Química B

TTsT

ud

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k

polisaber 5

aula 4 Química B

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2

c) Reforma catalítica: processo que consiste em transformar alcanos em hidrocarbonetos de cadeia fechada. É uma reação que aumenta o rendimento de compostos, como o benzeno, que têm alta demanda industrial, já que são matéria-prima de uma grande quantidade de substâncias químicas. Veja como ocorre essa transformação.

H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Hexano (Alcano)

Catalisador

Δ + 4H2

Benzeno

exercícios

1. (UEM-PR) Assinale o que for correto sobre as características, o emprego e a distribuição do petróleo na sociedade contemporânea.

(01) Na forma de jazidas, o petróleo é atualmente encontrado em três continentes. No entanto, a maior ocorrência das jazidas está no continente americano, especialmente na América do Sul.

(02) A prospecção do petróleo no ambiente marinho, camada pré-sal, e no ambiente continental é realizada em materiais oriundos das rochas metamórficas, pois elas apresentam as condições ideais de pressão e de temperatura para o seu armazenamento.

(04) O petróleo é uma das principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos.(08) Dentre os combustíveis renováveis, encontra-se o petróleo, que é uma fonte de energia secundária.(16) O petróleo bruto, após um processo de separação conhecido como destilação fracionada, pode fornecer diversos

derivados, entre eles, a querosene e o betume.

2. (Unifesp) A figura mostra o esquema básico da primeira etapa do refino do petróleo, realizada à pressão atmosférica, processo pelo qual ele é separado em misturas com menor número de componentes (fracionamento do petróleo).

Petróleo Retorta

Torr

e de

frac

iona

men

to

1

2

3

4

5

petrobras. O petróleo e a Petrobras em perguntas e respostas, 1986. (adaptado)

a) Dê o nome do processo de separação de misturas pelo qual são obtidas as frações do petróleo e o nome da pro-priedade específica das substâncias na qual se baseia esse processo.

b) Considere as seguintes frações do refino do petróleo e as respectivas faixas de átomos de carbono: gás liquefeito de petróleo (C3 a C4); gasolina (C5 a C12); óleo combustível (> C20); óleo diesel (C12 a C20); querosene (C12 a C16). Identifique em qual posição (1, 2, 3, 4 ou 5) da torre de fracionamento é obtida cada uma dessas frações.

(01) (F) o petróleo está presente em todos os continentes do planeta.(02) (F) o petróleo acumula-se em terrenos com rochas sedimentares.

(04) (V) o petróleo é fonte de hidrocarbonetos em geral.(08) (F) o petróleo não é uma fonte de energia renovável.(16) (V) o processo de separação do petróleo é a destilação fracionada, que o separa em seus constituintes, entre eles, a querosene e o betume.

o nome do processo de separação é destilação fracionada. o nome da propriedade específica é ponto de ebulição.

1: gás liquefeito de petróleo (glp)2: gasolina3: querosene4: óleo diesel5: óleo combustível

Química B aula 4

6 polisaber

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2

3. (UFT-TO) As reações abaixo representam processos comuns na indústria do petróleo e são responsáveis pela for-mação de produtos de maior interesse comercial.

I. C H C H C H10 12catalisador

8 18 2 4 → +∆

II. →∆

n – C H C H (cadeia ramificada)8 18catalisador

8 18

III. →∆

C H C H + 4H6 14catalisador

6 6 2

As reações acima representam, respectivamente:a) craqueamento, isomerização, reforma.b) reforma, isomerização, craqueamento.c) craqueamento, reforma, isomerização.

d) isomerização, craqueamento, reforma.e) isomerização, reforma, craqueamento.

4. (FGV-SP)

de acordo com dados da agência internacional de energia (aie), aproximadamente 87% de todo o combustível consu-mido no mundo são de origem fóssil. essas substâncias são encontradas em diversas regiões do planeta, nos estados sólido, líquido e gasoso, e são processadas e empregadas de diversas formas.

<www.brasilescola.com/geografia/combustiveis-fosseis.htm>. (adaptado)

Por meio de processo de destilação seca, o combustível I dá origem à matéria-prima para a indústria de produção de aço e alumínio.O combustível II é utilizado como combustível veicular, em usos domésticos, na geração de energia elétrica e tam-bém como matéria-prima em processos industriais.O combustível III é obtido por processo de destilação fracionada ou por reação química, e é usado como combustível veicular.Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente:

a) carvão mineral, gasolina e gás natural.b) carvão mineral, gás natural e gasolina.c) gás natural, etanol e gasolina.

d) gás natural, gasolina e etanol.e) gás natural, carvão mineral e etanol.

estudo orientado

exercícios

1. (Enem-MEC) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto abaixo.

o petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. o tempo e a pressão do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de coloração negra, denominadas jazidas de petróleo.

adaptado de Tundisi. Usos de energia. são paulo: atual editora, 1991.

na equação i, um hidrocarboneto se transformou em dois hidrocarbonetos menores, característica de uma reação chamada de craqueamento.na equação ii, um hidrocarboneto de cadeia normal se transformou em um hidrocarboneto de cadeia ramificada, característica de uma reação de isomerização.na equação iii, um hidrocarboneto se transformou em benzeno e liberou h2, característica de uma reação de ciclização ou reforma catalítica.

se o combustível i dá origem à matéria-prima para a indústria de produção de aço, teremos o carvão mineral (coque).se o combustível ii é usado como combustível veicular, em usos domésticos e na geração de energia elétrica, trata-se do gás natural (ch4).se o combustível iii é obtido por processo de destilação fracionada, tem-se um derivado do petróleo, como a gasolina.

polisaber 13

aula 5 Química B

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2

CICLOEXANO

Indica cadeiafechada

Tipo de ligaçãoentre carbonos

Número decarbonos

FunçãoHidrocarboneto

H2C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

ou

Note que a letra “h” pode ser omitida do prefixo “hex”, o mesmo acontece com o prefixo “hept”.

Ciclenos

Os ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre carbonos. A fórmula geral dessa classe de hidrocarbonetos é igual à dos alcinos e dienos: CnH2n – 2. Observe o exemplo dessa classe de hi-drocarbonetos na figura ao lado.

Observação: note a fórmula estrutural a seguir.

= =6

5

4

3

2

1

De acordo com as normas vistas, o nome desse composto seria cicloexa-1,3,5-trieno. No entanto, a IUPAC aceita, reconhece e incentiva o uso do nome benzeno.

CICLOPENTENO

Cadeiafechada

Tipo de ligaçãoentre carbonos

Número decarbonos

FunçãoHidrocarboneto

H2C

H2C

CH2

HC — CH

ou

exercícios

1. (Fatec-SP) Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial da Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situa-ção era mais grave. Entre outros problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir.

Química B aula 5

14 polisaber

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Poluente Principal fonte Comentários

Monóxido de carbono (CO)

Escape dos veículos motorizados; alguns processos industriais.

Limite máximo suportado: 10 mg/m3 em 8 h (9 ppm); 40 mg/m3 em 1 h (35 ppm).

Dióxido de enxofre (SO2)

Centrais termelétricas a petróleo ou carvão; fábricas de ácido sulfúrico.

Limite máximo suportado: 80 mg/m3 num ano (0,03 ppm); 365 mg/m3 em 24 h (0,14 ppm).

Partículas em suspensão

Escape dos veículos motorizados; processos industriais; centrais

termelétricas; reação dos gases poluentes na atmosfera.

Limite máximo suportado: 75 mg/m3 num ano; 260 mg/m3 em 24 h; compostas de carbono,

nitratos, sulfatos e vários metais como o chumbo, cobre, ferro.

Óxidos de azoto (NO, NO2)

Escape dos veículos motorizados; centrais termelétricas; fábricas de fertilizantes, de

explosivos ou de ácido nitríco.

Limite máximo suportado: 100 mg/m3 num ano (0,05 ppm) – para o NO2; reage com hidrocarbonos e

luz solar para formar oxidantes fotoquímicos.

Oxidantes fotoquímicos –

ozônio (O3)

Formados na atmosfera pela reação de óxidos de azoto, hidrocarbonos e luz solar.

Limite máximo suportado: 235 mg/m3 em uma hora (0,12 ppm).

Etano, etileno, propano, butano,

acetileno, pentano

Escape dos veículos motorizados; evaporação de solventes; processos industriais; lixos sólidos; utilização de

combustíveis.

Reagem com óxidos de azoto e com a luz solar para formar oxidantes fotoquímicos.

Dióxido de carbono (CO2)

Todas as combustões.

Perigo para a saúde quando em concentrações superiores a 5.000 ppm em 2-8 h; os níveis

atmosféricos aumentaram de cerca de 280 ppm, há um século, para 350 ppm atualmente, algo que

pode estar a contribuir para o efeito estufa.

<educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/poluentesatmosfericos.htm>. acesso em: 11 out. 2012. (adaptado)Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas estruturais:

a) H3C — CH3; H2C CH2; H3C — CH2 — CH3; H3C — CH2 — CH2 — CH3; HC CH; H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b) CH4; H2C CH2; H3C — CH2 — CH3; H3C — CH2 — CH2 — CH3; HC CH; H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

c) H3C — CH3; HC CH; H3C — CH2 — CH2 — CH3; H3C — CH2 — CH3; H2C CH2; H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

d) CH4; H2C CH2; H3C — CH2 — CH2 — CH3; H3C — CH2 — CH3; HC CH; H3C — CH2 — CH2 — CH2— CH3

e) H3C — CH3; HC CH; H3C — CH2 — CH3; H3C — CH2 — CH2 — CH3; H2C CH2; H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

2. (UFU-MG)

Soneto químico

de filhos do carbono nós fazemos de ti “compostos”, ó gloriosa arte, reagiremos total, parte a parte, em ciclanos, em alcinos ou alcadienos.

as fórmulas dos compostos orgânicos citados são:• etano: h3c — ch3

H — C — C — H

H H

HH

• etileno (nome iupac: eteno): h2c ch2

C — C

H H

HH

• propano: h3c ch2 ch3

H — C — C — C — H

H H

HH

H

H

• butano: h3c ch2 ch2 ch3

H — C — C — C — C — H

H H

HH

H

H

H

H

• acetileno: hc chH — C — C — H

• pentano: h3c ch2 ch2 ch2 ch3

H — C — C — C — C — C — H

H H

HH

H

H

H

H H

H

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aula 5 Química B

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desbravamos-te as formas anômeras, descobrimos veredas inúmeras, desde todos mistérios da alquimia onde ainda era tida como magia.

esculpida em mercúrio, chumbo e ferro. em teu avanço para o tempo moderno tivestes sim uma explosão “polvorosa”.

conhecer-te será sempre uma sina, empiricamente maravilhosa, então aplaudamos-te de pé, ó química.

disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>. acesso em: 20 abr. 2013.

As fórmulas gerais dos compostos orgânicos apresentados no poema são, respectivamente:a) CnH2n; CnH2n – 2; CnH2n – 2 b) CnH2n + 2; CnH2n – 2; CnH2n

c) CnH2n; CnH2n – 2; CnH2n + 2 d) CnH2n + 2; CnH2n; CnH2n – 2

3. (Fatec-SP) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:

a) alcanos.b) alcenos.c) alcinos.

d) cicloalcanos.e) cicloalcenos.

4. (Unicamp-SP) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma dupla-ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.

a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.

b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.

estudo orientado

exercícios

1. (UFV-MG) O gás de cozinha é uma mistura em que predomina o hidrocarboneto H3C — CH2 — CH2 — CH3. O nome deste alcano é:

a) isobutano.b) isopropano.c) dimetiletano.

d) butano.e) metilpropano.

os compostos orgânicos apresentados no poema e suas respectivas fórmulas gerais são:ciclanos: cnh2n

alcinos: cnh2n – 2

alcadienos: cnh2n – 2

o infixo “an” nos dá a noção de que são hidrocarbonetos contendo apenas ligações simples (eliminando, portanto, os alcenos, alcinos e cicloalcenos). a ausência do prefixo “ciclo” elimina a opção de cicloalcanos. restam propano (c3h8) e butano (c4h10), que se encaixam na fórmula geral cnh2n + 2, característica dos alcanos.

o primeiro composto é o eteno: h2c = ch2

assim, o segundo composto é o propeno: h2c = ch ch3

as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeia normal são:h2c ch ch2 ch2 ch3 ⇒ pent-1-enoh3c ch ch ch2 ch3 ⇒ pent-2-eno

Química B aula 6

20 polisaber

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2

exercícios

1. (UEM-PR) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:

(01) Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível de ser obtido.(02) A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.(04) A cadeia principal contém 4 radicais.(08) A cadeia principal contém um radical iso-hexil.(16) A cadeia principal contém um radical iso-heptil.

2. (PUC-RJ) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.I. Possui cadeia carbônica normal.II. Possui fórmula molecular C6H14.III. É um hidrocarboneto insaturado.IV. Possui três átomos de carbono primários.

É correto o que se afirma somente em:a) I e II.b) I e III.c) I e IV.d) II e III.e) II e IV.

3. (UFPR) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C — H requerem mais energia que ligações C — C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser ini-ciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Isoctano

Veja a fórmula a seguir:

Cadeia principal

Isoeptil

Metil

PentilMetil

(01) (F) a maior quantidade de carbonos em sequência seria igual a 15. a cadeia principal deve conter todas as insaturações possíveis, portanto deve passar pela ligação dupla e tripla e, nesse caso, a cadeia principal terá 14 carbonos.(02) (V) carbonos que apresentam apenas liga-ções simples – hibridação sp3.carbonos que apresentam uma ligação dupla – hibridação sp2.carbonos que apresentam uma ligação tripla – hibridação sp.(04) (V) Veja fórmula estrutural.(08) (F) a substância apresenta os grupos substituintes metil, isoeptil e pentil, conforme mostra a figura.(16) (V) Veja fórmula estrutural.

a fórmula estrutural do 2-metilpentano é:

H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH3

i. (F) a cadeia é ramificada.ii. (V) Veja fórmula estrutural.iii. (F) É um hidrocarboneto saturado.iV (V) Veja fórmula estrutural.

