cap. 1 introdução química orgânica 2013

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Prof° Henrique de Araujo Sobreira

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Page 1: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Prof° Henrique de Araujo Sobreira

Page 2: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Capítulo 1 Princípios Fundamentais Química Orgânica é a química do carbono e seus

compostos(C). Estes compostos são chamados de moléculas orgânicas;

O número de moléculas orgânicas é muito elevado (> 19 milhões) e são fundamentais da vida.

Gorduras, açúcares, proteínas e ácidos nucleícos são compostos em que o principal componente é o carbono.

OH

CH3

H3C CH3

CH3 CH3

VITAMINA AGLICOSE

O

CH2OH

HHOH

H

HO

H OH

H

OH

CAP. 1 2

Page 3: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

O mesmo acontece com inúmeras substâncias que encontramos na vida diária: escova de dentes, pastas de dentes, sabonetes, xampus, desodorantes e perfumes, alimentos, moveis – todos compostos orgânicos.

CAP. 1

Princípios Fundamentais

3

Page 4: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Princípios Fundamentais A utilização de substâncias orgânicas melhorou muito

a qualidade de nossas vidas, como gasolina, remédios, pesticidas e polímeros.

Por outro lado, os resíduos não controlados dos produtos químicos levaram a poluição do meio ambiente, deteriorando a vida animal e vegetal e causando doenças nos seres humanos.

CAP. 1

CH3CONH OH

PARACETAMOL

O

O NH

NH O

OIDANTRONA

4

Page 5: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Princípios Fundamentais Os compostos orgânicos são constituídos basicamente

de C, H, N, O e S. (Embora possa existir outros

elementos, Ex: CH3 ― Li);

Os compostos inorgânicos que possuem C nãopossuem propriedades semelhantes aos compostosorgânicos. Ex: CO2; CO; HCN; entre outros.

CAP. 1 5

Page 6: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Queda da teoria da Força Vital (Vitalismo) –compostos orgânicos obtidos a partir de organismosvivos.

Síntese de Friedrich Wöhler (1828)

O nascimento da Química Orgânica

NH4OCN(S) O C

NH2

NH2

Cianato de Amônia Uréia

CAP. 1 6

Page 7: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Produtos Orgânicos X Produtos Naturais Mesmo com a falência do vitalismo na ciência, a palavra“orgânico” continua ainda hoje sendo usado comosignificando “o que vem de organismos vivos”, da mesmamaneira vitaminas orgânicas e alimentos orgânicos.

Na ciência hoje, o estudo dos compostos a partir deorganismos vivos é chamada de química dos produtosnaturais.

OOCCH3

COOH

ASPIRINA – Ácido Acetilsalicílico

O

OHHO

HCOH

CH2OH

O

VITAMINA C – Ácido Ascórbico

CAP. 1 7

Page 8: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Produtos Orgânicos X Produtos Naturais

http://ego.globo.com/famosos/noticia/2012/04/rafaella-so-come-alimentos-organicos-conta-ticiane-pinheiro-revista.html

Data 04/04/2012

CAP. 1 8

Page 9: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Porque o Carbono é especial? Carbono

Nº atômico 6;

2° período da tabela periódica;

Compartilha 4 e- de valência;

TetravalenteCARBONO

6

C

14IV A

12,0107

1s2 2s2 2p2

4 elétrons na camada de valência

CAP. 1 9

Page 10: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Estrutura atômica Os ametais e o hidrogênio possuem alta

eletronegatividade (habilidade de um átomo atrair elétrons para si em uma ligação covalente);

Ligação covalente – compartilhamento de e-

direcionada no espaço;

CAP. 1 10

Page 11: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Estrutura das Ligações das moléculas orgânicas Conforme o tipo de ligação covalente por um átomo de

carbono com outros átomos para a formação de determinada molécula.

CAP. 1 11

Page 12: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Ligações Covalentes sigma (σ) e pi (π) Ligação covalente σ é aquela em que os orbitais

atômicos se interpenetram frontalmente, segundo o mesmo eixo;

Todas as ligações simples são ligações σ;

CAP. 1 12

Page 13: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Hibridização do carbono

C C

H

H

H H

H

H

σ

σσ

σ

σ

σ

σ

σSP3— SσSP

3— SP

3

C CH

H

H

Hπσσ

σ

σ

σ

σSP2— SP

2 σSP2— S

C C HHπ σσπ

σ σSP— SPσSP— SCAP. 1 13

Page 14: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

Estabilidade das moléculas orgânicas• O carbono forma ligações muito fortes com H, O, N e

halogênios.

• O carbono também forma ligações fortes com elemesmo.

• Consequentemente, o C pode formar estruturasestáveis de cadeias longas ou de anéis.

• A força da ligação aumenta de uma ligação simples para uma ligação dupla e para uma ligação tripla.

• O comprimento de ligação diminui no mesmosentido.

CAP. 1 14

Page 15: Cap. 1   introdução química orgânica 2013

CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono.

Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.

Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.

Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de carbono

CAP. 1 15