÉGIIO EST. POLIVALENTE DR. S. DE ALMEIDA
Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.
Reação de Friedrich Wöhler (1828):
NH2
NH4CNO → O = C
Cianato de amônio Uréia NH2
∆
Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.
Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.
Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.
H H
Ex.: H – C – H H – C – OH
H H
Apolar Polar
Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
Classificação do Carbono:
l
lPrimário: – C – C
l
lSecundário: C – C – C
l
lTerciário: C – C – C
C
C
l
lQuaternário: C – C – C
C
1) Ligação com outros átomos de C:
Classificação do Carbono:
l
lsp3: – C –
l
sp2: – C = sp: = C = ou – C ≡
Classificação das Cadeias Carbônicas:
1) Normal Ramificada
l
l – C – C – C – C – C –
l
l l l l
l l l – C – C – C – C – C
l
l
l l l
l l l lCH3
l
2) Hibridização dos átomos de C:
2) Homogênea Heterogênea
l
l – C – C – C –
l
l l
l l – C – O – C –
l
l l
Classificação das Cadeias Carbônicas:
3) Saturada Insaturada
l
l – C – C – C – C – C –
l
l l l l
l l l – C – C = C – C – C
l
l
l
l l l l
l
Homocíclica Heterocíclica
O
Classificação das Cadeias Carbônicas:
4) Acíclica ou alifática Cíclica
l
l – C – C – C –
l
l l
l
5) Alicíclica Aromática
Classificação das Cadeias Carbônicas:
6) Mononuclear Polinuclear condensado
7) Polinuclear isolado:
CH2
Núcleo – núcleo Cadeia alifática
FUNÇÕES ORGÂNICASDefinição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.
HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.
Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.
FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.
FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.
OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
HIDROCARBONETOS
CADEIA SUBFUNÇÃOFÓRMULA GERAL
Aberta
Alcanos (cadeia saturada)Alcenos (ligação dupla)Alcinos (ligação tripla)Alcadienos (duas duplas)
Cn H2n + 2
Cn H2n
Cn H2n – 2
Cn H2n – 2
Fechada alicíclicaCiclanos (cadeia saturada)Ciclenos ( ligação dupla)
Cn H2n
Cn H2n – 2
Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida
Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I)
Definição: Compostos binários de C e H, classificados em subfunções conforme tabela:
Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.
H3C – C = O
OH
H3C– C – CH3
O
H – C = O
H
– OH
H3C = CH – OH
H3C – CH2 – OH
Exemplo
R – C = O
OH
R – C – R’
O
R – C = O
H
Ar – OH
R – OH
R – OH
Fórmula geral
– C –
OCetona
– OH (lig. Com núcleo Bz)Fenol
– C = O
HAldeído
– C = O
OH
– OH (lig. com C dupla)
– OH (lig. com C saturado)
Grupo funcional
Ácido carboxílico
Enol
Álcool
FUNÇÃO
FUNÇÕES OXIGENADAS
R – O – R’
R – C = O
O]–cátion
R – C = O
Cl
R – C = O
O
R’– C = O
R – C = O
O – R’
Fórmula geral
H3C – O – CH3 – O – Éter
H3C– C = O
Cl
– C = O
ClCloreto de ácido
H3C – C = O
ONa
– C = O
O]–cátionSal orgânico
– C = O
O
– C = O
– C = O
O –
Grupo funcional
Anidrido
Éster
FUNÇÃO
H3C – C = O
O
H3C – C = O
H3C – C = O
O – CH3
Exemplos
/
\ \
/
\
/
FUNÇÕES NITROGENADAS
R – NH2; R – NH; R – N – R
Fórmula geral
Amida
Imida
– NH2; – NH; – N –
Grupo funcional
Imina
Amina
FUNÇÃOCH3– CH2 – NH2
Amina primária
Exemplos
= NH R = NH CH3 – CH = NH
– C = O
NH2\
R – C = O
NH2\
CH3 – C = O
NH2
Amida primária
\
C = O
R NH
C = O
\
/ / \
= NHLigado a radical diacila
C = O
H2C NH
C = O
\ /
/ \
Nitro
compostos
– NO ( – N = O)
– NO2 ( – N = O)
O↓
R – NO
R – NO2
CH3 – CH2 – NO
CH3 – CH2 – NO2
Nitrilo (cianeto)
Isonitrilo (iso-cianeto)
– CN (– C ≡ N)
– NC (– N = C) →
CH3 – CH2 – CN
R – NC
R – CN
CH3 – CH2 – NC
Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos ou compostos de Grignard (– MgX), etc.