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aula 6 Química B

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2

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?a) 2,2,4-trimetilpentano.b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

4. (Unespar-PR) Examine a estrutura do hidrocarboneto a seguir.

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:a) isopropil-pentano.b) 2-etil-pentano.c) 3-metil-hexano.d) 2-metilpentano.e) 3-metil-ciclo-hexano.

estudo orientado

exercícios

1. (UEL-PR) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por:

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.a) Qual é a fórmula molecular dessa substância?b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?

convertendo a fórmula em bastão em fórmula estrutural, teremos:

H3C — C — CH2 — CH — CH3

CH3

CH3

CH3

Metil

Metil

1 2 3 4 5

Metil

assim, o nome oficial iupac será 2,2,4-trimetilpentano.

analisando a fórmula estrutural, teremos um grupo metil no carbono 3 e uma cadeia saturada com 6 carbonos, de acordo com a figura a seguir:

12

3

4

5

6Metil

portanto, o nome oficial será 3-metil-hexano.

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aula 7 Química B

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2

exercícios

1. (FEI-SP) Antidetonantes são substâncias que elevam sensivelmente a octanagem da gasolina. Nas refinarias modernas, esses antidetonantes são obtidos no próprio craqueamento catalítico. Três exemplos desse processo são:

H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH — CH — CH3

CH3 Composto I

CH3

Catalisador

Δ

+ 3H2

+ 3H2

H2 C

H2

H2 H2

H2C CH2

C

C C

Catalisador

Δ

Composto II

CH3

CH3

Catalisador

Δ

H2

CH3

CH3

H2C

C CH

CH

Composto III

CH2

Os nomes oficiais dos compostos I, II e III são, respectivamente:a) 2-metilpentano; benzeno; benzeno.b) 2,3-dimetilbutano; tolueno; 1,1-dimetilciclopentano.c) 2,2-dimetilciclobutano; tolueno; benzeno.d) 2,2-dimetilbutano; benzeno; 1,2-dimetilciclopentano.e) 2,3-dimetilbutano; benzeno; 1,2-dimetilciclopentano.

2. (UFRN) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto

H3C — CH2 —

— CH3

CH3

é: a) 3-etil-1-metilciclobutano. b) 3-etil-1,1-dimetilciclobutano. c) 3,3-dimetil-1-etilbutano. d) 3-etil-1,1-metilbutano. e) 3-etil-1,1-dimetilbutano.

H3C — CH — CH — CH3

CH3 Composto I

CH3

2,3-dimetilbutano

Composto II

benzeno

CH3

CH3

1,2-dimetilciclopentano

analisando a fórmula estrutural e numerando a cadeia, teremos:

H3C — CH2 —

Etil

Metil

1

23

— CH3

CH3

assim, o nome do hidrocarboneto será: 3-etil-1,1--dimetilciclobutano.

Química B aula 7

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3. (UFMG) Quantos compostos diferentes estão representados abaixo? Dê os seus nomes.

CH3

H3CCH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

4. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:

CH3

CH3

CH2 — CH2 — CH3

Sua nomenclatura correta é:a) 1,2-etil-3-propilbenzeno.b) 1,2-dimetil-3-propilbenzeno.c) 1-propil-2,3-dimetilbenzeno.d) o-dimetil-m-propilbenzeno.e) m-dimetil-o-propilbenzeno.

estudo orientado

exercícios

1. (Cefet-MG) Os nomes corretos para os compostos são:

CH3

CH3

CH3

CH3

— CH

a) 1-metilcicloexeno-2; isopropilciclopropano; 1-metil-cicloexadieno-2,5.b) 3-metilcicloexeno-1; isopropilciclopropano; 3-metil-cicloexadieno-1,4.c) 1-metilcicloexeno-2; n-propilciclopropano; 1-etilcicloexadieno-2,5.d) 3-metilcicloexeno-1; isopropilciclopropano; 3-etil-cicloexadieno-2,5.e) 3-metil-1-cicloexeno; isopropilciclopropano; 1-metil-2,5-cicloexadieno.

analisando a fórmula estrutural e numerando a cadeia, teremos:

CH3

CH3

CH2 — CH2 — CH3

Metil

Metil

Propil

1,2-dimetil-3-propilbenzeno

as fórmulas representam três substâncias diferentes, cujas fórmulas e nomes são:

1,2-dimetilbenzenoo-dimetilbenzenoo-xileno

1,3-dimetilbenzenom-dimetilbenzenom-xileno 1,4-dimetilbenzeno

p-dimetilbenzenop-xileno

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3